DE976572C - Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden

Info

Publication number
DE976572C
DE976572C DEE653A DEE0000653A DE976572C DE 976572 C DE976572 C DE 976572C DE E653 A DEE653 A DE E653A DE E0000653 A DEE0000653 A DE E0000653A DE 976572 C DE976572 C DE 976572C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dicyandiamide
water
formaldehyde
urea
precondensates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEE653A
Other languages
English (en)
Inventor
Egon Dr-Ing Eloed
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IRENE VON SZENTPALY
MARIE ELOED
Original Assignee
IRENE VON SZENTPALY
MARIE ELOED
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IRENE VON SZENTPALY, MARIE ELOED filed Critical IRENE VON SZENTPALY
Application granted granted Critical
Publication of DE976572C publication Critical patent/DE976572C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/043Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24
    • C08G12/046Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Imprägniermitteln für die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenständen Zur Veredelung von Faserstoffen und faserhaltigen Stoffen, z. B. Textilien, Holz u. dgl., werden bekanntlich wasserlösliche Vorkondensate von Kunstharzen verwendet. Die Behandlung erfolgt derart, daß die Stoffe mit wäßrigen Lösungen der Vorkondensate getränkt werden und das eingeführte Vorkondensat nach Beseitigung überschüssiger Imprägnierflüssigkeit durch Erhitzen auf höhere Temperaturen in und auf den Fasern durch Auskondensieren in den festen Endzustand übergeführt wird. Hierdurch gelingt es, unter anderem Textilien knitterfest bzw. schrumpffest oder Holz härter und formbeständiger zu machen und noch sonstige Vorteile zu erzielen. In der Praxis hat man für diese Zwecke bisher im allgemeinen Aminoplaste, vorzugsweise Vorkondensate von Harnstoff mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, verwendet. Ein wesentlicher Nachteil besteht dabei darin, daß diese Vorkondensatlösungen nicht stabil sind, sondern insbesondere bei Anwesenheit von Katalysatoren selbst bei gewöhnlicher Temperatur dauernde Veränderungen, insbesondere mit Bezug auf ein Anwachsen der Teilchengräben, erfahren. Während die Vorkondensatlösun- gen anfangs kristalloid-dispers sind und infolgedessen befähigt sind, in gewünschter Weise in die zu veredelnden Fasergebilde einzudringen, verlieren sie diese Eigenschaften, sobald die Teilchen eine gewisse Größe erlangt halen. Die Folge ist, daß man bei der wirtschaftlich notwendigen Wiederverwendung der bei den Imprägniervorgängen nicht verbrauchten bzw. zurückgewonnenen Vorkondensatlösungen Gefahr läuft, unzuverläsige Veredelungen zu erzielen und infolgedessen gezwungen ist, vorzeitig auf Weiterverwendung der unbrauchbar gewordenen Lösungen zu verzichten. Infolge der mangelnden Stabilität der Vorkondensatlösungen ist es auch nicht möglich, größere Mengen der Imprägnierlösung im voraus herzustellen und diese auf Vorrat zu halten oder zu versenden.
  • Es ist auch bereits bekannt, wasserlösliche Vorkondensate aus Dicyandiamid und Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, herzustellen, welche im Gegensatz zu den Harnstoffaldehydvorkondensaten stabil sind, aber im übrigen bei Verwendung als Imprägniermittel für Faserstoffe, insbesondere Textilien, nicht voll befriedigen.
  • Nach der Erfindung gelingt die Herstellung von wasserlöslichen Vorkondensaten, die sich durch vorzügliche Stabilität und andere wertvolle Eigenschaften auszeichnen, und zwar dadurch, daß man Mischkondensate erzeugt, die außer Dicyandiamidformaldehydvorkondensaten noch Vorkondensate von Harnstoff enthalten. Auf diese Weise gelingt die Herstellung stabiler, lagerbeständiger Imprägnierflüssigkeiten, die auch ohne Mitverwendung von sauren oder sauer wirkenden oder alkalischen Katalysatoren erfolgreich anwendbar sind und in ihren Eigenschaften und Wirkungen die aus Dicyandiamid allein hergestellten Vorkondensate übertreffen, z. B derart, daß die Wasserlöslickkeit der Mischkondellsate bei der Textilveredelung günstiger liegt und die damit veredelten Textilien einen geschmeidigeren Griff erhalten.
