DE686988C - e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen - Google Patents
e loeslichen Kondensationsprodukten aus PhenolenInfo
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- DE686988C DE686988C DE1935H0143128 DEH0143128D DE686988C DE 686988 C DE686988 C DE 686988C DE 1935H0143128 DE1935H0143128 DE 1935H0143128 DE H0143128 D DEH0143128 D DE H0143128D DE 686988 C DE686988 C DE 686988C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von in verdünnter Säure löslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen Es wurde gefunden, daß man bei der Kondensation von Phenol mit Formaldehyd Produkte von ganz neuen Eigenschaften erhält, wenn die Reaktion in Gegenwart erheblicher Mengen von Ammoniumsalzen vor sich geht und mindestens 3 Mol Aldehyd auf i Mol Phenol verwendet -werden. -Die entstandenen Produkte sind basisch und in verdünnten Säuren löslich. Sie fällen organische Stoffe mit sauren Gruppen, z. B.. saure Farbstoffe, natürliche und künstliche Gerbstoffe und Sulfitablauge aus saurer, verdünnter wäßriger Lösung.
- Sie sind deshalb geeignet, saure Farbstoffe auf der Faser, auch auf Baumwolle, zu fixieren.
- Sie sind ferner, vorzüglich geeignet, in mit natürlichen oder künstlichen Gerbstoffen oder mit Sulfitablauge hergestelltem Leder den Gerbstoff unauswaschbar zu machen.
- Ähnlich wie Phenol verhalten sich Homologe und Derivate, auch Cyclohexanol, ferner die Naphthole.
- Der Formaldehyd läßt sich durch andere Aldehyde ersetzen. Beispiele i. io Teile Phenol, 5o Teile Formaldehyd (q.o °/oig) und 15 Teile Ammoniumsulfat werden etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Produkt ist eine klare, gelblich gefärbte saure Flüssigkeit, die beim Verdünnen klar bleibt, ebenso bei weiterem Ansäuern. Mit Natronlauge entsteht eine gelbe Fällung, die durch weitere Natronlauge wieder gelöst wird. Das Produkt gibt mit verdünnten sauren Lösungen von sauren Farbstoffen, natürlichen und künstlichen Gerbstoffen oder Sulfitablauge sehr starke Fällungen.
- Ähnliche Produkte wie mit Formaldehyd erhält man z. B. mit Acetaldehyd.
- Verwendet man Ammoniumchlorid oder. Ammoniumformiat an Stelle von Ammoniumsulfat, so entstehen neben den löslichen Produkten leicht unlösliche harzartige Massen.
- 2. io Teile Phenol, i2 Teile Acetaldehyd, 3o Teile Wasser und io Teile Ammoniumsulfat werden stark angesäuert und 3 Stunden erhitzt. Das Produkt hat ähnliche Eigenschaften wie das des Beispiels i.
- 3. 1 o Teile Phenol und 12 Teile Acetaldehyd werden mit Ammoniak alkalisch gemacht, i Stunde erhitzt, mit Schwefelsäure angesäuert und wieder i Stunde erhitzt. Die Eigenschaften des Produkts entsprechen denen des Beispiels 2.
- 4.. io Teile Rohkresgl, 5o Teile Formaldehyd und io Teile Ammoniumsulfat werden nach Beispiel i behandelt. Man erhält eine gelbbraune saure Lösung von ähnlichen Eigenschaften wie die des Beispiels i. Daneben .. entsteht unlösliches Harz. 5. io Teile ß-Naphthol, 5o Teile Formaldehyd, 5 Teile Ämmoniumchlorid und io Teile Ammoniak (25 o/oig) werden 5 Stunden erhitzt. Es entsteht eine hellbraune saure Lösung, deren Fällwirkung auf Gerbstöffe i etwas schwächer ist als bei Beispiel i. Daneben entsteht unlösliches Harz: 6. io Teile Cyclohexanol, 5o Teile Formaldehyd und io Teile Ammoniumsulfat werden et-,va 8 Stunden unter RückfluB erhitzt. Die entstandene saure gelbe Flüssigkeit hat ähnliche, aber schwächere Fällwirkung auf Gerbstoffe wie die des Beispiels i.
