CH292701A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen     Aldehydderivates.       Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung eines neuen     Aldehydderiv        ates,          welches        gute    keimtötende Eigenschaften be  sitzt. Die Verbindung und hauptsächlich auch  ihre löslichen Salze sollen zur Bekämpfung  von Infektionskrankheiten verwendet werden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist. dadurch gekennzeichnet, dass  man auf     2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbon-          säure-mono-amid    Formaldehyd einwirken lässt,  wobei sieh das     2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicar-          bonsäure-mono-@T-oxymethylamid    bildet. Der  Formaldehyd kann beispielsweise auch einer  Formaldehyd liefernden Verbindung, z. B.  einem     polymeren        Formaldehyd        (Trioxymethy-          len,        Paraformaldehyd),    entstammen.

   Vorzugs  weise wird die     Umsetzung    in alkalischem Mi  lieu vorgenommen, da beim Arbeiten unter       pfl    7 leicht unerwünschte Nebenprodukte ent  stehen.  



  <I>Beispiel.:</I>  50 g     ?,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbon-          säuremonoamid    (erhalten aus dem Monoäthyl  ester und Ammoniak; farblose Kristalle aus       Äthanol,        Fp.    262  unter Zersetzung) in  200     em3    Wasser, werden mit     2n-Natronlauge     bis zur vollständigen Lösung versetzt. Die Lö  sung wird filtriert, mit 70 cm-'     36o/oiger    Form  aldehydlösung versetzt, durch Zugabe von  konzentrierter     Sodalösung    auf     pss    7,2 gestellt  und das Ganze 1 Stunde am     Rückfluss    gekocht.

    Nach dem Kühlen wird mit Aceton versetzt,  der feinkörnige Niederschlag in wenig Ätha-         nol    gelöst und mit Aceton gefällt. Man erhält  so 55 g reines     Natriumsalz    des     2,6-Dimethyl-          p    y     ridin-3,        5-dicarbonsäure-mono    -     N-oxymethyl-          amids.    Das so erhaltene     Natriumsalz    kann sehr  leicht aus Äthanol mit Hilfe von Aceton um  gefällt werden.  



  Die freie Verbindung kann durch vorsich  tiges Ansäuern der wässerigen Lösung eines  Salzes des     2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbon-          säure-mono-N-oxymethylamids    erhalten wer  den. Sie stellt     ein    farbloses Pulver dar, das  keinen scharfen Schmelzpunkt zeigt, sondern  sieh beim Erwärmen langsam zersetzt. Die  Salze der neuen Verbindung sind sehr bestän  dig. Ihre wässerigen     Lösungen    reagieren  nahezu neutral und sind für Injektionen     vor-          züglieh    geeignet.  



  Die neue Verbindung lässt sich beispiels  weise leicht in Form ihrer Salze, z. B. des Na  triums, Kalziums, oder von Aminen, wie von       Diäthylamin,        Diäthanolamin,        1Vlorpholin    usw.,  isolieren. Zu diesem Zwecke kann man, wie im  Beispiel näher beschrieben, das dem verwen  deten alkalischen Kondensationsmittel ent  sprechende Salz durch Vermischen der Reak  tionslösung mit einem     organischen,    mit Was  ser mischbaren Lösungsmittel ausfällen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Al dehydderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbon- säure-mono-amid Formaldehyd einwirken lässt. Das so erhaltene 2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-di- ca.rbonsäure-mono-N-ohymethylamid stellt ein farbloses Pulver dar, das sieh beim Erwärmen langsam zersetzt. In verdünnten Alkalien lind in Lösungen von Aminen ist. die neue Verbin dung leicht löslich. Die Verbindung Lind na mentlich auch ihre lösliehen Salze sollen zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten ver wendet werden.

   UNTER ANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man die Umsetzung in alkalischem Milieu vornimmt.