  • Da die Anwesenheit von Cyanamid bei der Herstellung der Mischvorkondensate nicht störend wirkt, können wäßrige, von Kalksalzen befreite Auszüge aus Kalkstickstoff, die neben Dicyandiamid noch untergeordnete Mengen von Cyanamid enthalten, für die Herstellung der MischvorkondensateVerwendung finden. Selbstverständlich ist dafür Sorge zu tragen, daß das Dicyandiamidfonnaldehydvorkondensat in der zur Sicherung der Stabilität des Mischvorkondensats erforderlichen Menge vorhanden ist. Bei der Herstellung von Mischvorkondensaten aus Harnstoff und Dicyandiamid werden auf 3 Gewichtsteile Harnstoff nicht weniger als etwa I Gewichtsteil Dicyandiamid angewendet. Die Mischvorkondensate gemäß Erfindung sind klar wasserlöslich, also nicht kolloidal, dringen infolge dessen leicht in die Fasergebilde ein und werden dort durch die beim Erhitzen auf Härtungstemperatur verlaufenden Polykondensationen in unlös liche Kunstharze verwandelt. Die in den Imprägnierlösungen vorhandenen, aus Harnstoff gebildeten Vorkondensate haben die Wirkung, daß sie das Auskristallisieren von Dicyandiamid verhindern. Die unter Miteinkondensieren von Cyanamid entstehenden Mischvorkondensate haben den Vorteil, daß sie im Endzustand deutlich hydrophober sind als Dicyandiamidformaldehydkunstharze allein.
  • Die Herstellung der Mischvorkondensate kann durch Anfeinandenvirken der Komponenten bei Raumtemperatur oder unter mäßigem Erwärmen stattfinden. Wesentlich ist, daß der Vorgang in neutralem oder annähernd neutralem Milieu durchgeführt wird. Bei Verwendung von handelsüblichen wäßrigen Lösungen von Formaldehyd, die infolge Anwesenheit von Ameisensäure sauer sind, ist darauf zu achten, daß die Lösungen auf einen pH-Wert von etwa 7 eingestellt werden.
  • Weitere Versuche haben ergeben, daß die erlindungsgemäß hergestellten wäßrigen Lösungen von Mischvorkondensaten in konzentrierte bzw. hochkonzentrierte lager- und versandfähige Form gebracht werden können, ohne daß störende Veränderungen stattfinden. Das Konzentrieren kann durch schonende Eindampfung der neutralen Lösung, z. B. im Vakuum, oder durch Schnelltrocknung, z. B. durch Zerstäuben, erfolgen. Zweckmäßig werden dabei Temperaturen, die 650 C nicht oder nicht wesentlich überschreiten, angewendet. Die erhaltenen z. B. sirupartigen, pastenartigen oder festen, vorzugsweise pulverförmigen Konzentrate können den Veredelungshetrieben zugeführt und von diesen durch einfaches Lösen in Wasser in gebraucllsfähige, kristalloid-disperse stabile Imprägnierlösungen übergeführt werden. Dieser überraschende Erfolg ist auf die Tatsache zurückzuführen, dar die Dicyandiamidformaldehydkomponellte die Harnstoff - Formaldehyd -Verbindungen gegen unerwünsche Vcrän(leruIlgen, insbesondere TeilchenvergrößerunbreIl, schützt, wenn die Herstellung der Vockondensate und die Konzentrierung der Lösungen derselben in neutralem oder praktisch neutralein Milieu vorgenommen wird.
