DE827799C - Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe

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DE827799C
DE827799C DEB349A DEB0000349A DE827799C DE 827799 C DE827799 C DE 827799C DE B349 A DEB349 A DE B349A DE B0000349 A DEB0000349 A DE B0000349A DE 827799 C DE827799 C DE 827799C
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DE
Germany
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urea
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acids
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oxy
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Application number
DEB349A
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English (en)
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Dr Theodor Wilhelm Pfirrmann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe Es ist bekannt, daß Umsetzungsprodukte von Harnstoff und Formaldehyd eine gerbende Wirkung besitzen. Die mit solchen Produkten hergestellten Leder entsprechen aber nicht immer allen Anforderungen, die man an gutes Leder stellen mu8. Sie sind meist flach und leer und haben oft einen harten Griff, der auch durch gründliche Fettung nicht beseitigt werden kann. Andererseits besitzen die Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte gegenüber den auf Sulfosäurebasis aufgebauten, stark sauren synthetischen Gerbstoffen eine Reihe von Vorteilen: Sie sind frei von Sulfogruppen, gerben auch in neutraler bzw. schwach alkalischer Flotte und lassen sich mittels sog. Härter, z. B. saurer Ammonsalze oder Harnstoffsalze, vollkommen wasserunlöslich auf der Faser fixieren und völlig unauswaschbar machen.
  • Um die noch bestehenden Nachteile solcher Harnstoffharzgerbstoffe zu beseitigen, wurde bereits vorgeschlagen, diese mit Fettsäuren, Oxyfettsäuren oder Fettsäureestern, z. B. Tran, zu kondensieren oder kombiniert zur Anwendung zu bringen, wodurch man Leder jeden Weichheitsgrades und guter Fülle erhält. Solche Gerbstoffe sind aber im allgemeinen wasserunlöslich und müssen entweder emulgiert angewandt oder bei etwas erhöhter Temperatur in geschmolzenem Zustande mit wenig Wasser in die nassen Blößen eingewalkt werden.
  • Es wurde nun gefunden, da;ß man, weichgerbende, in Wasser gut lösliche Gerbstoffe erhält, wenn man Harnstoff oder Harnstoffderivate oder andere Aminogruppen enthaltende Verbindungen, die mit Aldehyden kondensierbar sind, für sich oder in Mischung mit aromatischen Oxyverbindungen, Oxy- oder Dioxybenzolen oder Mischungen dieser mit organischen Säuren oder Oxysäuren, die im Molekül nicht mehr als 12C-Atome aufweisen, insbesondere zwei- oder mehrbasischen organischen Säuren, oder mit mehrbasischen, eiweißfällenden anorganischen Säuren, oder den Anhydriden dieser Säuren zur Umsetzung bringt und danach die Umsetzungsprodukte mit Aldehyden kondensiert. Als geeignete Säuren kommen aliphatische oder aromatische Carbonsäuren oder ihre Säureanhydride, oder mehrbasische anorganische Säuren oder Säureanhydride, z. B. Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Salicylsäure, Bernsteinsäure, Buttersäure, Essigsäureanhydrid, Adipinsäure, Orthophosphorsäure, Borsäureanhydrid u. dgl., in Frage.
  • Als andere Aminogruppen enthaltende Verbindungen, die auch zusätzlich zu Harnstoff oder Harnstoffderivaten verwendet werden können, seien aliphatische, aromatische und hydroaromatische Mono-, Di- und Polyamine und -amide, ferner auch Oxyamine und Aminosäuren sowie Cyanamide erwähnt. Beispielsweise seien genannt: Hexylamin, Äthanolamin, Hexamethylendiamin, Anilin, Phenylendiamin, Oxäthylanilin, Hexamethylentetramin, Laurinsäureamid, Glykocoll und Sarkosin. Bei der Kondensation kombiniert man die beiden Komponenten zweckmäßig so, daß einer der beiden Reaktionsteilnehmer noch wenigstens eine umsetzungsfähige Gruppe mehr als der andere Reaktionsteilnehmer enthält, wodurch die nachfolgende Umsetzung mit dem Formaldehyd bzw. der Hautsubstanz erleichtert wird. An Stelle von Formaldehyd können auch andere Aldehyde, z. B. Acetaldehyd und insbesondere auch Glyoxal, verwendet werden.
