DE1619182A1 - Weichmacher fuer Textilstoffe - Google Patents

Weichmacher fuer Textilstoffe

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DE1619182A1
DE1619182A1 DE1966U0013296 DEU0013296A DE1619182A1 DE 1619182 A1 DE1619182 A1 DE 1619182A1 DE 1966U0013296 DE1966U0013296 DE 1966U0013296 DE U0013296 A DEU0013296 A DE U0013296A DE 1619182 A1 DE1619182 A1 DE 1619182A1
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    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/75—Amino oxides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight

Description

■ ~ -"""2ft.Nov.1966
Patentanwälte ; 0.383
Dr. l«^ * *-* dfVf^ 1619182
01 ι "·■■·"--■■ . ·:,,
UUILEVER H.Y.
Museumpark 1, Rotterdam, Holland
Weichmacher für Text ils toffe«.
Priorität: USA Patentanmeldung
Up. 510 103 vom 26«, November 1965·
Die Erfindung betrifft das Konditionieren von Textil·· stoffen und insbesondere neue Weichmacher für Textilstoff e und ein Verfahren zu deren Behandlung, um Ihnen eine gewünschte Weichheit mitzuteilen·
Es ist seit langem bei der Herstellung von Textilien bekannt, eine oder mehrere Endstufen vorzusehen, deren Wirkung es ist, den fertigen Stücken eine gewünschte Weichheit oder Griff mitzuteilen. Mit dem Aufkommen von chemischen Textilwilohmachern in den 30iger Jahren wurde die Verwendung einer Vielzahl von chemischen Mitteln zu diesem Zweck allgemein·
In neueren Jahren wurde die Verwendung von Textilweichmachern auch beim Waschen im Haushalt üblich· Dieses wurde in hohem Grade durch die weitverbreitete Verwendung von synthetischen Detergentien herbeige»- führt, welche wesentliche Mangel an Alkaliphosphaten für die Haushaltwäscherei enthalten· Es ist bekannt, daß gewisse alkalische Phosphate sich mit den Calcium» und Magnesiumsalzen harter Wasser nxlxx&suuui verbinden, um Ablagerungen auf dem gewaschenen Textilien zu hinterlassen, welche dazu neigen, den Textilien eine Härte oder Steifheit mitzuteilen· Die Verwendung von Textilweichmachern bei der Schlußspülung
109823/2077 -2-
analog dem gewerblichen Finishing von Textilien wurde in großem Umfange bei der Haushaltswäseherei angewendet, um diese charakteristische Härte zu beseitigen·
Die vorliegende Erfindung ist auf gewisse neue Verbindungen gerichtet, welche unerwartete Textilweiehmachungsvermögen besitzen» Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Aminoxyde der allgemeinen Formel:
OH 0
R1-CH-CH2-F"
oder
OH 0
i f
R4-CH-CH3-F-
(G2H4O)n
O CO OO IS>
worin bedeutens
R^ ein Alkylradikal mit 14-18 Kohlenstoffatomen; Rp und R^, Radikale ausgewählt aus der Gruppe bestehend Alkyl und Hydroxyalkyl mit 1—3 Kohlenstoffatomen; R4 eine Alkylgruppe mit 14-22 Kohlenstoffatomen; und η eine kleine ganze Zahl von 2 - 5κ» wobei χ die Zahl von Kohlenstoffatomen in R4 über 12 ist·
Durch Behandeln von Textilien mit den vorstehenden Aminoxyden werden sie für den Griff weichgemacht und sind leichter nach dem Waschen au bügeln»
Die Behandlung kann durch Anwendung beliebiger in der Technik für das Weichmachen von Textilien benutzter Verfahren ausgeführt werden. Im allgemeinen sollen diese Verfahren die Bildung von mindestens einer mehr oder weniger monomolekularen Schicht auf dem weichzumachenden TextHatUck zustandebringen« Eines
