AT92087B - Verfahren zur Darstellung von Kampfersäureimidbasen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Kampfersäureimidbasen. 



   Es wurde gefunden, dass man durch Ersatz des Imidwasserstoffes im Kampfersäureimid durch   Amim'este   neue basische, leicht lösliche Salze bildende Verbindungen mit sehr ausgeprägten, physio-   logischen   Wirkungen gewinnt, die für medizinische Zwecke wertvoll sind. Diese basischen Kampfersäureimidderivate vom Tvpus 
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 kann man darstellen, indem man   Kampfersäureimid   in Gegenwart von Na-Alkoholat mit halogenhaltigen 
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 mit primären oder sekundären   Aminen   umsetzt.

   Man kann sie weiters darstellen sowohl durch Erhitzen von Kampfersäure oder Kampfersäureanhydrid mit asymmetrisch dialkylierten Diaminen 
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 und als auch durch Umwandlung der Dialkylaminoalkylkampferamidsäure 
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 über die   &alpha;-, bzw. ss-Kampfersäureisodialkylaminoalkylimide   
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 in die normalen basischen Imide. 



   Die neuen Verbindungen sollen als wasserlösliche Ersatzstoffe des Kampfers medizinischen Zwecken dienen. 



   Beispiel 1 : Zu einer alkoholischen Lösung von 0-63 Teilen Natrium gibt man 5 Teile Kampfersäureimid, fügt 3. 8 Teile Chlortriäthylamin hinzu und erwärmt 9-10 Stunden auf dem Wasserbad, dann filtriert man das abgeschiedene Kochsalz ab, dunstet das Filtrat ein,   löst'den Rückstand   in verdünnter Salzsäure auf, äthert aus, um unverändertes Imid zu entfernen und scheidet mit kohlensaurem Kali das entstandene Diäthylaminoäthylkampfersäureimid 
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 ab. Dasselbe wird in Äther aufgenommen und nach dem Trocknen mit entwässertem Natriumsulfat beim 
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 Lösung durch Verdunsten des Wassers in Form derber Nadeln vom Fp.   87-88'erhalten   werden. Dieselbe liefert ein salzsaures Salz, das sich aus Essigäther in weissen Kristallen abscheidet.

   Es schmilzt bei   91-93  und   ist im Wasser leicht löslich. 

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   Beispiel 2 : Man kocht eine Lösung von 19 Teilen Kampfersäureanhydrid und   121'eilenDiäthyl-   ätylendiamin in Benzol längere Zeit und dunstet hierauf das Lösungsmittel ab. Es hinterbleibt dann eine zähflüssige Masse, die man mit Sodalösung digeriert und   ausäthert.   Beim Abdestillieren des Äthers bleibt   Diäthylaminoäthylkampfersäureimid   als Öl zurück, das ein salzsaures Salz vom Smp.   91-93'liefert.   



   Beispiel 3 : Man erhitzt die Diäthylaminoäthylkampferamidsäure 
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 (welche durch gelindes Erwärmen einer Lösung von   Kampfersäureanhydrid   und   Diäthyläthylendiamin   in Benzol erhalten wird und, aus einem Gemisch von absolutem Alkohol und Essigester kristallisiert, sternförmig gruppierte Nädelchen bildet, die bei   172-173'unter   Zersetzung schmelzen) einige Zeit über ihrem Schmelzpunkt, bis die einsetzende Wasserabspaltung aufhört, digeriert den   Rückstand   alsdann mit Sodalösung und äthert aus. Beim Verdunsten des Lösungsmittels hinterbleibt das Diäthylamino- äthylkampfersäureimid. 



   Beispiel 4 : 288 Teile Bromäthylkampfersäureimid, das durch Einwirkung von überschüssigem   Äthylenbromid   auf Kampfersäureimid in Gegenwart von Alkali als dickflüssiges farbloses Öl vom Sdp. 



    185-1900 unter 12'mm Druck   erhalten wird, werden mit 146 Teilen Diäthylamin, in Benzol gelöst, einige Stunden auf   100-1200 erhitzt.   Man filtriert   vonausgesehiedenen, bromwasserstoffsauren Diäthylamin   ab, wäscht die Benzollösung mit Wasser und schüttelt sie dann mit verdünnter Salzsäure aus. Die salzsaure Lösung wird mit Natronlauge   übersättigt   und die angeschiedene Base in Äther aufgenommen. Das nach dem Verdunsten des Äthers hinterbleibende Öl wird mit Salzsäure neutralisiert und so das Chlorhydrat des Diäthylaminoäthylkampfersäureimids in farblosen Kristallen vom Smp.   91-93'erhalten.   



   Erhitzt man das   Bromäthylkampfersäureimid   mit einer alkoholischen oder benzolischen Lösung von Monomethylamin, so erhält man das   Methylaminoäthylkampfersäureimid   als ein basisches 01. das in seinen wesentlichen Eigenschaften ganz der Diäthylaminverbindung gleicht.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Kampfersäureimidbasen, gekennzeichnet durch den Ersatz des Imidwasserstoffes des Kampfersäureimids durch basische Gruppen.