DE819404C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger KondensationsprodukteInfo
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- DE819404C DE819404C DEP40078A DEP0040078A DE819404C DE 819404 C DE819404 C DE 819404C DE P40078 A DEP40078 A DE P40078A DE P0040078 A DEP0040078 A DE P0040078A DE 819404 C DE819404 C DE 819404C
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- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte Es ist bekannt, durch Umsetzung von stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Harnstoff, Urethanen oder Cyanamid, l)icyandiami,d, N-1 clamin und Sulfonamiden mit Formaldchvcl sowie anderen .aldehvd_n und :\midosuifonsäure was#erlösliche Kondensationsprodukte herzustellen (französische Patentschrift 890 355). Die so erhältlichen Produkte finden für die verschiedensten technischen Zwecke, u. a. in der Textil- und Papierindustrie, als Imprägniermittel, Flammschutzmittel, Farlistoffällungsmittel, sowie in der Lederindustrie teils als Gerbstc;ffe und teils als G:rlxstoffixierungsmittel V2rwendung.
- Nunmehr wurde gefunden, daß man zu technisch wertvollen Produkten gelangt, wenn man aliphatische Polyamine, insbesondere höhermolekulare, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Polyäthvlenimin und die durch Umsetzung von Äthylen-Chlorid mit Ammoniak oder Äthylendiamin erhältlichen Polyäthylenpolyamine, welche gegebenenfalls Piperazinringe enthalten, mit Formaldehyd und Amidosulfonsäure kondensiert. An Stelle von Formaldehyd können auch formaldehydabspaltehde Mittel, wie z.B. Paraformaldehydund Hexamethylentetramin, sowie andere Aldehyde und Dialdehyde, wie z. B. Glyoxal, Verwendung finden.
- Das Verhältnis der einzelnen Komponenten zueinander kann in weiten Grenzen variiert werden. Für die Umsetzungsprodukte, die als Gerbstofffixierungsmittel Verwendung finden sollen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, eine dem Säureäquivalent des Polyamins entsprechende Menge Amidosulfonsäure und auf r Mol der Amidosulfonsäure t Mol Formaldehyd zu verwenden. Die Kondensation wird in diesem Falle in einem pii-Bereich von 6 bis 7,5 durchgeführt. Wertvolle Formaldehydkondensationsprodukteder Polyarriine mit Amidosulfonsäure werden ferner unter gleichzeitiger Mitverwendung von Verbindungen der Harnstoffgruppe erhalten. Auch hier wird vorteilhaft eine dem Säureäquivalent des Polyamins entsprechende Menge Amidosulfonsäure verwandt und auf i Mol Amidosulfonsäure z. B. ein halbes Mol Harnstoff. Das Formaldehydäquivalent wird auf Amidosulfonsäure und Harnstoff berechnet, und zwar benötigen i Mol Amidosulfonsäure = i Mol Formaldehyd, o,5 Mol Harnstoff = 0,75 Mol Formaldehyd für die Mischkondensation mit dem Polyamin. Das Reaktionsmedium soll einen pH-Bereich von 6 bis 7,5 aufweisen. Je nach Art des verwendeten Polyamins kann das Harnstoffverhältnis in weitet Grenzen variiert werden.
- Die neuen Verbindungen fällen sämtliche natürlichen und synthetischen Gerbstoffe; Sulfitcelluloseablauge wird jedoch von den Kondensationsprodukten des Diäthylentriamins noch nicht gefällt. Die Fällwirkung der Kondensationsprodukte nimmt mit steigender Molekulargrö& des Polyamins, beginnend bei Triäthylentetramin, zu; sie erreicht ihr Optimum bei den Polyäthyleniminen und den piperazinhaltigen Polyäthylenpolyaminen, welche die verschiedenen Gerbmittel vollständig und irreversibel ausfällen. Im Gegensatz zu anderen Gerbstofffixierungsmitteln erfolgt hiermit die Ausfällung der Gerbmittel nicht schlagartig in grdben Flocken, sondern langsam fortschreitend in "feinverteilter Form.