der wirksamsten und verbreitetsten Verfahren besteht darin, eine wässrige Dispersion des Textilweiehmaehers in der Größenordnung von etwa O,O1?S (gewichtsmäßig) herzustellen und das weichzumaehende Textil in eine solche Dispersion einzutauchen» Bei Verwendung von Weichmachern mit geeigneter Substan— tivität wird der in dem Wasser dispergierte ■Weichmacher völlig auf das weichzumachende Stück aufziehen. Andere Anwendungsverfahren sind jedoch bekannt« Bin für Haushaltszwecke vorgeschlagenes Verfahren besteht darin, · den Weichmacher in einen Sprühbehälter zu verpacken, wodurch das Mittel als Nebel aufgesprüht und unmittelbar auf das weichzumachende Stück aufgebracht werden kann« Dieses Verfahren führt offenbar zu einem Film mit wesentlich mehr als monomolekularer Dicke. Die überschüssige Menge des Weichmachers ist jedoch in keiner Weise nachteilig für die weichmachende Wirkung des angewendeten Mittels·
Das Vermögen verschiedener Verbindungen, Textilien weichzumachen, ist ganz unvorhersagbare Viele der handelsüblichen Weichmacher zeichnen sich aus durch die Gegenwart von einer oder mehr 16-20 Kohlenstoffatom-Fettsäuregruppene Wenn die Fett säure gruppen der Verbindungen wesentlich weniger als 16 Kohlenstoff— atome (z.B· G-j« Gruppen) haben, erscheint das Weichmachungsvermögen verloren zu sein. Andererseits neigen Verbindungen, worin die Fettsäuregruppen wesentlich mehr als 20 Kohlenstoffatome besitzen (z.Bo °22^f ä-azu» äem Textilstück ein unerwünschtes Wasserabstoßungsvermögen mitzuteilen»
Nichtsdestoweniger schafft die bloße Anwesenheit von Fettsäureradikalen in der Verbindung, welche in überwiegendem Maße 16 - 20 Kohlenstoffatome enthalten, keine Sicherheit, daß die Verbindung Textilweichmachungsvermögen besitzen wird*
Die Kettenlänge der Fettsäureradikale in dem Textil— weichmacher scheint nahe verwandt mit dem hydro·- philen-hydrophoben Gleichgewicht dieser Verbindungen 109823/2077 " _ 4 _
zu sein· In qualitativer Hinsicht ist es bekannt, daß die erfolgreichen Textilweichmacher eine Randlösiiehkeit haben müssen, d.h. sie sind Verbindungen, welche sich in Wasser auflösen," aber die erhaltene Lösung ist eher kolloidal in ihrer Art als eine ■wahre Lösung. Stoffe, welche zu löslich Bind, werden nicht leicht von dem lextiletück zurückgehalten, oder selbst wenn sie zurückgehalten werden» gehen sie durch die nachfolgende Handhabung und/ oder Waschen verloren. Andererseits sind Materialien, welche zu wenig löslich sind, üblicherweise unwirksam aus dem Grunde, daß sie nicht in Wasser in einer ausreichend höhen Konzentration dispergieirt werden können, um brauchbare Ergebnisse zu liefern«
Bs ist klar, daß eine gewisse Breite im Regeln des hydrophilen-hydrophoben Gleichgewichts der verschiedenen Klassen von oberflächenaktiven Mitteln vorhanden ist· Wenn so beispielsweise bei Aminoxyden» mit welchen Äich die Erfindung befaßt, die niedrigmolekularen an dem oxydierten
Stickstoff gebundenen Gruppen (z.B· CH^, C2H5» CpH*OH, usw·) nicht einen hohen G-rad an Löslichkeit verschaffen, dann können die Asiinoxyde mit niedrigerem Molekulargewicht, d.h. G 16 oder Cj8, mit Erfolg benutzt werden· Andererseits wenn das Aminoxyd äthoxyliert ist, um die Löslichkeit zu vergrößern, dann können die längerkettigen Pettsäure« gruppen zugegen sein, d.h. G20 oder Cpo» und die kürzerkettigen Fettsäuregruppen,, ζ·Β· die Cjg Gruppen, können von verringerter Wirksamkeit als Textilweichmacher sein·
