DE1694381B2 - - Google Patents
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Description
gen, aus. Die Reaktion erfolgt unter Anwendung schiedenartige Effekte wie Hydrophobier- und Weicherhöhter
Temperaturen, vorzugsweise 70 bis 130C, machungseffekte oder klebstoffabweisende Effekte
in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungs- erzielt.
mitteln, wie Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Von besonderer Bedeutung ist die erfindungs-
AIs Emulgatoren im Sinne der Erfindung eignen sich 5 gemäße Verwendung der Silikonemulsionen zur Befolche
Polykondensate, die zu 2 bis 65%, vorzugsweise Handlung von Textilmaterialien, die natürliche oder
5 bis 20%, ihres Gewichtes durch lipophile Reste regenerierte Ceh'uiosefasern enthalten. Da die erfinsubstituiert
sind. dungsgemäß verwendeten Silikonemulsionen saure
Beispiele für geeignete Polykondensate sind die pH-Werte besitzen, besteht die Möglichkeit, diesen
Kondensationsprodukte aus Dodecylbiguanidhydro- io weitere, im sauren pH-Bereich aushärtbare Kondenchlorid
und Formaldehyd, aus Stearylbiguanidhydro- salionsprodukte, wie sie zur Veredlung von Cellulosechlorid,
Formaldehyd und Ameisensäure, aus mit textilien, insbesondere zur Knitterfest- und Krumpf-Stearinsäure
monoacyliertem Biguanid, Formaldehyd festausrüstung gebräuchlich sind, zuzusetzen. Als
Und Ameisensäure, aus Stearylbiguanidhydrochlorid, solche kommen beispielsweise Dimethyloldiäthylen-Picyandiamid
und Formaldehyd, aus Dodecylguani- 15 harnstoff, Dimethyloldihydroxyäthylenharnstoff, Didinhydrochlorid,
Formaldehyd und Äthanol, aus methyloläthylcarbamat in Betracht. Derartige Konden-Perfluornonylguanidin,
Formaldehyd und Glykol- sau sind unter der Bezeichnung »Reaktantharze«
Ȋure, aus Dicyandiamid, Stearylaminhydrochlorid, bekannt.
Formaldehyd und Ameisensäure, aus Melamin, Form- Die genannten Produkte werden den Silikonemul-
eldehyd, Dodecylamin und Ameisensäure, aus Harn- 20 sionen in Mengen von 20 bis 200 g/I zugesetzt. Die
stoff, Formaldehyd, Stearinsäureamid und Ammo- Aushärtung erfolgt gleichzeitig mit der Härtung der
niumformiat, aus Hexamethoxymethylmelamin, Talg- kaiionische Gruppe enthaltenden Polykondensate
alkohol, Triäthanolamin und Essigsäure oder aus durch Anwendung erhöhter Temperaturen, gegebenen-Hexamethoxymethylmelami^Perfluornonansaure.Trifalls
unter Zusatz üblicher saurer Härtungsmittel, ethanolamin und Glykolsäure. 25 wodurch das Textilmaterial beispielsweise in einem
Die erhaltenen Produkte sind Lösungen oder Pasten, Arbeitsgang knitterbeständig und wasserabstoßend
deren Konzentration sich nach der Menge des bei der ausgerüstet werden kann.
Kondensation mitverwendeten Lösungsmittels richtet.
Kondensation mitverwendeten Lösungsmittels richtet.
