DE3505269A1

DE3505269A1 - Quarternaere alkylamidobetainester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in waescheweichspuelmitteln

Info

Publication number: DE3505269A1
Application number: DE19853505269
Authority: DE
Inventors: Hans-Walter Dr. 6233 Kelkheim Bücking; Lorenz Dr. 6238 Hofheim Heiss
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1985-02-15
Filing date: 1985-02-15
Publication date: 1986-08-21
Also published as: ES8705851A1; JPS61189254A; ES551940A0; EP0192145A3; BR8600628A; EP0192145A2

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 85/F °²⁷

Dr.IS/cr

Quarternäre Alkylamidobetainester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung in Wäscheweichspülmitteln

Die Erfindung betrifft neue quarternäre Alkylamidobetainester, ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen und deren Verwendung in der Textilveredlung und Paserpräparation oder in Wäscheweichspülmitteln.

Quarternäre Alkylamidobetainester sind an sich bekannte Verbindungen. In der DE-A 16 18 026 werden Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel beschrieben, die aus den entsprechenden Aminen und Halogencarbonsäureestern hergestellt werden können,

I'-If

0 + HaI-(CHg)_x-C-O-A

R" A©

R'-N-(CH_) -C-O-A I 2 x R™

60 bis 8O⁰C

Hai"

wobei R', R" und R"' gleich oder verschieden sind und Alkyl, Alkanol, Ether oder Amidreste bedeuten (mindestens ein Rest ist ein langkettiger Alkyl- oder Alkenylrest) sollen; x bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 4; Hai ist Halogen, insbesondere Cl; A leitet sich von ein- oder mehrwertigen Alkanolen ab. In den Beispielen eingesetzte Verbindungen sind als Amine N-Lauryl-N,N-dimethylamin und N-Lauryloxypropyl-N,N-diethanolamin und als Halogencarbonsäureester Chloressigsäureethylester und ß-Chlorpropionsäurisopropyl-

ester; daneben werden auch noch N-Cetyl-N,N-diethylamin, Laurinsäureamid des Ν,Ν-Dlmethyl-N-aminopropylamins und Sorbit-chlorpropionsäureester genannt. Die Verbindungen sollen ein gutes Schaumvermögen, bactericide Wirksamkeit und substantive Eigenschaften zeigen. Auch ihre Eignung als kationaktive Emulgatoren, Antistatika und Avivagemittel wird erwähnt. Vergleichbare Verbindungen beschreibt auch die DE-A 19 50 643 j wobei als weitere Alkanolkomponente für den Rest A auch noch der Lauryldiglykolether genannt wird.

Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte kationische quarternäre Ammoniumverbindungen, wenn man sie im letzten Spülbad der Waschmaschine zusetzt, den verschiedenen Gewebearten wie Baumwolle, Wolle oder Baumwoll-Synthetik-Mischgewebe einen guten Griff und gleichzeitig antistatische Eigenschaften verleihen können. Es bereitet aber gewisse Schwierigkeiten, höher konzentriert eingestellte Formulierungen dieser sogenannten Wäscheweichspülmittel herzustellen und sie gleichmäßig in der kalten Spülflotte zu verteilen, weil bei Zusatz von Wäscheweichspülmitteln in Form von konzentrierten wäßrigen oder alkoholischen Lösungen gallertartige Ausscheidungen auftreten können, die beispielsweise zur Bildung von Flecken auf der Wäsche führen. Auch die Verdünnung eines solchen Konzentrats auf eine handelsübliche 2 bis 5/Sige Formulierung bereitet Schwierigkeiten, denn oftmals erhält man eine gelartige Mischung, die schwer oder überhaupt nicht mehr in kaltem Wasser dispergierbar ist. Wäscheweichspülmittel werden deshalb in der Praxis bisher allgemein in Form von verdünnten, etwa 2 bis lO^igen wäßrigen Lösungen, eingesetzt. Diese verdünnten Lösungen können jedoch ebenfalls verschiedene Nachteile aufweisen. Sie können beispielsweise nicht bei zu tiefen Temperaturen gelagert werden, da sie häufig nach dem Einfrieren und Wiederauftauen eine Gelkonsistenz annehmen und nicht mehr in homogene Lösung gebracht werden können.

