DE2535800C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue Sulfosuccinatdiester und ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung. Diese Ester besitzen grenz­ flächenaktive Eigenschaften.

Verschiedene grenzflächenaktive Sulfosuccinatester einschließ­ lich bestimmter Typen von Sulfosuccinatdiestern sind bekannt und werden beispielsweise in den US-PS 20 28 091, 22 52 401, 23 16 234, 25 07 030, 28 87 504, 29 76 208, 29 76 209 29 76 211, 30 02 994, 30 80 280, 31 23 641, 31 41 905 und 31 55 591, in der FR-Zusatz-PS 69 516 sowie in Ind. Eng. Chem.", 33, 731-7 (1941) von C. R. Caryl beschrieben.

Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, Sulfosuccinatdi­ ester zu schaffen, die noch bessere grenzflächenaktive Eigenschaften besitzen.

Diese Aufgabe wird durch die Sulfosuccinatdiester des An­ spruchs 1 gelöst.

In der DE-OS 18 03 881 werden wasserlösliche oberflächen­ aktive Ester beschrieben, die an ihren Enden Bestandteile Z aufweisen, bei denen es sich um esterverknüpfte Reste eines nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels handelt, das wenigstens eine Hydroxygruppe enthält. Der Rest Z um­ faßt jedoch nicht den R¹O-a-Monoepoxidrest der erfindungs­ gemäßen Verbindungen.

Die US-PS 25 07 030 beschreibt Verbindungen, bei denen jeweils zyklische aliphatische Reste an den Enden der Kettenstruktur sind. Der Rest R¹O der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht nur aus Resten, die aus α-Monoepoxid­ ausgangsmaterialien hergestellt werden. Monoepoxide können jedoch nicht zur Herstellung von Verbindungen mit den zyklischen Resten an beiden Enden des Moleküls gemäß der genannten US-PS verwendet werden.

Die 25 52 401 betrifft Aminderivate von Sulfodicarbonsäuren, während die erfindungsgemäßen Verbindungen keinen Stickstoff enthalten.

Versuche haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Sulfo­ succinatdiester den aus US-PSen 21 76 423 und 20 28 091 bekannten Verbindungen, die den erfindungsgemäßen relativ verwandt sind, bezüglich ihrer grenzflächenaktiven Wirkung deutlich überlegen sind.

Die erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiester werden in Form von Salzen hergestellt, wobei M in der allgemeinen Formel ein Alkalimetall, wie Natrium, Kalium, Lithium oder Ammonium, oder ein Erdalkalimetall, und zwar Kalzium, Magnesium, Strontium oder Barium, ist, oder für ein organisch substituiertes Ammonium- oder Aminkation steht. Bei letzteren handelt es sich in zweckmäßiger Weise um Kationen von wasserlöslichen Aminen mit niederen Mole­ kulargewichten, beispielsweise folgenden: Dimethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Propylamin, Monoisopropylamin, Diisopropylamin, Triisopropylamin sowie im Handel erhält­ liche Mischungen aus diesen Isopropylaminen, Butylamin, Amylamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin, Tri­ isopropanolamin sowie im Handel erhältliche Mischungen dieser Isopropanolamine, Ethanolamine wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin sowie im Handel erhältliche Mischungen davon, Polyamine, wie Aminoäthyläthanol­ amin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Hydroxyäthyläthylendiamin und Hexamethylendiamin, Hexylamin, Cyclohexylamin, Dimethyl­ benzylamin, Benzylamin, Morpholin etc. Derartige Salze können aus den Natrium- oder Kaliumsalzen der erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiester nach bekannten Metathesismethoden hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiester zeichnen sich dadurch aus, daß in ihrem Molekül, verknüpft durch eine Esterverknüpfung mit einer der Carboxylgruppen von Maleinsäureanhydrid, eine freie Hydroxylgruppe in der α-Position vorliegt, die auf den Einsatz eines α-Epoxyds, das wenigstens 3 Kohlenstoffatome enthält, bei der Herstellung dieser Diester zurückgeht, wie nachfolgend näher erläutert und durch die verschiedenen offenbarten Ausführungsformen dieser Diester gezeigt werden wird. Die spezielle Kombination der Reste dieser Diester hat bestimmte Eigenschaften zur Folge, welche verschiedene dieser Diester besonderen Verwendungszwecken in verschiedenen Umgebungen erschließen.

