CH283316A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Aldehydderivates.       Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung eines neuen     Aldehydderivates,     welches gute keimtötende     Eigensehaften    be  sitzt. Die Verbindung und hauptsächlich auch  ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung  von Infektionskrankheiten verwendet werden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man auf     Pyridin-3,5-dicarbonsäure-mono-amid     Formaldehyd einwirken lässt, wobei sieh das       Pyridin-3,5-diearbonsäure-mono-N-oxymethyl-          amid    bildet. Der Formaldehyd kann beispiels  weise auch einer Formaldehyd liefernden Ver  bindung, z. B. einem polymeren Formaldehyd       (Trioxymethylen,        Paraformaldehyd),    ent  stammen. Vorzugsweise wird die Umsetzung  in alkalischem Milieu vorgenommen, da beim  Arbeiten unter     pII    7 leicht unerwünschte Ne  benprodukte entstehen.  



  <I>Beispiel:</I>  370 g     Py        ridin-3,5-dicarbonsäure-mono-amid     werden in 830     cm3        Wasser    aufgeschlämmt und  unter Rühren ungefähr 160     cm3    Natronlauge  1 :10 bis     pII    = 9 zugesetzt.

   Man erwärmt auf  dem Wasserbad auf 80  und verrührt mit       580        em3        36        %iger        wässeriger        Formaldehyd-          lösung.    Man hält 15 Minuten bei 80  und stellt  die     Wasserstoffionenkonzentration    mit Hilfe  von Natronlauge auf einen Wert von 9 bis 10  ein. Danach setzt man Aktivkohle zu, filtriert  und neutralisiert mit Ameisensäure genau auf       pH    7. Anschliessend rührt man 18 Liter     Aee-          ton    ein und kühlt mit Wasser.

   Es entsteht    sofort ein farbloser körniger Niederschlag, der  nach 24 Stunden abgesaugt und mit Aceton  gewaschen wird. Durch Vakuumtrocknung bei  30 bis 40  erhält man das     Natriumsalz    des       Pyridin-3,5-dicarbonsäitre-mono-N-oxymethyl-          amids        in        einer        Menge        von        470        g        (97%        der     Theorie) als farbloses Pulver,

   das sich in     kal-          tem        Wasser        bis        zu        20%        mit        praktisch        neutra-          ler    Reaktion löst. Das     Natriumsalz    kristalli  siert mit 2     Mol    Kristallwasser und kann cha  rakterisiert werden durch folgende Brutto  formel:     C8H704N2Na.    2 1120.  



  Das so erhaltene     Natriumsalz    kann sehr  leicht aus Wasser mit Hilfe von Aceton um  gefällt werden.  



  Die freie Verbindung kann durch vorsich  tiges Ansäuern der wässerigen Lösung eines  Salzes des     Pyridin-3,5-dicarbonsättre-mono-N-          oxymethy        lamids    erhalten werden. Sie stellt ein  farbloses Pulver dar, das keinen scharfen  Schmelzpunkt zeigt, sondern sich beim Erwär  men langsam zersetzt. Die Salze der neuen  Verbindung sind sehr     beständig.    Ihre wässeri  gen Lösungen reagieren     nahezu    neutral und  sind für Injektionen vorzüglich geeignet.  



  Die neue Verbindung lässt sich beispiels  weise leicht in Form ihrer Salze, z. B. des Na  triums,     Kalziums    oder von Aminen, wie von       Diäthylamin,        Diäthanolamin,        Morpholin    usw.,  isolieren. Zu diesem Zwecke kann man, wie im  Beispiel näher beschrieben, das dem verwen  deten alkalischen Kondensationsmittel ent  sprechende Salz durch Vermischen der Reak-           tionslösung    mit einem organischen, mit Was  ser mischbaren Lösungsmittel ausfällen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Al dehydderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Py ridin-3,5-dicarbonsäure-mono-amid Formaldehyd einwirken lässt. Das so erhaltene Pyridin-3,5-dicarbonsäure-mono-N-oxymethyl- amid stellt ein farbloses Pulver dar, das sich beim Erwärmen langsam zersetzt. In verdünn- ten Alkalien und in Lösungen von Aminen ist die neue Verbindung leicht löslich. Die Ver bindung und namentlich auch ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung von Infektions krankheiten verwendet. werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in alkalischem Milieu vornimmt.