DE865975C - Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte

Info

Publication number
DE865975C
DE865975C DEB6481D DEB0006481D DE865975C DE 865975 C DE865975 C DE 865975C DE B6481 D DEB6481 D DE B6481D DE B0006481 D DEB0006481 D DE B0006481D DE 865975 C DE865975 C DE 865975C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
urea
resin
acid
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB6481D
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Scheuermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB6481D priority Critical patent/DE865975C/de
Priority to DEB6484D priority patent/DE888169C/de
Priority to DEB6492D priority patent/DE915867C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE865975C publication Critical patent/DE865975C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/043Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24
    • C08G12/046Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung alkalilöslicher, harzartiger Kondensationsprodukte Es ist bekannt, daß man härtbare Harze gemeinsam mit Füllstoffen zu Preßkörpern verarbeiten kann. Um eine innige Durchmischung von Harz und Füllstoff zu erreichen, ist es vorteilhaft, den Füllstoff mit Lösungen des härtbaren Harzes zu imprägnieren. Sucht man für diesen Zweck wässerige Lösungen der billigen Aminoplaste, namentlich der noch wasserlöslichen Umsetzungsprodukte des Formaldehyds mit Harnstoff und seinen Derivaten, zu verwenden, so ergeben sich einige Schwierigkeiten. Die niedrigmolekularen Aminoplaste sind zwar in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, aber sie sind aus ihren Lösungen auch durch Zugabe von Säuren nicht oder nur langsam ausfällbar. Es gelingt daher nicht, Füllmaterialien, die mit sehr viel Wasser angeschlämmt sind, z. B. Holzfaserbrei, mit genau bemessenen Mengen Harz zu imprägnieren. Konzentrierte wässerige Lösungen von höher kondensierten Aminoplasten sind dagegen nur beschränkt mit Wasser verträglich, d. h. sie werden mit zunehmender Verdünnung mit Wasser in steigendem Maße ausgefällt, und diese Ausfällung läßt sich durch Zugabe von Säuren in manchen Fällen noch beschleunigen. Eine gleichmäßige Imprägnierung von wässerigen Aufschlämmungen von Füllstoffen mit genau bemessenen Mengen Harz ist ssomit auch mit diesen Stoffen nicht möglich.
  • Es wurde nun gefunden daß man harzartige in wässerigem Alkali lösliche, durch Säuren fallbare Kondensationsprodukte erhält, deren Verarbeitung keine Schwierigkeiten bereitet, wenn man Harnstoff oder seine Derivate mit Formaldehyd und aliphatischen Aminosäuren kondensiert.
  • Als aliphatische Aminosäuren eignen sich z. B. die Aminoessigsäure, a-Aminobuttersäure, a-Aminocapronsäure, Aminobernsteinsäure. An Stelle der freien Aminosäuren kann man auch ganz oder teilweise ihre Alkalisalze verwenden. Der Formaldehyd kann durch formaldehydabspaltende Mittel, wie Hexamethylentetramin oder Paraformaldehyd, ersetzt werden. Neben oder außer Harnstoff lassen sich seine Derivate verwenden, z. B. Thioharnstoff, Biuret, Methyl- oder Phenylharnstoff, Crotylidendiharnstoff u. ä.
  • Harnstoff und Formaldehyd werden vorzugsweise in solchen Gewichtsmengen angewandt, daß das Molverhältnis etwa 1: 1,5 bis 1: 3 beträgt.. Die verwendete Menge Aminosäure kann in weiten Grenzen schwanken; am vorteilhaftesten werden auf jedes Mol Harnstoff 1/2o bis 1/2 Mol Aminosäure zugesetzt. Die- im jeweiligen Falle geeignete Menge läßt sich durch Vorversuche leicht feststellen und dem- jeweils gewünschten Zweck anpassen. Verwendet man zu wenig Aminosäure, so sind die Harze nicht vollständig oder nur schwer in Alkali löslich; verwendet man zuviel davon, -so tritt mit Mineralsäure oder Aluminiumsulfat keine Fällung ein.
  • Man kann die Aminosäure in jedem beliebigen Augenblick der Umsetzung des Harnstoffs mit dem Formaldehyd, jedoch vor dem Auftreten wasserunlöslicher Kondensationsprodukte, -hinzufügen. Zweckmäßig löst man aber zunächst den Harnstoff bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur in einer wässerigen Formaldehydlösung, kondensiert, fügt die Aminosäure hinzu und setzt die Kondensation bei gleicher oder weiter erhöhter Temperatur fort. Man kann auch von den Methylolverbindungen des Harnstoffes ausgehen bzw. von den aus ihnen unter der Einwirkung von Säuren oder Alkalien unter Wasserabspaltung erhältlichen höhermolekularen Kondensationsprodukten. Zweckmäßigerweise erhitzt man das Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt vor der Zugabe der Aminosäure so lange, bis es nur noch beschränkt in Wasser löslich, aber noch nicht wasserunlöslich ist.