  • Nach einer Ausführungsform kann die Herstellung der wasserlöslichen Mischvorkondensate stufenweise erfolgen, z. B. derart, daß zunächst Di-Dicyandiamid oder ein wäßriger Ralkstickstoffauszug mit überschüssigem Formaldehyd in Gegenwart von Wasser in ein Vorkondensat bzw. Mischvorkondensat übergeführt wird, hierauf Harnstoff zugefügt und dieser miteinkondensiert wird. Das Einkondensieren kann in an sich bekannter Weise, z. B. durch schonendes Erwärmen der neutralen oder praktisch neutralen Lösung, erfolgen. Mit Vorteil kann man aber auch den Vorgang des Einkondensierens mit dem sich unter Wärmezufuhr ab spiel enden Konzentrationsvorgang vereinigen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Lösungen von Mischvorkondensaten und deren Konzentrate sind praktisch unbeschränkt haltbar und zeigen beim Lagern keinerlei ungünstige Veränderungen, insbesondere mit Bezug auf Teilchenvergrößerung. Die Gebrauchslösungen können in einem praktisch neutralen Milieu zur Anwendung gebracht werden.
  • Die Imprägnierungen gehen rasch und gleichmäßig vor sich, da die kristalloid-dispersen Lösungen glatt eindringen und störende Teilchenvergröß erungen nicht stattfinden. Die beim Imprägnieren verbleibende Restflüssigkeit kann immer wieder zu störungsfreien Neuimprägnierungen verwendet werden. Beim Erwärmen der imprägnierten Gebilde findet ein rasches und vollständiges Auskondensieren statt. Die Anwendung der erfindungsgemäß hergestellten Mischkondensate bietet Vorteile sowohl gegenüber der Anwendung von Harnstoffformaldehydvorkondensaten wie auch der Verwendung von Dicyandiamidformaldehydkondensaten, z. B. mit Bezug auf Scheuerfestigkeit und Waschbeständigkeit der veredelten Textilien. Diese Wirkungen treten insbesondere beim Knitterfestmachen von Kunstseiden in Erscheinung.
  • Die erfindungsgemäß herstellbaren Mischvorkondensate gestatten infolge ihrer vorzüglichen Eigenschaften vielseitige Anwendungsmöglichkeiten. In Betracht kommt unter anderem das Veredeln von Holz unter Erhöhung der Härte und der Wasserbeständigkeit und Verminderung der Quellung, die Veredelung von Textilien, insbesondere Cellulosefasern oder Cellulosebydratfasern enthaltenden Stoffen, zwecks Erhöhung der Knitterfestigkeit und der Krumpffestigkeit und Verminderung der Quellharkeit, die Verbesserung von Holzfasergebilden, z. B. Platten, mit Bezug auf Härte und Wasserbeständigkeit, die Veredelung von Papier, insbesondere mit Bezug auf Naßfestigkeit.
  • Es ist bereits bekan1lt, stabile Lösungen von wasserlöslichen VorkoI1densaten aus Cyanamid und Formaldehyd herzustellen und diese in Gegenwart saurer Katalysatoren wie Weinsäure, Oxalsäure, Essigsäure, Ameisensäure, zum Isnitterfestmachen von Geweben zu verwenden. Hierbei kann das Cyanamid zum Teil oder ganz durch Dicyandiamid crsetzt sein und als Ausgangsmaterial ein wäßriger Auszug von Calciumcyanamid verwendet werden.
  • Es ist weiterhin bekannt, durch Aufeinanderwirken voll Dicyandiamid und Formaldehyd oberhalb pH = 5, z. B. zwischen PH = 8 und p, = IO, vorteilhaft bei E;ochtempcratur und unter erhöhtem Druck, Ixondensaticnsproa'ukte herzustellen, die bei genügend langem Erhitzen ein hydrophobes, beim Erkalten der Lösung ausfallendes Harz liefern (vgl. deutsche Patentschrift 530 732).
