CH212286A - Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminyl-benzol-1-arsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-carbaminyl-benzol-1-arsinsäure.Info
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Description
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Verfahren zur Herstellung -von 3-Ogy-4-carbaminyl-benzol-l-arsinsäure. Die Herstellung von Carbaminobenzol- arsinsäuren, beispielsweise durch Umsetzung von Arsanilsäure mit Kaliumcyanat, ist durch das D. R. P. Nr. 213155 bekannt geworden. Von allen bisher hergestellten Carb- aminobenzolarsinsäuren konnte nur bei einer einzigen eine gewisse Wirkung auf Amöbenruhr beobachtet werden, während sie bei allen andern Infektionen, bei denen sie untersucht wurden, sämtlich versagten.
Demgegenüber wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass die 3-Oxy-4-carbaminyl-benzol-l-arsinsäure der Formel
EMI1.12
die bekannten isomeren und analogen Verbin- dungen nicht nur an Amöbenruhrwirkung übertrifft, sondern dass sie sich vor allen andern Arsinsäuren durch eine besonders ausgeprägte Wirkungsbreite auszeichnet.
So konnte zum Beispiel festgestellt werden, dass .die neue Arsinsäure bei sehr geringer Giftigkeit eine besonders auffallende Wirkung zeigt bei Kaninchensyphilis, Framboesie, Europäischer Recurrens, Hühnerspirochae- tose, Trypanosoma, Gambiense, Lamblia inte- stinalis (Maus) und Amöbenruhr (Katze).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der 3-Oxy-4- carbaminyl-benzol-l-arsinsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Oxy-4- aminobenzolarsinsäure mit Cyansäure umsetzt. Die Umsetzung mit Cyansäure kann in der Weise vorgenommen werden, dass man in dem Reaktionsgemisch die Cyansäure aus Alkalicyanat durch Zusatz von Säure, wie z. B.
Essigsäure oder Salzsäure, in Freiheit setzt.
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Beispiel: 1,35 kg 3-Ogy-4-aminophenylarsinsäure werden in 9 Liter Wasser mit 520 cm' 42 Natronlauge gelöst, zu der Lösung werden 1,35 kg galiumcyanat gegeben und nachgerührt, bis alles gelöst ist. Man kühlt auf -[- 10 ab und lässt unter Rühren langsam 1,35 Liter Eisessig einlaufen. Nach 12 Stunden scheidet man mit Salzsäure die 3-Oxy-4- carbaminylbenzol-l-arsinsäure ab.
Die 3-Ogy-4-earbaminyl-benzol-l-arsin- säure ist ein weisses, kristallisches Pulver, schwer löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol und Äther. Beim Erhitzen zersetzt es sich ohne zu schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4- carba.minyl-benzol-l-arsinsä@ure der Formel EMI2.13 dadurch gekennzeichnet, .dass man 3-Oxy-4- aminobenzolarsinsäure mit. Cyansäure umsetzt. Die neue Verbindung ist ein weisses, kri- stallisches Pulver, das in Wasser schwerlöslich und in Alkohol und Äther unlöslich ist. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen.
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Also Published As
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