DE171790C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE171790C DE171790C DE1905171790D DE171790DA DE171790C DE 171790 C DE171790 C DE 171790C DE 1905171790 D DE1905171790 D DE 1905171790D DE 171790D A DE171790D A DE 171790DA DE 171790 C DE171790 C DE 171790C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- guaiacol
- solution
- derivatives
- creosote
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N Guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229960001867 Guaiacol Drugs 0.000 claims description 9
- 229960002126 Creosote Drugs 0.000 claims description 5
- 235000006173 Larrea tridentata Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000007588 Larrea tridentata Species 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyacetyl chloride Chemical compound CCOCC(Cl)=O ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- -1 ethylglycolylguaiacol Chemical compound 0.000 description 2
- 230000000622 irritating Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATEYBQJJCXSAGS-UHFFFAOYSA-N COCC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1O Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC(OC)=C1O ATEYBQJJCXSAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N Methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating Effects 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die äußerliche Verwendung des bei der Behandlung der Tuberkulose wertvollen Guajakols
bezw. Kreosots oder ihrer Derivate hat bisher zu keinem günstigen Resultat geführt.
Abgesehen von dem starken durchdringenden Geruch der freien Phenoläther wirken diese bei der Resorption, durch die
Haut stark giftig und reizend. Die bekannten Verbindungen dieser Körper, z. B. das Acetat,
ίο zeigen eine so geringe Resorptionsfähigkeit,
daß ihre äußerliche Verwendung ausgeschlossen ist, während die in der Patentschrift
85490 der Kl. 12 beschriebenen Aryloxyacetylverbindungen des Guajakols ebenfalls für
15.diesen Zweck völlig ungeeignet sind, da sie zu hoch schmelzen und sich bei äußerlicher
Verwendung überhaupt nicht spalten.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher unbekannten Alkyloxyacetylverbindungen dieser
Körper für die externe Therapie infolge ihrer Ungiftigkeit, Geruchlosigkeit und großen
Resorptionsfähigkeit zur äußerlichen Verwendung sehr geeignet sind. Selbst in größeren
Mengen auf der Haut verrieben, zeigen sie absolut keine Reizwirkung.
Zur Darstellung der neuen Verbindungen verfährt man in der Weise, daß man Kreosot,
Guajakol oder deren Derivate mit Aryloxyessigsäuren oder ihren Derivaten nach einer
der für die Darstellung von Acetat üblichen Methoden verestert.
124 Teile Guajakol werden mit 40 Teilen Ätznatron in 1000 Teilen Wasser gelöst und
zu der so erhaltenen Lösung 122,5 Teile Äthoxyessigsäurechlorid hinzugegeben. Nachdem
alles Chlorid verschwunden ist, wird der ausgeschiedene neue Körper mit Äther ausgeschüttelt,
aus der ätherischen Lösung mit Hilfe von verdünnter Natronlauge etwa unverändert
gebliebenes Guajakol entfernt, die ätherische Lösung getrocknet, der Äther abgetrieben
und das zurückgebliebene Öl im Vakuum destilliert. Das so erhaltene Äthylglycolylguajakol
der Formel
OC2 H5
O O C6 H4- OCH3
O O C6 H4- OCH3
geht als farbloses Öl bei 150° unter einem
Druck von 10 mm über. Es löst sich leicht in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln.
Anstatt des Äthoxyessigsäurechlorids kann auch die äquivalente Menge des entsprechenden
Bromids oder Jodids verwendet werden.
