CH231013A - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamidino-a,e-diphenoxypentan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamidino-a,e-diphenoxypentan.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamidino-a"e-diphenogypentan. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Di- amidino-a, e-diphenoxypentan, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4,4'-Dicyan-a, e-di- phenoxypentan in absolut alkoholischer Lö sung mit wasserfreiem Halogenwasserstoff be handelt und das entstandene Iminoätherhydro- halogenid mit Ammoniak in das Diamidin überführt. Die neue Verbindung schmilzt bei 186 bis<B>1871</B> C unter Zersetzung. Sie lässt sich leicht in ihr bei<B>2360</B> C schmelzendes Dihydro- chlorid oder in andere Salze überführen und kann sowohl als solche als auch in Form ihrer Salze als Arzneimittel verwendet werden. Als Halogenwasserstoff verwendet man mit Vorteil trockenes Chlor- oder Bromwas-. serstoffgas. Neben dem absoluten Alkohol kann die Reaktionslösung auch noch weitere wasserfreie Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, Chloroform usw., enthalten. Die Ammoniak behandlung erfolgt zweckmässig mit einer alkoholischen Ammoniaklösung. <I>Beispiel:</I> 2,5 g 4,4'-Dicyan-a, e-diphenoxypentan (er halten durch Reaktion zwischen p-Oxybenzo- nitril und Pentainethylendibromid in wässri ger alkalischer Lösung, Schmelzpunkt 114" C) werden in 15 cmif Nitrobenzol aufgelöst und 2,5 cm' absoluten Äthylalkohols zugegeben. Die Lösung wird mit trockenem Chlorwasser stoffsäuregas bei<B>00</B> C gesättigt und 48 Stun den stehengelassen. Sie wird dann mit trocke nem Äther verdünnt und das abgeschiedene 4,4'-Di(äthyliminoätherhydrochlorid) des a, s- Diphenoxypentans wird filtriert und mit Äther gewaschen. 4 g dieser Verbindung werden mit 30 cm' 6o/oiger äthylalkoholischer Am moniaklösung gemischt und in einem ge schlossenen Gefäss 5 Stunden lang auf 500 erhitzt. Der Alkohol wird entfernt und das zurückbleibende p,p'-Diamidin-a, e-diphenoxy- pentan vom Schmelzpunkt 186-187o C (unter Zersetzung) zweckmässig zweimal aus ver dünnter Salzsäure umkristallisiert, wonach man das Dihydrochlorid durch Auflösen in Wasser und Abscheiden mit Aceton isolieren kann. Letzteres schmilzt bei 236"C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Di- amidino-a, s-diphenoxypentan, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4,4'-Dicyan-a, e-di- phenoxypentan in einem wasserfreien, min destens zum Teil aus absolutem Alkohol be stehenden Lösungsmittel mit wasserfreiem Halogenwasserstoff behandelt und das ent standene Iminoätherhydrohalogenid mit Am moniak in das Diamidin überführt.Die neue Verbindung schmilzt bei 186 bis 187''C unter Zersetzung und lässt sich leicht in ihr bei 236 C schmelzendes Dihydro- chlorid überführen. UNTERANSPRttCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasser stoff Chlorwasserstoffgas verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasser stoff Bromwasserstoffgas verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionslösung neben dem absoluten Alkohol noch weitere wasser freie Lösungsmittel enthält. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine alkoholische Ammoniaklösung verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE231013X | 1938-04-14 | ||
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| CH231013D CH231013A (de) | 1938-04-14 | 1938-12-06 | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamidino-a,e-diphenoxypentan. |
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