AT159425B - Verfahren zur Herstellung von Alkyläthern des Resorcinmonokohlensäurediäthylamids oder dessen Homologen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Alkyläthern des   Resoreinmonokohlensäurediäthylamids   oder dessen
Homologen. 



   Es wurde gefunden, dass man zu bisher unbekannten Alkyläthern des   Resorcinmonokohlensäure-   diäthylamids bzw. dessen Homologen, die eine ausgezeichnete vermizide Wirkung besitzen, gelangt, wenn man Monoalkyläther des Resorcins oder dessen Homologen in an sich üblicher Weise in N. N-Di-   äthylcarbamidsäureester   überführt. Man kann das Verfahren beispielsweise so ausführen, dass man   die Monoalkyläther   des Resorcins oder dessen Homologen mit Phosgen in   Carbamidsäurechloride   über- führt und diese mit Diäthylamin umsetzt ; mit dem gleichen Erfolg kann man auch die Umsetzung unmittelbar mit N.   N-Diäthylcarbamidsäureehlorid   ausführen. 



   Die neuen Verbindungen zeigen teilweise gegen Aseariden, teilweise gegen Bothriocephalus, teilweise gegen beide Parasiten eine ausgesprochen vermizide Wirkung ; sie sollen daher in der Therapie Verwendung finden. 



   Beispiel 1 : 26 Gewichtsteile   Resorein-mono-methyläther   und 18 Gewichtsteile Pyridin werden in 67 Raumteilen Toluol gelöst. Die Lösung lässt man unter Rühren und Kühlung mit einer Kälte- mischung in 200 Raumteile einer 25% igen Phosgenlösung in Toluol einlaufen ; hierauf lässt man das
Gemisch langsam Zimmertemperatur annehmen. Nach zwei-bis dreistündigem Stehen wird wieder mit Eis gekühlt, Eis eingetragen, die Toluollösung mit eiskalter verdünnter Salzsäure und danach mit Wasser ausgeschüttelt. Nach flüchtigem Trocknen mit Natriumsulfat wird ein grosser Teil des überschüssigen Phosgens im Vakuum abgesaugt und die Lösung unter Eiskühlung und Rühren in ein Gemisch von 80 Gewichtsteilen Diäthylamin und 30 Raumteilen trockenem Äther eingetragen. 



   Nach kurzem Stehen ist die Umsetzung beendet. Jetzt schüttelt man nacheinander mit eiskalter ver- dünnter Salzsäure, eiskalter verdünnter Natronlauge und Wasser aus und trocknet mit Natrium- sulfat. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt der Methyläther des   Resorcinmonokohlen-   säurediäthylamids in guter Ausbeute als gelbliches 01 ; Kpz =   138-140 .   



   Beispiel 2 : Gleiche Gewichtsmengen Resorcinmonoäthyläther und N.   N-Diäthylearbamid-   säurechlorid werden vier Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt, wobei Salzsäuregas entweicht. Nach dem Abkühlen nimmt man mit Äther auf, schüttelt, wie oben beschrieben, aus und destilliert den Äther nach dem Trocknen ab. Der in fast theoretischer Menge hinterbleibende Äthyläther des Resorcin- monokohlensäurediäthylamids wird durch Vakuumdestillation gereinigt ;   Kps   =   1510.   



   In gleicher Weise kann man auch den entsprechenden Butyläther vom   Kpz   =   1550 herstellen.   



   Beispiel 3 :   4-Amino-2-methoxy-l-methylbenzol   wird in üblicher Weise diazotiert und ver- kocht. Das dabei erhaltene   4-0xy-2-äthoxy-toluol   (Kp4 = 119 ) bildet aus Cyclohexan umkristallisiert farblose Nadeln vom F =   71-72 .   



     45. 6 Gewichtsteile   hievon werden mit   40#6   Gewiehtsteilen N. N-Diäthylearbamidsäurechlorid vier Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt ; das Reaktionsgemisch wird wie in den vorhergehenden
Beispielen beschrieben aufgearbeitet. Das so erhaltene Kohlensäure-[3-äthoxy-4-methyl-phenyl]-ester- diäthylamid bildet ein farbloses Öl vom   Kps   = 152 . 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Alkyläthern des Resorcinmonkohkensäurediäthylamides oder dessen Homologen, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoalkyläther des Resorcins oder dessen Homologen in an sich üblicher Weise in N. N-Diäthylearbaminsäureester überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.