DE883652C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE883652C
DE883652C DEB6002D DEB0006002D DE883652C DE 883652 C DE883652 C DE 883652C DE B6002 D DEB6002 D DE B6002D DE B0006002 D DEB0006002 D DE B0006002D DE 883652 C DE883652 C DE 883652C
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DE
Germany
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DEB6002D
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English (en)
Inventor
Johann Lenz
Hans Dr Scheuermann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Bei der Kondensation von Formaldehyd mit Melaminen und ähnlichen, zur Bildung von Aminoplasten befähigten cyclischen, drei Stickstoffatome im Ring enthaltenden Verbindungen, wie Ammeli(d, Ammelin oder Thioammelin und deren Äther, Diaminotriazin, Dihydrazinotriazin, z, 4.-Diamino-6-dimethvlaminotriazin oder Guanazol und dessen _@11hy1- oder Arylabkömmlingen werden unabhängig von dem #vIolverhältnis von Amin zu Formaldehyd bei niedrigem Kondensatitonsgrad zwar zunächst in der Wärme flüssige, homogene Lösungen erhalten, die jedoch in der Kälte zu verhältnismäßig festen Pasten erstarren. Bei fortschreitendem Kondensationsgrad werden sehr rasch Lösungen erhalten, aus denen sich in der Kälte und schließlich auch schon in der Wärme unlösliche Harze ausscheiden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man gut lagerfähige; meist vollkommen klare Lösungen von nicht auskondensierten Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Aminoplaste bildenden Aminen von cyclischen, drei Stickstoffatome im Ring enthaltenden Verbindungen oder deren 'Gemischen mit Harnstoffen erhält, wenn man die Kondensation in Ckgenwart von wasserlöslichen Sulfiten ausführt.
  • Die Menge der Sulfite kann in weiten Grenzen wechseln. Sie ist größer als katalytische Mengen und kann bis zum zofachen des Gewichts des Amins betragen. Die Mindestmenge an Sulfit richtet sich nach dem angewandten Molverhälinis von Formaldehyd zu Amin und ist um so größer, je größer dieses Verhältnis ist. Bei einem Molwerhältnis von Formaldehyd zu Amin von 2 : i genügt z. B. ein Mindestzusatz von etwa 2o Gewichtsprozent an Natriumsulfit, bezogen auf die Aminmenge. Bei einem Molverhältnis von 8 :,1 wendet man zweckmäßig eine Mindestmenge von etwa 3oo Gewichtsprozent an Natriumsulfit an. Die Menge an Sulfit ist nach oben nicht begrenzt, doch bringt es im allgemeinen keinen Vorteil mehr, größere Mengen als iooo Gewichtsprozent zu benutzen. Verwendet man die genannten Amine im Gemisch mit Harnstoffen, wie Harnstoff, Phenylharnstoff oder Thioharnstoff, dann kann die Mindestmenge an Sulfit kleiner sein als die obergenannten Mengen.
  • Auch das Verhältnis von Formaldehyd zu Amin kann in weiten Grenzen schwanken, doch wird ein Molverhältnis von i : i zweckmäßig nicht unterschritten und ein Verhältnis von 8 : i nicht Überschritten. Bei niedrigem Molverhältnis von Formaldehyd zu Amin ist es erforderlich, je Mol Sulfit i Mol Formaldehyd zuzusetzen, beispielsweise in Form von Formaldeydbisulfit.
  • Die Kondensation kann sauer, neutral oder alkalisch ausgeführt werden. Die Sulfite, zweckmäßig Alkalisulfite bzw. -b.isulfite oder deren Gemische, können von vornherein bei der Kondensation zugegen sein. Man kann sie aber auch während oder selbst nach dieser zugeben; doch ist es, im letzten Fall erforderlich, noch einige Zeit nachzuerhitzen.
  • Die in folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch aus i5o.Teilen einer 3o°/aigen wäßrigen Formaldehydlösung (PH = 7,0), 63 Teilen Melamin und 52 Teilen Natriumbisulfit unter Rühren zum Sieden, stellt die Lösung durch Zugabe von 6.,5 Teilen 5°/oiger Ameisensäure auf pH --- 6,o ein und rührt sie uo Minuten lang weiter. Dann neutralisiert man mit verdünnter Natronlauge und läßt erkalten. Man erhält eine klare, viskose Harzlösung von guten Klebeeigenschaften. Beispiel e Ein Gemisch aus 40o Teilen einer neutralen 3o0/eigen wäßrigen Formaldehydlösung, 94,5 Teilen Melanin; 34 Teilen Phenylharnstoff, 78 Teilen I\Tatriumbisulfit und 31,5 Teilen Natriumsulfit wird io Minuten lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann gibt man 3o Teile i;82°/aige Salzsäure zu und läßt weitere 33/4 Stunden unter Rühren am Rückflußkühier sieden. Dann neutral'-siert man mit verdünnter Natronlauge und läßt erkalten. Man erhält eine klare, viskose Harzlösung. Beispiel 3 aMan erhitzt ein Gemisch aus 40o Teilen einer 3oo/oigen wäßrigen.Formal;dehyidlösung (pH=7,o), 1.26 Teilen 3,;Telami.n, a Teil NTatriumhydroxyd und 135 Teilen Formaldehydbisulfit unter Rühren 2 Stunden lang zum Sieden. Dann läßt man erkalten, neutralisiert die alkalisch gewordene Lösung mit verdünnter Essigsäure und erhält einen klaren, flüssigen Leim von guten Klebeeigenschaften.
