DE676050C - Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure

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DE676050C
DE676050C DEI60239D DEI0060239D DE676050C DE 676050 C DE676050 C DE 676050C DE I60239 D DEI60239 D DE I60239D DE I0060239 D DEI0060239 D DE I0060239D DE 676050 C DE676050 C DE 676050C
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DE
Germany
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acid
oxy
carbaminobenzene
preparation
arsic
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Expired
Application number
DEI60239D
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English (en)
Inventor
Dr Walter Herrmann
Dr Hubert Oesterlin
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74Aromatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbarninobenzol-l-arsinsäure Die Herstellung von Carbaminobenzolarsinsäuren, beispielsweisse durch Umsetzung von Arsanilsäure mit Kaliumcyanat, ist durch das Patent 213 155 bekanntgeworden. Von allen bisher hergestellten Carbamnobenzolarsinsäuren konnte nur bei einer einzigen eine gewisse Wirkung auf Amöbenruhr beobachtet werden, während sie bei allen anderen Infektionen, bei denen sie untersucht wurden, sämtlich versagten.
  • Demgegenüber wurde ;nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß .die 3-Oxy-q.-carbaminobenzol-i-axsins.äure die bekannten isomeren und analogen Verbindungen nicht nur an Amöbenruhrwirkung übertrifft, sondern daß sie sich vor Ballen anderen Arsinsäuren durch eine besonders ausgeprägte Wirkungsbreite auszeichnet. So konnte z. B. festgestellt werden, daß die neue Arsinsäure bei sehr geringer Giftigkeit eine besonders auffallende Wirkung zeigt bei Kaninchensyphilis, Framboesie, Europäischer Recurrens, Hüihnerspirochaetose, Trypanosoma Gambiehse, Lamblia intestinalis (Maus) und Amöbenruhr (Katze)..
  • Die neue Verbindung läßt sich in einfacher Weise dadurch herstellen, daß man 3-Oxyq. - amnobienzo1arsinsäure mit Alkalicyanat, zweckmäßigerweise mit Kaliumcyanat, oder mit Nitroh amstoff umsetzt. Die wäßrige Lösung der Salze dieser Verbindung ist haltbar. Beispiele 1. 1,35 kg 3-Oxy-4-aninophenylarsinsäure werden in 91 Wasser mit 520 ccm q.2° Natronlauge gelöst; zu der Lösung werden 1,35 kg Kaliumcyanat gegeben und nachgerührt, bis alles gelöst ist. Man kühlt auf +io° ab und läßt unter Rühren langsam 1,35 1 Eisessig einlaufen. Nach 12 Stunden scheidet man mit Salzsäure die 3-Oxy-q.-carbarninophenylarsinsäure ab.
    Die 3-Oxy-q.-carbaminophenylarsinsäure,tÄ
    ein weißes kristallinisches Pulver, sches e
    lich in Wasser, unlöslich in Alkollo, .
    Äther. Beim Erhitzen zersetzt !es si&'
    zu schmelzen.
    z. 11,7 g 3-Oxy-q.-aminobenzol-i-arsinsäüre werden in I oo ccm Normal-Natronlauge gelöst. Die Lösung wird mit 8 g Nitroharn-Stoff versetzt und dann mit Natronlauge wieder neutral :eingestellt. Der Nitroharnstoff wird gegebenenfalls durch gelindes Erwärmen in Lösung gebracht. Man läßt über Nacht stehen und fällt -das Reaktionsprodukt :durch Ansäuern mit 'Salzsäure bis zur deutlichen Kongoreaktion.
  • - ' Die hierbei ausfallende Arsinsäure ist nach ;Unmaligem Lösen mixt Natronlauge Zünd Fällen finit überschüssiger Salzsäure rein und identisch mit der nach Beispiel i :erhaltenen Säure.

Claims (1)

  1. PATI:NTANSI'liU.CII:- Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy- q.-carbaminobenzol-i-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Oxy-4.-amino- benzolarsinsäure mit Alkalicyanat oder mit Nitroharnstoff umsetzt.
DEI60239D 1938-01-15 1938-01-16 Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure Expired DE676050C (de)

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