  • Die Kondensation kann in alkalischem, neutralem oder saurem Medium erfolgen. Die Zinkondensation der Aminosäure erfolgt jedoch am besten in nur schwach saurem 'Medium, da sie andernfalls zu stürmisch verläuft. Man erhitzt die Komponenten so lange, bis eine Probe des Reaktionsgemisches in verdünnter Alkälilauge klar löslich ist.
  • Die erhaltenen Produkte haben den Charakter von Harzsäuren. Sie lösen sich bereits in einem Unterschuß von wässerigem Alkali. Zur Erreichung' gutlagerfähiger Produkte ist es indessen erforderlich, so viel Alkali hinzuzusetzen, daß das pH der Lösung den Wert 6 übersteigt. Aus den wässerigen Alkalilösungen la's'sen sich die freien Harzsäuren durch Zugabe der äquivalenten Menge Mineralsäure reversibel ausfällen;verwendet man einen Überschuß an Säure, so gehen die freien Harzsäuren leicht, besonders in der Wärme, in alkaliunlösliche, höherkondensierte Produkte über. Neben oder an Stelle der Mineralsäuren kann man auch sauer reagierende Salze, wie Aluminiumsulfat oder Chlorzink, verwenden.
  • Die neuen Kondensationsprodukte sind für viele Zwecke der Technik brauchbar. So kann man mit ihrer Hilfe Materialien aller Art, namentlich Holzfaserbrei, zu Preßkörpern verarbeiten. Beim Ausfällen der Harzsäure werden auch mitunter solche Stoffe mit ausgefällt, die durch Säure oder Aluminiumsulfat allein nicht aus ihrer wässerigen Lösung abgeschieden werden können, z. B. Sulfitablauge. Man kann die neuen Harzprodukte auch gemeinsam mit anderen Harzen und Harzseifen sowie im Gemisch mit Fettseifen verwenden. Beispiel i In 18o g einer wässerigen 3oo/oigen Formaldehydlösung werden 6o g Harnstoff bei einem pH von 8 eingetragen. Die Lösung wird 1/2 Stunde lang auf q.0° erwärmt und dann bei 70° mit 37,5g Aminoessigsäure versetzt. Man erhitzt eine Stunde lang zum Sieden, stellt dann mit Natronlauge auf ein pH von 6 ein und kühlt ab. Die erhaltene Harzlösung ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Durch Zusatz von Aluminiumsulfat oder Schwefelsäure wird die entsprechende Harnstoffharzsäure ausgefällt.
  • Beispie12 In iokg wässeriger 3o%iger Formaldehydlösung werden 3 kg Harnstoff bei einem pH von 7 gelöst. Die Lösung wird zum Sieden erhitzt und mit verdünnter Ameisensäure bis zu einem pH von 4,5 angesäuert. Man erhält so lange im Sieden, bis eine herausgenommene Probe bei 2o° nach Zusatz der gleichen Menge Wasser gerade beginnende Harzabscheidung zeigt. Die erhaltene Lösung wird neutralisiert und wie folgt weiterverarbeitet: a) In 2kg der Lösung werden bei 70° 1259 Aminoessigsäure eingetragen. Man erhitzt i Stunde lang zum Sieden und neutralisiert dann bei etwa 6o bis 7o° durch Zusatz einer io- bis 2ofl/oigen Natronlauge. Während das nach Absatz i erhaltene Kondensationsprodukt. nur eine Wasserverträglichkeit von i : i besitzt, ist die nun erhaltene Harzlösung in jedem Verhältnis-mit Wasser mischbar und wird daraus durch Säuren oder saure Salze gefällt.
  • b) 2 kg der Lösung des Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktes werden bei q.0° mit Bog Aminoessigsäure versetzt. Man erwärmt auf 5o bis 55°, wobei die Aminoessigsäure vollkommen in Lösung geht,--fügt dann 5occm einer 2o°/oigen wässerigen Natronlauge hinzu und erhitzt i Stunde lang zum Sieden. Dann wird das Reaktionsgemisch während des Abkühlens mit Natronlauge neutralisiert. Man erhält ebenfalls eine Harzlösung, die in jedem Verhältnis mit Wässer mischbar ist. Die Harzsäure selbst wird daraus, wie oben geschildert, durch Säuren leicht ausgefällt.
