CH85310A

CH85310A - Process for the preparation of allyl morphine.

Info

Publication number: CH85310A
Authority: CH
Inventors: Kereszty Dr Georg Von; Wolf Dr Emil
Original assignee: Kereszty Dr Georg Von; Wolf Dr Emil
Priority date: 1919-03-24
Filing date: 1919-09-04
Publication date: 1920-06-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Allylniorphin.            Allylniorphin    war bis jetzt nicht bekannt.  Es wurde nun gefunden, dass     mittelst    eines       Arylsulfosäure-Allylesters    die     Allylgruppe    sich  mit guter Ausbeute in das     Morpbin    einführen  lässt, wenn man die     Alkaliverbindung    des  Morphins mit dem     Ai@ylsulfosiiure-Ailylester     behandelt. Das neue     Allylmorphin    ist für sich       therapeutisch    wirksam; es bildet aber auch  einen wertvollen Ausgangskörper für die Dar  stellung neuer     Morphinderivate.     



  <I>Beispiel</I>  1     Mol.    (30 g) trockenes Morphin wird in  einer Lösung von aus 1     Mol.    (2,3 g) Natrium  und 90 g absolutem Alkohol dargestelltem       Äthylat    aufgelöst und im Verlaufe     von'/2-1-          stündigem    Rühren tropfenweise mit einer Lö  sung von 1     Mol.    (20 g)     BenzolsulfosäLire-Allyl-          ester    in 40 g absoluten Alkohol versetzt,  wobei die     Temperatur    zwischen 20 und 25'  gehalten wird.

   Nach einstündigem     Stehen     erwärmt man auf dem Wasserbade auf 40  ,  bis die Lösung     Phenolphtalein    nicht mehr  rötet. Das Trennen des entstandenen     Allyl-          morphins    vom unveränderten     Alorphin    ge  schieht auf die bei der     Äthylmorphindarstel-          lung    übliche Weise. Die freie Base     kann            ohne        L'mkristallisieren    in das Chlorhydrat  übergeführt werden, welches mit Äther ver  setzt,     abgenutscht    und mit Äther gewaschen,  im Gewichte von     20-2-1    g erhalten wird.

    Das vom     Allylinorphin    getrennte unveränderte  Morphin kann zurückgewonnen werden.  



  Das     Allylinoi-phinchlorhydrat    kristallisiert  mit 1     Mol.    Wasser, welches es leicht verliert;  es schmilzt, rasch     erwärmt,    bei     129-1311,     langsam     erwärmt    bei 130-132  . Die Base  kristallisiert     finit        'j=        Mol.    Wasser und schmilzt  bei     67--681'.  



  Process for the preparation of allylniorphine. Allylniorphine was not yet known. It has now been found that the allyl group can be introduced into the morphine with good yield by means of an arylsulfonic acid allyl ester if the alkali metal compound of morphine is treated with the aryl sulfonic acid ailyl ester. The new allyl morphine is therapeutically effective in itself; but it also forms a valuable starting material for the presentation of new morphine derivatives.



  <I> Example </I> 1 mol. (30 g) of dry morphine is dissolved in a solution of ethylate prepared from 1 mol. (2.3 g) of sodium and 90 g of absolute alcohol and in the course of '/ 2-1 - Hours of stirring with a solution of 1 mol. (20 g) BenzolsulfosäLire-Allyl- ester in 40 g of absolute alcohol, the temperature is kept between 20 and 25 '.

   After standing for one hour, the mixture is warmed to 40 on the water bath until the phenolphthalein solution is no longer reddened. The separation of the allyl morphine formed from the unchanged alorphine takes place in the usual way in the representation of ethyl morphine. The free base can be converted into the hydrochloride without recrystallization, which sets ver with ether, suction filtered and washed with ether, is obtained in a weight of 20-2-1 g.

    The unchanged morphine separated from the allylinorphine can be recovered.



  The Allylinoi-phinchlorhydrat crystallizes with 1 mol. Water, which it easily loses; it melts, heated rapidly, at 129-1311, slowly heated at 130-132. The base crystallizes finitely j = mol. Water and melts at 67--681 '.

Claims

PATENT CLAIM A process for the preparation of allyl morphine, characterized in that alkali morphine is treated with an allyl ester of allyl sulfo. The allyl morphine chlorohydrate crystallizes with 1 mole of water, which it easily loses; it melts, heated rapidly, at 129-131: slowly heated at 130-132 '. The base crystallizes with '/' s Alol. Water and melts at 67-68.