DE912214C - Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsaeure-ester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsaeure-ester

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DE912214C
DE912214C DEA14068A DEA0014068A DE912214C DE 912214 C DE912214 C DE 912214C DE A14068 A DEA14068 A DE A14068A DE A0014068 A DEA0014068 A DE A0014068A DE 912214 C DE912214 C DE 912214C
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DE
Germany
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carboxylic acid
preparation
acid esters
pyridine
ether
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Expired
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DEA14068A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Ernst Stieglitz
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ARZNEIMITTELFABRIK KREWEL LEUF
Original Assignee
ARZNEIMITTELFABRIK KREWEL LEUF
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsäure-ester Von der Pyridin-3-carbonsäure (Nicotinsäure), ihren Salzen und Estern ist bekannt, daß sie gefäßerweiternde (vasodilatatorische) Eigenschaften besitzen. Diese Verbindungen werden deshalb in der Medizin z. B. für Injektionen zur Behebung von Durchblutungsstörungen verwendet. Äußerlich angewandt rufen sie eine örtlich begrenzte Hautgefäßerweiterung (Hyperämie) hervor. Es ergab sich, daß diese Wirkungen in besonders hohem Maße bei der Verwendung neuer halogenierter Pyridin-3-carbonsäure-ester erzielt werden, die folgende allgemeine Formel besitzen Dabei bedeuten n die Zahlen 2, 3 oder q. und R eine durch Halogen substituierte Alkylgruppe.
  • Gemäß der Erfindung werden diese neuen Ester dadurch hergestellt, daß auf Pyridin-3-carbonsäure oder ihre funktionellen Derivate, wie ihre Halogenide oder ihr Anhydrid, halogenhaltige Oxyäther der allgemeinen Formel H 0 - (CH,)" - 0 - R, in der R und n die obige Bedeutung haben, zur Einwirkung gebracht werden.
  • Das Verfahren wird zweckmäßig in Lösungsmitteln, die bekanntermaßen zur Lösung der Ausgangsverbindungen geeignet sind, z. B. Benzol oder Äther, unter Feuchtigkeitsausschluß durchgeführt, wobei die Anwesenheit von sauren oder basischen Kondensationsmitteln zweckmäßig ist. Gut bewährt haben sich insbesondere basische Kondensationsmittel, z. B. tertiäre Amine. Beispiel Z2,5 g Nicotinsäure werden mit 70 g Thionylchlorid unter Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklungwird dasüberschüssigeThionylchlorid entfernt, Pyridin und Benzol hinzugegeben und auf dem Dampfbad noch etwas erwärmt. Später kühlt man mit Eis und läßt unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluß eine Lösung von 13 g ß-Oxyäthylß'-chloräthyl-äther in Z5o ml absolutem Benzol zutropfen. TVlan läßt über Nacht stehen und erwärmt noch etwas auf dem Dampfbad. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Wasser und extrahiert mit etwas Äther. Hierauf alkalisiert man die saure Lösung unter Äther mit Soda, extrahiert erschöpfend mit Äther, wäscht die Ätherlösung neutral und trocknet über geglühtem Natriumsulfat. Nach der Entfernung des Lösungsmittels hinterbleibt der Nicotinsäure-p- (ß'-chloräthoxy) -äthylester als gelbliches, dickes 01, das zunächst über das Chlorhydrat gereinigt wird. Bei der -VIolekulardestillation geht die Verbindung als farbloses Öl über. Ihr Pikrat kristallisiert aus Alkohol in gelben Nadeln vom F. - 86,5 bis 87°.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsäure-ester der allgemeinen Formel wobei ra = 2, 3 oder q. sein kann und R eine durch Halogen substituierte Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß auf Pyridin-3-carbonsäure oder ihre funktionellen Derivate, wie ihre Halogenide oder ihr Anhydrid, halogenhaltige Oxyäther der allgemeinen Formel HO - (CH,)" ' O ' R, in der R und n die obige Bedeutung haben, zur Einwirkung gebracht werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch Z, dadurch gekennzeichnet, daß in den Ausgangsstoffen entsprechenden Lösungsmitteln, besonders in Benzol oder Äther, unter Feuchtigkeitsausschluß gearbeitet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch Z oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Anwesenheit basischer Kondensationsmittel, besonders tertiärer Amine, gearbeitet wird. q.. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Nicotinsäurechlorid bzw. dessen Chlorhydrat mit ß-Oxyäthyl-ß'-chloräthyläther umgesetzt wird.
DEA14068A 1951-09-21 1951-09-21 Verfahren zur Herstellung halogenierter Pyridin-3-carbonsaeure-ester Expired DE912214C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1157624B (de) * 1958-04-14 1963-11-21 Eprova Ag Verfahren zur Herstellung der neuen 1, 3, 4, 6- und 1, 3, 4, 5-Tetranicotinoyl-fructose
DE1172678B (de) * 1958-03-28 1964-06-25 Donau Pharmazie Ges M B H Verfahren zur Herstellung des neuen Nicotin-saeureesters des Methyl-(p-tolyl)-carbinols

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1172678B (de) * 1958-03-28 1964-06-25 Donau Pharmazie Ges M B H Verfahren zur Herstellung des neuen Nicotin-saeureesters des Methyl-(p-tolyl)-carbinols
DE1157624B (de) * 1958-04-14 1963-11-21 Eprova Ag Verfahren zur Herstellung der neuen 1, 3, 4, 6- und 1, 3, 4, 5-Tetranicotinoyl-fructose

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