Sie können mit Wasser oder wassermischbaren Lo- Beispiel I
sungsmitteln beliebig verdünnt werden. Bei normalen 30 1 Gewichtstell des nachfolgend beschriebenen PolyTemperaturen
sind die Produkte völlig s;abil. Sie kondensales wurde in 74 Gewichtsteilen kochenden
dienen nach Verdünnung mit Wasser zur Herstellung Wassers gelöst, auf 25 C abgekühlt und mit Essigsäure
der Emulsionen öliger Polysiloxane. auf pH 4 eingestellt. In diese Lösung wurde ein Ge-
Die zur Herstellung der Emulsionen verwendeten misch aus 15 Gewichtsteilen Methylwasserstoff pol)-Silikone
sind ölige Polysiloxane, die je nach dem 35 siloxan (Molgewicht etwa 2500) und 7,5 Gewichtsgewünschten
Verwendungszweck an den Silicium- teilen Isopropancl eingerührt. Die entstehende Voratomen
unterschiedliche Substituenten, wie z. B. emulsion wurde in einer Hochdruckhomogenisier-Wasserstoffatome,
Methyl- oder Phcnylreste tragen. maschine bei 150 atü homogenisiert. Es wurde eine
Außerdem können sie aushärtbare Gruppen, beispiels- beständige, leicht mit Wasser verdünnbare schwachweise
Vinylgruppen, enthalten. Geeignete Silikone 40 saure Emulsion erhalten,
sind z. B. üimethylpolysiloxane, Methylwasserstoff- D is Kationharz war wie folgt hergestellt:
sind z. B. üimethylpolysiloxane, Methylwasserstoff- D is Kationharz war wie folgt hergestellt:
polysiloxane, Methylphenylpolysiloxane sowie Vinyl- In einem im Rührer, Rückflußkühler, Thermometer
gruppe" enthaltende Alkylpolysiloxane. und Tropftrichter versehenen Kolben wurde ein Ge-
Die Herstellung der Emulsionen erfolgt in üblicher misch aus 75 g 30 "„iger Formalinlösung, 42 g Dicyan-Weise,
7. B. mittels einer Hochdruckhomogenisier- 45 diamid, 5,75 g Stearylamin, 12,5 ml 2n-Salzsäure und
maschine. Man stellt im allgemeinen wäßrige Emul- 30 g Isopropanol vorgelegt, auf 80 C erwärmt und
sionen her, die bis zu 50 Gewichtsprozent eines 5 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. An-Silikonols
und 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf schließend wurde während 30 Minuten 27,1 g 85%ige
den Silikonanteil, eines emulgierend wirkenden Poly- Ameisensäure zugetropft und eine weitere Stunde bei
!condensates enthalten. Die Emulsionen werden auf 50 80 C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde eine
einen pH-Wert von weniger als 7, vorzugsweise pH 4 weiße Paste erhalten,
bis 6, eingestellt und besitzen eine gute Beständigkeit, . .,
bis 6, eingestellt und besitzen eine gute Beständigkeit, . .,
insbesondere auch gegenüber den Härtebildnein des Beispiel j.
Wassers. 2 g des nachfolgend beschriebenen Emulgiermittels
Die Anwendung erfolgt nach Verdünnen der '.or- 55 wurden in 67 g kochenden Wassers gelöst, auf 25 C
genannten Emulsionen mit Wasser bis auf Gehalte abgekühlt und mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt,
von etwa 0.4 bis 2"„ berechnet auf Silikonöl. Die In diese Lösung wurde ein Gemisch aus 20 g Dimethyl-Flotten
lassen sich zur Behandlung von Textilmate- polysiloxan (Molgewicht etwa 2000) und 10 g Perchlornalien
und anderen Faserstoffen, wie natürlichen und äthylen eingerührt. Die Voremulsion wurde bei
synthetischen I asermaterialien, Leder, Papier oder 60 150 atü homogenisiert, wobei eine beständige, leicht
Pappe verwenden. Das Imprägnierverfahren richtet mit Wasser verdünnbare schwachsaure Emulsion
sich nach dem zu behandelnden Material, beispiels- entstand.
