CH496748A - Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd-KondensationsproduktenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazinon"Aldehyd"Kondensationsprodukten Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Her stellung von härtbaren Bistriazinon-Aldehyd Kondensationsprodukten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Bistriazinon-Verbindungen der Formel EMI1.1 in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermolekulare Alkylreste, R' niedermolekulare Alkylreste und X einen Rest EMI1.2 -CH2-O-R" d EMI1.3 wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwas- serstoffrest darstellt, bedeuten, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxyalkylresten quaternierten Form, bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2,0 bis 6,0 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt. In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dass man zur Veredelung von Faserma- terialien, wie Textilien, Papier, Leder und dergleichen besonders geeignete Verbindungen gewinnen kann, wenn man Gemische von basischen Bistriazinonen der Formel EMI1.4 in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermole kulare Allylreste, R' niedermolekulare Alkylerreste be deuten, und X zwei oder mehrere verschiedene Reste der Formeln EMI1.5 EMI2.1 -CH2-O-R" und EMI2.2 darstellen, wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 8 bis 201 Kohlenstoffatomen darstellt, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxylalkylresten quarternierten Form, vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels, bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2-6 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt. Die so erhaltenen Methylolgruppen können gegebenenfalls anschliessend mit Alkoholen veräthert werden. Polyamine, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Bistriazinone in Frage kommen, sind z.B. Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, Bis-N,N'-(7-aminopropyl)-äthylendiamin. Die Umwandlung der Polyalkylenpolyamine in Bistriazinone erfolgt in an sich bekannter Weise durch Reaktion der Amine mit Dimethylolharnstoff oder mit Aldehyden und Harnstoff. Die Umsetzung kann bei Temperaturen von 200 C bis 1000 C, vorteilhafterweise bei 40"C bis 800C, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Alkoholen usw., vorgenommen werden. Dabei wird die Menge Dimethylolharnstoff bzw. Aldehyd und Harnstoff so bemessen, dass nur zwei Aminogruppen des Poiyalkylenpoiy amins in Triazinongruppen umgewandelt werden. Als zur weiteren Umsetzung geeignete langkettige aliphatische Verbindungen kommen solche in Betracht, die mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 20, Kohlenstoffatome besitzen. Diese gegebenenfalls substituierten Verbindungen können geradkettig, verzweigt und auch durch aromatische, cycloaliphatische, heterocyclische Reste und bzw. oder Heteroatome unterbrochen sein und müssen eine zur Umsetzung mit den noch freien Aminogruppen der Bistriazinone geeignete funktionelle Gruppe besitzen. Solche reaktionsfähige Gruppen sind z. B. die Carbonsäurehalogeuid-, -azid-, -ester-, Carbin- säurechlorid-, Isocyanat- und Chlorkohlensäureester- gruppe sowie N-Methylolamid-, N-Methylolurethanund Chlormethyläthergruppen. Die Umsetzung von zwei oder mehr dieser Verbindungen mit den Bistriazinonen kann je nach Art der reaktionsfähigen Gruppen in Mischung gleichzeitig oder stufenweise nacheinander in geeigneten Lösungsmitteln vorgenommen werden, z.B. können Stearoylchlorid und Palmitoylchlork gemischt und gleichzeitig bei Temperaturen von OOC bis 40"C mit dem basischen Triazinon in wässriger, wässrig-alkoholischer Lösung oder unter Zusatz von anderen Lösungsmitteln, wie z.B. Aceton, Dimethylformamid, Toluol, Chlorbenzol usw., zur Reaktion gebracht werden. Ebenso können z.B. gleichzeitig Octadecylisocyanat und Tetrade cylisocyanat sowie Stearinsäuremethylolamid und Palmitinsäuremethylolurethan angewendet werden. Will man z. B. Stearinsäurechlorid und Octadecylis cyanat verwenden, so geht man vorteilhafterweise so vor, dass man das Bistriazinon zunächst in wässrigalkoholischer Lösung bei pH 7,5 bis 9,5 und Temperaturen von 0 C bis 40"C mit dem Säurechlorid umsetzt und anschliessend bei 30"C bis 70"C das Octadecylisocyanat einwirken lässt. Man kann auch drei und mehr der höhermolekularen reaktionsfähigen Komponenten zum Einsatz bringen. Zur Herstellung von Alkylolverbindungen bzw. Alkyläthern dieser gemischten Produkte wird in bevorzugter Weise Formaldehyd in der handelsüblichen 300/oigen bis 400/oigen Lösung verwendet. Statt dessen kann auch Paraformaldehyd in feinverteilter Form eingesetzt werden. Schliesslich ist es auch möglich, andere Aldehyde, z.B. Acetaldehyd oder Glyoxal, zu verwenden. Pro Molekül Bistriazinon werden 2 bis 6 Mole küle, vorzugsweise 3 bis 5 Moleküle, Aldehyd eingesetzt. Die Reaktion wird bei 200C bis 1000C, vorzugsweise 40"C bis 80"C, und pH-Werten von 6 bis 10, vorzugsweise 8 bis 9, durchgeführt. Die Dauer der Reaktion beträgt 1 bis 