  • Aus diesen Veröffentlichungen ist nicht zu cntnehmen, daß man aus Harnstoff und Dicyandiamid durch Einwirken von Fcrmaldehyd in praktisch neutralem Gebiet Lösungen von Mischvorkondensaten herstellen kann, die so stabil sind, daß sie auch bei längerer Lagerung unverändert bleiben, daß sie in Konzentrate, und zwar auch in feste Stcffe übergeführt werden können, die durch Lösen wieder einwandfreie wäßrige Imprägnierflüssigkeiten liefern und deren Gebrauchslösungen so stabil sind, daß die beim Imprägnieren verbleibenden Rückstände immer wieder erneut zu Imprägnierzwecken Verwendung finden können, ohne daß störende Teilchenvergrößerungen auftreten.
  • Es ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Preßpulvern bekannt, bei dem Dicyandiamid und Formaldehyd durch längeres, z. B. Il/2stündiges Erhitzen unter Rückfluß in ein hydrophobes Kondensationsprodukt übergeführt wird, das bei Berührung mit kaltem Wasser in ein für die Herstellung von Preßkörpern geeignetes Pulver zerfällt.
  • Das Dicyandiamid kann dabei auch zusammen mit anderen mit Formaldehyd kondensierbaren Stoffen, wie Harnstoff, Phenol oder Kresol, angewendet werden, wobei Kondensationsprodukte von gleichen Eigenschaften erhalten werden, die ebenfalls bei Berührung mit Wasser in ein mehlartiges Pulver zerfallen (vgl. britische Patentschrift 287 177).
  • Auch hieraus war das neue Verfahren zur Herstellung von stabilen, in Wasser kristalloid-dispers löslichen Mischvorkondensaten nicht zu entnehmen.
  • Nach einem anderen bekannten Verfahren werden Kunstharze dadurch hergestellt, daß Dicyandiamid in Formaldehydlösung gelöst und etwa 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt wird. Hierbei kann das Dicyandiamid-Formaldehyd-Kunstharz mit Harnstoff-Formaldehyd-Kunstharz vermischt werden oder statt dessen eine Mischung von Dicyandiamid und Harnstoff mit Formaldehyd kondensiert werden. In allen diesen Fällen wird beim Eindampfen der Lösung ein wasserunlösliches Kunstharz gebildet; ein Beweis dafür, daß die Vorkondensation unter Bedingungen stattgefunden hat, bei denen die Kunstharzteilchen eine grobdisperse Beschaffenheit angenommen haben. Vennutlich wurde in saurem Medium, das gegebenenfalls auf die Anwendung von handetlsüblicher Formaldehydlösung, die bekanntlich stets Ameisensäure enthält, zurückzuführen ist, gearbeitet. In diesem Falle verursacht die Säure, die beim Eindampfen der Vorkondensatlösung als Katalysator wirkt, die Bildung voll wasserunlöslicloem Kunstharz. Die Tatsache, daß bei dem bekannten Verfahren in saurem Medium gearbeitet wurde. wird auch dadurch belegt, daß in der Vorveröffentliduiig gesagt ist, daß die Aushärtung des Kullstharzes bei I20° C voll selbst vor sich gehe (vgl. britische Patentschrift 314358, insbesondere Seite 5, Zeile 65 und Beispiel 3, Zeile I I4) .
  • Nach Beispiel 4 dieser Patentschrift werden 20 Teile Harnstoff und 20 Teile Dicandiamid in go Teilen Formaldehydlösung, die 34,2 Teile Formaldehyd enthält, gelöst und die Lösung 3 Stunden auf dem Wasserbad auf Temperaturen von 6o bis soO C erhitzt. Bei Nacharbeitung dieses Beispiels unter Verwendung eines Formaldehyds, dessen pa-Wert 3,5 beträgt. ergibt sich, daß der pH-Wert im Verlaufe des Kondensation svorganges ständig steigt und bei 3stündiger Erwärmung Werte von 8,oo und mehr erreicht. Versuche, die hierbei erhaltene Flüssigkeit durch Zugabe von destilliertem Wasser und gebräuchlicher Kondensationskatalysatoren auf Konzentration einzustellen, welche für die Imprägnierung von Geweben aus Cellulose bzw.
