CH205063A - Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-anilid-4-chlorid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-anilid-4-chlorid.

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CH205063A
CH205063A CH205063DA CH205063A CH 205063 A CH205063 A CH 205063A CH 205063D A CH205063D A CH 205063DA CH 205063 A CH205063 A CH 205063A
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terephthaloyl
anilide
chloride
aniline
mole
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren    zur Herstellung von     Terephtbaloyl-I-anilüd-4-chlorid.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Herstellung von       Terephthaloyl-l-anilid-4-chlorid,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf ein       Mol        Terephthaloylchlorid    in Gegenwart von  organischen Lösungsmitteln, die nicht mit  den     Säurehalogenidgruppen    reagieren, ein     Mol     Anilin in Form seines mineralsauren Salzes  einwirken     lässt:

       Die so erhaltene, bisher nicht bekannte  Verbindung soll als Zwischenprodukt für die  Herstellung von     Farbstoffen,    pharmazeutischen  Produkten und Textilhilfsmitteln Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 112 Gewichtsteilen       Terephthaloylchlorid    in 600     Volumteileti    Ace  ton werden bei 50 bis 55 o C 65 Gewichtsteile  salzsaures Anilin eingetragen; das     Anilinsalz     geht allmählich in Lösung. Nach beendetem  Eintragen wird das Reaktionsgemisch so lange    zum Sieden erhitzt, bis das in geringen Men  gen gebildete     Terepbthaloyldianilid    sich aus  zuscheiden beginnt. Hierauf wird sofort  filtriert und durch starkes Abkühlen das       Terephthaloyl-l-anilid-4-chlorid    der Formel  
EMI0001.0015     
    abgeschieden. Das abgesaugte und mit kaltem  Aceton gewaschene Produkt wird im Vakuum  bei Zimmertemperatur getrocknet.

   Durch Ein  engen der Mutterlauge und anschliessendes  Abkühlen werden weitere Mengen der Ver  bindung erhalten. Die Ausbeute beträgt 90  bis 95     0%    der Theorie (bezogen auf salzsaures  Anilin.  



  An Stelle von Aceton als Lösungsmittel  können andere     Ketone,    wie     Methyläthylketon     oder     Diäthylketon,    sowie     Kohlenwasserstoffe,     wie Benzol und     gylol,    allein oder in Mi  schung mit den bereits erwähnten Betonen,  ferner auch     Dioxan    verwendet werden.      Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver  bindung bildet farblose Kristalle, die bei 274  bis 275   C schmelzen. Sie reagiert zum  Beispiel energisch mit Anilin unter Bildung  des     Terephthaloyldianilida    vom Schmelzpunkt  336   C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tereph- thaloyl-l-anilid-4-ehlorid, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf ein Mol Terephthaloyl- chlorid in Gegenwart von organischen Lö sungsmitteln, die nicht mit den Säure halogenidgruppen reagieren, ein Mol Anilin in Form seines mineralsauren Salzes ein wirken lässt. Die so erhaltene, bisher nicht bekannte Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 274 bis 275 C schmelzen. Sie reagieren zuni Beispiel energisch mit Anilin unter Bildung des Terephthaloyldianilids vom Schmelzpunkt 336 C.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aceton als Lö sungsmittel verwendet.
CH205063D 1936-12-23 1937-12-13 Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-anilid-4-chlorid. CH205063A (de)

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