DE592540C - Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der ChinaalkaloideInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
- C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsäureestern der Chinaalkaloide Während die Chlorwasserstoffsäureester der Chinaalkaloide wohlbekannte Stoffe sind, kennt man die entsprechenden Bromwas.serstoffsäureester - im folgenden auch kurz Bromide genannt - noch nicht.
- Zwar haben Fränkel, Herschmann und Tritt (Ber. d: deutschen chemischen Gesellschaft 56 [i923], S. 433) die Bromi:erung des Chinins mit Phosphorbromiden, vor allem mit Phosphorpentabromid, versucht. Sie erhielten aber statt des erwarteten Chininbromids bei Verwendung von Phosphorpentabromid zwei isomere Chinintribromide; bei Verwendung von Phosphortribromid verlief die Umsetzung ganz unvollständig.
- Es wurde nun gefunden, daß -im Gegensatz zu Chinin und den anderen Chinaalkaloiden mit ungesättigter Seitenkette die Brom erung mittels Phosphorpentäbromid sich bei - denjenigen Chinaalkaloiden ohne Schwierigkeit durchführen äßt, welche an Stelle. der ungesättigten Seitenkette (Vinylgruppe) - eine gesättigte Gruppe tragen. Die Bromierung verläuft in diesem Falle glatt und führt zu den gewünschten Bromwasserstoffsäureestern der Alkaloide.
- Beispiel 2 i o g Hydrocinchoninmönohydrobromid in 21 Chloroform werden anteilweise unter kräftigem Rühren mit 350 g fein gepulvertem Phosphorpentabromid versetzt und unter weiterem Rühren so lange am Rückflußkühler erhitzt, bis die Entwicklung von Bromwasserstoff beendet ist. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird mit Eis und Wasser behaildelt, dann das Chloroform abgetrennt und schließlich mit der erhaltenen wässerigen Lösung die noch im Reaktionsgefäß vorhandene harzige Masse ausgekocht. Die wässerige Lösung .wird alkalisch gemacht und ausgeäthert. Aus dem Rückstand der ätherischen Lösung, einem zähflüssigen, dunkelfarbigen Öl, wird nach üblichen Methoden der Fraktionierung, z. B. durch Salzbildung oder durch fraktioniertes Abscheiden aus einer Auflösung des öles in verdünnter Säure, das Bromid abgetrennt.
- Das Hydrocinchoninbromid kristallisiert aus Äther in fast farblosen (grünstickigen) Nadeln vom F. ioi bis rot ; [ai; = T 70,7° (in Alkohol). Es ist lichtempfindlich. Für C19 H23 N,Br: Ber. Br= 22,24%; Gef. Br= 2 r,96%. Nach vorliegendem Verfahren wurden folgende weitere Bromide hergestellt: Hydröcinchonidinbromid: Es wird aus Äther oder aus Methylalkohol in farblosen Prismen erhalten, die sich beim Stehen, besonders im Licht, grün färben. Es schmilzt bei 154° und zeigt in absolutem Alkohol eine spezifische Drehung von [a;;; --- o°.
- Für C19 H23 N2 Br Ber. Br= 22,24%; Gef. Br = 21, 970/0. Hydrochinidinbromid: Aus Äther in farblosen, grünstichigen Nadeln vom F. 1o5° erhalten. Es zeigt in absolutem Alkohol eine spezifische Drehung von- [a];; = - 29,o°. Für C2o H2,, 0N2 Br : Ber. Br= 2o,54%; Gef. Br= 20,23%.
Claims (1)
- PATEN, TANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsäureestern der Chinaalkaloide, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorpentabromid auf diejenigen Chinaalkaloide oder ihre Salze einwirken 1äßt, die keine ungesättigte Seitenkette enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB157113D DE592540C (de) | 1932-08-23 | 1932-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEB157113D DE592540C (de) | 1932-08-23 | 1932-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE592540C true DE592540C (de) | 1934-02-08 |
Family
ID=7003668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB157113D Expired DE592540C (de) | 1932-08-23 | 1932-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE592540C (de) |
-
1932
- 1932-08-23 DE DEB157113D patent/DE592540C/de not_active Expired
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