  • Cellulosehydratfasern zwecks Erhöhung der Knitterfestigkeit Verwendung finden, haben gezeigt, daß hierbei eine sofortige Ausflockung des Kunstharzes stattfindet. Die nach Beispiel 4 des britischen Patentes erhältlichen Lösungen sind infolgedessen für die Imprägnierung zwecks Veredelung von faserigen oder faserhaltigen Stoffen völlig ungeeignet.
  • Die Erfindung ist durch eine Kombination von Merkmalen gekennzeichnet, und zwar dadurch, daß durch Einwirkung von Formaldehyd auf Dicyandiamid und Harnstoff in Gegenwart von Wasser bei einem pH-Wert von etwa 7 aufweisenden oder auf diesen pn-Wert eingestellten, d. h. neutralen oder praktisch neutralen Milieu, gegebenenfalls unter mäßiger Erhöhung der Temperatur kristalloid-dispers wasserlösliche Misebkondensate erzeugt werden, wobei die Menge des einkondensierten Dicyandiamids so bemessen wird, daß sie für die Stabilisierung des Mischvorkondensats ausreicht und auf 3 Gewichtsteile Harnstoff nicht weniger als I Gewichtsteil Dicyandiamid vorhanden ist, und die so erhaltene stabile Lösung, gegebenenfalls durch schonende Wasserentziehung, bei einem pErWert von etwa 7 in ein Konzentrat übergeführt wird, das ebenfalls in Wasser kristalloid-dispers löslich ist Dieses Verfahren konnte unmöglich aus Beispiel 4 der britischen Patentschrift entnommen oder hergeleitet werden.
  • Die Erfindung unterscheidet sich grundsätzlich von dem Verfahren der britischen Patentschrift 314 358 dadurch, daß in neutralem Medium gearbeitet wird, wcdurch eine kristalloid-disperse für die Imprägnierung von Textilien, Holz u. dgl. bestens geeignete stabile Vorkondensatlösung entsteht, die beim Eindampfen wasserlösliche Ronzentrate liefert, die selbst bei längerem Lagern durch einfaches Lösen mit Wasser in vollwertige kristalloid-disperse Gebrauchslösungen übergeführt wer den können.
  • Beispiel I 200 g Dicyandiamid werden in 1 1 40%iger wäßriger Formaldehydlösung bei einem PH-Wert von etwa 7 unter schonendem Erwärmen gelöst.
  • Nach Abkühlen der Lösung werden 200 g Harnstoff unter Rühren zugefügt. Nachdem eine klare Lösung entstanden ist, wird der p-Wert z. B. mit konzentriertem Ammoniak oder konzentrierter Natronlauge auf pn = 7 eingestellt. Die Lösung wird im Vakuum bei 600 C nicht übersteigenden Temperaturen, z. B. bis zur Sirupkonsistenz eingedampft. Eine durch Verdünnen des Sirups mit Wasser erzeugte gebrauchsfertige Impragnierlösung, die etwa 200 g Harzbildner im Liter enthält, wurde mit 5 g Ammoniumrhodanid versetzt.
  • Die Lösung war nach 4 Wochen langem Stehen völlig klar und voll gebrauchsfähig. Eine vergleichende Prüfung mit einer wäßrigen Harnstoff-Formaldehyd-Vorkondensatlösung gleicher Ronzentration mit gleichem Zusatz von Ammonrhodanid ergab, daß diese nach 40stündigem Stehen in der Kälte vollständig ausgeflockt war.
