DE638071C - Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren oder deren Abkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren oder deren AbkoemmlingenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 9. NOVEMBER 1936
12 DEC. 193B
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12q GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
oder deren Abkömmlingen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen
Polyaminocarbonsäurenitrilen gelangt, wenn man auf primäre oder sekundäre Polyamine,
ζ. B. Äthylen- oder Propylendiamin, Diäthylentriamin usw., sowie deren Substitutionsprodukte,
z. B. die Oxy- oder Thioderivate, oder ätherartige Verbindungen, wie Diaminodiäthyläther,
Blausäure und Aldehyde oder Ketone einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Nitrile
verseift. Man kann nach Belieben nur eine oder mehrere Aminogruppen mit der Blausäure und
dem Aldehyd oder Keton zur Urnsetzung bringen. Auch kann man ein so erhaltenes
Nitril, das am Stickstoff noch, mindestens ein Wasserstoffatom enthält, erneut mit Blausäure
und einem Aldehyd oder Keton umsetzen. Ferner kann man bei stufenweisem Arbeiten
zwei oder mehr verschiedene Aldehyde oder Ketone in ein Molekül Amin einführen und so
zu einer großen Anzahl verschiedener Verbindungen gelangen. Die Umsetzung wird vorzugsweise
in wäßriger Lösung ausgeführt, wobei schwer lösliche Verbindungen auch in Form einer Suspension oder Emulsion verwendet
as werden können. Man kann jedoch auch in Gegenwart organischer Lösungs- oder Verdünnungsmittel,
die mit den Ausgangsstoffen nicht reagieren, ζ. B. Alkoholen, Äthern usw., arbeiten.
Als Katalysatoren haben sich alkalisch reagierende Substanzen, zweckmäßig Cyanide und vor- ·
zugsweise Erdalkalicyanide, als geeignet erwiesen. Diese Verbindungen können der Reaktionsmischung in festem oder gelöstem Zustande zugesetzt
oder in der Lösung selbst durch Einwirkung der Blausäure auf die entsprechenden Hydroxyde oder Oxyde erzeugt werden.
Die Nitrile, die leicht zersetzlich sind, können durch Einwirkung von Säuren oder Alkalien
bzw. Erdalkalien in die betreffenden leicht lösliehen Aminocarbonsäuren, deren Salze oder
Derivate übergeführt werden, z. B. in die Ester beim Verseifen mit Säuren in Gegenwart von
Alkoholen. Sie können auch zu den entsprechenden Aminen reduziert oder anderweitig umgesetzt
werden. Man erhält so wertvolle Zwischenprodukte für die HersteEung von pharmazeutischen
Produkten, Farbstoffen, Kunststoffen, Textilhilfsmitteln usw.
ZueinerLösungvongooGewichtsteilenÄthylendiamin in etwa 1500 Teilen Wasser fügt man
unter Kühlung 800 Gewichtsteile Blausäure und
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Reinhold Fick und Dr. Heinrich Ulrich in Ludzvigshafen a. Rh.
eine Lösung von 18,4 Teilen Calciurncyanid in
etwa 200 Teilen Wasser. Hierauf läßt man bei 20 bis 25 ° 3000 Teile 30%ige Formaldehyd-
• lösung zufließen. In der Lösung ist nach kurzer Zeit keine Blausäure mehr nachzuweisen. Die
Lösung läßt man zur Verseifung des gebildeten
Äthylendiaminodiessigsäuredinitrils bei 80 ° in eine Lösung von 1200 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd
in 2800 Teilen Wasser unter Rühren einfließen. Man hält 2 Stunden unter Rückfluß
im Sieden und destilliert danach das gebildete Ammoniak ab. Es verbleibt eine Lösung von
äthylendiaminodiessigsaiirem Natrium in fast theoretischer Ausbeute. Ganz analog erhält man
bei Verseifung mit Kaliumhydroxyd das entsprechende Kaliumsalz.
Bei Verwendung der gleichen Menge Äthylendiamin und nur . der Hälfte der vorstehend
angegebenen Menge von Blausäure und Formaldehyd erhält man in gleicher Weise das
Äthylendiaminomonoessigsäurenitril.
Die Verseifung kann auch mit anderen Basen, z. B. Bariumhydroxyd, oder mit Salzsäure oder
Schwefelsäure ausgeführt werden.
Zu einer Lösung von 900 Gewiclitsteilen Äthylendiamin in etwa 1500 Gewichtsteilen
Wasser läßt man unter Kühlung 800 Gewichtsteile Blausäure, ferner eine Lösung von 18,4
Teilen Calciumcyanid in etwa 200 Teilen Wasser und anschließend 1320 Teile Acetaldehyd bei
15 bis 20° zufließen. Nach i2stündigem Stehen ist in der Lösung keine Blausäure mehr nachzuweisen.
