DE1593216C3 - Nicht ionogene oberflächenaktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Nicht ionogene oberflächenaktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
(D
worin R einen geradkettigen gesättigten Kohlen- worin R' einen Kokosfettsäurealkylrest und η einer
Wasserstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen statistischen Mittelwert von 1 bedeuten.
und η einen statistischen Mittelwert von 2 bis 3,5, io Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin eir
oder R einen Rest der Formel Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
PTT0TT frfT ν P14 Es sind bereits zahlreiche nichtionogene Verbin
I u ^ °Jl 3 Zungen bekannt, deren Konstitution und Eigen
LnH ,ΡΗ Λ r„ schäften oft sehr wechselreich sind.
umum —^um-j,—um,— l5 Trotzdem besitzen die bekannten Verbindungen
und η einen statistischen Mittelwert von 2 oder die man aus gewohnten Stoffen erhält, nicht immei
R einen Rest der Formel alle gewünschten Eigenschaften für verschiedene An·
CH,-CH,-NHCO-R' Wendungen.
ι So sind z. B. die Monoäther des Polyäthylen-Gly·
20 co's' deren lipopliile Kette mindestens 8 Kohlen·
η γη ph p
° ^ 2 (-H2 Stoffatome besitzt, die besten Wasch- und Schaum-
worin R' einen Kokoaiettsäurealkylrest und η mittel, aber sie greifen gewöhnlich die Schleimhäute
einen statistischen Mittelwert von 1 bedeuten. stark an. Wenn man sie außerdem mit kationischer
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen oberflächenaktiven Verbindungen mischt, so stell!
der allgemeinen Formel (I) 25 man eine synergistir-ehe Steigerung des Angriffs fest.
RO-[-C.H,O-(CH,OCH,CHOH-CH,OH) ]„ H we'ch<! besonders unangenehm ist
" - / in Andererseits sind die Derivate der Polyole und ge-
worin R einen geradkettigen gesättigten Kohlen- wisscr Zucker und besonders die Ester wertvoll, da
wasserstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sie unschädlich sind. Diese Verbindungen haben abei
und η einen statistischen Mittelwert von 2 bis 30 gewisse Nachteile, die von ihrer Zusammensetzung
3,5 oder R einen Rest der Formel herkommen. Besonders der nicht selektive Charaktei
CHOH (CH2), CH3 der Reaktionen, die zu diesen Produkten führen,
I . bedingt die Bildung einer Mischung von Stoffen, die
nunu iru \ ru eine oder mehrere lipophile Ketten im Molekül ent-
35 halten. Wenn diese Produkte zu einer Verwendung
und η einen statistischen Mittelwert von 2 oder R bestimmt sind, wo die Lösung im Wasser notwendig
einen Rest der Formel ist, so muß man sie kostspieligen Keinigungsprozessen
CH2-CH2-NHCO-R' unterwerfen.
Durch Einführung von hydrophilen Substituenten
Q £.j_| prr 40 in die Kohlenstoffkette oder durch Zufügung von
2 2 Äthylenoxyd auf die freien Hydroxygruppen, kann
worin R' einen Kokosfettsäurealkylrest und η man die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser
einen statistischen Mittelwert von 1 bedeuten, verbessern. Solche Verbindungen bilden aber allge-
dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkohol mein keine guten Schaummittel, selbst wenn sie eine
der Formel ROH, wobei R die in Anspruch 1 45 Kohlenstoffkette von mittlerer Länge enthalten. Auo
angegebenen Bedeutungen besitzt, durch eine diesem Grunde sind sie besser als Emulgatoren ver-
Polyadditionsreaktion mit η Molekülen Allyl- wendbar.
