DE625590C - Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols

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DE625590C
DE625590C DEC48931D DEC0048931D DE625590C DE 625590 C DE625590 C DE 625590C DE C48931 D DEC48931 D DE C48931D DE C0048931 D DEC0048931 D DE C0048931D DE 625590 C DE625590 C DE 625590C
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alcohol
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols Gegenstand des Hauptpatents 611 50,' ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des optisch aktiven oder racemischen i-Phenyl-2-methylaminopropan-i-ols durch Umsetzung dieser Verbindungen mit Halogeniden oder Sulfonsäureestern von Dialkylaminoäthanolen oder den Salzen dieser Verbindungen. Es wurde gefunden, daB eine weitere wertvolle Verbindung erhalten werden kann, wenn man an Stelle des i-Phenyl-2-methylaminopropan-i-ols das i-Phenyl-2-benzylaminopropan-i-ol als Ausgangsstoff verwendet. Die Umsetzung verläuft nach der folgenden Gleichung: Ausführungsbeispiel i-Phenyl-2-(benzyldiäthylaminoäthyl)-aininopropan-i-ol 7,2 g i-Phenyl-2-benzylaminopropan-i-ol (vgl. Patentschrift 525 83-9, Beispiel a) werden in 5o ccm Benzol gelöst und nach Zugabe von 2 g Diäthylaminoäthylchlorid kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Nach Stehen über Nacht wird zwecks Entfernung des ausgeschiedenen salzsauren i-Phenyl-2-benzylaminopropani-ols mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt, die Benzollösung mit entwässertem Isaliumcarbonat getrocknet und mit ätherischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Das zunächst ölig ausfallende Dihydrochlorid der neuen Verbindung wird beim Verreiben mit Äther kristallin und stellt eine hygroskopische Kristallmasse dar. Sie enthält i 7,o % Chlor (Theorie a 1 732 °1a) .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Arylaminoalkohols, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung der Verfahrens gemäß Patent 611 501 an Stelle des i-Phenyl-2-methylaminopropan-i-ols hier das i-Phenyl-2-benzylaminopropan-i-ol mit dem Halogenid oder dem Sulfonsäureester des Diäthylaininoäthylalkohols oder den Salzen dieser Verbindungen zur Unisetzung bringt.
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