Während das gerade beschriebene Randloslichkeits- -» vermögen eine wesentliche Eigenschaft des Textil·- co Weichmachers ist, sind andere Eigenschaften auoh J^ erwünscht» Subßtantivität ist insbesondere wichtig· ω Biese ist nicht nur erwünscht, um wirksame AbIapo gerung des Textilweichmachers auf dem we ich zumache n**
^j den Stück zu erhalten, sondern auch, um anschließen-•j "'*■ ■'
den"Verlust des Textilweichmachers durch die Hand—
habung und/oder Waschen zu verhindern. Im Falle der bekannten quaternären Ammoniumverbindungen wird Substantivität gegenüber Baumwolle (welche besondere wichtig ist) üblicherweise der elektrostatischen Anziehung zwischen den negativ geladenen Baumwollmolekülen und den positiv geladenen quaternären Ammoniumionen zugeschrieben. Andere Textilweichmacher mit Substantivität sind bekannt, welche jedoch nicht die charakteristische positiv* iadung des quaternären Ammoniumions besitzen· Bezüglich dieser ist die theoretische Basis der Substantivität nicht bekannt·
Die Verbindung, mit welcher sich die Erfindung be·* ti
faßt, fällt in die letztere Klasse. Es ist bekannt, daß die Aminoxyde im wesentlichen von nicht ionische» Charakter in neutralen oder alkalischen Medien sind* Es sollte beachtet werden, daß der nichtionische Charakter der Aminoxyde insbesondere erwünscht ist* weil die darauf beruhenden Textilweichmacher ver·* träglich mit ionischen Stoffen sind, welche zugegen sein können, z.B.· Detergentien und Aufbaustoffe.· Uoch eine andere wichtige Eigenschaft ist die Fähigkeit der Textilweichmacher leicht bei der Herstellung von Ansätzen für Haushaltszwecke dispergiert zu werden« In dieser Hinsicht Bind die äthexy- g 1ierten Derivate der Aminoxyde besonders geeignet. Bs wurde gefunden, daß die äthoxylierten Verbindungen das überraschende und unerwartete Vermögen besitzen, selbst emulgierend zu sein. Daher ist, wenneinverleibt in eine wässrige Dispersion die An** Wesenheit von besonderen Emulgatoren oder Emulsions«* stabilisatoren nioht erforderlioh«
Unter Berücksichtigung der vorstehenden allgemeinen Eigenschaften der βrfindungBgemäßen Verbindungen ■ soll jetzt eine Anzahl geeigneter Beispiele an Textilweichmaohern erwähnt werden* Sie iohliefien #im - 109 8 23/207 7
N-( 2~hydroxypropyl) -H"~( 2-hydroxyäthyl) -2-hydroxy—
hexadecylaminoxyd,
Si,lf'-(di-2-liydroxyätiiyl)-2-liydroxyoctadexylaminexyd, H,H"-(di-2-iiydroxyätliyl) -2-Jaydroxyeicosylaminexyd,
N-äthyl-ir-C 2-hydroxyäthyl) -2-hydroxyoctadecyl-
aminoxyd,
U-methyl-if-( 2~hydroxyätJiyl)-2-liydroxyeicosyl-
aminoxyd,
J^!?,ir-d±methyl«-'2--liydroxyloctadeoylaininoxyd/r-
t N-dime t hyl-2-iiydr oxyd oeo ayl aminetoxy β/-
-IT-*( 2-hydr oxypropyl) ~2-hydroxydocosylamin·- oxy d/-10 ·£& t hy 1 enoxy dj7 ·
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Verdis indungen durch Umsetzung einea 1,2-Bpoxyalkans mit einem sekundären Amin gemäß der folgenden GrIeichung hergesteilt werden«
0 Rj OH E-/Λ / Λ \ / 1
Alkyl-OH-CH« + HHT Julu.«* Alkyl-CH-CH«-^
An Rg
worauf das sich ergebende 2-Hydroxy-Alkylamin naoh bekannten Verfahren oxydiert werden kann. Geeignete Verfahren unter Verwendung von Wassers«toffperexyd oder anderen Oxydationsmitteln sind in den tJSA-Patentsehriften 2,169,976 und 2,769,824 offenbart. Die Herstellung dieser Verbindungen wird durch das folgende Beispiel erläutert·
ο ■ ■"■'■■ " - - -
* Beispiel I
co .-.-.■■ - - ·.".-■■
£5 *) Herstellung ron 2-Hydroxyalkylaminen.