glycidyläther, wobei η die im Anspruch 1 ange- Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen neue
gebenen Bedeutungen besitzt, zur Reaktion bringt oberflächenaktive nichtionogene Mittel dar, die stabil,
und anschließend das erhaltene Produkt in an 50 sehr hydrophil, nicht reizend, nicht giftig und als
sich bekannter Weise mittels einer organischen Netzmittel, Schaummittel und Emulgatoren verwend-
Persäure hydroxyliert. bar sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben
im Vergleich mit oberflächenaktiven Mitteln gemäß
dem Stand der Technik die vorteilhafte Eigenschaft,
55 keinerlei Reizwirkung gegenüber Augenschleimhäuten
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen zu zeigen. Außerdem haben die erfindungsgemäßen
allgemeinen Formel Verbindungen in Wasser einen viel höheren Trübungs-
n r r w η rru nru runu nu nu\ 1 u Punkt als oberflächenaktive Verbindungen gemäß
0-L-C2H3O-(CH2OCH2CHOH-CH2OH)-Jn-H dem Stand der Technik Insgesamt stellen die erfin-
O 60 dungsgemäßen Verbindungen gute Reinigungsmittel
rin R einen geradkettigen gesättigten Kohlen- und gute Schaummittel oder Emulgatoren dar.
iserstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
inen statistischen Mittelwert von 2 bis 3,5 oder R der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I)
zn Rest der Formel zeichnet sich dadurch aus, daß man einen Alkohol
65 der Formel ROH, worin R die oben angegebenen Be-
CHOH (CH2)7 — CH3 deutungen besitzt, durch eine Polyadditionsreaktion
I mit η Molekülen Allylglycidyläther zur Reaktion
CHOH — (CHS)7 — CH2— bringt und anschließend das erhaltene Produkt in
an sich bekannter Weise mittels einer organischen In einem mit einer Rührvorrichtung versehene!
Persäure hydroxyliert, Ko'ben werden 74,5 g wasserfreier Laurylalkohol unc
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren treten nach dann 0,3 cm' eines Borfiuoridessigsäurekomplexe:
der Polyaddition und vor der Hydroxylierung die (36°/0 BFa-Gehalt) eingeführt. Dann stellt man ir
folgenden Verbindungen als Zwischenprodukte auf: 5 dem Kolben eine Stickstoffatmosphäre her. Mar
Rn r runirtinnu r>w nu \ ι h erhitzt das Gemisch auf 500C und fügt Jangsair
KU -I- LoM3U(CH-I(JCrI2 — Cn = CH2) Jn H , __ „ ... . . ., ._., , . ...
a J tropfenweise 91,2 g Allylglycidylather, damit ü<
<
worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen Temperatur auf 45 bis 600C gehalten wird, hinzu
besitzen. Wenn die Allylglycidylätheraddition beendet ist
Die Polyadditionsreaktion des erfindungsgemäßen io bringt man das Reaktionsgemisch wieder auf Raum-Verfahrens
wird zweckmäßigerweise in Gegenwart temperatur. Das erhaltene Produkt ist eine in Wassei
eines basischen Katalysators, wie beispielsweise Tri- unlösliche, farblose Flüssigkeit. Die Dosierung dei
äthylamin, oder in Gegenwart eines sauren Kataly- Epoxydfunktion erlaubt die Feststellung, ob der ansators,
wie Borfluorid, Zinnchlorid oder Antimon- gewendete Allylglycidylather vollständig reagiert hat.
pentachlorid, durchgeführt. Die Polyadditionsreak- 15 Man löst 74,5 g des so erhaltenen Produkts in
tion wird zweckmäßigerweise bei einer Temperatur 80 g 98°/oiger Ameisensäure und fügt unter starkem
von 25 bis 100 C und vorteilhaft bei 40 bis 80cC aus- Rühren in kleinen Teilen 31 g 35°/oiges Wasserstoffgcführt.
peroxyd hinzu. Die Temperatur stcigl \on 25 auf
Die Hydroxylierung beim erfindungsgemäPen Ver- 4OC. Man hält das Gemisch 2 Stunden auf 40 C,
fahren wird vorteilhaft mittels einer organischen Per- 20 dann 12 Stunden auf Raumtemperatur. Man erhält
säure, die in situ aus Wasserstoffpero-yd und einer ein in Wasser dispergierbares Produkt. Man steigert
organischen Säure, wie beispielsweise Essigsäure oder die Temperatur dann auf 40" C und fügt dann zv.eimal
Ameisensäure, gebildet wird, durchgeführt. Die Tem- hintereinander 10 g 35°/oiges Wasserstoffperoxyd hinperatur
für die Hydroxylierungsreaktion beträgt zu. Nach 10 Reaktionsstunden zerstört man die verzwecl-.mäßigerweise
20 bis 8O0C und liegt vorteilhaft 25 bleibenden Peroxyde durch Hinzufügen von 4 g Kazwischen
30 und 500C. triumsulfit und verdampft unter reduziertem Druck
Es ist klar, daß sich im Laufe der Polyadditions- die Ameisensäure, indem man die Temperatur auf
reaktion, die die erste Stufe des erfindungsgemäCen 120°C erhöht.
