DE927927C - Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem Acrylsaeurenitril - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem AcrylsaeurenitrilInfo
- Publication number
- DE927927C DE927927C DEB21492A DEB0021492A DE927927C DE 927927 C DE927927 C DE 927927C DE B21492 A DEB21492 A DE B21492A DE B0021492 A DEB0021492 A DE B0021492A DE 927927 C DE927927 C DE 927927C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- nitrile
- acid
- acid nitrile
- lactic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- -1 lactic acid nitrile Chemical class 0.000 title claims description 21
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims description 18
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims description 18
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N Lysergic acid diethylamide Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N(CC)CC)C2)=C3C2=CNC3=C1 VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N 0.000 title 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBQHDRMOCNLKTJ-UHFFFAOYSA-N C#N.C=CC#N Chemical compound C#N.C=CC#N IBQHDRMOCNLKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYVAZASIRJRHP-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydron;fluoride Chemical compound F.CC#N ZIYVAZASIRJRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- JXBPSENIJJPTCI-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanate Chemical compound CCOC#N JXBPSENIJJPTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Reinigung von milchsäurenitril-, acetaldehyd- und blausäurehaltigem Acrylsäurenitril Das durch Umsetzung von Acetylen und Blausäure in Lösungen von Kupfer(I)salzen hergestellte Acrylsäurenitril enthält neben anderen Verunreinigungen Acetaldehyd, freie Blausäure und Milchsäurenitril, das mit den beiden zuerst genannten Stoffen im Gleichgewicht steht. Die Abtrennung dieser Verunreinigungen vom Acrylsäurenitril bereitet außerordentliche Schwierigkeiten, obwohl die Siedepunkte dieser Stoffe weit auseinanderliegen, da bei der Destillation das Milchsäurenitril zerfällt und der Acetaldehyd und die Blausäure überdestillieren und sich im Destillat zum Teil wieder zu Milchsäurenitril umsetzen.
- Man hat deshalb schon vorgeschlagen, das Milchsäurenitril durch eine Wasserwäsche aus dem Acrylsäurenitril zu entfernen. Da sich das Acrylsäurenitril aber bei Raumtemperatur bis zu etwa 7 01o in Wasser löst, ist bei Benutzung der Wasserwäsche eine Wiedergewinnung des im Wasser gelösten Acrylsäurenitrils erforderlich.
- Es wurde nun gefunden, daß man aus technischem Acrylsäurenitril in einfacher Weise Acetaldehyd, Blausäure und Milchsäurenitril entfernen kann, wenn man es mit stark alkalisch reagierenden anorganischen Stoffen behandelt und nach Abtrennung und bzw. oder Neutralisation der alkalisch reagierenden Stoffe, vorzugsweise nach Einstellung einer sauren Reaktion, destilliert.
- Zur alkalischen Behandlung des Acrylsäurenitrils eignen sich vor allem die Oxyde bzw. Hydroxyde und Carbonate der Alkali- oder Erdalkalimetalle und alkalisch reagierende anorganische Pufferlösungen, die z. B. Alkaliphosphate oder -borate enthalfen.
- Man benötigt in der Regel nur geringe Mengen von alkalisch reagierenden Verbindungen, sofern nicht das zu behandelnde Acrylsäurenitril säurehaltig ist.
- Bei säurefreiem Acrylsäurenitril genügen z. B. 0,I bis 101o Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat für die Durchführung des Verfahrens. Die alkalisch reagierenden Stoffe kann man dem zu behandelnden Acrylsäurenitril in fester Form oder in wäßriger Lösung oder Aufschlämmung zusetzen. Durch Rühren, Umwälzen oder eine ähnliche Maßnahme sorgt man für eine gleichmäßige Verteilung. Die Behandlung kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur ausgeführt werden; die günstigsten Behandlungstemperaturen liegen bei 10 bis 400.