  • c) 2 kg der Lösung des Harnstoff-Forrnaldehyd-Kondensationsproduktes werden wie in b) erwärmt und mit 40g Aminoessigsäure und anschließend mit 25 ccm einer 2oo/oigen wässerigen Natronlauge versetzt. Nach 1stündigem Sieden wird ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften wie in b) erhalten. Beispiel 3 Man löst 172g Crotylidendiharnstoff unter Erwärmen in 650g einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung vom pH 8,2. In diese Lösung trägt man bei 45° 150g Harnstoff ein, wobei sich der pH-Wert 8 einstellt. Nach 1/2stündigem Erwärmen auf .45° steigert man die Temperatur auf 70° Lind trägt 87,5g einer aus 150g Aminoessigsäure, 244g 2oo/oiger Natronlauge und 2ooccm Wasser hergestellten Lösung ein. Man erhitzt dann '/-,Stunde lang zum Sieden. Darauf läßt man erkalten, wobei man durch Zugeben von insgesamt 75occm Wasser verhindert, daß das Gemisch allzu dickflüssig wird. Schließlich stellt man die viskose, bräunliche Lösung mittels einiger Tropfen Natronlauge neutral. Sie zeigt ähnliche Eigenschaften wie die nach den vorhergehenden Beispielen erhaltenen Produkte. Beispie14 In 5oog einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung vom pH 8,2 werden 76 g Thioharnstoff und bog Harnstoff gelöst. Man erwärmt die Lösung 1/2 Stunde lang auf 450 und erhitzt sie dann kurze Zeit zum Sieden. Schließlich fügt man bei 70° 2509 der im Beispiel 3 beschriebenen Lösung von Aminoessigsäure in Wasser und Natronlauge hinzu und erhitzt nun 1/2 Stunde lang zum Sieden. Die abgekühlte Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert. Das Produkt zeigt ähnliche Eigenschaften, wie die nach den vorhergehenden Beispielen gewonnenen Harzlösungen. Beispiel s In 5oog einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung vom pg 8,2 werden i5og Harnstoff gelöst. Man erwärmt die Lösung 1/2 Stunde lang auf -450 und trägt anschließend bei 6o° 5o g Aminoessigsäure utid Sog einer Lösung von i5og Aminoessigsäure in 244g einer 2oo/oigen Natronlauge und 2oog Wasser ein. Die Lösung wird nun zum Sieden erhitzt und t Stunde lang gekocht. Während des Abkühlens werden 300- Wasser hinzugefügt; bei etwa 4o bis 5o° neutralisiert man durch Zusatz von Natronlauge. Man erhält eine Lösung von ähnlichen Eigenschaften wie in den vorstehenden Beispielen. Beispiel 6 In 5oog einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung vom PH 8,2 werden i 5o g Harnstoff gelöst. Die Lösung wird 1/2 Stunde lang auf 45° erwärmt; dann trägt man bei 7o° 8g Aminobernsteinsäure ein, bringt durch Zusatz von Natronlauge auf den pH-Wert 4,5 und erhitzt anschließend 2 Stunden lang zum Sieden. Während des Abkühlens werden 20o ccm Wasser zugesetzt. Die Lösung wird bei Zimmertemperatur mittels Natronlauge neutralisiert. Die Eigenschaften der erhaltenen Lösung ähneln denen der in den anderen Beispielen geschilderten Produkte. Beispie17 Eine Lösung von ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man i 5o g Harnstoff in 50o g einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung 1/2 Stunde lang auf 45° erwärmt, anschließend bei 6o° mit iog Aminopropionsäure versetzt, durch Zusatz von wässeriger Natronlauge auf ein pH von 4 bis 4,5 einstellt, 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt und dann abkühlen läßt. Bei etwa 6o° werden noch 2ooccm Wasser hinzugefügt, und schließlich wird die Lösung bei etwa 40° durch Zugabe von wässeriger Natronlauge neutralisiert. Beispiel 8 In iooog,einer 3oo/oigen wässerigen Lösung von Formaldehyd vom pH 8,2 werden 300g