Verfahrens darstellt, ein Gemisch von Verbindungen Das Produkt wird wieder in 200 cm3 absolutem
bildet, die alle der allgemeinen Formel (I) entsprechen, 30 Äthylalkohol, der Ig als Alkoholysekatalysator befür
die aber die Zahl der gebundenen Allylglycidyl- nutztes Natriumäthylat enthält, gelöst. Man läßt das
äthermoleküle über oder unter dem statistischen Gemisch 24 Stunden auf Raumtemperatur stehen,
Mittelwert liegen kann, die der Zahl der für ein dann filtert man und verdampft schließlich das Äthyl-Alkoholmolekül
eingesetzten Allylglycidyläthermole- formiat.
küle entspricht. Daiaus ergibt sich, daß nach dem er- 35 Die erhaltene polyhydroxylierte Verbindung ist ein
findungsgemäf?en Verfahren ein Gemisch von Ver- dicker, farbloser, leicht wasserlöslicher Sirup. Sie
bindungen entstehen kann, die mehr oder weniger ergibt eine reichlich schäumende Lösung. Sie hat einen
wesentliche hydrophile Ketten aufweisende nach dem Brechungsindex von 1,46680, bestimmt bei 50 C mit
Wert der Zahl η in der Formel (I), und daß die Ge- Hilfe eines Zeiss-Refraktometers.
samtheit der /1 Werte sich statistisch um jenen Mittel- 40
samtheit der /1 Werte sich statistisch um jenen Mittel- 40
wert verteilen, welcher der Anzahl der Allylglycidyl- Beispiel 2
äthermoleküle entspricht, die für ein Alkoholmolekül
eingesetzt werden. Herstellung der Verbindung der Formel
eingesetzt werden. Herstellung der Verbindung der Formel
Ein wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens besteht darin, daß das Verfahren zu Ver- 45 C11H29O [ C2H3O(CH3OCH2CHOHCh2OH) ]„ H
bindungen führt, die eine einzige lipophilc Kette
pro hydrophile Kette besitzen. Daraus ergibt sich, wobei η einen statistischen Mittelwert von 2,5 hat.
daß die hydrophile Eigenschaft der erhaltenen Ver- Man verfährt nach der im Beispiel 1 beschriebenen
bindungen besonders stark ist. Methode.
Aufk/dem kann beim erfindungsgemäßen Verfahren 50 114 g Allylglycidylather werden mit 88 g Tetrader
hydrophile und lipophile Charakter des herge- deoylalkohol bei 50 bis 6O0C in Gegenwart von
stellten Produkts nach Belieben geregelt werden, 0,35 cm3 eines Borfluoridessigsäu'ckomplexes (36°/0
indem man den Wert der Zahl «der Allylglycidylather- BF3-Gehalt) zur Reaktion gebracht, Man erhält ein
molekülc, die man mit einem Alkoholmolekül zur farbloses flüssiges Produkt. Man löst 101 g dieses
Reaktion bringt, entsprechend wählt. Ebenso kann 55 Produkts in 108 g 98°/oigcr Ameisensäure und beman
den lipophilen Charakter der Verbindungen be- wirkt die Hydroxylierung, wie im Beispiel 1, mittels
einflussen, indem man die Länge der Kohlenwasser- 66 g 35°/0igem Wasserstoffperoxyd,
stoffkette, die im als erste Materie benutzten Alkohol Nach 14stündiger Reaktion bei 40°C und 7stün-
stoffkette, die im als erste Materie benutzten Alkohol Nach 14stündiger Reaktion bei 40°C und 7stün-
erscheint, entsprechend wählt. diger Reaktion bei 25°C zerstört man tiie verbleiben-
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 60 den Peroxyde durch Hinzufügen von 5 g Natrium-
sulfit. Dann verdampft man die Ameisensäure und
Beispiel 1 löst das Produkt wieder in 280 cm3 absolutem Alkohol.