Das gebildete Nitril der Äthylendiaminodipropionsäure kann entweder als solches gewonnen oder, wie in Beispiel 1 beschrieben,
mit Alkalien oder Säuren verseift werden. 'Wendet man auf die gleiche Menge Äthylendiamin
nur die halbe Menge Blausäure und Acetaldehyd an, so erhält man die entsprechenden
Produkte mit nur einem Propionsäurerest.
Mit höheren gesättigten Aldehyden, wie Propionaldehyd, Butyraldehyd usw., sowie mit
ungesättigten Aldehyden, wie Acrolein oder Crotonaldehyd, Oxyald.eh.yden und anderen
Substitutionsprodukten von Aldehyden erhält man in gleicher Weise die entsprechenden Nitrile
bzw.. Carbonsäuren.
Zu einer Lösung von 206 Gewichtsteilen Diäthylentriamin in 500 Teilen Wasser fügt
man 158 Gewichtsteile Blausäure und eine Lösung von 6,9 Teilen Calciumcyanid in 70
Teilen Wasser und läßt bei etwa 15 ° 600 Teile 30°/0ige Formaldehydlösung zufließen. Nach
kurzer Zeit ist keine Blausäure mehr nachzuweisen. Zur Verseifung läßt man die Lösung
in 800 Teile 30%ige Natronlauge bei 80 ° einlaufen, kocht 2 Stunden am Rückflußkühler
und destilliert dann das Ammoniak ab. Es verbleibt eine konzentrierte Lösung des Natriumsalzes
der Diäthylentriaminotriessigsäure.
Verwendet man nur x/3 der angegebenen
Mengen Blausäure und Formaldehyd, so erhält man in ähnlicher Weise das Natriumsalz der
Diätliylentriaminomonoessigsäure und mit 2/3
der genannten Ausgangsstoffe das Natriumsalz der Diäthylentriaminodiessigsäure. Die Verseifung
kann auch mit anderen Basen oder mit Säuren ausgeführt werden. Mit anderen Aldehyden
oder Ketonen gelangt man in ähnlicher Weise zu den entsprechenden Säuren.
Verwendet man an Stelle von Diäthylentriamin Triäthylentetramin, so erhält man
auch hier die entsprechenden Verbindungen mit ι bis 4 Essigsäure- bzw. Propionsäure- usw.
•resten.
Man läßt auf das gemäß Beispiel 1 gewonnene Nitril der Äthylendiaminodiessigsäure ohne
Zwischenabscheidung nochmals 800 Gewichtsteile Blausäure und 3000 Teile 3O°/0ige Formaldehydlösung
einwirken und 'verseift, wie in Beispiel 1 angegeben, mit einer Lösung von
2400 Teilen Natriumhydroxyd in 5600 Teilen Wasser. Man erhält eine Lösung des Natrmmsalzes
der Äthylenbisiminodiessigsäure.
Auf eine Lösung von 900 Gewichtsteilen Äthylendiamin in etwa 1500 Teilen Wasser läßt
man, wie in Beispiel 1 beschrieben, 400 Gewichtsteile Blausäure und eine Lösung von 9,2 Teilen
Calciumcyanid in etwa 100 Teilen Wasser und 1500 Teile 30%ige Formaldehydlösung einwirken.
Nach Beendigung der Reaktion läßt man zu der Lösung nochmals 400 Gewichtsteile
Blausäure und eine Lösung von 9,2 Teilen Calciumcyanid in 100 Teilen Wasser und 660 Teile
Acetaldehyd bei etwa 20 ° zufließen und behandelt weiter wie in Beispiel 1. Man. erhält.
eine Lösung des Natriumsalzes der Äthylendiamino-N-Essigsäure-N-Propionsäure.
Das gleiche Produkt erhält man, wenn man zuerst den Acetaldehyd und dann den Formaldehyd
einwirken läßt.
In entsprechender Weise können auch andere Aldehyde oder Ketone verwendet werden.
Gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 4 lassen sich vier verschiedene Säurereste in das Äthylendiamin
einführen. Aus dem Diäthylentriamin und Triäthylentetramin lassen sich entsprechend
Produkte bis zu 5 bzw. 6 verschiedenen Säureresten erhalten.
Auf eine Lösung von 900 Gewichtsteilen Äthylendiamin in etwa 700 Gewichtsteilen
Wasser läßt man 400 Gewichtsteile Blausäure und eine Lösung von 9,2 Gewichtsteüen CaI-ciumcyanid
in etwa 100 Teilen Wasser sowie 870 Gewichtsteile Aceton bei 15 bis 20 ° einwirken.