- Die Wirkungsweise der alkalisch reagierenden Zusätze ist je nach der Alkalität des verwendeten Stoffes verschieden. Bei der Behandlung mit Alkalicarbonaten wird ein Acrylsäurenitril erhalten, das weitgehend frei von Blausäure bzw. Milchsäurenitril ist. Verwendet man Alkalihydroxyde, dann erhält man ein praktisch blausäure- bzw. milchsäurefreies Acrylsäurenitril, womit jedoch durch Bildung des Cyanäthyläthers des Milchsäurenitrils ein der Blausäure äquivalenter Verlust an Acrylsäurenitril verbunden ist. Will man diesen Verlust möglichst klein halten, dann empfiehlt es sich, besonders bei Anwesenheit größerer Blausäuremengen, zunächst eine Behandlung mit Alkalicarbonaten vorzunehmen und dadurch die Hauptmenge des Milchsäurenitrils bzw.
- Acetaldehyds und Blausäure zu entfernen und in einer zweiten Stufe dann mit Alkalihydroxyden nachzubehandeln, um die letzten Reste dieser Verunreinigungen zu beseitigen.
- Es lassen sich mit Hilfe dieses Verfahrens auch im Überschuß vorhandene Verbindungen mit Carbonylgruppenvaus dem Acrylsäurenitril entfernen, wenn man dem Acrylsäurenitril vor oder während der alkalischen Behandlung eine den carbonylgruppenhaltigen Verbindungen äquivalente Menge an Blausäure zufügt.
- Die alkalisch reagierenden Zusätze können nach der Behandlung z. B. durch Dekantieren, Abfiltrieren oder Abheben entfernt werden. Zum Ansäuern nach der alkalischen Behandlung kann man anorganische oder organische Säuren verwenden, z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Toluolsulfonsäure oder sauer reagierende Salze.
- Das Verfahren kann z. B. in Rührbehältern diskontinuierlich ausgeführt werden: Es läßt sich aber auch kontinuierlich gestalten. Es ist z. B. möglich, das Acrylsäurenitril durch einen Turm strömen zu lassen, der mit einer Füllung aus festem Natriumhydroxyd oder -carbonat beschickt ist.
- Gegenüber einer bekannten Arbeitsweise, bei der Acrylsäurenitril mit Anionenaustauschern behandelt wird, besitzt das vorliegende Verfahren wesentliche Vorzüge, weil bei der Einwirkung von basisch reagierenden Verbindungen auf unreines Acrylsäurenitril teerige bis harzartige Stoffe entstehen, die sich auf den Ionenaustauschern absetzen und diese in kurzer Zeit unwirksam machen. Auch die Regenerierung der Anionenaustauscher ist umständlich und kostspielig.
- Man hat auch bereits andere Nitrile als Acrylsäurenitril durch eine Behandlung mit Aminen, z. B. Trimethyl- oder Triäthylamin, gereinigt. Diese Verbindungen haben aber bei Acrylsäurenitril keine befriedigenden Reinigungswirkungen und beeinflussen außerdem auch die Polymerisation des Acrylsäurenitrils in schwer kontrollierbarer Weise.
- Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel I Es werden drei Acrylsäurenitrilproben, die Milchsäurenitril und zum Teil auch freie Blausäure enthalten, über eine 2,4 m lange Raschigkolonne bei Iofachem Rücklauf destilliert.
- Probe a ist ein durch Umsetzung von Acetylen und Blausäure in Kupfer(I)salzlösung hergestelltes technisches Acrylsäurenitril, das keiner alkalischen Reinigungsbehandlung unterworfen wurde.
- Für die Probe b wurden I000 Teile des in Probe a verwendeten Ausgangsacrylsäurenitrils zunächst 4 Stunden mit 4,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat bei Raumtemperatur behandelt und nach dem Abtrennen des Natriumcarbonats mit 7,5 Teilen 89 0/0iger Phosphorsäure versetzt.