weise kann im Klotz- oder Tauchverfahren gearbeitet Das Poiykondensat war wie folgt hergestellt:
werdein. Durch nachfolgendes Trocknen bei Tempera- In einen mit Rührer, Thermometer, Destillierauf-
turen von 100 bis ]60"C gehen die Emulgiermittel in 65 satz, absteigendem Liebigkühler und Vorlage verseeinen
hochmolekularen wasserunlöslichen Zustand henen Kolben wurden 450 g Methanol mit 200 g
über. Je nach der Art der verwendeten öligen Poly- Hydrostearinsäure verrührt, bei etwa 50 C 50 g
siloxane werden auf m..: Lrhs^elten Materialien ver- Melamin und 145 g Paraformaldehyd zugegeben und
ϊ 694 381
das Gemisch 90 bis 100 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde unter allmählicher Temperatursteigerung
auf 120 C das überschüssige Methanol abdestilliert. Danach wurde die Säurezahl des
Reaktionsproduktes bestimmt und. die I,5fache molare Menge Triethanolamin, bezogen auf die Säurezah,',
zugerührt. Hierauf wurde bei 120 bis 130"C nachgerührt
bis kein Methanol mehr abdestillierte und eine entnommene Probe in heißer verdünnter Essigsäure
transparent löslich war. Nun wurde das Produkt auf 90"C abgekühlt, mit 1000 g Isopropanol verrührt und
schließlich durch Zugabe von 55 g l00%iger Essigsäure
in das entsprechende Azetat übergeführt und kaltgerührt.
In den nachfolgenden Beispielen ist die Herstellung weiterer Emulgiermittel beschrieben, die entsprechend
den vorstehenden Beispielen zur Herstellung von Silikonemulsionen verwendet werden können.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurde ein Gemisch aus 75 g 30°„iger Formalinlösung, 39.9 g
Dicyandiamid, 9,8 g Stearylbiguanidhydrochlorid und 35 g Wasser vorgelegt, auf 80 C erwärmt. 30 Minuten
bei dieser Temperatur nachgerührt und mit 10 g Isopropanol
vei^eui. hierauf wurden allmählich 27,1 g
85%ige Ameisensäure zugetropft und 60 Minuten bei einer Temperatur von etwa 80 C nachgerührt. Anschließend
wurde abgekühlt und mit Wasser auf eine Konzentration von 20% eingestellt. Es wurde eine
ichwach getrübte sauer reagierende Lösung erhalten.
In der Apparatur des Beispiels 1 wurde ein Gemisch «us 150 g 30°'niger Formalinlösung, 200 g Isopropanol,
188 g Stearylguanidinhydrochlorid und 30 g 85%iger Ameisensäure vorgelegt, mit 200 g Wasser verrührt,
«uf 80' C erwärmt und bei dieser Temperatur 60 Minuten
nachgerührt. Es wurde nach dem Abkühlen eine wasserlösliche Paste erhalten.
B e i s ρ i e I 5
In der Apparatur des Beispiels 1 wurden 100 g 30%ige Formalinlösung. 145 g Wasser, 100 g Äthanol
und 185 g Stearylbiguanidhydrochlorid vermischt, auf 85 C erwärmt und bei dieser Temperatur 90 Minuten
rachgerührt. Nach dem Kiütrühren wurde eine weiße
Paste erhalten.
95 g 30%ige Formalinlösung, 145 g Wasser, 100 g Äthanol und 145 g Dodecylbiguanidhydrochlorid
wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur vorgelegt, auf 90 C erwärmt und 60 Minuten bei dieser
Temperatur nachgerührt. Nach dem Kaltrühren resultierte eine weiße Paste.
In der in Beispiel 2 beschriebenen Apparatur wurden 120 g Methanol und 38,5 g Talgalkyiguanamin vorgelegt,
unter Erwärmen gelöst und 15 g Paraformaldehyd
zugerührt. Nach Einstellen auf pH 9,5 wurde auf 80"1C erwärmt und 45 Minuten bei dieser Temperatur
nachgerührt. Dann wurde auf pH 5 eingestellt, einige Zeit bei 500C nachgerührt, neutralisiert und nach
Abfiltrieren des abgeschiedenen Salzes das überschüssige Methanol im Vakuum abdestilliert. Nach
beendeter Destillation wurden 7,5 g Triäthanolamin zugefügt und dieses durch Erwärmen auf 120 C bei
15 mm Quecksilbersäule eingeäthert. Nach Abkühlen auf 90C wurden 35 g einer 50% igen Lösung von Essigsäure
in Isopropanol zugegeben und abgekühlt.
Das erhaltene Produkt besaß ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel 2 hergestellte Produkt.