Man filtert und gibt 10 g einer 26°/oigen Lösung von
Herstellung der Verbindung der Formel Natriumäthylat in Methanol bei. Man läßt das Ge-
C12H25O [ C2H1O(CH2OCH2CHOH-CH2OH) ]„ H 6S misch 24 Stunden auf Raumtemperatur und verdampft
dann das Äthylformiat und den Alkohol. Man erhält
in welcher η einen statistischen Mittelwert von 2 so ein pastenartiges durchscheinende!« Produkt, das
darstellt. in Wasser löslich ist.
U c i s ρ i e I 3 tropfenweise und unter Rühren 160 g Allylglycidyl-
äthcr, indem man die Temperaturen zwischen 50 und
Herstellung der Verbindung der Formel 60"C hält, hinzu. Man löst 103 g des erhaltenen
C Il Π Γ Γ H orrn nril rnniiril Oin I H Additionsprodukts in HOg 98°/oiger Ameisensäure.
C1nII^O I C2II3O(CH2OCH2CIIOII(Ii2OII) JnII 5 Man fügt ?, g 35o/oiges Wasserstoffperoxyd hinzu
wo η einen statistischen Mittelwert von 3,5 bedeutet. und erhält nach 21 Stunden Reaktion bei 40' C eine
Man verfährt nach der im Beispiel 1 beschriebenen polyhydroxylierte Verbindung, welche teilweise durch
Arbeitsweise. Ameisensäure verestert ist. Nach Alkoholyse mit ab-
Man fügt 0,45 cm3 eines Borfluoridessigsäurekom- solutem Äthanol nach der im Beispiel 1 beschriebenen
plexes (36°/„ BF3-Gehalt) einer Menge von 115 g io Weise erhält man eine feste, in Wasser bei 500C
geschmolzenem Stearylalkohol hinzu. Man fügt dann lösliche Verbindung.
Herstellung der Verbindung der Formel
-(CH2),-CH3
-(CH2),-CH3
— ^^ri2j7 — L^rI2 — \J - [ ^2Γΐ3^/^ν^Γΐ2ν-'ν-'Γΐ3^Γΐν^ΓΊ — K^ti^Jri) Jn rl
in der η einen statistischen Mittelwert von 2 bedeutet. Raumtemperatur absinken. Das erhaltene Produkt
In einen mit einer mechanischen Rührvorrichtung ist eine in Wasser unlösliche, farblose Flüssigkeit. Die
versehenen Kolben führt man 67,5 g Oleinalkohol und Dosierung der Epoxydfunktion erlaubt die Festdann
0,30 cm3 eines Borflouridessigsäurekomplexes stellung, daß der gesamte benutzte Allylglycidyläther
(36°/0 BF3-Gehalt) ein. »5 vollständig reagiert hat.
Man erhöht die Temperatur des Gemisches dann Man löst 99,6 g des so erhaltenen Produkts in
auf 45°C und fügt tropfenweise 57 g Allylglycidyläther 125 g 98°/oi.ger Ameisensäure und fügt unter starkem
langsam genug hinzu, damit die Temperatur auf 45 Rühren und in kleinen Teilen 71 cm3 Wasserstoffbis
50= C gehalten wird. peroxyd (128 Volumen) hinzu. Man hält die Tem-
Wenn die Addition des Allylglycidyläthers beendet 30 peratur 30 Stunden lang auf 40 bis 50° C. Man erhält
ist, läßt man das Reaktionsgemisch wieder auf so ein in Wasser bei 35°C lösliches Produkt.