- DieAmmoniumsalze können teilweise durch Amine ersetzt werden. Bei ganz geringem Zusatz von Aminen neben Ammoniumsalz . tritt zunächst eine offenbar katalytische Beschleunigung der Reaktion ein.
- 7. Der Mischung nach Beispiel i wird bis 112 Teil Dimethylamin zugesetzt. Schon nach 1/, ständigem Erhitzen erhalt man ein Produkt ähnlich dem des Beispiels i nach 3stündigem Erhitzen. Bei weiterem Erhitzen bleibt die Lösung zwar klar, gibt aber beim Verdünnen eine Fällung. Die Reaktion geht also durch den Aminzusatz weiter als ohne ihn. Mit mehr Aminen neben Ammoniumsalz entstehen zunächst -sehr rasch lösliche Produkte. Mit weiter steigendem Aminzusatz erhält man gleich schwer lösliche Produkte. Erhöhung der Aldehydmenge wirkt dem entgegen.
- .8. io Teile Phenol, 5 Teile Butylainin, ioTeile Ammonium sulfat und 7o' Teile Formaldehyd werden einige Stunden erhitzt. Man erhält eine klare, beim Verdünnen und Ansäuern klar bleibende Lösung. Mit wenig Natronlauge entsteht eine Fällung, mit mehr Natronlauge wieder eine klare Lösung. Die saure Lösung fällt Stoffe mit sauren Gruppen sehr stark.
- Ähnlich wie Butylamin verhält sich Isohutylamin.
- io Teile Phenol, io Teile Dimethyl-2'.nilin, io Teile Ammoniumsulfat und 8o Teile Formaldehyd geben nach einigen Stunden Erhitzen hellorange Lösung, die beim Verdünnen klar bleibt. Sie besitzt starke Fällwirkung.
- Für die Fixierung des Gerbstoffes im Leder wird das mit natürlichen oder künstlichen Gerbstoffen oder Sulfitablauge ausgegerbte Leder in eine verdünnte saure Lösung der Produkte gebracht und darin stehengelassen oder gewalkt. Alle Gerbstoffe, auch Sulfitablauge, werden dadurch völlig unauswaschbar. Oder man setzt den zu verwendenden Gerbstoffen eins der Produkte zu, wobei es durch einen ÜberschuB von Gerbstoff in Lösung gehalten wird, und gerbt mit dieser Mischung.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren- zur Darstellung von in verdünnter Säure löslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen, Naphtholen oder hydrierten Phenolen mit Aldehyden, besonders Formaldehyd, darin bestehend, dafi man die Kondensation in Gegenwart erheblic7ier Mengen von Äinmoniumsalzen vornimmt und auf i Mol des Phenols mindestens 3 Mol-des Aldehyds verwendet.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man die Ammoniumsalze teilweise durch Amine ersetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1935H0143128 DE686988C (de) | 1935-03-19 | 1935-03-19 | e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1935H0143128 DE686988C (de) | 1935-03-19 | 1935-03-19 | e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE686988C true DE686988C (de) | 1940-01-20 |
Family
ID=7179095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1935H0143128 Expired DE686988C (de) | 1935-03-19 | 1935-03-19 | e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE686988C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2546946A (en) * | 1947-09-04 | 1951-03-27 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Modified phenol-formaldehyde resins |
DE1007013B (de) * | 1954-12-06 | 1957-04-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Leder |
DE970216C (de) * | 1953-03-26 | 1958-08-28 | Bayer Ag | Verfahren zum Nachgerben von Leder |
DE972250C (de) * | 1951-06-17 | 1959-06-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
-
1935
- 1935-03-19 DE DE1935H0143128 patent/DE686988C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2546946A (en) * | 1947-09-04 | 1951-03-27 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Modified phenol-formaldehyde resins |
DE972250C (de) * | 1951-06-17 | 1959-06-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
DE970216C (de) * | 1953-03-26 | 1958-08-28 | Bayer Ag | Verfahren zum Nachgerben von Leder |
DE1007013B (de) * | 1954-12-06 | 1957-04-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Leder |
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