Das erhaltene Produkt besaß ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel 2 hergestellte Produkt.
ίο In der Apparatur des Beispiels 2 wurden 200 g
Hexamethoxymethylmelamin mit 100 g Mono-N-(talgalkoxyäthyl)-diäthanolamin
verrührt, unter Vakuum auf 120" C erwärmt und bei dieser Temperatur
so lange nachgerührt, bis eine entnommene Probe in verdünnter heißer Essigsäure löslich war. Hierauf
wurde auf 90 'C abgekühlt, 20 g Eisessig zugetropft und auf Raumtemperatur abgekühlt.
Beispiel 9
20
20
In der Apparatur des Beispiels I wurden 100 e 30°„ige Formalinlösung, 100 g Isopropanoi, 26 g
Perfluornonylguanidinformiat, 35 g Guanidinhydruchlond
und 20 g S5D„ige Ameisensäure vermischt.
=5 zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur bis zur
Erreichung einer guten WasserlöslichKeit nachgerührt.
Beispiel 10
200 g 30°nige Formalinlösung, 100 g Isopropanol,
10 g Kokosamin und 25 g 85%ige Ameisensäure wurden in der in Beispiel I beschriebenen Apparatur
verrührt. Danach wurden 37 g Melamin und 30 g Isopropanol zugefügt. Das Gemisch wurde auf 6Q1 bis
65 C erwärmt und bei dieser Temperatur 30 Minuten nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde eine klare
flüssige Harzlösung erhalten.
Beispiel 11
150 g 30%ige Formalinlösung, 50 g Isopropanol,
84,1 g Dicyandiamid, 10,5 g Nonylphenol und 55 g
85%ige Ameisensäure wurden in der in Beispiel 1
beschriebenen Apparatur verrührt, 120 Minuten am Rückfluß gekocht und mit 250 g Wasser versetzt.
Nach dem Abkühlen wurde eine schwach getrübte Lösung des Kationsharzes erhalten.
Beispiel 12
120 g 30%ige Formalinlösung und 135,1 g Aminoguanidin-Bicarbonat wurden in der Apparatur des
Beispiels 1 vermischt, auf 8O0C erwärmt und bei dieser
Temperatur 110 g 85%ige Ameisensäure so langsam zugetropft, daß die Gasentwicklung in mäßigen Grenzen
blieb. Danach wurde 30 Minuten bei 801C nachgerührt, 100 g einer isopropanolischen Lösung von
11,4 g Dodecylharnstoff zugegeben und weitere 60 Minuten
bei 80" C nachgerührt. Nach Einstellung mit Wasser auf einen Harzgehalt von 20% wurde kaltgerührt.
Beispiel 13
200 g 30 %ige Formalinlösung, 56,5 g Phenol, 15,7 ρ
Dodecylbiguanidformiat, 18 g Ammoniumformiat. 50 g Isopropanol, 55 g 85%ige Ameisensäure und
150 g Wasser wurden in der angegebenen Reihenfolge miteinander verrührt, 120 Minuten am Rückfluß gr
kocht und mit Wasser auf 20% Harzgehalt eingestellt Nach dem Abkühlen wurde eine schwachrötlich gefärbte
Lösung erhalten.
Die folgenden Versuche beschreiben das Ausrüsten , densiert. Es wurde ein hervorragender wasch- und
von Baumwollgeweben mit einem nach Beispiel 1 reinigühgsbeständiger Hydrophobierel'fekt erzielt,
hergestellten Produkt.
hergestellten Produkt.