Der Rest R-O- in den Diestern geht auf einen aliphatischen einwertigen Alkohol oder ein ethoxyliertes oder propoxyliertes Alkylphenol zurück, das eine oder mehrere mit dem Kern verknüpfte Alkylgruppen enthält, von denen nicht mehr als zwei eine Kette mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, während der Rest R¹O- von einem a-Epoxid, wie Propylenoxid oder Butylenoxid, insbesondere Propylen­ oxid, abstammt. Es kommen jedoch auch Diester in Frage, in denen der R-O-Rest auf einen feinwertigen C₁-C₃-ali­ phatischen Alkohol, wie Methanol, Ethanol oder ein Propanol, zurückgeht, wobei der R¹O-Rest sich von einem C₈-C₁₂- oder C₈-C₂₀-Epoxid, wie Octylenoxid oder Dodecylenoxid oder Styroloxid, ableitet.

Besonders bevorzugt sind nichtsymmetrische Sulfosuccinat­ diester, wobei eine Carboxylgruppe des Sulfosuccinats mit einem einwertigen C₈-C₂₀-aliphatischen Alkohol verestert ist, während die andere Carboxylgruppe des Sulfosuccinats dieser Ester mit Propylenoxid unter Bildung einer Propylen­ glykolestergruppe umgesetzt worden ist.

Die erfindungsgemäße Sulfosuccinatdiester eignen sich für verschiedene Anwendungszwecke, bei denen es auf grenz­ flächenaktive oder benetzende Eigenschaften ankommt, bei­ spielsweise als Detergentien, Emulgiermittel, Eindringungs­ mittel, Stabilisierungsmittel, Dispergiermittel oder Weich­ macher.

Die erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiester können in der Weise hergestellt werden, daß Maleinsäureanhydrid zunächst mit einem aliphatischen (wobei unter diesem Begriff auch cycloaliphatische Alkohole ver­ standen werden sollen) einwertigen Alkohol oder mit einem äthoxy­ lierten oder propoxylierten Alkylphenol in solchen Mengenverhält­ nissen umgesetzt wird, daß überwiegend der Maleinsäuremonoester erzeugt wird. Im allgemeinen hat ein Molverhältnis von 1 bis unge­ fähr 1,2 Mol Maleinsäureanhydrid zu 1 Mol des aliphatischen ein­ wertigen Alkohols, oder des äthoxylierten oder propoxylierten Alkylphenols die Erzeugung eines Reaktionspro­ duktes zur Folge, das mehr als 90 oder 95% des Monoesters enthält. Es ist im allgemeinen nicht notwendig, das Reaktionsprodukt zu rei­ nigen, um den Monoester abzutrennen, gegebenenfalls kann jedoch eine übliche Reinigungsmethode angewendet werden. Eine besonders bevorzugte Methode zur Herstellung des Monoesters, insbesondere dann, wenn der alkoholische Reaktant mit dem Maleinsäureanhydrid ein aliphatischer einwertiger Alkohol ist, besteht darin, den Alkohol zunächst mit einer kleinen Menge, gewöhnlich ungefähr 0,05 bis 0,5 Gewichts-% des Alkohols, eines anorganischen Hydroxyds oder eines basischen Katalysators, wie Natriumhydroxyd oder Kalium­ hydroxyd, in einer stark wäßrigen Lösung zu vermischen und die Mischung auf eine etwas erhöhte Temperatur, beispielsweise ungefähr 100 bis 115°C, unter Vakuum zu erhitzen, während mit einem Inert­ gas, wie Stickstoff, Argon oder Helium, gespült wird, um das ganze oder im wesentlichen das ganze Wasser aus dem System zu entfernen, worauf das Vakuum belüftet wird und der alkoholische Reaktant bei einer ausgewählten Temperatur mit dem Maleinsäureanhydrid vermischt und beispielsweise bei ungefähr 70 bis ungefähr 100°C solange umge­ setzt wird, bis die Säurezahl diejenige des gewünschten Monoesters oder Halbesters erreicht oder sich dieser Säurezahl genähert hat. Dem Monoester wird dann das ausgewählte α-Epoxyd zur Beendigung der Reaktion zugesetzt, die in den üblichen Fällen den Einsatz von unge­ fähr 0,2 bis 0,3 Molen Überschuß vorsieht, um die Beendigung der Reaktion in einer vernünftigen Zeitspanne zu bewirken. Dem erhal­ tenen nicht-symmetrischen Diester wird dann etwas mehr als 1 Mol eines Bisulfits pro Mol des verwendeten Maleinsäureanhydrids zuge­ setzt, worauf die erhaltene Mischung solange erhitzt wird, bis die Reaktion beendet ist.