  • Um in flüssiger Form haltbare Gerbstoffe zu gewinnen, hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, zunächst den Harnstoff oder die anderen Aminogruppen enthaltenden Verbindungen mit den Carbonsäuren allein umzusetzen, dann das jeweils erhaltene Produkt in einer wäßrigen Lösung eines Vorkondensationsproduktes aus einemAldehyd und einer damit kondensierbaren Verbindung zu lösen und hernach gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Mengen Aldehyds weiterzukondensieren.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i 65 Teile Harnstoff werden in etwa 3oo Teilen wasserfreiem Aceton gelöst, worauf man i5o Teile I'hthalsäureanhydrid zusetzt und das Ganze unter Rühren am Rückflußkühler auf 6o bis 8o° 2 Stunden erhitzt.
  • Nach dem Abdestillieren des Acetons wird dieses Produkt mit 12o bis i5oTeilen 3o°/oigem Formaldehyd versetzt, mit Soda neutralisiert und noch 4 bis 5 Stunden auf dem Wasserbad unter Rühren erwärmt. Es entsteht unter Wasseraustritt ein dickflüssiges bis zähes oder fast festes Harz, das sich in Wasser milchig löst und gute Gerbwirkung besitzt.
  • Ein ähnliches Produkt erhält man, wenn man ohne Zusatz von Lösungsmitteln molekulare Mengen von Phthalsäureanhydrid und Harnstoff zusammenschmilzt, bis eine klare Schmelze entsteht, das Schmelzprodukt sodann noch etwa 5 bis 6 Stunden auf 9o bis ioo° hält und nach dem Abkühlen mit wäßrigem Formaldehyd bei 6o bis 8o° behandelt. Das im Schmelzfluß erhaltene Umsetzungsprodukt von Phthalsäureanhydrid und Harnstoff ist weniger einheitlich als das über ein wasserfreies Lösungsmittel, wie Aceton, erhaltene Produkt, doch ist die Gerbwirkung mindestens gleich gut. Statt mit Soda kann man auch mit Ammoniak oder Ammoncarbonat neutralisieren, wodurch man eine weitere, mit Formaldehyd umsetzbare Gruppe in das Molekül bringt. Auch diese Produkte sind gute Gerbstoffe. Man kann auch 2 Mol Harnstoff mit i Mol Phthalsäureanhydrid kondensieren und dann wie oben weiterbehandeln.
  • Beispiel e Man stellt aus 6o Teilen Harnstoff, 15 Teilen Äthanolamin und 25o Teilen 30 gewichtsprozentiger Formaldehydlösung ein Kondensationsprodukt durch Rühren und 3- bis 4stündiges Erhitzen auf 8o bis 95° her.
  • In Zoo Teilen dieser Lösung werden ioo Teile des nach Beispiel i, Absatz i, erhaltenen Kondensationsproduktes aus Harnstoff und Phthalsäureanhydrid gelöst, worauf man mit Soda neutralisiert und dann mit weiteren i2o Teilen Formaldehyd unter Rühren 5 bis 6 Stunden auf 7o bis 9o° erhitzt. Es entsteht eine zähflüssige, klare, hellgelbe Harzlösung, die in allen Verhältnissen mit Wasser mischbar ist und eine sehr gute Gerbwirkung aufweist.
  • Das in Absatz i beschriebene Vorprodukt kann auch ersetzt werden durch Zoo Teile eines durch Kondensation von Harnstoff mit Butandiol gewonnenen urethanartigen Produkts, das mit i5o Teilen 3o°/oigen Formaldehyds umgesetzt wurde.
  • Beispiel 3 i 5o Teile Phthalsäureanhydrid und 95 Teile frischdestilliertes Anilin werden in Zoo Teilen Aceton unter Rühren auf dem Wasserbad gelöst, worauf man in die Lösung noch 65 Teile Harnstoff gibt und mehrere Stunden unter Rühren auf 6o bis 8o° erwärmt. Das entstandene Umsetzungsprodukt wird in 45o Teilen eines wäßrigen Kondensationsproduktes aus i Mol Harnstoff, 0,3 MOI Athanolamin (oder Diäthylentriamin) und 3,5 Mol Formaldehyd gelöst und auf dem Wagserbad in 5 Stunden unter Rühren und Neutralisieren mit Soda auskondensiert. Es entsteht eine klare, gelblichbraune Lösung von hoher Gerbwirkung.
  • Ein ähnliches Produkt mit besonders guter Füllwirkung wird erhalten, wenn man die Hälfte des Anilins durch Phenol oder Kresol ersetzt, mit Ätznatron neutralisiert bis zum PH 8 bis 9 und das entstandene Kondensationsprodukt in einer Harzlösung aus 6o Teilen Harnstoff, 12 Teilen Aceton, 15 Teilen Äthanolamin oder Diäthylentriamin und 25o Teilen Formaldehyd weiterkondensiert.