Ein weiterer Nachteil ist der hohe, an sich überflüssige Wassergehalt dieser Lösungen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue Verbindungen zu synthetisieren, die insbesondere bei ihrem Einsatz in Wäscheweichspülmitteln die genannten Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.

Die Erfindung geht aus von den bekannten quarternären Alkylamidobetainestern. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dann dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)

0 R¹-C-NH-C

/ R²V R³ O

1-0-CH₀-ChJ-N^-(CH₀-) C-O-R⁵ ¹ * 2 'y ιii 2 χ

Cl"

(I)

die Substituenten folgende Bedeutung haben:

R ,

R R³,R

unabhängig voneinander (C₁₂-(C- -C-_n)Alkenyl, H oder CH-,

unabhängig voneinander (C₁-C-)Alkyl,

eine ganze Zahl von 0 bis 10 und

1 oder 2.

)Alkyl oder

Bevorzugt sind unter diesen Verbindungen solche, in denen ⁵

R¹, R⁵ = (C₁₄-C₂₅)Alkyl oder ¹

R³,

₁₄

₂₅

)Alkenyl; R² = H;

= CH- oder C₃H₅; y = 0 bis 3 und χ = 1 bedeuten.

Die Alkyl- oder Alkenyloxoreste (Alkanoyl- oder Alkenoylreste) R-CO leiten sich von gesättigten und ungesättigen Fettsäuren wie Palmitinsäure (R = C_1CH--), Stearinsäure

(R¹ = C₁₇H ε-), Arachinsäure (R = C.qH-q), Behensäure (R¹ = C₀-H^₀), ölsäure (R = C₁₇H₀₀) oder Erucasäure

(R¹ = C₀-H_1n) ab, während die Alkyl- oder Alkenyloxyreste ρ- 2141

R-O auf die entsprechenden Fettalkohole zurückzuführen sind. Da die Ausgangsverbindungen zur Erzeugung dieser Sub-

1 5
stituenten R und R oftmals als Geraische von Verbindungen unterschiedlicher C-Atomzahl vorliegen, können die erfindungsgemäföen Verbindungen ebenfalls als Geraische mit Substituenten R , R von jeweils unterschiedlicher Anzahl an ΟΙΟ Atomen vorliegen; die Anzahl an C-Atomen in Substituenten der einzelnen Komponenten eines solchen Gemisches soll aber innerhalb der erfindungsgemäß beanspruchten Bereiche liegen. In einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden nach dem nachstehenden Forraelschema

0 / R²V R³

/ R \ R^J 0

[-O-CH -CH/-N^ + Cl-(CHp-^C-O-R⁵

R¹-C-NH-C₀H. 0CH₀CHJN + Cl(CH₀)_v 3 οι 2'y\ d χ

V

(II) (III)

ü)-Dialkylamino(alkoxy)propylamide von Fettsäuren der allgemeinen Formel (II) mit Chloralkansäureestern von Fettalkoholen der allgemeinen Formel (III), gegebenenfalls in Anwesenheit eines organischen Lösemittels, erhitzt. In den allgemeinen Formeln (II) und (III) haben die Substituenten die weiter oben bei der Definition der Formel (I) angegebene Bedeutung.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (II) werden in bekannter Weise beispielsweise die i»»-Dialkylamino(alkoxy)-

propylamine-^ DialJ

rung von Acrylnitril an und Hydrierung des gebildeten -ethans erhalten. Die sich anettsäuren wird - ebenfalls in e durch Erhitzen der Komponen-■Lturen von mehr als 100⁰C und i der Reaktion entstehenden ,tel ausgeführt.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (III) werden in bekannter Weise Fettalkohle mit Monochloressigsäure oder ß-Monochlorpropionsäure in Anwesenheit einer starken Säure wie H₀SOi₁ oder p-Toluolsulfonsäure oder einem

+
H -Ionenaustauscher mit einem Schleppmittel wie Toluol un

ter azeotroper Destillation des stehenden Wassers umgesetzt.

bei der Reaktion ent-

Die Quarternierung der Amine der allgemeinen Formel (II) mit den Chloralkansäureestern der allgemeinen Formel (III) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösemittel wie einem (C₀-C₁-) Alkanol durch mehrstündiges Erhitzen beim Siedepunkt des Lösemittels, insbesondere zwischen 60 und l80°C. Die Reaktion wird im allgemeinen so lange (1 bis 36 h) durchgeführt, bis das organisch gebundene Chlor möglichst vollständig in Chloridionen überführt worden ist.

Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind:

N-(2-0ctadecyloxy-2-oxo-eth-l-yl)-N,N-dimethyl-N-[3-(l-oxo-octadec-l-yl)amino-prop-l-yl]ammoniumchlorid mit R¹ = C₁₇H₃₅; R³, R⁴ = CH₃; R⁵ = C₁₈H₃₇; y = 0 und χ = 1;

N-iS-Octadecyloxy-a-oxo-eth-l-yli-NjN-dimethyl-N-[2-(3-oleoylamino-prop-l-oxy)-eth-l-yl]ammoniumchlorid mit R¹ = ^c _l7 ^H3₅i ^R = H; R³, R = CH, y = 1 und χ = 1;

3^;

^{= C}l8^H37^;

N-O-Hexadecyloxy-S-oxo-prop-l-ylJ-N-methyl-N-ethyl-N-[2-(3-stearoylamino-prop-l-oxy)-l-methyl-eth-l-yl]~ ammoniumchlorid mit R¹ = C₁₇H₃₅; R = CH-; R³ = CH₃; R = C₃H₅; R⁵ = C₁₆H₃₃; y = 1 und χ = 2;

N_(2-0ctadecenyloxy-2-oxo-eth-l-yl)-N,N-dimethyl-N-{2-[3-(l-oxo-hexadec-l-yl)amino-prop-l-oxy]-ethoxy-ethl-yl}ammoniumchlorid mit R¹ = C₁₅H₃₁; R² = H; R³, R⁴ « CH₃;

R⁵ = C._QH__C; y = 2 und χ = 1.
lö iz>

Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich in allen Fällen von denen des Standes der Technik (siehe Einleitung) durch einen langkettigen, sich direkt an die Carboxylgruppe anschließenden Alkyl- oder Alkenylrest R und

bei y Φ 0 durch Alkoxygruppen zwischen dem quarternären Stickstoff und dem Aminopropylrest.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen auf Textilien deutlich weichmachende Eigenschaften, so daß sie insbesondere in der Textilveredlung und Faserpräparation oder in Wäscheweichspülmitteln eingesetzt werden können. Auf dem bevorzugten Anwendungsgebiet in Wäscheweichspülmitteln zeigen diese Verbindungen nicht die Nachteile des Standes der Technik bzw. zeigen diese in deutlich verringertem Maße.

Dies gilt insbesondere für ihre besonders gute Löslichkeit und Dispergierbarkeit, so daß sie sich auch in kaltem Spülwasser leicht verteilen lassen.

Bei der Bereitung von flüssigen Wäscheweichspülmitteln werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zweckmäßig in Form ihrer konzentrierten Lösungen in niederen Alkanolen, vorzugsweise Isopropanol oder im Gemisch dieser Alkanole mit Wasser eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel enthalten in diesem Fall eine bestimmte Menge solcher niederen Alkanole (etwa 5 bis 30 Gew.-%), insbesondere weisen diese Alkanole 1 bis 5 C-Atome auf.

Ein weiterer Bestandteil der Wäscheweichspülmittel können übliche nichtionische Dlspergatoren oder Emulgatoren auf Basis von Oxalkylaten sein, die zusätzlich dazu beitragen, daß das Wäscheweichspülmittel in kaltem Wasser gut dispergierbar ist. Geeignete nichtionische Dispergatoren sind beispielsweise Umsetzungsprodukte von jeweils etwa 2 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) mit einem Alkylphenol wie Xylenol, aber auch mit einem Alkylphenol mit einem langen Alkylrest von 8 bis 10 C-Atomen oder mit einem Pettalkohol mit 8 bis 15 C-Atomen, insbesondere Umsetzungsprodukte von etwa 5 bis 8 Mol EO mit 1 Mol Alkylphenol oder mit 1 Mol eines Fettalkohols oder eines Gemisches solcher Fettalkohole. Die Menge dieser nichtionischen Verbindungen beträgt 3 bis 10 Gew.-55 bei schwach konzentrierten Wäscheweichspülmitteln mit einem Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindungen von 10 bis 30 Gew.-%. Höher konzentrierte Wäscheweichspülmittel mit einem Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindungen von 30 bis 70 Gew.-55 enthalten vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-/5 der nichtionischen Dispergatoren. Bei den verdünnten, in der Konzentration handelsüblichen Wäscheweichspülmitteln mit einem Gehalt an den erfindungsgemäßen Verbindungen von weniger als 10 Gew.-%, insbesondere einem Gehalt von 1 bis 5 Gew.-#, ist die Zugabe von solchen Dispergatoren nicht erforderlich, sie kann aber beispielsweise bei 0,1 bis 3 Gew.-5& liegen.

Die höher koonzentrierten Wäscheweichspülmittel enthalten darüberhinaus vorzugsweise noch 5 bis 30 Gew.-£ eines Ethylenglykols, Propylenglykols, Polyethylenglykols, PoIypropylenglykols oder die (C₁-C^)Alkylether dieser

Verbindungen. Von dieser Produktgruppe kommen nur solche Verbindungen in Frage, die flüssig sind. Diese Verbindungen zeigen in den Wäscheweichspülmitteln eine lösungsvermittelnde Wirkung.

IMfS Horn I ρ I 1 UHH. »1<Τ V/H.-n-Hmvc= I ι·-1»ηΐηΙ Im \ t,t es 1 WflliM iiuPoh ein faches Vermischen der Komponenten oder ihrer konzentrierten Lösungen geschehen. Gegebenenfalls können auch Parfüms, Farbstoffe, optische Aufhellungsmittel oder sonstige Hilfsstoffe zugesetzt werden. Zur Einstellung der gewünschten Endkonzentration wird gegebenenfalls noch mit der hierfür notwendigen Menge Wasser verdünnt. Die Mengen der einzelnen Komponenten werden innerhalb der angegebenen Grenzen so gewählt, daß die Summe der Komponenten im fertigen Mittel, einschließlich eventuell zusätzlicher Mengen an Wasser, Parfüms und Farbstoffen 100 Gev.-% beträgt.

Die Einsatzmenge der Wäscheweichspülmittel beträgt, bezogen auf eine Waschmaschinenfüllung an Wäsche (ca. 4 kg) 80 bis 150 ml, 30 bis 70 ml bzw. 10 bis 20 ml für ein Wäscheweichspülmittel mit einem Gehalt an erfindungsgemäßen Verbindungen von 2 bis 10 Gew.-JS, 10 bis 30 Gew.-% bzw. 30 bis 70 Gew.-5&.

Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Wäscheweichspülmittel, die gute weichmachende Eigenschaften aufweisen, lassen sich in kaltem Wasser gut dispergieren, ohne daß es zu einer störenden Gelbildung kommt. Hierbei ist es von Vorteil, daß sie auch als Konzentrate mit geeigneten Dosiervorrichtungen direkt in Haushaltswaschmaschinen eingegeben werden können. Diese gute Löslichkeit erlaubt es auch, sie als Konzentrate erst kurz vor ihrer Eingabe in die Waschmaschine zu verdünnen, so daß die Wäscheweichspülmittel auch in konzentrierter Form und nicht nur als verdünnte wäßrige Lösungen gehandelt werden können. Dadurch entfällt die Notwendigkeit, auf allen Stufen des Handels größere, letzten Endes überflüssige Mengen Wasser transportieren zu müssen.

In den folgenden Beispielen verhalten sich Gew.-Teile (GT) zu Vol.-Teilen (VT) wie kg zu dm . Prozentangaben sind wenn nichts anderes angegeben ist - auf das Gewicht bezogen.

CHEMISCHE BEISPIELE

Beispiel 1
o>-Dimethylamino-3-ethoxy-propylamin-l

Zu 89 GT (1 raol) l-N,N-Dimethylaminoethanol-2 und 1 GT Natriummethylat werden im Verlauf von 2 h bei 3O⁰C unter Kühlung 58 GT (1,1 raol) Acrylnitril eingetropft. Es wird 2h bei 3O⁰C nachgerührt und mit 2 GT Milchsäure das Natriummethylat neutralisiert. In einem Autoklaven hydriert man mit 5 GT Raney-Nickel als Katalysator in Anwesenheit von etwa 15 VT flüssigem Ammoniak. Hierzu erhitzt man unter Rühren auf 8O⁰C und drückt bei etwa 100 bar etwa 2 h lang Wasserstoff auf. Man filtriert vom Katalysator ab und erhält 130 GT ü>-Dimethylamino-3-ethoxypropylamin-1 (89 % der Theorie). Die Analyse ergibt an

Gesamtstickstoff: 19,0 %, berechnet 19,3/5; an primärem Stickstoff: 9,3 %, " 9,6 55; und an tertiärem Stickstoff: 9,1/5, " 9,6 %.