Zur Herstellung von erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiestern, die in Form von Aminsalzen vorliegen, ist es manchmal zweckmäßig, diese in einer im wesentlichen wasserfreien Form, die in organi­ schen Lösungsmitteln, insbesondere polaren organischen Lösungs­ mitteln, wie Äthylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Methyl und Äthylformamid, löslich ist, herzustellen. Zu diesem Zweck können beispielsweise die vorstehend erwähnten Sulfosuccinatdiester mit einer Lösung umgesetzt werden, die ein organisches Amin, soviel Wasser, daß ein Reaktionsmedium gebildet wird, und gelöstes Schwefeldioxyd, um ein Sulfit des organischen Amins zu bilden, enthält sowie einen mit Wasser mischbaren Alkohol, beispielsweise Methylalkohol, Äthylalkohol, n-Propanol oder Isopropylalkohol, enthält, wobei ein im wesentlichen waserfreies organisches Amin­ salz der Sulfobernsteinsäurediester erhalten wird. Zur Erzielung der besten Ergebnisse bei der Durchführung einer derartigen Reak­ tion sollte pro Mol beispielsweise der Diester die damit umge­ setzte Lösung ungefähr 1 Mol oder etwas mehr eines organischen Amins oder organischer Amine und ungefähr 1 Mol Wasser, das ungefähr 1 Mol Schwefeldioxyd enthält, enthalten.

Um zu den erfindungsgemäßen Sulfosuccinatdiestern zu gelangen, ist es wesentlich, die in dem Verfahren des Anspruchs 2 be­ schriebene Reihenfolge einzuhalten.

Als basische Katalysatoren kommen Natriumhydroxid, Kalium­ hydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, tert. Amine, wie Triethylamin oder Triisopropylamin, oder quaternären Ammoniumsalze, wie Tetramethylammoniumhydroxyd, Tetraäthylammoniumhydroxyd, Benzyltrimethylammoniumhydroxyd oder Benzyltriäthylammonium­ hydroxyd, in Frage. Derartige Katalysatoren können in ver­ schiedenen Mengen eingesetzt werden, im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 2 oder 3%, bezogen auf das Gewicht des Monoesters, wobei die Menge im allgemeinen von der Basizität des Katalysators abhängt.

Die Monoester von Maleinsäureanhydrid mit bestimmten Alkoholen, insbesondere mit den einwertigen C₁-C₁₀-aliphatischen Alkoholen, oder bestimmte Diester als solche werden nicht als neu beansprucht, da derartige Verbindungen sowie verschiedene Methoden für ihre Herstellung bekannt sind. Das gleiche gilt für bestimmte Reak­ tionsprodukte, wie beispielsweise Halbester oder Monoester mit a-Epoxyden, wie Äthylenoxyd und Propylenoxyd, per se (vgl. bei­ spielsweise die US-PS 32 70 088).