Beispiel 14 5 Beispiel 15
Zu 100 ml Wasser, das mit Essigsäure auf pH 4 Mit einer Flotte, die 3 g/l Dimethyloläthylenharneingestellt
war, wurden 80 ml der nach Beispiel 1 her- stoff, 80 g/l der nach Beispiel 1 hergestellten Silikon-
gestellten Silikonemulsion gegeben. Weiterhin wurden emulsion und 6 g/l /linknitrat enthielt, wurde Baumdieser
Lösung 0,8 g Zinn(Il)-Chloriddihydrat, gelöst wollpopeline foulardiert. Nach dem Trocknen wurde
in 720 ml essigsaurem Wasser (pH 4) zugefügt. Mit ϊ6 in üblicher Weise bei etwa. 140 bis 15O°C kondensiert,
dieser Flotte wurde Baumwollmantelpopeline getränkt, Das Gewebe war nach der Behandlung hervorragend
auf 80% Feuchtigkeitsaufnahme abgequetscht, bei knitterbeständig und wasserabweisend. Die Effekte
100 C getrocknet und bei 150"O 5 Minuten naclikon- erwiesen sich als weitgehend waschbeständig.
Claims (6)
1. Verwendung von wasserlöslichen bzw. in mit sauer härtbaren Kunstharavorkondensatea, wie
Wasser dispergieren, ^uer härtbaren, katio- 5 sie insbesondere als Textilveredlungsmittel gebrauchnische
Gruppen enthaltenden Polykondensaten, Hch sind, eingesetzt werden können.
die zu 2 bis 65% ihres Gewichtes durch lipophile Aus der Literatur sind unsubstituierte kationische
Reste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert Gruppen enthaltende Polykondensate unter dem
sind, zum Emulgieren von öligen Polysiloxanen Namen »Kationharze« bekannt. Ihre Herstellung wird
in Wasser io beispielsweise beschrieben in Frotscher, »Chemie
2. Verwendung von Polykondensaten gemäß und physikalische Chemie derTextilhilfsmittel« (1955),
Anspruch 1, die zu 5 bis 20% ihres Gewichtes durch Band 1, S. 116 und 133.
lipophile Reste substituiert sind. Die erfindungsgemäß verwendeten, durch lipophile
3. Verwendung von Polykondensaten gemäß Reste substituierten, kationischen Gruppen entnalten-Anspruch
1 oder 2, deren lipophile Reste ganz oder 15 den Polykondensate werden in analoger Weise erhalten
teilweise durch Halogenatome substituiert sind. (vgl. deutsche Auslegeschr.ft 1029 561). Man geht
4. Verwendung von Polykondensaten gemäß dabei von basischen, Amino- oder Iminogruppen entAnsprüchen
1 bis 3, deren lipophile Reste ganz oder haltenden Verbindungen, z. B. von Harnstoffderivaten,
teilweise durch Fluoratome substituiert sind. wie Guanidin, Biguanid, Phenylbiguanid, Dicyandi-
5. Verwendung von Polykondensaten gemäß 20 amid. Melamin oder Guanamm, aus und setzt diese
Ansprüchen 1 bis 4 unter gleichzeitiger Mitver- mit Aldehyden oder Ketonen, vor allem rormadehyd.
vvendung weiterer sauer härtbarer, zur Veredlung um. Die Polykondensate können auch aus balze bilvon
Celilulosetextilien geeigneter Kondensations- denden Aminen und oder Ammoniak und nicntbaproduktc.
sischen Harnstoffen oder Phenolen durch Konden-
6. Verwendung von Polykondensaten gemä^ 25 sation mit Aldehyden oder Ketonen erhalten werden.
Ansprüchen ! bis 5 unter gleichzeitiger Mitver- Die Kondensation erfolgt in Gegenwart von Sauren
wendung von Dimethyloläthylendiharnstoff, Dirne- oder säureabspaltenden Mitteln,
thyloldihydroxyäthylenharnstoff oder Dimethylol- Die Einführung der hlophilen Reste erfolgt vorzugsäthylcarbamat. weise dadurch, daß man die Kondensation in Gegen-
thyloldihydroxyäthylenharnstoff oder Dimethylol- Die Einführung der hlophilen Reste erfolgt vorzugsäthylcarbamat. weise dadurch, daß man die Kondensation in Gegen-
30 wart von kondensationsfähigen, aliphatische, aliphaiiich-cycloaliphatische
oder aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffaiomen
enthaltenden Verbindungen durchführt. Die Reste können Kettenverzweigungen oder Doppelbin-35
düngen enthalten, sowie durch Sauerstoff- oder
Die Erfindung betrifft die Verwendung von wasser- Stickstoffatome unterbrochen und insbesondere durch
löslichen oder in Wasser dispergierbaren, sauer hart- Halogenatome, vorzugsweise Fluoratome, substituiert
baren, kationische Gruppen enthaltenden Polykonden- sein.