Beispiel 2
N-Stearoyl-3-dimethylamino-propylamid-l

135 GT (0,5 mol) Stearinsäure und 61,2 GT (0,6 mol) 3-Dimethylamino-propylamin-l werden in 200 VT Toluol unter azeotroper Auskreisung des Reaktionswassers am Rückfluß gekocht. Wenn 9 GT Wasser abgetrennt sind, destilliert man

Toluol und im Vakuum überschüssiges 3-Dimethylaminopropylamin-1 ab. Man erhält in quantitativer Ausbeute 176 GT N-Stearoyl-3-dlmethylamino-propylamid-l.

Die Analyse ergibt an

basischem Stickstoff: 3,9 %, berechnet 3,95 %; und an Gesamtstickstoff: 7,8 %, " 7,9 %·

Beispiel 3
10

N-01eoyl-u)-dimethylamino-3-ethoxy-propylamid-l

141 GT (0,5 mol) ölsäure und 87,5 GT (0,6 mol) üi-Dimethylamino-3-ethoxy-propylamin-l werden in 200 VT Toluol unter azeotroper Auskreisung des Reaktionswassers am Rückfluß gekocht. Wenn 9 GT Wasser abgetrennt sind, entfernt man das Lösemittel und im Vakuum überschüssiges Amin. Man erhält quantitativ 205 GT N-01eoyl-ü>-dimethylamino-3-ethoxy-propylamid-l. Die Analyse ergibt an basischem Stickstoff: 3,4 %, berechnet 3,42 %; und an Gesamtstickstoff: 6,8 55, " 6,83 %>

Beispiel 4
Chloressigsäure-octadecylester

135 GT (0,5 mol) Octadecanol und 50 GT (0,53 mol) Chloressigsäure werden in 200 VT Toluol und 20 GT eines handelsüblichen H -Ionenaustauschers unter Rückfluß erhitzt und das Reaktionswasser azeotrop destilliert. Wenn 10 VT Wasser ausgekreist sind, filtriert man den Ionenaustauscher ab, schüttelt mit NaHCCL-haltigem Wasser aus,entfernt das Lösemittel und erhält I70 GT Chloressigsäure-octadecylester (98 % der Theorie). Die Analyse ergibt:

organisch gebundenes Chlor: 10,1 % (Theorie 10,3 %)·

Auf vergleichbare Weise erhält man den Chloressigsäureoctadecenylester, wenn man anstelle des Octadecanols den Oleylalkohol (Octadecenol) verwendet.

Beispiel 5

N-(2-Octadecyloxy-2-oxo-eth-l-yl)-N,N-dimethyl-N_[3_(l_oxo-octadec-l-yl)amino-prop-l-yl]ammoniumchlorid

70,8 GT (0,2 mol) N-Stearoyl-3-dimethylamino-propylamid-l und 69,4 GT (0,2 mol) Chloressigsäure-octadecylester werden in 250 VT Isopropanol während 12 h unter Rückfluß gekocht und das Lösemittel entfernt. Man erhält den Octadecylbetainester des N-Stearoyl-3-dimethylamino-propylamids-1 in quantitativer Ausbeute. Ionogener und Gesamtchlorgehalt betragen jeweils 4,9 % (Theorie 5 %).

Beispiel 6

N-(2-0ctadecyloxy-2-oxo-eth-l-yl)-N,N-dimethyl-N-[2-(3-oleoylamino-prop-l-oxy)-eth-l-yljammoniumchlorid

82 GT (0,2 mol) N-01eoyl-ü)-dimethylamino-3-ethoxypropylamid-1 und 69,9 GT (0,2 mol) Chloressigsäureoctadecylester werden in 300 VT Ethanol während 10 h unter Rückfluß gekocht und das Lösemittel entfernt. Man erhält den Octadecylbetainester des N-Oleoyl-ω-dimethylamino-3-ethoxy-propylamids-l. Ionogener und Gesamt-Chlorgehalt betragen 4,6 % Chlor (Theorie 4,7 %).