Die durch RO- in der Formel des Anspruchs 1 wiedergegebenen Reste können auf geradkettig oder verzweigte aliphatische einwertige Alkohole der Formel ROH zurückgehen, wobei RO- der Rest eines einwertigen C₁-C₂₀-aliphatischen Alkohols oder eines ethoxylierten oder propoxylierten Phenols ist, in dem nicht mehr als zwei am Kern sitzende Alkylgruppen jeweils 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, und wobei die Anzahl der Ethoxy- oder Oxyethylen (-C₂H₄O)-Gruppen zwischen 1 und 6 schwankt oder die Anzahl der Propoxy- oder Oxypropylen (C₃H₆O)-Gruppen zwischen 1 und 6 und vorzugsweise 1 und 4 liegt.

Die Reste, die durch RO- wiedergegeben werden, können geradkettige oder verzweigte Reste sein. Bei­ spielsweise handelt es sich um Reste, die sich von Alkoholen ableiten, wie Methylalkohol, Äthylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, Iso­ butylalkohol, Amylalkoholen, n-Hexylalkohol, Isohexylalkohol, Cyclo­ hexanol, Cyclooctanol, 2-Äthylhexylalkohol, 2-Äthyloctylalkohol, n-Nonylalkohol, Isononylalkohol, n-Decylalkohol, Isodecylalkohol, Undecylalkohol, n-Dodecylalkohol, Isododecylalkohol, Tridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Pentadecylalkohol, Hexadecylalkohol, Hepta­ decylalkohol sowie Octadecylalkohol oder Mischungen davon, wie im Falle von im Handel erhältlichen Mischungen aus Fettalkohol sowie anderen Alkoholen, Oxoalkoholen, wie den primären einwertigen ge­ sättigten aliphatischen C₁-C₂₀-Alkoholen, wie beispielsweise Oxo­ tridecylalkohol sowie Oxohexadecylalkohol (vgl. die US-PS 29 65 678).

Die Reste können ferner auf Materialien aus Korn, Fett-Triglyceride sowie Erdölquellen, beispielsweise Kerosinfraktionen, sowie poly­ merisierte Olefine, beispielsweise Polypropylene, zum Beispiel Propyltrimere und -tetramere, zurückgeben, die bei Oxoalkohol­ methoden sowie bei katalytischen Zieglerverfahren sowie anderen chemischen Verfahren anfallen. Unter die einwertigen aliphatischen Alkohole fallen ferner solche, die durch Adduktbildung von 1 Mol eines Alkohols, wie Octylalkohol, Decylalkohol oder Dodecylalkohol, oder analog verzweigter Kettenalkohole, mit 1 bis 4 Mol Äthylenoxyd oder durch Adduktbildung von 1 Mol eines Alkohols, wie Hexylalkohol, Octylalkohol, Decylalkohol oder Dodecylalkohol, oder analog ver­ zweigter Kettenalkohole mit 1 bis 4 Mol Propylenoxyd erhalten worden sind.

Bedeutet RO- in ROH den Rest eines ethoxylierten oder propoxylierten Alkylphenols, in dem nicht mehr als zwei Alkylgruppen jeweils 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, dann lassen sich diese Alkylphenolreste in zweckmäßiger Weise durch die Formel

wiedergeben, worin die Substituenten R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, für C₅-C₁₂-Alkylreste stehen, R₄ ein C₁-C₃-Alkylrest ist, R₅ C₂H₄ oder C₃H₆ bedeutet, w, m und n jeweils 0 bis 1 sind, unter der Voraussetzung, daß falls w 0 ist, m 1 oder 2 ist, und y 1 bis 6 ist, wenn R₅ C₂H₄ bedeutet und 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 ist, wenn R₅ für C₃H₆ steht.