  • Beispiel 2 I00 g Kalkstickstoft werden mit 3 1 Wasser Il/2 Stunde lang bei etwa 900 C extrahiert. Das von Kalksalzen befreit, einen Trockenrückstand von etwa 200 g enthaltende Filtrat wird mit I 1 40%iger wäßriger Formaldehydlösung bei etwa PH = 7 unter mäßigem Erwärmen gelöst und nach dem At}kühlen mit 200 g Harnstoff unter Rühren versetzt. Der p-Wert der Lösung wird mit konzentrierter Natronlauge auf 7 korrigiert und die Lösung auf einem Vakuumwalzentrockner bei einer Temperatur von etwa 650 C in ein pulveriges Produkt übergeführt. Das erhaltene Pulver ist auch nach längerer Lagerung noch klar löslich unter Bildung einer einwandfreien stabilen Imprägnierflüssigkeit.

Claims (2)

  1. PATENTAN SPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Imprägniermitteln für die Veredelung, insbesondere zum Knitterfestmachen, von faserigen oder faserhaltigen Stoffen und Gegenständen auf Basis von Vorkondensaten von Kunstharzen, dadurch gekennzeidhnet, daß durch Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff und Dicyandiamid in Gegenwart von Wasser in einem einen pu-Wert von etwa 7 aufweisenden oder auf diesen p-Wert eingestellten, d. h. neutralen oder praktisch neutralen Milieu, gegebenenfalls unter mäßiger Erhöhung der Temperatur, kristalloid-dispers wasserlösliche Mischkondensate erzeugt werden, wobei die Menge des einkondensierten Dicyandiamids so bemessen wird, daß sie für die Stabilisierung des Mischvorkondensats ausreicht und auf 3 Gewichtsteile Harnstoff nicht weniger als I Gewichtsteil Dicyandiamid vorhanden ist, und die so erhaltene stabile Lösung, gegebenenfalls durch schonende Wasserentziehung, bei einem pH-Wert von etwa 7 in ein sirupartiges, pastenförmiges oder festes, in Wasser kristalloid-dispers lösliches Konzentrat übergeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Dicyandiamid in Form eines wäßrigen Auszugs von Kalkstickstoff, der gegebenenfalls noch Cyanamid enthalten kann, in den Vorgang eingeführt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 394488, 530 732, 6SI 781,681 8I8; österreichische Patentschriften Nr. 123 884, I50 002, I55 46I; schweizerische Patentschriften Nr. 198 411, 232 I32, 255 102, 278901; kritische Patentschriften Nr. 287 177, 314358, 433143,493938, 5io5i6, 573368,576562, 594791; USA.-Patentschriften Nr. I 812 374, 2 I93 630, 2407 599, 2427 5I2; französische Patentschrift Nr. 751 8o 1; Kunststoffe, Bd. 32 (I942), S. 24; El 1 is, »The Chemist1y of Synthetic Resins« (1935), S. 6I9; Scheibe, »Chemie u. Technologie der künstlichen Harze« (I943), S.4I0 und 411.
DEE653A 1949-02-16 1950-02-14 Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden Expired DE976572C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH976572X 1949-02-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE976572C true DE976572C (de) 1963-11-21

Family

ID=4551214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEE653A Expired DE976572C (de) 1949-02-16 1950-02-14 Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE976572C (de)

Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE394488C (de) * 1919-08-21 1924-04-17 Hanns John Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE433143C (de) * 1925-08-22 1926-11-26 Hermann Hentzler Hosengurt
GB287177A (en) * 1927-03-18 1929-06-17 Kurt Ripper Moulding compositions
GB314358A (en) * 1927-12-23 1929-06-24 British Cyanides Company Ltd Improvements in or relating to the manufacture of artificial resins
DE493938C (de) * 1929-06-01 1930-03-17 Candid Meyer Verfahren zum Backen und Haltbarmachen von Brot
DE510516C (de) * 1928-07-24 1930-10-20 Willmann & Co Schliessblock fuer Augenglasfassungen
US1812374A (en) * 1927-03-18 1931-06-30 Ripper Kurt Molding composition
AT123884B (de) * 1930-07-30 1931-07-25 Kurt Dr Ripper Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Preßmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd.
DE530732C (de) * 1930-07-30 1931-08-03 Kurt Ripper Dr Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Pressmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd
DE573368C (de) * 1931-03-01 1933-03-31 Ernst Goetz Vorrichtung zum Hindurchfuehren des Bindemittels durch den Strohstrang von Strohpressen
DE576562C (de) * 1931-04-21 1933-05-11 Wilhelm Lindemann Buerste zum Auftragen von Putzmitteln auf Schuhwerk
FR751801A (fr) * 1932-12-01 1933-09-11 Ste Ind Chim Bale Préparation de produits de condensation solides, solubles dans l'eau et de leurs solutions
DE594791C (de) * 1929-03-29 1934-03-22 E H Otto Kammerer Dr Ing Gleisrueckmaschine
AT150002B (de) * 1935-09-28 1937-06-25 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten.
CH198411A (de) * 1936-05-30 1938-06-30 Ig Farbenindustrie Ag Trockenklebstoff.
AT155461B (de) * 1936-08-05 1939-01-25 Kurt Dr Ripper Verfahren zur Veredelung von Textilfasern.
DE681781C (de) * 1935-07-05 1939-09-30 Lambiotte Freres Ets Verfahren zur Herstellung von Harzen auf Formaldehyd-Harnstoff-Grunklage
DE681818C (de) * 1933-08-26 1939-10-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Zusatzmittel fuer Staerkeappreturen
US2193630A (en) * 1938-06-13 1940-03-12 Plaskon Co Inc Hardener for formaldehyde-urea adhesives
CH232132A (de) * 1942-06-22 1944-05-15 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.
US2407599A (en) * 1946-03-23 1946-09-10 Resinous Prod & Chemical Co Resinous compositions and process of making same
US2427512A (en) * 1943-10-23 1947-09-16 Monsanto Chemicals Dicyandiamide-aldehyde product
CH255102A (de) * 1946-11-18 1948-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung einer neuen haltbaren Kunstharz-Emulsion und nach dem Verfahren erhaltene haltbare Emulsion.
CH278901A (de) * 1947-07-17 1951-11-15 R Wirth Max Haltbares, wässriges, flüssiges bis teigförmiges Gemisch zum Veredeln von Fasern, insbesondere Cellulosefasern.

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE394488C (de) * 1919-08-21 1924-04-17 Hanns John Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE433143C (de) * 1925-08-22 1926-11-26 Hermann Hentzler Hosengurt
US1812374A (en) * 1927-03-18 1931-06-30 Ripper Kurt Molding composition
GB287177A (en) * 1927-03-18 1929-06-17 Kurt Ripper Moulding compositions
GB314358A (en) * 1927-12-23 1929-06-24 British Cyanides Company Ltd Improvements in or relating to the manufacture of artificial resins
DE510516C (de) * 1928-07-24 1930-10-20 Willmann & Co Schliessblock fuer Augenglasfassungen
DE594791C (de) * 1929-03-29 1934-03-22 E H Otto Kammerer Dr Ing Gleisrueckmaschine
DE493938C (de) * 1929-06-01 1930-03-17 Candid Meyer Verfahren zum Backen und Haltbarmachen von Brot
DE530732C (de) * 1930-07-30 1931-08-03 Kurt Ripper Dr Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Pressmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd
AT123884B (de) * 1930-07-30 1931-07-25 Kurt Dr Ripper Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Preßmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd.
