DE673590C - Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren und deren Abkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren und deren AbkoemmlingenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsäurenitrilen, den entsprechenden Säuren und deren Abkömmlingen Gegenstand des Patents 638 071 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsäureniträlen, den entsprechenden Säuren oder deren Abkömmlingen, bei dem man auf primäre oder sekundäre Polyamine Blausäure und Aldehyde oder Ketone einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltenen Nitrile verseift.
- Bei der weiteren Ausarbeitung des Verfahrens wurde gefunden, daß das Verfahren mit Vorteil auch mit solchen Polyaminoverbindungen durchgeführt werden kann, die neben primären oder sekundären auch tertiäre Aminogruppen mit Alkylresten, die mindestens 2 Kohlenstoffatome enthalten, aufweisen. Geeignete derartige Polyaminoverbindungen sind z. B. N, N-Diäthyläthylendiamin, N, N, N', N'-Tetraäthyldiäthylentriamin u. dgl. Man kann nach Belieben ein oder mehrere an Stickstoff gebundene Wasserstoffatome mit der Blausäure und dem Aldehyd oder Keton zur Umsetzung bringen. Auch kann man ein so erhaltenes Nitril, das an Stickstoff gebunden noch mindestens i Wasserstoffatom enthält, erneut mit Blausäure und einem Aldehyd oder Keton umsetzen. Ferner kann man die Proclukte einer Oxalkylierung, beispielsweise mit Äthylenoxyd, unterwerfen. Man kann die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln und von Katalysatoren durchführen. Als Katalysatoren haben sich alkalisch reagierende Stoffe, zweckmäßig Cyanide, insbesondere Erdaf-kalicyanide, die in fester oder gelöster Form zugesetzt werden können oder durch Zusatz der entsprechenden Erdalkalihydroxyde zu der Reaktionslösung in dieser selbst durch die Einwirkung der Blausäure erzeugt werden können, als geeignet erwiesen. Nach beendigter Umsetzung können die geringen Mengen von Erdal:kaliverbindungen gegebenenfalls in die Carbonate oder andere schwer lösliche-Salze übergeführt und abgetrennt werden .
- Die erhaltenen Nitrile oder Alkalisalze der Aminocarbonsäuren können als Zwischenprodukte für pharmazeutische Mittel, Farbstoffe, Textilhilfsmittel, Kunststoffe usw. Anwendung finden.
- Beispiel i Zu 174o Gewichtsteilen N, N-Diäthyläthylendiamin läßt man unter Kühlung Zoo Gewichtsteile Blausäure sowie eine Lösung von 18,4 Gewichtsteilen Calciumcyanid in etwa Zoo Gewichtsteilen Wasser und anschließend bei 2o bis -,5° 3ooo Gewichtsteile 3o°/oige Foriualdehydlösung zufließen. -Sobald in der Lösung keine Blausäure mehr nachzuweisen ist, läßt man sie in eine Lösung von i2oo Gewichtsteilen 'Natriumhydroxyd in 28oo Gewichtsteilen Wasser bei 8o° unter Rühren einlaufen. Man erhitzt zum Sieden bis zumAufhören der Ammoniakentwicklung und erhält so eine Lösung von N, N-diät'hyläthylendiaminodiessigsaurem Natrium.
- Beispiel 2 Zu I740 Gewichtsteilen N, N-Diäthyläthylendiamin läßt man unter Kühlung 40o Gewichtsteile Blausäure sowie eine Lösung von 9,2 Gewichtsteilen Calciumcyanid in etwa ioo Gewichtsteilen Wasser und anschließend bei 2o his 25° igoo Gewichtsteile 30%ige Formaldehydlösung fließen. Die Lösung, in der nach kurzer Zeit keine Blausäure mehr nachzuweisen ist, läßt man zur Verseifung des gebildeten Nitrils bei 8o° in eine Lösung von 60o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in i4oo Gewichtsteilen Wasser unter Rühren einlaufen. Man erhitzt zum Sieden bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung und erhält so eine Lösung von: N, N-#diäthy läthylendiaminomonoessi,gsaurem Natrium. Durch Einwirkung von Äthylenoxyd auf das gebildete N7, N-Diäthvläthv@endiaminomonoes,sigsäurenitril kann man die entsprechenden Oxyäthyl- oder Polyäthylenoxyderi-'va#e herstellen, die als Textilhilfsmittel Verwendung finden können.
- Beispiel 3 Man stellt, ähnlich wie in Beispiele beschrieben, aus 325oGewichtsteilen N,N,N',N'-Tetraäthyldiäthylentri,amin, 40o Gewichtsteilen Blausäure, 9,2 Gewichtsteilen Calciumcvanid und i5oo Gewichtsteilen 3o°/oiger Formaldehydlösung das entsprechende Nitril her und verseift mit 6oo Gewichtsteilen Natriumhydroxyd. Es entsteht eine Lösung von N, N, N', N'-tetraäthyldiäthylentriaminoessigsaurem Natz-ium in guter Ausbeute.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCII Ausführungsform des Verfahrens nach Patent 638071, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Polyaminoverbindungen, die außer primären oder sekundären auch tertiäre Aminogruppen mit Alky 1-resten, die mindestens 2 Kohlenstoffatome enthalten, aufweisen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI57874D DE673590C (de) | 1935-08-04 | 1935-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren und deren Abkoemmlingen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE673590C true DE673590C (de) | 1939-03-28 |
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ID=7194656
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| DEI57874D Expired DE673590C (de) | 1935-08-04 | 1935-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren und deren Abkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE673590C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2461519A (en) * | 1948-03-17 | 1949-02-15 | Frederick C Bersworth | Method of producing carboxylic substituted aliphatic amines and metallic salts thereof |
| US2511487A (en) * | 1946-08-08 | 1950-06-13 | Du Pont | Synthesis of iminodiacetonitrile |
-
1935
- 1935-08-04 DE DEI57874D patent/DE673590C/de not_active Expired
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