4 Stunden. Für manche Verwendungszwecke ist es vorteilhaft, die Alkylolgruppen nach bekannten Verfahren, z.B. durch Behandeln mit überschüssigen Alkoholmengen in stark saurem Milieu, zu veräthern. Zur Verbesserung der Löslichkeit und der Stabilität gegen Salze kann es vorteilhaft sein, die mit den langkettigen, aliphatischen Verbindungen umgesetzten Bistriazinone zunächst ganz oder teilweise in quartäre Verbindungen zu überführen und erst dann mit Aldehyden zu kondensieren. Zur Quarternierung können die bekannten Quaternierungsmittel, wie z.B. Halogenalkyle, Dialkylsulfate, Halogencarbonsäuren usw., verwendet werden. Die Reaktion wird in an sich bekan ter Weise, z.B. in wässriger Lösung oder Suspension, unter Aufrechterhaltung eines zwischen 6 und 10 liegenden pH-Wertes bei Temperaturen zwischen 0 C und 1000 C durchgefürt. Die verfahrensgemäss hergestellten Produkte fallen als Lösungen in Wasser, Alkohol oder anderen Lösungmitteln oder Gemischen oder aber als wässrige Emulsionen oder Suspensionen in in pastenartiger Form an. Sie eignen sich in entsprechender Verdünnung zum Veredeln, insbesondere zum permanenten Weichmachen und zur Erzielung eines fliessenden gefälligen Griffes von Textilien aller Art, wobei durch die erfindungsgemässe Verwendung von mehr als einer langkettigen Verbindung zur Reaktion mit dem basischen Bistriazinon textile Effekte mit nach Wunsch variierbaren Eigenschaften erzielt werden können. Die erfindungsgemässen Produkte können zusammen mit den handelsüblichen Knitterfest- und anderen Hochveredelungsmitteln eingesetzt werden. Die Anwendung kann so erfolgen, dass man die zu behandelnden Materialien mit einer auf einen Gehalt von 0,2 /o bis 4,010/0 an erfindungsgemässem Produkt eingestellten wässrigen Flotte tränkt, die neben dem Verfahrensprodukt einen bekanten sauren Härtungs- katalysator, z. B. Magnesiumchlerid, Zinknitrat, Ammo; niumchlorid, Diglykolsäure und dergLeichen, und gegebenenfalls andere Hochveredlungsprodukte, z. B. Dime; thyloläthylenharnstoff, Polymethylolnielamine, deren Äther und ähnliche, enthält, trocknet und durch einen Kondensationsprozess bei Temperaturen von 800 C bis 1700 C, vorzugsweise 1000 C bis 15010 C, fixiert. Ausser mit den Hochveredelungsmitteln können die Verfahrensprodukte auch mit anderen Textilimprägnierungsmitteln, z.B. Kunststofflatices, Polymerisanemusionen und 4lösungen sowie Naturstoffen, kombiniert werden. Beispiel 2 Die Lösung von 120g Dimethylolharnstoff in 300 ml Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb einer halben Stunde mit 52 g Diäthylentriamin versetzt. Nach der Zugabe wird eine Stunde bei 30 C und für zwei Stunden bei 60 C nachgerührt. Sodann werden 400 ml Äthynol zugesetzt und im Verlaufe von 1 tl2 Stunden bei 300 C und pH 8,5 unter Rüh- ren eine Mischung von 75 g Stearinsäurechlorid und 70 g Ölsäurechlorid zulaufen gelassen. Nach Ende der Zugabe wird in einer Stunde bei 30 C nachgerührt und in einer halben Stunde auf 600 C geheizt, der pH-Wert wird mit 250/obiger Natronlauge bei 8,5 gehalten. Nun werden 220 g 330/oiger Formaldehydlösung zugesetzt und 1 112 Stunden bei 60 C und pH 8,5 geíihrt. Das Produkt bleibt auch beim Abkühlen klar gelöst und lässt sich ohne merkliche Trübung mit Wasser verdünnen. Beispiel 1 Die Lösung von 24u g Dunethyiolharnstoff in 700 ml Wasser wird unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 1 t12 Stunden mit 103 g Diäthylentri- amin versetzt. Nach der Zugabe wird eine Stunde bei 30" C und für zwei Stunden bei 6000 achgeruhrt. Nunmehr werden 600 ml Isopropanol zugesetzt. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 200C im Verlaufe von 1 1/2 Stunden 240 g Stearinsäurechlorid gegeben, wobei mit 250%iger Natronlauge der pH-Wert zwischen 8,0 und 8,5 gehalten wird. Nach Ende des Zutropfens wird 1/2 Stunde auf 60"C geheizt und innerhalb einer weiteren halben Stunde mit 80 g Octadecylisocyanat versetzt, wieder bei pH 8,0 bis 8,5. Die in der Wärme klare Lösung wird zwei Stunden bei 600C bis 700C und nach Zusatz von 440 g 300/oiger Formaldehydlösung für weitere zwei Stunden 60"C bis 70 C gerührt. Nach Abkühlen auf 200C erhält man eine weiche wachsartige Masse, die in Wasser trüb löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von härtbaren Bistriazi non-Aldehyd-Kondens ationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von basischen Bistriazinonen der Formel EMI3.1 in der n 1 oder 2, R Wasserstoff und/oder niedermolekulare ALkylreste, R' niederniolelailare Alkylenresto bedeuten, und X zwei oder mehrere verschiedene Reste der Formeln EMI3.2 -CH2-O-R" und EMI3.3 darstellen, wobei R" einen langkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, gegebenenfalls in ihrer mit Alkyl- oder Carboxyalkylresten quaternierten Form, bei neutralem bis alkalischem pH-Wert mit 2-6 Mol eines aliphatischen Aldehyds umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in den erhaltenen Verbindungen vorhandene Methylolgruppen mit Alkoholen ver äthert.
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