124 Teile Guajakol werden in 250 Teilen Benzol und 170 Teilen Pyridin gelöst und
die so erhaltene Lösung mit 90 Teilen Methoxyessigsäure versetzt. Unter Abkühlen
gibt man darauf zu dieser Lösung eine Auflösung von 110 Teilen Phosgen in Benzol
und läßt einige Zeit stehen. Das Reaktionsgemisch wird darauf mit verdünnter Salzsäure
geschüttelt, etwa unverändert gebliebenes Guajakol mit Hilfe von verdünnter Natronlauge
entfernt, die Benzollösung getrocknet und nach dem Abtreiben des Benzols das
zurückgebliebene Öl im Vakuum destilliert. Das so erhaltene Methoxyacetylguajakol siedet
bei 170 bis 171 ° unter einem Druck von
10 mm. Es gleicht in seinem Aussehen und Eigenschaften der in Beispiel 1 beschriebenen
Äthoxy verbindung.
138 Teile Kreosot werden in 260 Teilen Benzol und 79 Teilen Pyridin gelöst und zu
der so erhaltenen Lösung 122,5 Teile Äthoxyacetylchlorid
zugegeben. Die Reaktionsmasse wird darauf wie in Beispiel 2 aufgearbeitet.
Der so erhaltene neue Ester bildet ein farbloses Öl, welches bei 152 bis 176° unter
einem Druck von etwa 20 mm siedet.
13S Teile Brenzkatechinmonoäthyläther werden
mit 40 Teilen Ätznatron in 1000 Teilen Wasser gelöst und zu der so erhaltenen
Lösung 122,5 Teile Äthoxyessigsäurechlorid hinzugegeben. Die TReaktionsmasse wird
darauf, wie in Beispiel 1 angegeben, weiter verarbeitet. Das so erhaltene Äthylglycolylguäthol
ist ein farbloses, geruchloses Öl, das bei 1700 unter einem Druck von 10 mm
siedet.
Die Esterifizierung kann natürlich auch nach einer anderen Methode ausgeführt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyacetylverbindungen des Guajakols, Kreosots und deren Derivaten, darin bestehend, daß man Guajakol bezw. Kreosot oder ihre Derivate mit Hilfe von Alkyloxyessigsäure oder ihren Derivaten esterifiziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT28210D AT28210B (de) | 1905-05-05 | 1906-04-23 | Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyazetylverbindungen des Guajakols, Kreosots und deren Derivaten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE171790C true DE171790C (de) |
Family
ID=436733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1905171790D Expired - Lifetime DE171790C (de) | 1905-05-05 | 1905-05-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE171790C (de) |
-
1905
- 1905-05-05 DE DE1905171790D patent/DE171790C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1593216C3 (de) | Nicht ionogene oberflächenaktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE171790C (de) | ||
| DE1265758B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-(beta-Dialkylaminoaethoxy)-phenylketonen und deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Salzen | |
| DE1795724C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-6-niederalkoxy-phenazin-5,10-dioxiden | |
| DE191547C (de) | ||
| DE1919180C3 (de) | Substituierte Methylsulfensäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE845520C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen | |
| DE565896C (de) | Herstellung haltbarer konzentrierter Alkalihypochloritloesungen | |
| DE533468C (de) | Verfahren zur Darstellung antiseptischer Mittel | |
| DE904651C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenaryloxyketonen und Halogenarylthioketonen | |
| DE1643491C3 (de) | Macrocyclische Polyether und deren Verwendung als Kationenkomplexbildner | |
| DE679711C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthersaeuren | |
| DE672494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten | |
| AT67205B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Quecksilberpräparates, insbesondere für therapeutische Zwecke. | |
| DE710225C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen von Dioxydialkylstilbenen | |
| DE202790C (de) | ||
| DE652459C (de) | Quecksilberhaltiges Saatgutbeizmittel | |
| AT132707B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Bromderivate. | |
| DE1129959B (de) | Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Phosphor-(on-, in-) saeurephenylestern bzw. den entsprechenden Thionoverbindungen | |
| DE287798C (de) | ||
| DE709652C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Staerkeproduktes aus Kartoffelstaerke | |
| AT221503B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
| DE977552C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl- thiono-phosphonsaeurealkylesterfluoriden | |
| AT242688B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate |