DE530732C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Pressmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Pressmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd

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DE530732C
DE530732C DE1930530732D DE530732DD DE530732C DE 530732 C DE530732 C DE 530732C DE 1930530732 D DE1930530732 D DE 1930530732D DE 530732D D DE530732D D DE 530732DD DE 530732 C DE530732 C DE 530732C
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/14Dicyandiamides; Dicyandiamidines; Guanidines; Biguanidines; Biuret; Semicarbazides
    • C08G12/16Dicyandiamides

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Preßmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd W a 11.a s c h hat durch Kondensation von Dicyandiamid und Formaldehyd in Gegenwart von Säuren oder auch ohne Kondensationsmittel ölige Flüssigkeiten bzw. leimige Substanzen erhalten, die er als Ersatz für Glycerin bzw. als wasserlösliche Klebstoffe zu verwenden beabsichtigte (Patent 323 665 und 325 647 vom Jahre igi9). Etwa acht Jahre später hat -der Erfinder festgestellt, daß diese Reaktion unter geeigneten Bedingungen zu Kondensationsprodukten von der Beschaffenheit härtbarer Harze führt, welche unter der vereinten oder getrennten Einwirkung von Hitze und Druck in unschmelzbare und unlösliche Kunstmassen übergehen. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß Dicyandiamid bei genügend langem Erhitzen mit Formaldehyd ein hydrophobes Harz liefert, das sich beim Abkühlen aus der Reaktionsmischung ausscheidet und bei Berührung mit Wasser in ein Pulver übergeht, das rasch und gleichmäßig trocknet und in diesem Zustand ein vorzügliches Preßpulver darstellt. Aus Gemischen von Dicyandiamid und anderen Stoffen, die mit Formaldehyd harzartige Kondensationsprodukte liefern (wie Harnstoff, Thioharnstoff, Phenole oder Kresole), konnten nach diesem Verfahren Mischkolloide hergestellt werden, die sich ganz ähnlich wie das einheitliche Dicyandiamid-Formaldehyd-Kondensationsprodukt (britische Patenschrift 287 177) verhalten. Ferner. hat der Erfinder kurz nachher durch Einwirkung von Formaldehyd auf Dicyandiamid unter gleichzeitiger oder nachfolgender Bildung eines Eiweiß-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, mit oder ohne Anwendung eines sauer- oder alkalisch wirkenden Kondensationsmittels, Kunststoffe hergestellt, deren Masse ganz oder teilweise aus Mischkolloiden von Dicyandiamid-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und Eiweiß-Formaldehyd-Kondensationsprodukten aufgebautist (britische Patentschrift 323 o47). Auch aus den so erhaltenen Mischkolloiden werden vorzugsweise Preßmischungen für die Heißpreßtechnik hergestellt.
  • Etwas später - ist dann auch von anderer Seite vorgeschlagen worden, die Kondensation von Dicyandiamid und Formaldehyd zur Herstellung härtbarer Kunstharze auszunutzen (britische Patentschrift 3ii4 358). Bei diesem bekannten Verfahren handelt es sich jedoch um die Gewinnung hydrophiler Kondensationsprodukte, wie sie unter milden Arbeitsbedingungen (kurzes Erhitzen auf Temperaturen unter ioo°) entstehen. Die so hergestellten Kondensationsprodukte bleiben beim Abkühlen der Reaktionsmischung gelöst; zur Gewinnung des Harzes muß die Lösung abgedunstet werden.
  • Die unmittelbare Gewinnung hydrophober Reaktionsprodukte bietet natürlich bedeutende Vorteile nicht nur in Ansehung der Herstellung der Harze und ihrer weiteren Verarbeitung, sondern auch in bezug auf die Beschaffenheit des Endproduktes. Die hydrophoben Harze dieser Gattung besitzen alle Eigenschaften, die für die Herstellung von Schnellpreßmassen bedeutungsvoll sind. Man kann sie durch Weitererhitzen in einen hohen und durchaus gleichmäßigen Polymerisationszustand bringen, als flüssige Harze mit Fasern und Füllmitteln homogen vermengen und in der Mischung durch fortgesetztes Erhitzen weiterpolymerisieren, so daß dann die Heißpressung im Wesen nur noch der mechanischen Formgebung dient. Schließlich sind diese Kondensationsprodukte auch im Zustande der höchsten Polymerisationsstüfe noch fließbar, wenn beim Trocknen dieser auch die letzten Anteile des Wassers sehr leicht abgebenden Harze dafür gesorgt wird, daß ein bestimmter geringer Anteil des Wassers in der Masse zurückbleibt. Trotz aller dieser höchst schätzbaren Eigenschaften hat sich jedoch bei der fortgesetzten Erforschung dieser neuartigen Aminoplaste gezeigt, daß die Endprodukte nicht jenen Grad von Unempfindlichkeit gegen Wasser besitzen, der nach der besonders hydrophoben Beschaffenheit der Kondensationsprodukte zu erwarten war. Nach vielfachen Versuchen ist es nun gelungen, die Ursache dieser Erscheinung aufzufinden und diesen Mangel des ursprünglichen Verfahrens zur Herstellung hydrophober Harze durch Köndensation von Dicyandiamid und Formaldehyd dadurch zu beseitigen, daß die Kondensation unter Einhaltung einer Wasserstoffionenkonzentration durchgeführt wird, die geringer ist, als dem Wert pj, = 5 entspricht, am zweckmäßigsten bei einer Wasserstoffionenkonzentration zwischen pl, - 8 und pl, = i o.
  • Es wurde nämlich gefunden, daß das Dicyandiamid schon bei einer Wasserstoffkonzentration, die um weniges höher ist, als der neutralen Reaktion (pl, 7) entspricht, in Dicyandiamidin übergeführt wird. Dieses Dicyandiamidin ist ein sehr hygroskopischer Stoff, dessen Anwesenheit im Endprodukt seine Beschaffenheit sehr ungünstig beeinflußt. Dies ist der Grund, warum man selbst bei Durchführung der Kondensation ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, in Gegenwart j euer geringen Mengen Ameisensäure, die die handelsübliche wässerige Formaldehydlösung von Haus aus erhält, zu Endprodukten kommt, die nicht den erforderlichen hohen Grad von Unempfindlichkeit gegen Wasser besitzen. Wird hingegen die Kondensation in dem bezeichneten pol Bereich durchgeführt, so entsteht ein hy drophöbes Harz, das zur Herstellung von Preßmassen jeder Art vorzüglich geeignet ist. Dabei geht die Kondensation in diesem Ph,-Bereich. auch überraschend schnell vor sich.
  • Zur Ausführung des Verfahrens läßt man die Kondensation beispielsweise in Gegenwart entsprechender Mengen von Stoffen, die Hydroxylionen abspalten, vor sich gehen, wobei sich der Zusatz einer in dem bezeichneten pl,- Bereich gutwirkenden Puffermischung empfiehlt. Unter diesen Arbeitsbedingungen entsteht schon bei einstündigem Kochen des Reaktionsansatzes eine Reaktionsmischung, die sich in der Hitze trübt und aus der beim Abkühlen ein zähes hydrophobes Harz ausfällt. Zur weiteren Verarbeitung kann man nun das hydrophobe Harz durch Abkühlenlassen der Mischung oder durch Wasserzusatz abscheiden, um es sodann zu waschen, neuerlich aufschmelzen und mit faserigen Stoffen beliebiger Art (pflanzlichen, mineralischen oder vegetabilischen Ursprunges.) vermischen. Statt dessen kann auch die ursprüngliche Reaktionsmischung, wenn eine Probe zeigt, daß das beim Abkühlen ausfallende hydrophobe Harz gebildet ist, im Kneter oder im Walzwerk unmittelbar mit Faserstoffen vermischt werden. In jedem Falle wird -die Mischung hernach getrocknet und der vereinten oder getrennten Einwirkung von Hitze und Druck zugeführt.
  • Die Kondensation kann auch bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes der Formaldehydlösung durchgeführt werden. Andererseits läßt sie sich mit Vorteil auch unter erhöhtem Druck bewerkstelligen.
  • Weiter wurde gefunden, daß sich die Beschaffenheit der Endprodukte durch die Einverleibung von Metallsalzen, wie beispielsweise Kupfersulfat, Zinkchlorid, Bleinitrat, Nickelsulfat, Kobaltchlorür, Aluminiumsulfat, Zinnchlozür, Bariumchlorid oder Quecksilberchlorid, in die Kondensationsprodukte bzw. Preßpulver noch beachtlich verbessern läßt. Die Wirkung dieser Zusätze dürfte vor allem auf der Bindung von Dicyandiamidin, das trotz der angegebenen Arbeitsbedingungen gebildet worden ist, beruhen; außerdem kann angenommen werden, daß eine koagulierende Wirkung dieser Salze noch unterstützend hinzukommt. Ausführungsbeispiele i. 84 g Dicyandi@amid werden -in 150 g 30 °1oiger Formaldehydlösung gelöst (was einem Verhältnis von i Mol. Dicyandiamid auf i1/_ Mol. Formaldehyd entspricht), worauf der Lösung 2o cm' 'f" n-Natronlauge zugesetzt werden. Dieser Reaktionsansatz wird nun eine 81, Stunde lang gekocht. Nach dieser Zeit ist -ein stark hydrophobes, in der Kälte ausfallendes Harz entstanden. Die' Lösung wird ohne vorherige Abkühlung mit 84g Cellulose in einem Kneter, mit oder ohne Anwendung von Vakuum, vermischt.