  • Beispiel Man erhitzt ein 'Gemisch aus i5o Teilen einer 3o°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung (pH = 7,o), 63 Teilen Melanin und io4 Teilen Natrium'bisulfit io Minuten lang zum Sieden, stellt durch Zugabe von verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert von 6,o ein und erhitzt noch 2o Minuten lang weiter. Dann neutralisiert man mit Natronlauge und läßt erkalten. Man erhält eine klare, hochviskose Harzlösung, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist und sich wegen ihrer Fällbarkeit mit Aluminiumsulfat als Bindemittel für Fasentdffplatten eignet.
  • Beispiel s In eine Lösung von .4 Teilen Natriumhydroxy d in 3oo Teilen einer 3o°/oigen wäßrigen Formaldey dlösüng 'trägt iriän unter Rühren 1@2iE@ Teile Melanin und iv@4 Teile Natriumbisulfit ein und erhitzt das Gemisch unter Rühren 70 (117inuten lang zum Sieden. ' Nach dem Erkalten erhält man einen klaren, flüssigen Leim, der sich besonders zur Herstellung von Klebestreifen eignet. Durch Behandeln des Leimes mit einem 5o bis 6o° warmen Luftstrom kann er entwässert werden. Man erhält dann eine klares, festes Harz, das sich in kaltem Wasser -wieder leicht löst.
  • Beispiel .6 Man erwärmt ein Gemisch aus 63 Teilen Melämin, 312 Teilen N atriumbisulfit und 7ooTeilen einer.. 3o°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung (PH = 8,1) 30 Minuten lang auf 45°. Dann erhitzt man die erhaltene Lösung zum Sieden, stellt bei Siedebeginn durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,o ein und läßt das Ganze noch 6o Minuten weitersieden. Nach dem Erkalten und Neutralisieren mit verdünnter Natronlauge erhält man eine klare Harzlösung, die sich besonders zur Veredelung von Textilfasern eignet. Beispiel ? " Ein ('sernisch aus 6ooTeilen einer 3o°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung (PH = 7,0), 6o Teilen Harnstoff und 126 Teilen Melanin wird unter Rühren 15 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Dann gibt man 78 Teile Natriumbisulfit und 93,8 Teile Natriumsulfit zu, stellt die Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf einen pH-Wert von 5,o ein und läßt io Minuten lang Weitersieden. Nach dem Erkalten erhält man einen klaren, viskosen, flüssigen Klebstoff.
  • Beispiel8 Ein Gemisch aus i ooo Teilen einer _ 3'o°/aigen wäßrigen Formaldehycllösung, 2 Teilen Natrium= hydroxyd und 126 Teilen Melamin erhitzt man 3-0 Minuten lang zum Sieden, gibt dann 2o8 Teile Natriumbisulfit und 8 Teile Natriumhydroxyd zu und erhitzt die erhaltene Lösung, deren pH-Wert nun über i-01,0 liegt, weitere 31/2 Stunden zum Sieden. Nach dem Erkalten erhält man einen klaren, hochviskosen Leim, der sich nach dem Verdünnen mit 30o Teilen Wasser vorzüglich als flüssiger Klebstoff eignet. Beispiel 9 Ein Gemisch aus 40o Teilen 3oo/oigem wäßrigem Formaldehyd, 85,5 Teilen Cyanurtrihydrazid, i i Teilen N atriumsulfit und 94 Teilen N atriumbisulfit wird 6o :Minuten unter Rühren zum Sieden erhitzt.
  • ach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur erhält man eine klare Harzlösung von ausgezeichneten Klebeeigenschaften. Beispiel i.o erhitzt ein Gemisch aus 87,5, Teilen Man Plienyl.guanazol, 35o Teilen 3oo/oigem wäßrigem Formaldehyd, 63Teilen :\Tatriumsulfit und 52 Teilen Natriumbisulfit unter Rühren 45 Minuten zum Sieden. Dann stellt man die Lösung durch Zugabe von Ameisensäure auf einen pH-Wert von 4,5 ein und erhitzt sie weitere 6o,Minuten zum Sieden. Nach dem Erkalten und Neutralisieren mit Natronlauge erhält man eine klare, viskose Harzlösung, die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar ist.
  • Beispiel @iii Ein Gemisch aus q48 Teilen einer 3oo/aigen wäßrigen Formaldehydlösung (pH = 7,0), 252 Teilen Melamin, 4 Teilen Natriumsulfit und 46 Teilen Natriumbisulfit wird unter Rühren zum Sieden erhitzt. Beim Siedebeginn wird der pH-Wert der Lösung mit verdünnter Ameisensäure auf 7,0 eingestellt. Nach io Minuten langem Sieden wird die erhaltene klare Lösung mit 80o Teilen Wasser verdünnt und dann gekühlt. Man erhält eine klare, hochviskose Harzlösung, die sich in jedem Verhältnis mit; Wasser mischt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten durch Umsetzen von Formaldehyd mit Aminoplaste bildenden Aminen von cycl,i.schen, drei Stickstoffatome im Ring enthaltenden Verbindungen oder deren Gemischen mit Harnstoffen., dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von wasserlöslichen Sulfiten ausführt.
DEB6002D 1942-12-23 1942-12-23 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Expired DE883652C (de)

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DE (1) DE883652C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968737C (de) * 1943-11-20 1958-03-27 Boehme Fettchemie G M B H Verfahren zur Herstellung von unloeslichen und nicht schmelzbaren Kunstharzen mit Sulfonatgruppen
DE19538821A1 (de) * 1995-03-31 1996-10-02 Sueddeutsche Kalkstickstoff Kondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen und deren Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968737C (de) * 1943-11-20 1958-03-27 Boehme Fettchemie G M B H Verfahren zur Herstellung von unloeslichen und nicht schmelzbaren Kunstharzen mit Sulfonatgruppen
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