CH201953A - Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid.Info
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-ehlorid. Es wurde gefunden, dass man die bisher in der Literatur noch nicht beschriebenen Monoarylide aromatischer Dicarbonsäurehalo- genide in guter Ausbeute erhält, wenn man auf ein Mol eines aromatischen Dicarbon- s5,urehalogenids der Benzol- oder Naphthalin reihe, bei dem die Säurehalogenidgruppen nicht in o-Stellung zueinander stehen, in Ge genwart von organischen Lösungsmitteln, die nicht mit den Säurehalogenidgruppen reagie ren, ein 112o1 einer Aminoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe oder ihrer Hy- drierungsprodukte in Form ihrer Salze ein wirken lässt. Als Lösungsmittel sind Betone, wie Ace ton, Methyläthylketon, Diäthylketon sowie Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und gylol, allein oder in Mischung mit den bereits er wähnten Betonen, ferner auch Dioxan, zu nennen. Zur Durchführung der Kondensation trägt man zweckmässig das Aminsalz in die warme Lösung des Säurechlorids ein und erwärmt die Mischung bis zur beginnenden Abschei- dung des Dicarbonsäurediarylids. Die Auf arbeitung des Umsetzungsproduktes kann in sehr einfacher Weise, zum Beispiel durch Filtrieren von geringen Mengen mitentstan- denen Diarylids und darauffolgendes Ab kühlen der Lösung, erfolgen. Die nach dem Verfahren erhaltenen Ver bindungen sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, pharmazeuti schen Produkten und Textilbilfsmitteln Ver wendung finden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Tere- phthaloyl-1-(4'-riitranilid)-4-chlorid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein Mol Terephthaloylchlorid in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, die nicht mit den Säurehalogenidgruppen reagieren, ein Mol. 4-Nitranilin in Form eines mineral sauren Salzes einwirken lässt. Beispiel: In 660 Gewichtsteile einer 17 %igen Tereplithaloylchloridlösung in Aceton werden hei 50 0 C 87 Gewichtsteile salzsaures 4- Nitranilin eingetragen, worauf bis zur be ginnenden Bildung von Terephthaloyl-di-(4- nitranilid) zum Sieden erhitzt wird. Hierauf wird sofort filtriert und durch starkes Ab kühlen das Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4- chlorid abgeschieden. Das abgesaugte und mit kaltem Aceton gewaschene Produkt wird im Vakuum bei Zimmertemperatur getrock net. Durch Einengen der Mutterlauge und anschliessendes Abkühlen werden weitere Mengen der Verbindung erhalten. Die Aus- beute beträgt 90% der Theorie. Au Stelle von Aceton als Lösungsmittel können andere Ketone, wie Methyläthylketon oder Diäthylketon, sowie Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und gylol, allein oder in Mi schung mit den bereits erwähnten Ketonen, ferner auch Dioxan verwendet werden. Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver bindung bildet farblose Kristalle, die bei <B>292-2930</B> C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Terephtbal- oyl-1-(4'-nitranilid)-4-cliloi-id, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf ein Mol Tereplithal- oylchlorid in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, die nicht mit den Säure halogenidgruppen reagieren, ein Mol 4-Nitra- nilin in Form eines mineralsauren Salzes ein wirken lässt. Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver bindung bildet farblose Kristalle, die bei 292--2930 C schmelzen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aceton als Lösungs mittel verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201953X | 1936-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH201953A true CH201953A (de) | 1938-12-31 |
Family
ID=5768881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH201953D CH201953A (de) | 1936-12-23 | 1937-12-13 | Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH201953A (de) |
-
1937
- 1937-12-13 CH CH201953D patent/CH201953A/de unknown
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