Beispiele für derartige äthoxylierte und propoxylierte Alkylphenole, aus denen erfindungsgemäße Sulfosuccinatester hergestellt werden können, sind das Addukt aus 1 Mol Octylphenol mit 2 Mol Äthylen­ oxyd, das Addukt aus 1 Mol Nonylphenol mit 3 Mol Äthylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Nonylphenol mit 1 Mol Propylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Diamylphenol mit 3 Mol Äthylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Dode­ cylphenol mit 2 Mol Äthylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Dioctylphenol mit 2 Mol Propylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Dinonylphenol mit 3 Mol Äthylenoxyd, das Addukt aus 1 Mol Nonyltoluol mit 2 Mol Äthylen­ oxyd, das Addukt aus 1 Mol Isopropylnonylphenol mit 2 Mol Äthylen­ oxyd sowie das Addukt aus 1 Mol Dinonylisopropylphenol mit 3 Mol Äthylenoxyd.

Die α-Epoxide, die zur Herstellung der neuen erfindungsge­ mäßen Sulfosuccinatdiester eingesetzt werden, und von denen sich der Rest R¹O- ableitet, können beispielsweise aus Propy­ lenoxid, Butylenoxid, Pentylenoxid, Hexylenoxyd, Heptylenoxyd, Octylenoxyd, Nonylenoxyd, Decylenoxyd, Dodecylenoxyd, Tetradecylenoxyd, Pentadecylenoxyd, Hexadecylenoxyd oder Octadecylenoxyd sowie aus Styroloxyd oder ähnlichen α-Epoxyden die auf analoge Alkenylbenzole zurückgehen, bestehen.

Nachfolgend werden Beispiele für erfindungsgemäße Sulfo­ succinatdiester aufgefühfrt:

Beispiel 1

(a) Zu 1242 g (6,06 Mol) einer im Handel erhältlichen Mischung aus einwertigen C₁₂-C₁₅-aliphatischen Alkoholen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 205 werden 1,4 g KOH in 3 ml Wasser zugesetzt. Die Mischung wird auf ungefähr 105°C unter Vakuum von 33,3 mbar (25 mm Hg) unter Spülen mit Stickstoffgas erhitzt und bei dieser Temperatur während einer Zeitspanne von ungefähr 1/2 Stunde gehalten. Sie wird dann auf ungefähr 75°C abgekühlt. Das Vakuum wird belüftet, worauf 600 g (6,12 Mol) Maleinsäureanhydrid zugesetzt werden. Die Reaktionsmischung wird bei ungefähr 75°C während einer Zeitspanne von 2 Stunden gehalten. Nach Beendigung der Um­ setzung beträgt die Säurezahl 3,47 mÄq/g, woraus hervorgeht, daß der Maleinsäuremonoester der Alkoholmischung gebildet worden ist.

(b) Das gemäß (a) hergestellte Monoesterprodukt wird in einen auf 100°C erhitzten Autoklaven überführt, worauf 456 g (7,85 Mol) Propylenoxyd während einer Zeitspanne von 5 Stunden zugesetzt werden. Nach Beendigung dieser Zeitspanne beträgt die Säurezahl 0,001 mÄq/g. Der erhaltene Diester enthält in seinem Molekül un­ gefähr 1,2 bis 1,3 Oxypropylen- oder Propoxygruppen.

(c) Dem gemäß (b) erzeugten Diester werden 600 ml Wasser und 1530 g einer 42%igen wäßrigen Natriumbisulfitlösung (6,18 Mol) zugesetzt, worauf auf 90°C erhitzt wird. Es erfolgt eine praktisch sofortige exotherme Reaktion. Der Druck in dem Autoklaven steigt auf eine Größenordnung von 34,3 bis 68,6 kN/m² (0,35 bis 0,70 kg/cm²) an. Die Reaktion ist nach ungefähr 1/2 Stunde beendet. Es wird eine etwas viskose hellgelbe Lösung erhalten, die ungefähr 0,5% freies Natriumsulfit und 67% Feststoffe enthält. Auf der Grundlage des Feststoffgehaltes zeigt das erzeugte grenzflächenaktive Sulfosuccinat die folgenden Eigenschaften:

Gewichts-% in derDraves-Benetzungstest, wäßrigen LösungSinkzeit, Sekunden 0,06740 0,16817 0,33512

Die Oberflächenspannung einer 0,05%igen Wasserlösung beträgt 32,1 Dyn/cm².