  • Beispiel 4 8o Teile Orthophosphorsäure und i2o Teile Harnstoff werden zusammen verschmolzen, die Schmelze noch 4 bis 6 Stunden bei ioo° gehalten und neutralisiert.
  • Eine Harzlösung aus 6o Teilen Harnstoff, 25 Teilen Phenol, 29 Teilen Aceton, 15 Teilen Äthanolamin, 55o Teilen 3o%igem Formaldehyd sowie io Teilen Ätznatron wird einige Stunden auf So bis 70° gehalten, worauf man das gemäß Absatz i erhaltene Kondensationsprodukt darin löst und weitere 5 Stunden bei 7o bis 8o° auskondensiert. Statt Orthophosphorsäure kann man auch Borsäure oder deren Anhydrid verwenden.
  • Beispiels 6o Teile Bernsteinsäure und 6o Teile Harnstoff werden bei 120 bis 13o° miteinander verschmolzen, worauf man das Schmelzprodukt noch 5 bis 6 Stunden bei ioo° hält. Das,Umsetzungsprodukt wird dann in 3oo Teilen 3o%iger wäßriger Formaldehydlösung gelöst, mit 4o Teilen konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung versetzt und fertigkondensiert. Es entsteht eine klare, hellgelbe, viskose, in allen Verhältnissen mit Wasser mischbare Gerblösung, die vollkommen weiße, zügige und weiche Leder liefert.
  • Die Anwendung der Gerbstoffe ist sehr einfach. Man bringt z. B. die Blöße, die vorher gepickelt sein kann, mit oder ohne Salzzusatz in ein Walkfaß mit So bis 200% Wasser (berechnet auf das Blößungsgewicht) und gibt dann die in üblicher Weise mit Wasser verdünnte Gerbstofflösung in Anteilen von z. B. 5'10 in das laufende Walkfaß in Abständen von 2 bis 4 Stunden, später in kleineren Abständen, in einem PH-Bereich zwischen 6 und B. Man läßt etwa 12 Stunden laufen, läßt über Nacht in der Brühe, am anderen Tag beendigt man die Gerbung, fettet eventuell und stellt mit Ameisensäure auf PH 5 bis 6. Der Gerbstoffverbrauch liegt zwischen 15 und 30%. Die Leder kommen dann noch 24 Stunden auf den Bock. Man kann auch anschließend fetten, dann spülen, ausrecken, langsam trocknen und bis zur Färbung auf Lagerlegen.
  • Die Leder lassen sich sehr leicht wieder aufwalken und auch leicht färben, da der Gerbstoff zu den meisten Farbstoffen Affinität besitzt. Die Schrumpfungstemperatur der Leder liegt je nach der Gerbstoffzusammensetzung zwischen 8o und 95°. Die Reißfestigkeit ist gut bis sehr gut. Gerbstoffe, die auf aliphätischen oder aromatischen Dicarbonsäuren oder Phosphorsäuren und aliphatischen Diaminen oder Harnstoffen aufgebaut sind, geben rein weiße und vollkommen lichtechte Leder; solche, die noch aromatische Ringe mit Oxy- oder Aminogruppen enthalten, gerben weiß bis gelblichbraun und sind etwas weniger lichtbeständig.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff oder Harnstoffderivate oder andere Aminogruppen enthaltende Verbindungen, die mit Aldehyden kondensierbar sind, für sich oder zusammen mit aromatischen Oxyverbindungen insbesondere Oxy- oder Dioxybenzolen oder Mischungen dieser, mit organischen Säuren oder Oxysäuren, die im Molekül nicht mehr als 12 C-Atome enthalten, oder mit mehrbasischen eiweißfällenden anorganischen Säuren oder den Anhydriden dieser Säuren umsetzt und sodann die Umsetzungsprodukte mit Aldehyden kondensiert.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst den Harnstoff oder die anderen Aminogruppen enthaltenden Verbindungen mit den Carbonsäuren allein umsetzt, dann das jeweils erhaltene Produkt in einer wäßrigen Lösung eines Vorkondensationsproduktes aus einem Aldehyd und einer damit kondensierbaren Verbindung löst und hernach, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Mengen Aldehyds, weiterkondensiert.
DEB349A 1949-10-29 1949-10-29 Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe Expired DE827799C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1022749B (de) * 1955-06-21 1958-01-16 Basf Ag Gerben von Haeuten und Bloessen
DE1236193B (de) * 1963-12-17 1967-03-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1022749B (de) * 1955-06-21 1958-01-16 Basf Ag Gerben von Haeuten und Bloessen
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