Herstellung der Verbindung der Formel
CH2 — CH8 — NHCO — R
CH2 — CH8 — NHCO — R
O _ CH2 — CH2 — O -[■- C2H3O(CH2 — OCH2 — CHOH — CH2 — OH) ]„ H
in der R ein Kokosfettsäurealkoylradikal und η einen Man reinigt dieses Amid folgendermaßen: Man
statistischen Mittelwert von ungefähr 1 bedeuten. wäscht 100 g des geschmolzenen Produkts mit 200 cm3
von einer warmen wäßrigen Lösung, die 10°/„ Na-
1. Stufe: Herstellung des N-Acyldiglycolamins triumchlorid und l°/o Salzsäure enthält. Dann
45 wäscht man das genannte Produkt zweimal hinter-
Bei 180° C kondensiert man ein Gemisch von einander mit einer warmen wäßrigen Lösung, die
Kokosölsäuren mit einer stöchiometrischen Menge 10°/0 Natriumchlorid enthält. Nach dem Dekantieren
von Diglycolamin; so erhält man ein Amid der Formel: nimmt man das Produkt mit 350 cm3 Benzol heraus
/-V/-U r^u rtu un(* destilliert das Wasser-Benzolazeotrop ebenso wie
R — CONH — CH2 — CH2 — OCH2 — CH2 — OH go das überschüssige Benzol. Das auf diese Weise gein
der R die zu Beginn des Beispiels angegebene Be- reinigte N-Acyldiglycolamin enthält 1,7 °/0 freie Fettdeutung
hat. säuren.
2. Stufe: Polyaddition
Herstellung der Verbindung der Formel:
Herstellung der Verbindung der Formel:
CH2 — CH2 — NHCO — R
O — CH2 — CH2 — O -[- C2H3O(CH2 — OCH, — CH = CH2) -JV H
Man führt unter Rühren 3,5 g Triäthylamin in Das erhaltene Produkt wird dann unter Unterdruck
45 g des gereinigten und geschmolzenen N-Acyl- erhitzt und während einer halben Stunde auf kochen-
diglycolamins (0,15 Mol) und dann 17 g Allylglycidyl- dem Wasserbad gehalten, dann dreimal hintereinander
äther ein. Man erhitzt dieses Gemisch 7 Stunden auf 65 mit 50 cm* kochendem Wasser und schließlich mit
8O0C. Die Bestimmung der Epoxydfunktion erlaubt 20 cm3 eimer konzentrierten Natriumchloridlösung
die Feststellung, daß am Ende dieser Zeit der ganze gewaschen. Man entwässert es unter Vakuum bei
eingesetzte Allylglycidyläther reagiert hat 1000C.
3. r.tufe: Hydroxylierung
Man löst 45 g der in der zweiten Stufe erhaltenen Verbindung in 67,5 g 98°/oiger Ameisensäure. Man
fügt dieser Lösung, in Teilen hintereinander, 15 cm3 Wasser.tofTperoxyd (126 Volumen) hinzu. Die Reaktion
dauert 16 Stunden, und die Temperatur bleibt bei 40 bis 45° C.
Nach Zerstörung der Peroxyde, Verdampfen der Ameisensäure und Äthanolyse erhält man ein in
Wasser lösliches, wachsartiges Produkt, das der am Anfang des Beispiels angegebenen Formel entspricht.
Infrarotspektren der gemäß Beispiel 2 bis 5 hergestellten Produkte sind in F i g. 1 bis 4 dargestellt,
wobei jeweils die Abszisse in der üblichen Weise die Frequenz in cm ' angibt, während die Ordinate die
Durchlässigkeit zwischen 0 und 100°/0 anzeigt.
Der hydrophile Charakter der Verbindungen der Formel (I) kann in an sich bekannter Weise durch eine weitere Umsetzung mit einem oder mehreren Äthylenoxydmolekülen verbessert werden. Die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen können ίο in an sich bekannter Weise durch Einführung einei ionogenen Gruppe, z. B. eines Sulfats, eines Carboxylats oder eines Phosphats, auch in oberflächenaktive ionogene Mittel übergeführt werden.
Der hydrophile Charakter der Verbindungen der Formel (I) kann in an sich bekannter Weise durch eine weitere Umsetzung mit einem oder mehreren Äthylenoxydmolekülen verbessert werden. Die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen können ίο in an sich bekannter Weise durch Einführung einei ionogenen Gruppe, z. B. eines Sulfats, eines Carboxylats oder eines Phosphats, auch in oberflächenaktive ionogene Mittel übergeführt werden.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1 2
und η einen statistischen Mittelwert von 2 oder F
Patentansprüche: einen Rest der Formel
1, Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 CH2 — NHCO — R'
RO-[-CaH3O-(CHaOCHaCHOH-CH2OH)-]0-H 5 o_ CH2-CH2-
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