AT235274B - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlormandelsäure und deren Methyläther - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dichlormandelsäure und deren Methyläther 
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   Das so erhaltene Produkt, die   3, 4-Dichlormandelsäure   wurde bisher nicht in reinem kristallinem Zustand beschrieben. 



   Die Umsetzung letzterer Verbindung in das   ct-Methoxyderivat,   das z. B. als Pflanzenwachstumsregu- 
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   In einen 2   Liter-Dreihals-Rundkolben,   der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Ruckflusskühler versehen ist, werden 588 g o-Dichlorbenzol und sodann 295   g Dichloracetylchlorid sowie 267 g   pulverisiertes wasserfreies Aluminiumchoorid eingebracht. Die Umsetzung beginnt, während die Mischung gerührt wird und die Temperatur auf ungefähr   550C   ansteigt. Das Rühren wird 5 h fortgesetzt, wobei die Temperatur langsam absinkt. Sodann wird auf   550C   erhitzt und die Mischung bei dieser Temperatur weitere 1 1/2 h gerührt. 



   Nach Abkühlen wird die Mischung auf Eis geschüttet, worauf verdünnte Salzsäure hinzugefügt wird. 



  Die ölige Schicht wird abgetrennt und im Vakuum destilliert ; die Hauptfraktion siedet bei   120-125 C/   2 mm Hg. 



   Das farblose Öl, das aus   &alpha;,&alpha;,3,4-Tetrachloracetophenon   besteht, verfestigt sich zu einer weissen kristallinen Verbindung, F =   550C.   
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  Analyse <SEP> : <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %Cl
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 37, <SEP> 2' <SEP> 1, <SEP> 55 <SEP> 55,0
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 37,0 <SEP> 1,67 <SEP> 53, <SEP> 5
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Sodann wird in einen 3   Liter-Dreihals-Rundkolben,   der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Tropftrichter versehen ist, eine Lösung von 150   gNatriumhydroxyd   in 1800 cm3 Wasser eingebracht. 



  Die Lösung wird auf ungefähr   600C   erhitzt und 1 h bei dieser Temperatur gehalten ; während dieser Zeit wird eine Lösung von 258 g   11,     et,   3,4-Tetrachloracetophenon in Methanol unter Rühren zugesetzt. 



   Hierauf wird das Rühren eine weitere Stunde bei   600C   fortgesetzt, wonach das Reaktionsgemisch abkühlen gelassen und dann filtriert wird. Die Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und mit Diäthyläther extrahiert. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel hierauf durch Destillation entfernt. 



   Der Rückstand wird aus Xylol umkristallisiert, wobei weisse 3, 4-Dichlormandelsäure, F =   113-i150C,   erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlormandeisäure und deren Methyläther, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichloracetylchlorid mit o-Dichlorbenzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid und überschüssigem o-Dichlorbenzol umsetzt, das so erhaltene neue < x, &alpha;, 3, 4-Tetrachloraceto- phenon mit einer Alkalihydroxydlösung hydrolisiert und aus dem Reaktionsgemisch durch Ansäuern 3, 4-Di- chlormandelsäure ausfällt, sowie gewünschtenfalls letztere, z.B. mit Dimethylsulfat, methyliert.