CH301692A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.

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CH301692A
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thioether
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen     aromatischen        Thioäthers.       Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  aromatischen     Thioäthers,    nämlich des     2,4-          Dioxy-phenyl-n-butoxy-äthyl-thioäthers.     



  Dieser     Thioäther    hat eine starke Hemmwir  kung auf das Bakterienwachstum sowie eine  gewisse     vermicide    Wirkung und soll als     Chemo-          therapeuticum    Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen aromatischen     Thioäthers     ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
    eine Verbindung der Formel       CH?,-CHz-CH2-CH2-0-CH2-CH2-Y        II     einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der  Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz  des     2,4-Dioxy-thiophenols    (X =     Me,    z. B. Na  trium, Kalium usw.) eine Verbindung der  Formel     II        einwirken    lassen, in welcher Y ein       Halogenatom    oder einen andern sich leicht  abspaltenden Rest,     wie    z. B. einen     Alkyl-    oder       Aryl-sulfonyloxyrest,    bedeutet.  



  Es ist weiter auch möglich, das     2,4-Dioxy-          thiophenol    in Gegenwart eines basischen Kon  densationsmittels mit einer     Verbindung    der  Formel     II    umzusetzen.    Der auf diese Weise erhaltene     2,4-Dioxy-          phenyl-n-butoxy-äthyl-thioäther    bildet ein  unter 0,08 mm bei 144 bis 145  siedendes, farb  loses Öl.  



       Beispiel:     15,0 g     2,4-Dioxy-thiophenol    werden in einer  Lösung von 2,42 g Natrium in 150     cm3    Äthanol  mit 20,0 g     n-Butoxy-äthylbromid    3 Stunden  auf dem Wasserbad erhitzt. Darauf destilliert  man den     Alkohol    ab,     nimmt    in Äther auf und       schüttelt    gut mit Wässer durch. Nach dem  Trocknen     wird    der Äther     abdestilliert    und der  Rückstand im     Vakuum    fraktioniert.  



  Man erhält so 14,3 g (das sind 56,1 % der  Theorie) des unter 0,08     mm    bei 144 bis 145   siedenden     2,4-Dioxy-phenyl-n-butoxy-äthyl-          thioäthers.     



  Farbloses Öl;     unlöslich    in Wasser,     2n-Salz-          säure    und     Petroläther;    gut löslich in     2n-Na-          tronlauge;    mischbar mit     Äthanol,    Aceton,       Dioxan,    Essigester, Äther, Chloroform und  Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0054 eine Verbindung der Formel CH3-CH2-CH2-CH2-0-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-n- butoxy-äthyl-thioäther bildet ein unter 0,08 mm bei 144 bis 145 C siedendes, farbloses Öl.
    Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem n-Butoxy-äthyl-halogenid umsetzt.
CH301692D 1951-08-07 1951-08-07 Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. CH301692A (de)

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