Harnstoff gelöst. Die Lösung wird 1/2 Stunde lang auf 45° erwärmt und anschließend kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Dann werden bei 70° 35g a-Aminobuttersäüre zugegeben. Man stellt durch Zusatz von wässeriger Natronlauge auf ein pH von 4 bis 4,5 ein und erhitzt zum Sieden. Nach 1stündigem Sieden läßt man die Lösung abkühlen und verdünnt sie im Laufe der eintretenden Verdickung nach und nach mit einer Lösung von gg 2oo/oiger Natronlauge in 7009 Wasser. Man erhält eine neutrale Lösung mit ähnlichen Eigenschaften wie in den vorhergehenden Beispielen. Beispiel g 3oog Harnstoff werden in iooog einer 3ofl/oigen wässerigen Formaldehydlösung bei einem pH von 7 gelöst. Die Lösung wird zum Sieden erhitzt und nach 30 Minuten langem Kochen unter Rückfluß mit ioo/oiger wässeriger Ameisensäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt. Man erhitzt so lange unter Rückfluß weiter, bis eine herausgenommene Probe bei 2o0 nach Zusatz der gleichen Menge Wasser gerade beginnende Harzabscheidung zeigt. Zu der so erhaltenen Kondensationslösung werden in der Siedehitze 5 g Aminoessigsäure und 30 g a-Aminocapronsäure hinzugefügt. Man setzt das Kochen weitere 2o Minuten lang fort, kühlt dann ab und neutralisiert mit Natronlauge. Beispiel-io 12o g Harnstoff und 25 g Biuret werden in 50o g einer 3oo/oigen wässerigen Lösung von Formaldehyd beim PH 7 gelöst und auf 8o° erwärmt. Die Lösung wird bei dieser Temperatur mit einer ioo/oigen Ameisensäure bis zu einem pH-Wert von 4 angesäuert und 6o Minuten unter Rühren auf 8o° gehalten. Hierauf kühlt man auf 7o° ab und trägt 2o g Aminoessigsäure ein. Man erhitzt weitere 40 Minuten lang auf 70°; neutralisiert dann mit Natronlauge und kühlt ab.
  • Beispiel ii Eine Lösung von 300g Harnstoff in iioog einer 3oo/oigen wässerigen Lösung von Formaldehyd wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, so lange kondensiert, bis eine herausgenommene Probe nach Zusatz der gleichen Menge Wasser gerade beginnende Harzabscheidung zeigt. Nach Erreichen dieser Kondensationsstufe wird die Lösung mit Natronlauge in der Siedehitze neutralisiert. In dem so erhaltenen Reaktionsgemisch löst man bei 95° Zog Aminoessigsäure. Durch sofortigen Zusatz von wässeriger Natronlauge ,stellt man die Lösung auf einen pH-Wert von 7 ein. Man erhitzt nun nochmals 45 Minuten lang unter Rückfluß zum Sieden und kühlt dann ab. Man erhält bei dieser Kondensation in neutralem Medium Kondensationsprodukte von gleichen Eigenschaften wie nach den vorstehenden Beispielen.
  • Beispiel i2 Eine gemäß Beispiel 2, Absatz i, erhaltene Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationslösung wird bei vermindertem Druck bei 4o bis 5o° auf einen Trockengehalt von etwa 6o bis 65% eingeengt. ioog dieser Lösung werden bei Zimmertemperatur mit 6g Aminobuttersäure versetzt und 1/2 bis i Stunde bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die neutralisierte- Lösung ist in jedem Verhältnis mit Wasser verdünnbar und kann durch Aluminiumsulfat gefällt werden. . Beispiel 13 ioog der wie im Beispiel 12 hergestellten eingeengten Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationslösung werden in der Kälte mit 3,5 g Aminobuttersäure versetzt. Die Lösung wird dann langsam auf 7o bis 8o° erwärmt, wobei man durch dauernden Zusatz von 5a/oiger wässeriger Natronlauge das pH auf 8.bis 8,5 hält. Nach dem Abkühlen erhält man eine Lösung, die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar und mit Säuren oder Aluminiumsulfat fällbar ist.