- Anwendungstechnisch zeigen die neuen Kondensationsprodukte bei der Fixierung von Gerbstoffen in Ledern, die einer Füllgerbung-unterzogen wurden, den Vorteil, daß sie neben der hervorragenden Fixierwirkung eine starke Aufhellung der Lederfa.riba und einen blanken, nicht durch Fäl.lungsprodukte verschmierten Narben ergeben. Hierdurch erübrigt sich die sonst in den meisten Fällen bei der Füllgerbung erforderliche Bleiche. Beispiel i 437 Gewichtsteile Amidösulfonsäure werden in 25o Gewichtsteilen Wasser aasgeschlämmt und mit 26o Gewichtsteilen - eines Polyäthylenpolyamingemisches, erhalten durch Umsetzung von Äthylenchlorid mit Ammoniak, unter intensivem Rühren bei guter Kühlung versetzt. Die Lösung soll einen pH-Wert von 6,5 bis 7 aufweisen. Für die folgende Kondensation mit Formaldehyd wird durch weitere Zugabe von 22 Gewichtsteilen des Polyäthylenpolyamins die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 7,5 erhöht. Alsdann läßt man 47o Gewichtsteile einer 3oo/oigen Formaldehydlösung zulaufen. Hierbei trtttt eine beträchtliche Reaktionswärme auf, und der Formaldehydzufluß ist daher so zu regulieren, daß die Temperatur von 95° nicht überschritten wird. Anschließend wird die Kondensation durch dreistündiges Erhitzen unter Rückfluß auf ioo° zu Ende geführt. Beispiel 2 4oo Gewichtsteile Amidösulfonsäure werden zusammen mit 12o Gewichtsteilen Harnstoff in 3oo Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt. Alsdann setzt man 27o Gewichtsteile eines durch Umsetzung von Athylenchlorid mit Ammoniak erhaltenen Polyäthylenpolyamingemisches bei guter Kühlung und unter beständigem Rühren zu. Durch weitere stufenweise Zugabe von io bis 2o Gewichtsteilen Polyamin wird die Reaktionslösung auf den pH-Wert 7,5 reguliert. Bei einer Temperatur von 7o. bis 8o° läßt man nun 75o Gewichtsteile einer 3oo/oigen Formaldehydlösung in dem Maße zutropfen, daß die Reaktionstemperatur 95° nicht überschreitet. Nach beendigter Zugabe des Formaldehyds wifd unter Rückfluß bei ioo° während 3 Stunden auskondensiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man höhermolekulare aliphatische Polyamine mit A1d-,hyden, insbesondere Formaldehyd, und Amidosulfonsäure, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Verbindungen der Harnstoffgruppe, umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP40078A DE819404C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP40078A DE819404C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE819404C true DE819404C (de) | 1951-10-31 |
Family
ID=7376904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP40078A Expired DE819404C (de) | 1949-04-17 | 1949-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE819404C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4134802A (en) * | 1977-10-03 | 1979-01-16 | Oxy Metal Industries Corporation | Electrolyte and method for electrodepositing bright metal deposits |
DE3143257A1 (de) * | 1981-10-26 | 1983-05-05 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich | Polykondensationsprodukt |
DE19627531A1 (de) * | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Wasserlösliche formaldehydfreie Polykondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen |
-
1949
- 1949-04-17 DE DEP40078A patent/DE819404C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4134802A (en) * | 1977-10-03 | 1979-01-16 | Oxy Metal Industries Corporation | Electrolyte and method for electrodepositing bright metal deposits |
DE3143257A1 (de) * | 1981-10-26 | 1983-05-05 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich | Polykondensationsprodukt |
DE19627531A1 (de) * | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Wasserlösliche formaldehydfreie Polykondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen |
DE19627531B4 (de) * | 1996-07-09 | 2006-11-02 | Construction Research & Technology Gmbh | Wasserlösliche formaldehydfreie Polykondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen |
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