säten zum Emulgieren von öligen Polysiloxanen in Kondensationsfähige Verbindungen, die sich zur
Wasser. 40 Einführung der lipophilen Reste eignen, sind ent-
Wäßrige Emulsionen von öligen Polysiloxanen wer- sprechend substituierte Harnstoff-, Guanidin-, Biden
für *\p. verschiedensten technischen Zwecke ver- guanid-. Dicyandiamid-, Melamin-, Cmanamin-, Phewendet,
beispielsweise zum Hydrophobieren und nol- oder Aminderivate, wie Mono- oder Dialkylharn-Weichmachen
von Faserstoffen, Papier, Pappe oder stoffe mit Alkylresten der Kettenlängen C12 bis Cj8,
Leder. Für die Herstellung dieser Emulsionen kann 45 Dodecylthioharnstoff, Dodecylguanidin, Stearyl-biguman
bekannte nichtionogene, anionische oder ifeatio- anid. Stearoylbiguanid, Perfluornonylguanidin, Talgnische
oberflächenaktive Verbindungen als Emulgier- alkylguanamin, Dodecylamin, das von einem Kokosmittel
verwenden. Ein erheblicher Nachteil dieser fettsäuregemisch der Kettenlängen C8 bis C18 abge-Emulgiermittel
besteht jedoch darin, daß sie nach dem leitete Amingemisch, Behenylamin, Stearinsäureamid
Aufbringen der Silikonemulsion auf das Behandlungs- 50 oder Mono-N-(talgalkoxyäthyl)-diäthanolamm.
gut nicht ohne weiteres entfernt oder unwirksam Weiterhin sind für diesen Zweck alkylierend,
gut nicht ohne weiteres entfernt oder unwirksam Weiterhin sind für diesen Zweck alkylierend,
gemacht werden können. Durch die ve.bleibenden acylierend, verestemd oder veräthernd wirkende Ver-Emulgiermitteireste
wird sowohl die Beständigkeit der bindungen, wie Fettalkohole oder Fettsäuren mit
Silikonausrüstung gegen nasse Behandlung wie auch 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, z. B. Dodecylalkohol,
die Güte des angestrebten Ausrüstungseffektes infolge 55 Kokosfettalkoholgemische der Kettenlängen C12 bis
der noch vorhandenen Netzwirkung beeinträchtigt. C18, Talgfettsäuregemische der Kettenlängen C18 bis
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Emul- C18, Behensäure oder Perfluornonansäure, weiterhin
giermittel für ölige Polysiloxane zu entwickeln, die Alkylphenole, wie Nonylphenol, sowie Chlorhydnnnach
dem Aufbringen der Silikonemulsion auf das oder Glycidyläther von Fettalkoholen oder Alkyl-Behandlungsgut
durch saure Härtung ihre emi>'"ier- *=" phenolen, wie Nonylphenolchlorhydrinäther, geeignet,
rende Wirkung verlieren. Die Polykondensation erfolgt in bekannter Weise
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst ii.ireh in Gegenwart saurer Mittel, wie anorganische oder
die Verwendung von wasserlöslichen oder in V, .,i-r organische Säuren, saure Salze oder säun.-;ibspaltende
dispergierbaren, sauren härtbaren, kationische Ci up- Mittel, z. B. Salzsäure, Ameisensäure, F ssigsaure,
pen enthaltenden Polykondensaten, die zu 2 bis <ö"„ f>5 Glykolsäure odei Ammoniumchlorid. Vorzugsweise
ihres Gewichtes durch lipophile Reste mit 8 bis 22 geht man jedoch von den sauer reagierenden Salzen,
Kohlenstoffatomen substituiert sind, zum Emulgieren insbesondere den Hydrochloriden der basischen,
von öligen Polysiloxanen in Wasser. Amino- oder Iminopruppen enthaltenden Verbindun-
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