  • Beispiel 14 5oog einer 3oo/oigen wässerigen Formaldehydlösung werden bei Zimmertemperatur mit i5og Harnstoff und 15 g Aminobuttersäure versetzt. Nach Zusatz von 7 ccm 2oo/oiger wässeriger Natronlauge wird die Lösung 1/2 Stunde lang zum Sieden erhitzt. Während des darauffolgenden Abkühlens neutralisert man sie bei 6o° mit Natronlauge. Man erhält eine klare, etwas dickflüssige Lösung, die mit Wasser unbegrenzt verdünnbar und mit Säuren oder Aluminiumsulfat fällbar ist. Beispiel 15 In 3009 einer 3oo/oigen wässerigen neutralen Formaldehydlösung werden Sog Harnstoff gelöst. Man erwärmt die Lösung auf 70°, fügt 9g Aminobuttersäure hinzu, stellt sie durch Zugabe von wässeriger Natronlauge auf ein pH von 4,5 ein und erhitzt sie zum Sieden. Nach io Minuten Kochen läßt man eine durch Auflösen von Sog Phenylharnstoff in 40g einer 3oo/oigenwässerigen Formaldehydlösung vom pH 8,1 in der Wärme hergestellte Lösung zufließen. Nach weiteren io Minuten Kochen wird neutralisiert. Die erhaltene Harzlösung ist durch Aluminiumsulfat und Säuren fällbar. Beispiel 16 5 i g Hexamethylendiharnstoff, i 5o g einer 3o'o/oigen wässerigen Formaldehydlösung vom pH 8,1 und Sog Wasser werden auf 9o° erwärmt. Man setzt bei dieser Temperatur iog Aminobuttersäure hinzu und stellt die Lösung sofort durch Zugabe von Natronlauge auf ein pHvon 4,5 ein. Nach io Minuten Kochen läßt man die Lösung abkühlen und neutralisiert sie bei etwa 9o° durch Zugabe von Natronlauge. Man erhält eine klare, durch Säuren und Aluminiumsulfat fällbare Harzlösung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung alkalilöslicher, harzartiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff und bzw. oder seine Derivate mit zweckmäßig etwa 1,5 bis 3 Mol Formaldehyd kondensiert und in einem beliebigen Augenblick der Umsetzung, aber vor dem Auftreten wasserunlöslicher Kondensationsprodukte solche Mengen aliphatischer Aminosäuren mit einkondensiert, daß in verdünntem Alkali lösliche, aber durch Säuren fällbare Kondensationsprodukte entstehen.
DEB6481D 1939-11-20 1939-11-20 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte Expired DE865975C (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB6481D DE865975C (de) 1939-11-20 1939-11-20 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte
DEB6484D DE888169C (de) 1939-11-20 1939-12-27 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher harzartiger Kondensationsprodukte
DEB6492D DE915867C (de) 1939-11-20 1940-04-06 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB6481D DE865975C (de) 1939-11-20 1939-11-20 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE865975C true DE865975C (de) 1953-02-09

Family

ID=6954666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB6481D Expired DE865975C (de) 1939-11-20 1939-11-20 Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE865975C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1289942B (de) * 1954-01-11 1969-02-27 Diamond Alkali Co Verfahren zum Impraegnieren von Leder, Papier oder Textillien

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1289942B (de) * 1954-01-11 1969-02-27 Diamond Alkali Co Verfahren zum Impraegnieren von Leder, Papier oder Textillien

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE737568C (de) Verfahren zur Herstellung eines trockenpulverfoermigen Quellstaerkeproduktes
EP0069267B1 (de) Verfahren zur Herstellung von wetterfest verleimenden Mischkondensaten
DE749553C (de) Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen
DE1255231B (de) Verfahren zum Fuellen von Leder
DE865975C (de) Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte
DE542286C (de) Verfahren zur Darstellung von hochmolekularen Stoffen
DE693923C (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte von Phenolen
EP0052212B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoplastkondensaten
DE889225C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE583563C (de) Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten
DE502432C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE3224107A1 (de) Verfahren zur herstellung waessriger melamin-formaldehyd-kondensate
DE888169C (de) Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher harzartiger Kondensationsprodukte
DE493795C (de) Verfahren zur Darstellung gerbender Stoffe
DE968543C (de) Kationenaustauscher
DE976572C (de) Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden
DE837925C (de) Verfahren zum Veredeln von Holz und daraus hergestellten Gegenstaenden
DE860551C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren wasserloeslichen Kunstharzen
DE553502C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Carbamiden, Thiocarbamiden und deren Derivaten mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd
AT163630B (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylierter Methylolmelamine
DE749091C (de) Verfahren zur Herstellung loeslicher Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Acrolein
AT237901B (de) Verfahren zur Herstellung mit Wasser mischbarer Methylolmelaminalkylätherharze
AT207022B (de) Verfahren zur Herstellung eines Kunstharzleimes auf Harnstoff-Formaldehydbasis durch Kondensation
AT142893B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd.
AT249373B (de) Verfahren zur Herstellung eines Bindemittels