ANWENDUNGSBEISPIELE

Im folgenden sind einige typische Rezepturen für Wäscheweichspülmittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) zusammengestellt.

Beispiel I

Ein in der Konzentration eines der handelsüblichen Wäsche nachbehandlungsmittel (Wäscheweichspülmittel) angesetztes Mittel enthält 5 % der Verbindung nach Beispiel 5 der che mischen Beispiele; der Restgehalt bis auf 100 % sind Wasser, Parfüm, Farbstoff und Emulgator. 100 ml dieses Mittels werden in einer Waschmaschine (4 kg Füllmenge) im letzten Spülbad zugegeben, wonach die behandelte Wäsche einen hervorragenden weichen Griff aufweist, der in der Größenordnung dem mit einem handelsüblichen Wäscheweichspülmittel (mit einem Gehalt an Distearyl-dimethylammoniumchlorid) zu erzielenden Griff vergleichbar ist. 20

Beispiel II

Ein als Wäscheweichspülmittel-Konzentrat angesetztes Mittel enthält 20 % der Verbindung nach Beispiel 6; der Restgehalt bis auf 100 % sind Wasser, Parfüm, Farbstoff und Emulgator. Mit 20 ml dieses Mittels wird ein dem Beispiel I vergleichbares Ergebnis erzielt.

Beispiel III

Ein als hochkonzentriertes Wäscheweichspülmittel angesetztes Mittel enthält 67 % der Verbindung nach Beispiel 6, 10 % Emulgator (ethoxyliertes Nonylphenol mit 6 EO-Einheiten), 20 % Diethylenglykol und 3 % Parfüm. Bereits ab etwa 5 ml dieses Mittels wird ein dem Beispiel I vergleichbares Ergebnis erzielt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE

1./Quarternäre Alkylamidobetainester, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)

f\ f

,7-1T-(CH₂-^C-O-R^ Cl" (I)

die Substituenten folgende Bedeutung haben:

R , R unabhängig voneinander (C₁₂-C )Alkyl oder

(C₁₂-C₃₀)Alkenyl, R² H oder CH₀, R^J,R unabhängig voneinander (C--C-)Alkyl,

eine ganze Zahl von 0 bis 10 und 1 oder 2.

2. Alkylamidobetainester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹, R⁵ = (C₁₄-C₉₁-) Alkyl oder (C -C)Alkenyl; R² = H; R³, bis 3 und χ = 1 bedeuten.

= CH₃ oder C₃H₅; y = 0

3. Verfahren zur Herstellung der Alkylamidobetainester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man o)-Dialkylamino(alkoxy)propylamide von Fettsäuren der allgemeinen Formel (II) mit Chloralkansäureestern von Fettalkoholen der allgemeinen Formel (III)

R^A-C-NH-C

,R-

(ID

(III)

-X-

gegebenenfalls in Anwesenheit eines organischen Lösemittels, erhitzt.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösemittel ein (Cp-C₁-) Alkanol eingesetzt wird.

5. Verwendung der Alkylamidobetainester nach Anspruch 1 in flüssigen Wäscheweichspülmitteln.

6. Als Lösung oder Dispersion vorliegendes flüssiges Wäscheweichspülmittel mit einem Gehalt von mindestens Gew.-55 an mindestens einem Alkylamidobetainester nach Anspruch 1 und dem Rest bis zu 100 Gew.-% an üblichen Hilfsstoffen und gegebenenfalls Wasser.

7. Wäscheweichspülmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 5 Gew.-% Alkylamidobetainester und 0,1 bis 3 Gew.-55 eines nichtionischen Dispergators enthält.

8. Wäscheweichspülmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 30 Gew.-# Alkylamidobetainester und 3 bis 10 Gew.-55 eines nichtionischen Dispergators enthält.

9. Wäscheweichspülmittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 30 bis 70 Gew.-% Alkylamidobetainester, 5 bis 20 Gew.-/5 eines nichtionischen Dispergators, 5 bis 30 Gew.-% eines (C₁-C₅)Alkanols und 5 bis 30 Gew.-% eines flüssigen (Ethylen- oder Propylen-) Glykole, Polyglykols oder eines ihrer (C₁-C₁,)Alkylether enthält.