DE646929C - Verfahren zur Herstellung von Angelicasaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Angelicasaeure

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DE646929C
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Angelicasäure Die a-Methylcrotonsäure existiert in zwei geometrisch-isomeren Formen, der Angelicasäure (F.45°) und der Tiglinsäure (F.64,5°). Erstere wird auf umständliche und kostspielige Weise aus Römisch-Kamillenöl oder durch Extraktion -der Angelicawurzel gewonnen. Sie ist 'infolgedessen eine wenig wohlfeile Substanz. Es ist bekannt, daß man Angelicasäure in Tiglinsäure umlagern kann, der umgekehrte Weg war aber bisher nicht möglich. Nun wurde gefunden, daß man Angelicasäure aus der in jüngster Zeit bequem zugänglichen Tiglinsäure darstellen kann, und zwar auf dem durch das nachsbehende-Reaktionsschema gezeichneten Wege: Die Dibromtiglinsäure wird durch. Bromierung der Tiglinsäure gewonnen (s-. Liebigs Annalen, Bd. 195, S. 122 [r879], Bd. 25o, S. 244 [1888]), die nach Abspaltung von Bromwasserstoff in bereits bekannter Weise ß-Bromangelicasäure liefert (a. a. O., Bd. 3i3, S. 246 [igoo] ). Letztere nun läßt sich mit Hilfe von naszierendem Wasserstoff mit guter Ausbeute in die Angelicasäure überführen. Von den üblichen, dafür in Frage kommenden Methoden bewährte sich die, bei der Natriumamalgam angewendet wird, am besten, Zinkstaub und Natronlauge z. B. liefern ungünstigere Ergebnisse. Löst man 4 Teile ß-Bromangelicasäure in 5o Teilen 2oo/ßiger Natronlauge, gibt io Teile Zinkstaub hinzu und läßt mehrere Tage stehen, so scheidet sich nach dem Ansäuern ein 01 ab, aus dem sich nach längerem Stehen die Angelicasäure in Form von Kristallen absondert. Die Säure kann durch mehrfaches Umkristallisieren gereinigt werden. Glatter verläuft die Reaktion mit Natriumamalgam. Die Durchführung -des Verfahrens gestaltet sich dann wie folgt: In ein Gemisch von .4o Teilen ß-Bromangelicasäure und 3oo Teilen Wasser träg,(' man allmählich unter Kühlung Natrium-. amalgam, bereitet aus 8o Teilen Natrium und 8oo Teilen Quecksilber, ein. Bis zum Verbrauch des Amalgams wird langsam durchgerührt. Aus der abgetrennten Lösung scheidet sich beim Ansäuern die Angelicasäure vom F. q.5° ab. Der noch gelöste Anteil wird durch Ausäthern gewonnen. Ausbeute etwa 701110 der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Angelicasäure, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Bromangelicasäure mit naszierendem Wasserstoff, zweckmäßig aus Natriumamalgam bereitet, behandelt.
DEK136115D 1934-12-01 1934-12-01 Verfahren zur Herstellung von Angelicasaeure Expired DE646929C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0219601A1 (de) * 1985-10-08 1987-04-29 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Verfahren zur Herstellung von Z-2-Methyl-2-butensäure

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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