- Für die Probe c wurden I000 Teile des Destillates von Probe b benutzt, die vor der zweiten Destillation mit 3 Teilen Natriumhydroxyd 4 Stunden bei Raumtemperatur behandelt wurden und dann nach Abtrennen des Alkalihydroxyds mit 6,5 Teilen 89 0I0iger Phosphorsäure angesäuert wurden.
- Die jeweils erzielte Reinigungswirkung ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich:
Ausgangsmaterial Endprodukt (Destillat) HON HON Art der Behandlung HCN | gebunden im HCN | gebunden im frei Milchsäure- frei Milchsäure- nitril nitril a) unbehandelt | 0,02 | 0,63 | o,oo | O,I9 b) Na2CO3/H3PO4 0,02 0,63 0,00 0,00I7 c) NaOH/H3PO ....... 0,00 0,OQI7 O,oO O,OOOI - Beispiel 2 IOOO Teile Acrylsäurenitril werden mit 30 Teilen Calciumoxyd bei 30° 3 Stunden verrührt. Dann wird von dem Bodensatz abfiltriert und das Acrylsäurenitril, wie im Beispiel I beschrieben wurde, destilliert.
- Die Reinigungswirkung ist aus folgenden Zahlen ersichtlich:
Freie und an Acet- Milchsäure- aldehyd nitril gebundene HCN ol ol Unbehandeltes Acrylsäurenitril 0,31 0,19 Behandeltes Acrylsäurenitril .. o,I5 0,00 - Beispiel 3 Zu IOOO Teilen Acrylsäurenitril werden unter Rühren bei -15° nach und nach 20 Teile grob gepulvertes Kaliumhydroxyd gegeben. Man rührt noch I Stunde, gießt das Acrylsäurenitril von dem teilweise verharzten dunkelbraungefärbten Bodensatz ab, neutralisiert mit Essigsäure und destilliert, wie im Beispiel I beschrieben wurde. Die Reinigungswirkung ist aus folgenden Zahlen zu erkennen:
Freie und an Milchsäure- aldehvd nitril gebundene HCN % % Unbehandeltes Acrylsäurenitril 0,31 0,19 Behandeltes Acrylsäurenitril .. 0,05 o,oo Freie und an fllchsäure- Acet- nitril aldehyd gebundene HCN 0/o Unbehandeltes Acrylsäurenitril 0,3I O,I9 Behandeltes Acrylsäurenitril .. o,Io j 0,01 An Milchsäurenitril gebundene HCN Unbehandeltes Acrylsäurenitril .. 0,I37 Behandeltes Acrylsäurenitril .... 0,000
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reinigung von milchsäurenitril-, acetaldehyd-, blausäurehaltigem und aus Acetylen und Blausäure hergestelltem Acrylsäurenitril, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe Acrylsäurenitril mit stark alkalisch reagierenden anorganischen Stoffen behandelt und nach Abtrennung und bzw. oder Neutralisation der alkalisch reagierenden Stoffe, vorzugsweise nach Einstellung einer sauren Reaktion, destilliert.Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 444 589, 2 570 794; kanadische Patentschrift Nr. 470 840.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB21492A DE927927C (de) | 1952-08-06 | 1952-08-06 | Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem Acrylsaeurenitril |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB21492A DE927927C (de) | 1952-08-06 | 1952-08-06 | Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem Acrylsaeurenitril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE927927C true DE927927C (de) | 1955-05-20 |
Family
ID=6960658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB21492A Expired DE927927C (de) | 1952-08-06 | 1952-08-06 | Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem Acrylsaeurenitril |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE927927C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1089750B (de) * | 1958-04-05 | 1960-09-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylsaeurenitril |
| DE1125911B (de) * | 1957-10-10 | 1962-03-22 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Gewinnung von reinem Acrylsaeurenitril aus einer verduennten waessrigen Acrylsaeurenitrilloesung |
| DE1132554B (de) * | 1959-03-26 | 1962-07-05 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von reinstem Acrylsaeurenitril |
| DE1203758B (de) * | 1955-06-02 | 1965-10-28 | Lonza Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure |
| DE1205084B (de) * | 1959-02-14 | 1965-11-18 | Edison Soc | Verfahren zur Reinigung von rohem, waessrigem Acrylsaeurenitril, welches durch Umsetzung von Acetylen mit Blausaeure entstanden ist |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2444589A (en) * | 1945-08-10 | 1948-07-06 | American Cyanamid Co | Purification of organic nitriles |
| CA470840A (en) * | 1951-01-16 | A. Blann William | Purification of organic nitriles | |
| US2570794A (en) * | 1950-07-20 | 1951-10-09 | Du Pont | Purification of organic nitriles |
-
1952
- 1952-08-06 DE DEB21492A patent/DE927927C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA470840A (en) * | 1951-01-16 | A. Blann William | Purification of organic nitriles | |
| US2444589A (en) * | 1945-08-10 | 1948-07-06 | American Cyanamid Co | Purification of organic nitriles |
| US2570794A (en) * | 1950-07-20 | 1951-10-09 | Du Pont | Purification of organic nitriles |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1203758B (de) * | 1955-06-02 | 1965-10-28 | Lonza Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure |
| DE1125911B (de) * | 1957-10-10 | 1962-03-22 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Gewinnung von reinem Acrylsaeurenitril aus einer verduennten waessrigen Acrylsaeurenitrilloesung |
| DE1089750B (de) * | 1958-04-05 | 1960-09-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylsaeurenitril |
| DE1205084B (de) * | 1959-02-14 | 1965-11-18 | Edison Soc | Verfahren zur Reinigung von rohem, waessrigem Acrylsaeurenitril, welches durch Umsetzung von Acetylen mit Blausaeure entstanden ist |
| DE1132554B (de) * | 1959-03-26 | 1962-07-05 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von reinstem Acrylsaeurenitril |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE927927C (de) | Verfahren zur Reinigung von milchsaeurenitril-, acetaldehyd- und blausaeurehaltigem Acrylsaeurenitril | |
| DE1129153B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Cyan-ª-Alkyl-ª-phenylacrylsaeureestern | |
| CH329035A (de) | Verfahren zur Reinigung von milchsäurenitrilacetaldehyd- und blausäurehaltigem Acrylsäurenitril | |
| DE1493910C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilotriacetonitril | |
| DE622966C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Isovanillin in 4-Oxy-3-aethoxybenzaldehyd | |
| DE1927528C3 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- aethinylaminen | |
| DE832152C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenimin und seinen Methylabkoemmlingen | |
| DE581829C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren | |
| DE873693C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Chromnitrat | |
| DE247271C (de) | ||
| DE920789C (de) | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril | |
| EP0059259B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Carboxy-alkyl)-1-amino-alkan-1,1-diphosphonsäuren und deren Alkalisalze | |
| AT119044B (de) | Verfahren zum Konzentrieren verdünnter Essig- oder Ameisensäure. | |
| AT302968B (de) | Zyklisches verfahren zur herstellung wasserfreier fluorwasserstoffsaeure | |
| DE542254C (de) | Verfahren zur Konzentrierung waessriger Ameisensaeure | |
| DE1048567B (de) | ||
| DE418497C (de) | Verfahren zur Darstellung von primaeren aromatischen Aminen | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE347583C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde | |
| DE679014C (de) | Elektrolyt, insbesondere fuer elektrolytische Kondensatoren | |
| AT204541B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Cycloalkyl-sulfaminsäuren und deren Salzen | |
| DE543554C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure | |
| DE950464C (de) | Verfahren zur Trennung von 4-Chlor- und 2-Chlor-m-xylol | |
| DE592540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide | |
| DE2529170A1 (de) | Verfahren zur reinigung waessriger roh-glycolsaeure-loesungen |