Nach 48stündigem Stehen sind die Ausgangsstoffe zu etwa 99% umgesetzt. Durch Einlaufenlassen der Lösung in eine Lösung von
600 Teilen Natriumhydroxyd in 1400 Teilen Wasser bei 75 bis 80° und anschließendes
Kochen bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erhält man eine Lösung des Natriumsalzes
der Äthylendiaminoisobuttersäure.
Die freie Säure, die man beispielsweise aus dem Bariumsalz durch Zersetzen mit Schwefelsäure
gewinnen kann, ist in Wasser und Alkoholen sehr leicht löslich und kann durch Umkristallisieren
aus Äther oder durch Sublimation im Vakuum in nadelförmigen Kristallen gewonnen
werden; Schmelzpunkt 130° nach vorherigem Sintern.
Verwendet man an Stelle des Äthylendiamins die äquivalente Menge Diäthylentriamin, so erhält
man in analoger Weise das Natriumsalz der. Diäthylentriaminoisobuttersäure.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von PoIyaminocarbonsäurenitrilen,
den entsprechenden Säuren oder deren Abkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf primäre
oder sekundäre Polyamine Blausäure und Aldehyde oder Ketone, zweckmäßig in Lösung und bei Gegenwart von Katalysatoren,
einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltenen Nitrile verseift.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die erhaltenen Nitrile, die am Stickstoff noch mindestens ein Wasserstoffatom
enthalten, erneut mit Blausäure und Aldehyden oder Ketonen umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52037D DE638071C (de) | 1935-04-05 | 1935-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren oder deren Abkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=7193231
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| DEI52037D Expired DE638071C (de) | 1935-04-05 | 1935-04-05 | Verfahren zur Herstellung von Polyaminocarbonsaeurenitrilen, den entsprechenden Saeuren oder deren Abkoemmlingen |
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| DE (1) | DE638071C (de) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2428353A (en) * | 1943-06-21 | 1947-10-07 | Frederick C Bersworth | Lower aliphatic esters of ethylene-and propylene-diamine n,n'-tetracetic acids |
| US2511487A (en) * | 1946-08-08 | 1950-06-13 | Du Pont | Synthesis of iminodiacetonitrile |
| US2532392A (en) * | 1947-10-04 | 1950-12-05 | Frederick C Bersworth | Addition products of sulfuric acid and polycarboxylic tertiary amino acids |
| US2558923A (en) * | 1948-05-12 | 1951-07-03 | Frederick C Bersworth | Process of purifying ethylene diamine di-acetic acid |
| DE934046C (de) * | 1950-10-24 | 1955-10-13 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung einer aliphatischen, komplexbildenden N, N'-Tetraessigsaeure |
| US2870123A (en) * | 1954-12-22 | 1959-01-20 | Monsanto Chemicals | Polymeric aminonitriles |
| WO2008104579A1 (de) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ethylendiamindiacetonitril |
| WO2020251812A1 (en) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dow Global Technologies Llc | Making ethylenediaminetetraacetic acid |
-
1935
- 1935-04-05 DE DEI52037D patent/DE638071C/de not_active Expired
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2428353A (en) * | 1943-06-21 | 1947-10-07 | Frederick C Bersworth | Lower aliphatic esters of ethylene-and propylene-diamine n,n'-tetracetic acids |
| US2511487A (en) * | 1946-08-08 | 1950-06-13 | Du Pont | Synthesis of iminodiacetonitrile |
| US2532392A (en) * | 1947-10-04 | 1950-12-05 | Frederick C Bersworth | Addition products of sulfuric acid and polycarboxylic tertiary amino acids |
| US2558923A (en) * | 1948-05-12 | 1951-07-03 | Frederick C Bersworth | Process of purifying ethylene diamine di-acetic acid |
| DE934046C (de) * | 1950-10-24 | 1955-10-13 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung einer aliphatischen, komplexbildenden N, N'-Tetraessigsaeure |
| US2870123A (en) * | 1954-12-22 | 1959-01-20 | Monsanto Chemicals | Polymeric aminonitriles |
| WO2008104579A1 (de) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ethylendiamindiacetonitril |
| WO2020251812A1 (en) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dow Global Technologies Llc | Making ethylenediaminetetraacetic acid |
| CN113924286A (zh) * | 2019-06-13 | 2022-01-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 制备乙二胺四乙酸 |
| JP2022536735A (ja) * | 2019-06-13 | 2022-08-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレンジアミン四酢酸の作製 |
| JP2025000701A (ja) * | 2019-06-13 | 2025-01-07 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレンジアミン四酢酸の作製 |
| US12234201B2 (en) | 2019-06-13 | 2025-02-25 | Dow Global Technologies Llc | Making ethylenediaminetetraacetic acid |
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