κ» In einen 500 al Erlenmeyer -Kolben wurde &ί.ηΦ Mieehuag, zusammengesetzt aus 0,3 M©1 eines 1,2-Epoxyalk«»e, ^4 Of3 Mol (31,5 «) von DitthattolamiÄ und 50 ml eines
Äthylalkohols, (in dem Pall yob. 1#2»*Bpoxyoctadecanol sind 100 ml Alkohol erf order lick) gebracht. Die Mischung wurde unter gelegentlicheia Kühren erwärmt, bis eine homogene lösung erhalten. war· Der Alkohol ir/urde dann abdestillieri*. Eest«- liche Alkoholspuren wurden durch Erwärmen des l&csk·- stands unter verringertem Druck entfernt· Das Produkt UjM-Cdi-Z-hydroxyäthylJ-E-hydroÄy-alkylamia. wurde auf Haumtemperatur gekühlt, wobei es erstarrte· Sin Muster des rohen Produktes wurde umkristallisiert aus Äthylacetat, und das umkristallisierte Material wurde zur Analyse und Schmelzpunktbe« Stimmung verwendet. HtH«(di~2-hydroxyäthyl)«2-hydroxy·« hexadecylamin und HiH-(di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyoctadecylamin wurden hergestellt©
Das vorhergehende wurde wiederholt unter Ersatz des Methyläthanolamin und Di-2-hyd,roxypropylamin anstelle des oben erwähnten di-2-hydroxyäthylamin mit der Abänderung, daß die Umkristallisation ausgelassen wurde. So hergestellte Produkte waren*
H-methyl Ji-( 2-hydroxyäthyl) -2-hydr oxyhexadecylamin ■Rfir-C 2-hydr oxypropyl) -2~iiydroxyhexadesylamine
b) Herstellung von 2-Hydroxyalk.ylafflin*~H-oxyd.
Zu einer alkOholischen lösung eines 2-Hydroxyalkylamins, hergestellt aus Of04 Mol des Amins und tOÖ al 95$igen Alkohols, wurden 24 ad. von 30^igem wasser·· stoffperoxyd zugesetzt« Die lösung wurde auf 40 ·*· 500G während 24 Stunden gehalten« Überschüssiges Wasserst off per oxyd wurde dann durch Einbringen eines 1tt χ 2« Stücks Platinfolie in die lösung zersetzt» und während zusätzlicher 3-4 lage stehen gelassen* ■_» Wenn, sich keine S-asblasen mehr auf der Oberfläche ^ des Platins bildeten, wurde es entfernt und das lösungsmittel wurde unter leiten eines starken luft-ω Stroms über die Oberfläche der lösung verdampft* ^ Die verbleibende Paste wurde in einen Kessel ge« ' ^ bracht und über Phosphorpentoxyd bei 2Dߣ ö>5 mm ab-"° solutem Quecksilberdruck getrocknete Der getrocknete
Rückstand wurde aus Äthylacetat umkristallisiert» Das isolierte Produkt enthielt freies Wasserstoff— peroxyd, bestimmt durch einen Kaliumiodstärketest. Um dieses restliche Wasserstoffperoxyd zu zersetzen wurde das kristallisierte Aminoxyd wurde in Äthylacetat belöst bei 500O, und Oy1 - 0,5 g festes Bleiacetat wurde zugesetzt. Wenn, die Gasentwicklung aufgehört hatte, wurde die Suspension filtriert» Die so hergestellten Verbindungen waren:
IT,lSr-(di-2-hydroxyäthyl) -2-hydroxyhexadecylaminoxyd, E,II-(di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyoctadecylaniinoxyd,·
IT-methyl-H-C^-hydr oxyäthyl) -2-hydroxyhexadecyl-
aminoxyd, und
lT,]J-(di-2-hydroxypropyl) -2-hydroxyhexadecylaminoxyd
In analoger Weise können andere Verbindungen hergestellt werden, z.Be
F-methyl-K-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyoctadecyl-
aminoxydj
ITjlT-dimethyl-Z-hydroxyoctadecylaminoxya, ΪΓ, ST-dimethyl-2-hydr oxydoc osylaminoxyd *
Jede der vorstehenden Verbindungen kann in die entsprechende äthoxylieete Verbindung durch Umsetzen von Äthylenoxyd mit einem Aminoxyd nach bekannten Verfahren übergeführt werden»
Verschiedene Verbindungen, hergestellt gemäß dem Beispiel 1, wurden auf ihr Textilweichmaehungsvermögen getestet. Ein einfacher Test zu diesem Zweck wurde wie in Beispiel II dargelegt durchgeführt»
Beispiel II
Drei Stücke von Startextuch und drei Stücke von Terrytuch, alia 4M im Quadrat, wurden in einem Terg-O-Tometer in 1000 ml einer lösung eines, üblichen Reinigungsmittels mit einer Konzentration äquivalent 3,5 Unzen pro 16 Gallonen Wasser gewaschen· Der Rührer wurde 20 Minuten betätigt und das Reinigungs-(109823/2077 _ 9 m
mittel hatte eine Temperatur von 125 0·
lach 20 Minuten Waschzeit wurden die Tücher 5 Minuten in 1000 ml Wasser bei 10O0P gespt&t. Danach wurden die Tücher mit einer zweiten Spüllösung behandelt 9 welche einen Textilweichmacher enthielt, unter Rühren von 1000 ml einer Dispersion des Weichmachers mit einer Konzentration äquivalent zu den 1,3 Unzen pro 16 Gallonen. Das Terg-O-Tometer wurde für dieee Stufe ebenfalls verwendet» Die Temperatur der Behandlung war 10O0Fe
Fach dem zweiten Spülen wurden die Tücher getrocknet und anschließend auf Weichheit durch eine Gruppe von Laborpersonal gewertet. '
Unter Verwendung des vorhergehenden Verfahrens, wurden eine Vielzahl von gemäß der Erfindung hergestellten Weichmachern getestet*
Verbindung
OH
0 OH,
ι / 3
O2H4OH
geschätzte Weichmachung gut
OH
0 GH.
G2H4OH
mäßig
OH
f
O14H29-OH-GH2-H
O G9HAOH f/2 4
λ a
OH
G2H4OH
OB
O GH-GS-GH1 Z 3
GH0-GH-GH,
.J ■■-OH
gut
OH
I
,-GH-
,0H
G2H4OH
aus gezelehnet
OH
0 GH, I/
GH,
befriedigend
OH 0 OH,
C16H33-CH-CH2J/
GH,
mäßig
OH 0 OH. }
i f./ 3
O20H41-GH-OH2-ISr
OH-,
.2(C2H4O) gut
OH O
O20H41-GH-GH2-IT^
GH,
.5(C2H4O) gut
Wie aus dem vorhergehenden ersichtlich, sind die erfindungagemäßen Verbindungen besonders wertvoll als aktive Mittel in Ansätzen zum Weichmachen von textilien» Typische Weiehmaehungsansätze innerhalb des Bereichs der Erfindung schließen ein, sind alier nicht beschränkt auf folgende:
Beispiel III
(a) IT,lT-(di-.2-hydroxyathyl-2-hydroxytetradecylaminoxyd
5»O 5,0
100.0
.11.