DE573368C (de) * 1931-03-01 1933-03-31 Ernst Goetz Vorrichtung zum Hindurchfuehren des Bindemittels durch den Strohstrang von Strohpressen
DE576562C (de) * 1931-04-21 1933-05-11 Wilhelm Lindemann Buerste zum Auftragen von Putzmitteln auf Schuhwerk
FR751801A (fr) * 1932-12-01 1933-09-11 Ste Ind Chim Bale Préparation de produits de condensation solides, solubles dans l'eau et de leurs solutions
DE681818C (de) * 1933-08-26 1939-10-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Zusatzmittel fuer Staerkeappreturen
DE681781C (de) * 1935-07-05 1939-09-30 Lambiotte Freres Ets Verfahren zur Herstellung von Harzen auf Formaldehyd-Harnstoff-Grunklage
AT150002B (de) * 1935-09-28 1937-06-25 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten.
CH198411A (de) * 1936-05-30 1938-06-30 Ig Farbenindustrie Ag Trockenklebstoff.
AT155461B (de) * 1936-08-05 1939-01-25 Kurt Dr Ripper Verfahren zur Veredelung von Textilfasern.
US2193630A (en) * 1938-06-13 1940-03-12 Plaskon Co Inc Hardener for formaldehyde-urea adhesives
CH232132A (de) * 1942-06-22 1944-05-15 Ag J R Geigy Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.
US2427512A (en) * 1943-10-23 1947-09-16 Monsanto Chemicals Dicyandiamide-aldehyde product
US2407599A (en) * 1946-03-23 1946-09-10 Resinous Prod & Chemical Co Resinous compositions and process of making same
CH255102A (de) * 1946-11-18 1948-06-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung einer neuen haltbaren Kunstharz-Emulsion und nach dem Verfahren erhaltene haltbare Emulsion.
CH278901A (de) * 1947-07-17 1951-11-15 R Wirth Max Haltbares, wässriges, flüssiges bis teigförmiges Gemisch zum Veredeln von Fasern, insbesondere Cellulosefasern.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1669249A1 (de) Filmbildende Polyamid-Dispersion
DE860550C (de) Verfahren zur Herstellung haltbarer waessriger Kunstharz-Emulsionen
CH504579A (de) Verfahren zur Herstellung von wässrigen Flotten
DE976572C (de) Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden
AT228504B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen härtbaren Kondensationsprodukten
DE837925C (de) Verfahren zum Veredeln von Holz und daraus hergestellten Gegenstaenden
EP1326907A1 (de) Konzentrierte stabile wässrige melaminharzzusammensetzung
DE714393C (de) Verfahren zum Veredeln von Textilgut aus Cellulose- oder Cellulosehydratfasern
DE911436C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE865975C (de) Verfahren zur Herstellung alkaliloeslicher, harzartiger Kondensationsprodukte
CH276488A (de) Verfahren zum Veredeln von Holz und daraus hergestellten Gegenständen.
DE844889C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren Emulsionsbindemitteln
DE967641C (de) Verfahren und Mittel zur Veredlung von Cellulosematerial
DE977415C (de) Verfahren zum Flammfestmachen von Textilien
AT166244B (de) Verfahren zur Herstellung einer haltbaren wäßrigen Emulsion
CH280486A (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mischvorkondensates.
AT204522B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserabweisenden Imprägnierungen
AT211784B (de) Verfahren zur Erzielung von Knitter- und Schrumpffestigkeit bei Textilien aus Cellulosefasern, wie Baumwolle oder Zellwolle, durch Behandlung mit Aminoplasten
DE910163C (de) Verfahren zur Veredelung von umgefaellter Cellulose
AT202104B (de) Verfahren zum Mattieren von Textilprodukten
AT268196B (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter, wässeriger Emulsionen für Textilimprägnierungszwecke
AT162905B (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren Emulsionsbindemitteln, insbesondere für den Pigmentdruck
CH93167A (de) Brabant-Wendepflug.
DE898945C (de) Verfahren zur Herstellung von Viskosekunstseide und -zellwolle mit verringerter Wasserquellbarkeit
DE748833C (de) Verfahren zur Herstellung von haltbaren, pastenfoermigen, zur Veredlung von Faserstoffen, insbesondere Textilien, geeigneten Emulsionen