  • Das so erhaltene Gemisch wird allenfalls in zwei Temperaturstufen zum Zwecke der Polymerisation und Trocknung erhitzt, wobei so viel Wasser zurückbleiben muß, daß dadurch die genügende Fließfähigkeit in der Heißpresse sichergestellt ist. Der günstige Endwassergehalt beträgt ungefähr 5 %. Hierauf können der Masse beliebige Mengen und Sorten von Pigmenten oder Farbstoffen einverleibt werden.
  • Auf diese Weise werden Preßmischungen erhalten, welche in der Heißpresse bei kurzer Preßdau.er Formstücke liefern, die beim Liegen im Wasser nur sehr geringe Wasseraufnahme zeigen und somit für die mannigfaltigsten elektrotechnischen und gewerblichen Zwecke verwendbar sind.
  • 2. 63 g Dicyandiamid werden in i 5o g 30 °/oiger Formaldehydlösung gelöst (was einem Verhältnis von i Mol. Dicyandiamid auf 2 Mol. Formaldehyd entspricht) und nach Zusatz von d.o cm31/1d n-Natronlauge i34 Stunden bei Soo C gehalten. Die Weiterverarbeitung erfolgt genau nach dem Ausführungsbeispiel i.
  • 3. In die Preßmischungen, welche nach den Ausführungsbeispielen i und 2 hergestellt werden, können gemeinsam mit dem Pigment beispielsweise i bis 2 °/a Zinnchlorür eingebracht werden.
  • An Stelle einer Heißpreß,mischung kann eine Kaltpreßmischung derart hergestellt werden, daß die Polymerisation und Trocknung nur so weit fortgesetzt wird, daß eine bei tieferen Temperaturen formbare Masse erhalten wird, die erst nach der Formung fertiggetrocknet und polymerisiert wird.
  • 5. An Stelle einer homogenen Preßmischung können auch geschichtete Stoffe derart erhalten werden, daß mit der Reaktionslösung im Anfang- oder Endzu.stande Papier oder Textilien aller Art getränkt werden, die nach Trocknung bzw. Polymerisation des Bindemittels in der Plattenpresse heiß v erpreßt werden.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Preßmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation unter Einhaltung einer Wasserstoffionenkonzentration durchgeführt wird, die geringer ist, als dem - Wert ph =5 entspricht, am zweckmäßigsten bei einer Wasser.stoffionenkonzentration zwischen ph - 8 und ph =Z 10.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von hydroxylionenabspaltenden Stoffen, zweckmäßig unter Zusatz von Puffermischungen, durchgeführt wird.
  3. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei Kochtemperatur oder bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes der Formaldehydlösung durchgeführt wird. q..
  4. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation unter erhöhtem Druck durchgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß den Kondensationsprodukten bzw. den daraus hergestellten Preßpulvern Metallsalze, wie beispielsweise Kupfersulfat, Zinkchlorid, Bleinitrat, Nickelsulfat, Kobaltchlorür, Aluminiumsulfat, Zinnchlorür, Bariumchlorid oder Quecksilberchlorid, zugesetzt werden.
  6. 6. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i bis 5 zur Herstellung von Preßpulvern, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Erhitzung der Mischung von Kondensationsprodukten und Fasern zum Zwecke der Polymerisation und Trocknung so viel Wasser in der Masse zurückgelassen wird, als erforderlich ist, um die Fließfähigkeit in der Heißpresse sicherzustellen.
  7. 7. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 6 zur Herstellung .einer Kaltpreßmischung, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation und Trocknung des Gemisches von Kondensationsprodukten und Fasern nur so weit fortgesetzt wird, daß eine bei tiefen Temperaturen formbare Masse erhalten wird, die erst nach der Formung fertiggetrocknet und polymerisiert wird.
DE1930530732D 1930-07-30 1930-08-08 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen, Pressmassen und Kunststoffen durch Kondensation von Dicyandiamid mit Formaldehyd Expired DE530732C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE747109C (de) * 1936-09-09 1944-09-08 Bayerische Stickstoff Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Presspulvern aus Dicyandiamid und Formaldehyd
DE972037C (de) * 1953-01-20 1959-05-14 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von kaltwasserloeslichen, gerbendwirkenden Kondensationsprodukten
DE976572C (de) * 1949-02-16 1963-11-21 Irene Von Szentpaly Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE747109C (de) * 1936-09-09 1944-09-08 Bayerische Stickstoff Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Presspulvern aus Dicyandiamid und Formaldehyd
DE976572C (de) * 1949-02-16 1963-11-21 Irene Von Szentpaly Verfahren zur Herstellung von Impraegniermitteln fuer die Veredelung von faserigen bzw. faserhaltigen Stoffen und Gegenstaenden
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