hexadecylaminoxyd 4?0
ifatriumxylolsulfonat ^ ' 1OyO
Triäthanolaminsalz von fettsäuren
aus Oocosöl ^' 5,0
Wasser 81,0
100,0
(c) S,N-(di~2-hydroxyäthyl) ^-hydroxy-
octadecylaminoxyd j 6,0
Biäthylenglykolmethyläther '2^ 1O»O
Wasser 84tO
ιοσ,ο
(d) ^ff,li~dimethyl-2-hydroxydocosyl
aminoxyd/ · 5£Stnyl enoxyd^ 6,0
Wasser 94- »0
Beispiel If-
Das äthoxylierte Aminoxydt eri^läat ia düs
henden Beispielen,kann hergestellt -werden durch ein Verfahren analog dem in Beispiel 1 besohriebenene Die Herstellung τοη Hexa-äthoxyliertem N(2-hydroxyhexadeGyl)-diäthanolamin"-!~Qxyd -wird erläutert·
1,2 Epoxyhexadekan Dvurde mit Diäthanolamin gemäß dem
^ Anwesend zum SXSSXXXÄ Stabilisieren der Emulsion bei niedriger Temperatur und zum Verhindern einer -» Trennung infolge wiederholten Frierens und Auf— ς^ tauens·
ca /?Λ
ro K J Emulsionsstabilisator
W (λ)
"- ^' Emulgator« '
-a - 12 «
Verfahren von Beispiel 1 umgesetzt, und das Umsetzungsprodukt wurde gewonnen· Danach wurde das so herges teilte H(2-hydroxyhexadecyl)-diäthanolamin äthoxyliert unter Verwendung eines üblichen Äthoxylierungsverfahrens« Bine Mischung des Amins und einer katalytischen Menge von Natriummethoxyd wurde auf 150 - 1800O erwärmt, und Äthylenoxyd wurde durch die Mischung geleitet· Das Äthylenoxyd wurde zugesetzt, bis die Gewichtszunahme der Mischung dem für die Addition von 6 Mol Äthylenoxyd pro Mol Amin berechnetem Gewinn entsprach. Der Katalysator wurde dann neutralisiert und das Reaktionsprodukt abgetrennt«
Die Oxydation des äthoxylierten ÜT(2-hydroxyhexadecyl)· diethanolamine wurde,wie in Beispiel 1 für die Oxydation von nichtäthoxylierten Analogen erläutert, ausgeführt« In einem 150 ml Becher wurden 10 g äthoxyliertes Amin in 50 ml Isopropanol gelöst. 5 ml von 30$igem Wasserstoffperoxyd wurden zugefügt und die erhaltene Lösung auf 40 - 500O während 12 Stunden erwärmt* Danach wurde das nichtumgesetzte Peroxyd mit Platinfolie zerstört, und das Produkt wurde gewonnen» das Produkt hatte die Formel:
OH QoH.OH
0 O2H4OH
Der Zusatz von Aminoxyden zu Waschmitteln ist bekannt und wird hier nicht beansprucht·
109823/2077 — 13 *·

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1o Verfahren zraa Weichmachen von Sestiliea g & a durch gekennzeichnet $ daß we ichzumachende Sextil mit einer Verbindung !Formel
    OE OE,
    R1-GH-GHn-I
    OH QH
    zusammengebracht wi^d, worin
    H.J ein Alkylradikal mit 14 - 18 Kohleastoffatomea^
    E2 und E-iä Radikale ausgewählt aus der Gruppe "bestehend aus Alkal und Hydroxyalkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen»
    H, eine Alkylgruppe mit 14 - 22 Kohlenstoffatomen*
    η eine kleine ganze Zahl τοη 2 - 5-s wobei x. die Zahl von Kohlenstoffatomen in H^ ubir 12 ist»
    2· Verfahren nach Anspruch 1 f d a d u r e h gekennzeichnet 9 daß das weichzumaoh@nd3 OJextil mit einer wässrigen lösung einer ITerfelndung der SOrmel