Beispiel 2

Zu 500 g (3,7 Mol) eines synthetischen C₆-C₁₀-Alkohols mit einem mittleren Molekulargewicht von 136 wird 1 g NaOH, gelöst in 2 ml Wasser zugesetzt. Diese Mischung wird auf 85°C im Vakuum während einer Zeitspanne von 1/2 Stunde erhitzt. Dann werden 361 g (3,7 Mol) Maleinsäureanhydrid bei 70°C zugesetzt. Die erhaltene Reaktionsmischung wird bei dieser Temperatur während einer Zeitspanne von 1 Stunde gehalten. Nach Beendigung der Umsetzung beträgt die Säurezahl 4,25 mÄq/g. Der erhaltene Monoester wird in einen mit einem Rührer versehenen Autoklaven überführt und auf 100°C erhitzt. Dann werden 285 g (4,9 Mol) Propylenoxyd während einer Zeitspanne von 2 Stunden unter einem Druck von 205 kN/m² (2,1 kg/cm²) zugesetzt. Es wird während einer weiteren Zeitspanne von 3 Stunden bei dieser Tem­ peratur gerührt. Der Druck beträgt dann in dem Autoklaven ungefähr 68,6 kN/m² (0,7 kg/cm²). Die Säurezahl des Diesters, der in seinem Molekül ungefähr 1,3 Propoxygruppen enthält, beträgt 0,01 mÄq/g. Der Diester wird im Vakuum bei 95 bis 100°C gestrippt. Bei dieser Temperatur werden 970 g einer 40%igen wäßrigen Natriumbisulfitlösung (3,7 Mol) während einer Zeitspanne von 1 Stunde zugesetzt. Der Lösung werden dann 345 ml Wasser mit einer Temperatur von 95°C zugegeben. Das abschließend erhaltene Sulfosuccinatprodukt ist eine beweg­ liche Flüssigkeit bei Zimmertemperatur, die in Wasser vollständig löslich ist.

Beispiel 3

Zu 316 g (2,02 Mol) des Isopropylalkohol-Monoesters von Malein­ säureanhydrid werden 0,5 g Natriummethylat und 300 g (2,17 Mol) eines technischen 1,2-Octenoxyd (Molekulargewicht 136) mit einem Epoxydgehalt von 7,25 mÄq/g gegeben. Die Reaktionsmischung wird während einer Zeitspanne von 10 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach Beendigung dieser Zeitspanne beträgt die Säurezahl 0,05 mÄq/g. Der erhaltene Diester wird bei 100°C und bei einem Druck von 13,3 N/m² (0,1 mm Hg) gestrippt. Dann werden 550 g einer 42%igen wäßrigen Natrium­ bisulfitlösung (2,22 Mol) bei einer Temperatur von 100°C zugesetzt. Nach 1 Stunde ist die Reaktion beendet. Weitere 500 Teile eines Wassers mit einer Temperatur von 95°C werden zugesetzt. Das ab­ schließend erhaltene Sulfosuccinatprodukt ist eine klare, hell­ bernsteinfarbene Lösung, die vollständig mit Wasser mischbar ist.

Beispiel 4

Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß an Stelle der dort eingesetzten Mischung aus einwertigen C₁₂-C₁₅-aliphatischen Alkoholen 1664 g (6,06 Mol) eines Addukts aus 1 Mol Nonylphenol und 1,2 Mol Ethylen­ oxid verwendet werden. Dann wird weiter wie in Beispiel 1 be­ schrieben gearbeitet, wobei die gleichen Mengen der angege­ benen Bestandteile eingesetzt werden. Das erhaltene Sulfo­ succinatprodukt entspricht im wesentlichen der Formel

Beispiel 5

Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß an Stelle des dort eingesetzten synthe­ tischen C₆-C₁₀-Alkohols 842 g (3,7 Mol) 2-Äthylhexanol eingesetzt werden. Das erhaltene Sulfo­ succinatprodukt, das 69,6% Feststoffe enthält, weist eine kri­ tische Mizellenkonzentration von 1,2% auf, die es besonders geeignet für eine Verwendung zur Durchführung von Emulsionspoly­ merisationsverfahren macht, wie es in Beispiel 4 gezeigt ist.

Beispiel 6 (Anwendung)

Zu 400 ml Wasser werden 34 g des gemäß Beispiel 2 hergestellten grenzflächenaktiven Sulfosuccinats, 1,25 g Kaliumpersulfat, 7 g Hydroxyäthylzellulose und 1,3 g Natriumbicarbonat zugesetzt. Die Lösung wird auf 70°C erhitzt, worauf bei 70 bis 75°C getrennt während einer Zeitspanne von 4 Stunden 550 g Vinylacetat und eine Lösung von 1,25 g Natriumpersulfat in 50 ml Wasser zugegeben werden. Nachdem die Zugabe beendet ist, wird die Temperatur auf 90°C während einer Zeitspanne von 1/2 Stunde erhöht. Der erhaltene Vinylacetat­ latex enthält 55% Feststoffe. Nach einem Stehenlassen während einer Zeitspanne von 6 Monaten wird keine Trennung festgestellt.

Claims (2)

1. Sulfosuccinatdiester der allgemeinen Formel worin R-O der Rest eines einwertigen C₁-C₂₀-aliphatischen Alkohols oder eines ethoxylierten oder propoxylierten Alkylphenols, in welchem nicht mehr als zwei am Kern sitzende Alkylgruppen jeweils 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, und wobei die Anzahl der Ethoxy- oder Propoxygruppen 1 bis 6 beträgt, ist, und R¹-O- den Rest eines α-Epoxids, das 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, darstellt, unter der Voraussetzung, daß die Summe der Kohlenstoffatome in R und R¹ 7 bis 35 be­ trägt und ein Unterschied bezüglich der Anzahl der Kohlenstoffatome in R und R¹ gegeben ist, wobei dieser Unterschied wenigstens 2 beträgt, und M ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder ein organisch substituiertes Ammonium- oder Aminkation bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung von Sulfonsuccinatdiestern gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

• (a) Maleinsäureanhydrid mit
• (b) einem 1-wertigen aliphatischen Alkohol der Formel ROH, worin RO- der Rest eines C₁-C₂₀-aliphati­ schen Alkohols oder eines ethoxylierten oder propoxylierten Alkylphenols, in welchem nicht mehr als zwei am Kern sitzende Alkylgruppen jeweils 5 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, und wobei die Anzahl der Oxyethylen- oder der Propoxygruppen 1 bis 6 beträgt, ist, umgesetzt wird, wobei die Reaktanten (a) und (b) in solchen Mengen eingesetzt werden, daß überwie­ gend der Monoester des Alkohols gebildet wird,
• (c) das in der Stufe (b) erzeugte Reaktionsprodukt mit einem α-Epoxid der Formel R₁OH umgesetzt wird, wobei R₁O- der Rest eines α-Epoxids ist, das 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält,
• (d) der gebildete Ester mit einer wäßrigen Lösung eines Bisulfits zur Umsetzung gebracht wird, und
• (e) gegebenenfalls ein Natrium- oder Kaliumsalz in an sich bekannter Weise in ein Ammonium- oder Aminsalz überführt wird.