DE747119C - Verfahren zur Herstellung einer von Verunreinigungen freien und besonders zur aeusserlichen Anwendung geeigneten Sulfanilamidverbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer von Verunreinigungen freien und besonders zur aeusserlichen Anwendung geeigneten Sulfanilamidverbindung

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DE747119C
DE747119C DEC56731D DEC0056731D DE747119C DE 747119 C DE747119 C DE 747119C DE C56731 D DEC56731 D DE C56731D DE C0056731 D DEC0056731 D DE C0056731D DE 747119 C DE747119 C DE 747119C
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DEC56731D
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English (en)
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Dr Erich Haack
Dr Karl-Heinz Soremba
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung einer von Verunreinigungen freien und besonders zur äußerlichen Anwendung geeigneten Sulfanilamidverbindung Es wurde gefunden, daß sich Sulfanilamid mit Kaliumrhodanid zu einer einheitlichen kristallisierten Molekülverbindung vereinigt. Diese Verbindung erlaubt, das Sulfanilamid aus einem technischen Rohprodukt völlig rein zu gewinnen, weil andere, auch nah verwandte Verbindungen (z. B. osowie m-Aminobenzolsulfonamid), insbesondere auch das als Nebenprodukt in technischem Sulfanilamid enthaltene Diaminociphenylsulfon, mit Kaliumrhodanid keine solche Additionsverbindung geben. Bei der medizinischen Anwendung, des Sulfanilamids als Chemnotherapeuticum gegen Kokkenerkrankungen, insbesondere bei äußerlicher Anwendung, ist die Molekülverbindung mit Kaliumrhodanid als solche mit besonderem Vorteil zu verwenden, weil durch die bekannten quellungsfördernden Eigenschaften des Rhodanions die Resorption wesentlich erleichtert ist. Für Zwecke der örtlichen bzw. äußerlichen Anwendung kommt die bactericide Wirkung des Rhodanions fördernd hinzu. Man kann nach dem vorliegenden Verfahren daher die Befreiung des Sulfanilamids von unerwünschten Begleitstoffen mit der Herstellung einer besonders geeigneten Anwendungsform verbinden. Dies bedeutet einen wesentlichen Vorteil vor anderen Verfahren zur Reinigung von Sulfanilamid. Auch bei Vorliegen von weitgehend gereinigtem Sulfanilamid kann es von Vorteil sein, das: Kaliumrhodanidverfahren zur weiteren Behandlung anzuwenden, da man dadurch das Sulfanilamid in einer besonders reinen und leicht resorbierbaren .Form erhält.
  • Da die Doppelverbindung durch Wasser wieder teilweise zerlegt wird, wird das Verfahren in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Alkohol, ausgeführt. Man löst z. B. das zu behandelnde rohe Sulfanilamid zusammen mit Kaliumrhodanid in Alkohol in der Hitze auf, worauf die Verbindung beim Erkalten auskristallisiert, während die Verunreinigungen in Lösung bleiben.
  • Beispiel 43 g rohes Sulfanilamidl, das durch Sulfonieren von rohem technischem Acetanilid mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid, Unsetzen finit Amnonionialz und Verseifen finit Natronlauge bei wo' erhalten wurde und noch kleine Mengen 4,4'-Dianinodiphenylsulfon sowie Farbstoffe und Verunreinigungen, die zum Teil aus lern technischen Anilinöl stamnen, enthält, werden fnit 24 g Kaliumrlodanid in z30 ecn 9t6%igen Alkohol heil gelöst und filtriert. Beim Erkalten kristallisieren große rhonbenförmige, klare-Kristalle aus, die abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet werden. Ausbeute 453 g. Die Kristalle haben den F. I33 bis I56°, lösen sich leicht in warmem Alkohol, ebenso auch in Metlylallolol, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln. In Wasser zerretzen sie sich heim Auflösen in die Komponenten.
  • Weitere I,3 bis 2og könner durch Konzentrieren der Mutterlauge ebenfalls in reiner 1Form gewunnen werden. Die Mutter -latige kann auch vorteilhaft dazu benutzt
    «-erden, einen oder mehrere nett: Ansätze
    @;l>i@;er Mengen darin zu kristallisieren, «-q-
    l@;2i man eine fast quantitative Ausbeute er-
    hält. Wenn sich die Verunreinigungen 111
    dor Mutterlauge angereich,--rt haben, illiill i:
    aafearlr#citet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer von Verunreinigungen freien und besonders zur iäußerliclen Anwendung geeigneten Sulfanilanidverbindlung aus noch Verunreiriigungen entlaltendem Sulfanilamid, dadurch gekennzeichnet, dal man I Mol Sulfanilamid mit i Mol Kaliunrhodanid in einem organischen Lösungsmittel auflöst, darauf die Molekülcerbindung nach üblichen Methoden zur Kristallisation bringt und von ilr i Mutterlauge abtrennt. Zur Abgrenzung des .@nmel@bingsge@en- ;ta11!le. vonl Stand der TCchnik ist im ,.Ur- teilungsverfahren folgende r)ru@h.chrift üi Betracht gezogen worden: ,leut:elie P<tt#:ntsclirift (7_t@@igsttll;- ÜSrer_ rrirli) . . . . . . . . . . . . . . N r. 1, ; h 3 ( )s.
DEC56731D 1941-08-23 1941-08-23 Verfahren zur Herstellung einer von Verunreinigungen freien und besonders zur aeusserlichen Anwendung geeigneten Sulfanilamidverbindung Expired DE747119C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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