    OH
    I     0 >     -GH-GRv »Η ά H
    * ηΏ& OH
    R,j ein Alkylradikal mit 14- 18 Kohlenstoffatomen» Rg und R^ Radikale ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl und Hydroxyalkyl mit 1-3 Kohlenstoffatom©*1»^
    P^ ein© Alfcy !gruppe mit 14-22 KohlenstoffatcEsn»
    η siae kleine ganze ZeJiI von 2 - 5?» wobei χ die Zahl Ton Kohlenstoffatomen in R. über 12 ist,
    unter Bedingungen zusammengebracht wird» welche ein Aufziehen der Verbindung auf das lextil verursachen«
    3» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge« ken ι* zeichnet , daß die Verbindung IT»H-(äi-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxytetradecylaminoxyd ist·
    4· Verfahren nach Anspruch 1,dadurch g e kennze ichne t » daß die Verbindung H,H-(di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyhexadecylaminoxyd ist«
    5 ο Verfahren nach Anspruch 1 »dadurch g e kennzeichßfe % » daß die Verbindung If,ÜT— (di-2-hydrQxjäthyi) »2-hydroxyoctadecylamiiioxyd ist»
    6, Verfahren nach Anspruch !»-dadurch gekennzeichnet» daß die Verbindung N-methyl· Bf-(2-hyäroxyäthyl)-2-hydroxyhexadecylaminoxyd ist»
    ?« Verfahren nach Anspruch i »dadurch gekennzeichnet t daß die Verbindung K-methyl* M-(2-iaydroxyäthyl) -2-hydroxyoctftdecylaminoxyd is t ·
    8« Vesfahre» nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet » daß die Verbindung die Pormel
    -» ' OH 0
    0H3
    naofc Am*zmh 1 > d a d u r ο Ii g··· i t, daß die Verfeindung di·
    -■15-
    1R1QIR 7
    OH 0
    i Λ I
    OHOHI
    10β Verfahren nach Anspruch 1 ,dadurch g β kenn.zeichnet9 daß die Verbindung die
    lormel
    OH O OH3 )
    hat©
    11o Verfahren zum Weichmachen von Textilien. t dadurch gekennzeichnet, daß das weiehzumachende Textil mit einer Lösung einer Verbindung der formel
    OH 0 R9
    a«
    worin bedeuteas
    R„ und R, Radikale ausgewählt aus dss? δχ-mpp© fee«» stehend aus Alkyl und Hydroxyalkyl mit. 1—3 Kohlenst of fat omen*
    R4 eine Alkylgruppe mit 14-22 Kohlenstoffatomen, η eine kleine ganze Zahl von 2-5^» wobei χ die Zahl von Kohlenstoffatomen in R4 über 12 ist, unter Bedingungen zusammengebracht wird, welche ein Aufziehen der Verbindung auf das Textil verursachen·
    12. Die Verbindung
    H f OR2
    w "R4-CH-CH2-H
    •iS> "■-' ι-"/·--VJ;K> R
    «orin bedeuten: OfflQWAt
    Hp und R-, Radikale ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkyl und Hydroxyalkyl mit 1—3 Kohlenstoffatomen,
    R. eine Alkylgruppe mit 14-22 Kohlenstoffatomen^
    η eine kleine ganze Zahl von 2 - 5w» wobei χ die Zahl von Kohlenstoffatomen in E, fiber 12 ist«
    OH
    I
    O OH,
    CH,
    OH
    C16H33-CH-GH2-IT
    0 CH, I/ -
    C H^
    .5(C2H4O)
    OH
    0 CH, i/ "
    CH,
    109823/2077
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