DE676050C - Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeureInfo
- Publication number
- DE676050C DE676050C DEI60239D DEI0060239D DE676050C DE 676050 C DE676050 C DE 676050C DE I60239 D DEI60239 D DE I60239D DE I0060239 D DEI0060239 D DE I0060239D DE 676050 C DE676050 C DE 676050C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- oxy
- carbaminobenzene
- preparation
- arsic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal cyanate Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N nitrourea Chemical compound NC(=O)N[N+]([O-])=O CMUOJBJRZUHRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010001986 Amoebic dysentery Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000224467 Giardia intestinalis Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000223104 Trypanosoma Species 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N arsanilic acid Chemical compound NC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1 XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002705 arsanilic acid Drugs 0.000 description 1
- VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N arsinic acid Chemical class O[AsH2]=O VJWWIRSVNSXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbarninobenzol-l-arsinsäure Die Herstellung von Carbaminobenzolarsinsäuren, beispielsweisse durch Umsetzung von Arsanilsäure mit Kaliumcyanat, ist durch das Patent 213 155 bekanntgeworden. Von allen bisher hergestellten Carbamnobenzolarsinsäuren konnte nur bei einer einzigen eine gewisse Wirkung auf Amöbenruhr beobachtet werden, während sie bei allen anderen Infektionen, bei denen sie untersucht wurden, sämtlich versagten.
- Demgegenüber wurde ;nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß .die 3-Oxy-q.-carbaminobenzol-i-axsins.äure die bekannten isomeren und analogen Verbindungen nicht nur an Amöbenruhrwirkung übertrifft, sondern daß sie sich vor Ballen anderen Arsinsäuren durch eine besonders ausgeprägte Wirkungsbreite auszeichnet. So konnte z. B. festgestellt werden, daß die neue Arsinsäure bei sehr geringer Giftigkeit eine besonders auffallende Wirkung zeigt bei Kaninchensyphilis, Framboesie, Europäischer Recurrens, Hüihnerspirochaetose, Trypanosoma Gambiehse, Lamblia intestinalis (Maus) und Amöbenruhr (Katze)..
- Die neue Verbindung läßt sich in einfacher Weise dadurch herstellen, daß man 3-Oxyq. - amnobienzo1arsinsäure mit Alkalicyanat, zweckmäßigerweise mit Kaliumcyanat, oder mit Nitroh amstoff umsetzt. Die wäßrige Lösung der Salze dieser Verbindung ist haltbar. Beispiele 1. 1,35 kg 3-Oxy-4-aninophenylarsinsäure werden in 91 Wasser mit 520 ccm q.2° Natronlauge gelöst; zu der Lösung werden 1,35 kg Kaliumcyanat gegeben und nachgerührt, bis alles gelöst ist. Man kühlt auf +io° ab und läßt unter Rühren langsam 1,35 1 Eisessig einlaufen. Nach 12 Stunden scheidet man mit Salzsäure die 3-Oxy-q.-carbarninophenylarsinsäure ab.
Die 3-Oxy-q.-carbaminophenylarsinsäure,tÄ ein weißes kristallinisches Pulver, sches e lich in Wasser, unlöslich in Alkollo, . Äther. Beim Erhitzen zersetzt !es si&' zu schmelzen. - - ' Die hierbei ausfallende Arsinsäure ist nach ;Unmaligem Lösen mixt Natronlauge Zünd Fällen finit überschüssiger Salzsäure rein und identisch mit der nach Beispiel i :erhaltenen Säure.
Claims (1)
-
PATI:NTANSI'liU.CII:- Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy- q.-carbaminobenzol-i-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Oxy-4.-amino- benzolarsinsäure mit Alkalicyanat oder mit Nitroharnstoff umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI60239D DE676050C (de) | 1938-01-15 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE212286X | 1938-01-15 | ||
DEI60239D DE676050C (de) | 1938-01-15 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE676050C true DE676050C (de) | 1939-05-24 |
Family
ID=25761084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI60239D Expired DE676050C (de) | 1938-01-15 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE676050C (de) |
-
1938
- 1938-01-16 DE DEI60239D patent/DE676050C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0050792B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonohydroxyacetonitril | |
DE676050C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminobenzol-1-arsinsaeure | |
DE245756C (de) | ||
DE920077C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der p-Aminosalicylsaeure | |
DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
DE388187C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten der Aminophenolaether | |
DE896047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurederivaten | |
DE442039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali-Erdalkalidoppelsalzen aromatischer Halogensulfonamide | |
CH212286A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminyl-benzol-1-arsinsäure. | |
DE817754C (de) | Verfahren zur Isolierung von Piperazin aus dieses enthaltenden Reaktionsgemischen | |
DE853167C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-acylaminobenzolarsenverbindungen | |
DE839940C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen von ª†-Methylmercapto-ª‡-acylaminobuttersaeuren | |
AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins | |
DE916645C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Phenolphthalein-diphosphorsaeureesters | |
DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
DE605074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sulfhydrylkeratinsaeure und aehnlicher reduzierter Abbauprodukte des Keratins mit organischen, Arsen enthaltenden Verbindungen | |
DE870276C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes der p-Amino-salicylsaeure | |
DE586352C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen | |
DE667844C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Arsenobenzolformaldehydbisulfit-verbindungen | |
DE859790C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von Sulfonamiden | |
DE949885C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Sulfaguanidins | |
DE713079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
DE600092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthracentetracarbonsaeuren und deren Anhydriden | |
CH292453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodicarbonsäurederivates. | |
DE1022596B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxythiophenolen |