DE613952C - Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff

Info

Publication number
DE613952C
DE613952C DER73992D DER0073992D DE613952C DE 613952 C DE613952 C DE 613952C DE R73992 D DER73992 D DE R73992D DE R0073992 D DER0073992 D DE R0073992D DE 613952 C DE613952 C DE 613952C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiourea
urea
formaldehyde
powder
condensation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER73992D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ROEMMLER AKT GES H
Original Assignee
ROEMMLER AKT GES H
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ROEMMLER AKT GES H filed Critical ROEMMLER AKT GES H
Application granted granted Critical
Publication of DE613952C publication Critical patent/DE613952C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von preßfähigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von preßfähigen Pulvern im Wege der Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff für sich allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff.
  • Seit von J o h n der erste Vorschlag zur Verwertung der Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd für technische Zwecke gemacht worden ist, sind in vielen Patentschriften Harnstoff und Thioharnstoff als äquivalente Ausgangsstoffe dieser Reaktion angegeben worden. Später hat sich dann gezeigt, daß die Annahme, als ob der Thioharnstoff den Harnstoff völlig wirkungsgleich ersetzen könnte, irrig war. So ist vor allem die Umsetzungsgeschwindigkeit verschieden groß. Harnstoff reagiert bedeutend schneller mit Formaldehyd als Thioharnstoff, was die Entwässerung der Produkte erschwert, wogegen sich die flüssigen Kondensationsprodukte, die bei der Einwirkung von Formaldehyd auf Thioharnstoff gebildet werden, ohne besondere Vorsichtsmaßregeln eindampfen lassen. Auf Grund der Erkenntnis, daß Harnstoff und Thioharnstoff für die Herstellung von Kunstharzen keineswegs als Äquivalente anzusehen sind, wurden dann besondere Vorschläge zur Ausführung,des Verfahrens mit Thioharnstoff als Ausgangsstoff gemacht.
  • So wurde behufs Gewinnung eines. neutralen und von flüchtigen Verunreinigungen freien Kondensationsproduktes vorgeschlagen, die Kondensation zwischen Thioharnstoff und Formaldehyd unter Einblasen eines Luft-oder Gasstromes bei Temperaturen unter roo ° vor sich gehen zu lassen, um die Ameisensäure abzutreiben und das Kondensationsprodukt gleichzeitig einzudampfen. Hernach ist empfohlen worden, bei einem Verfahren dieser Art ein Gemisch von Harnstoff und Thioharnstoff als Ausgangsstoff zu verwenden, um den Vorteil, daß sich die Thioharnstoffkondensationsprodukte unbedenklich eindampfen lassen, beizubehalten und die Erhärtung der auch beim Erhärten trägeren Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze durch die Mischung mit dem schneller erhärtenden Harnstoff-Formal,dehyd-Harz zu beschleunigen. Auch- bei diesem Verfahren entstehen zufolge der Kondensation bei einer Temperatur unter roo ° C ausgesprochen hydrophile Mischharze, wie ja auch der Umstand zeigt, daß diese Harze durch Einblasen von Luft oder indifferenten Gasen eingedampft werden können. Das vorliegende Verfahren besteht im wesentlichen .darin, daß Thioharnstoff allein oder gemeinsam mit Harnstoff, wobei im Falle der Kondensation von Thioharnstoff und Harnstoff nicht mehr als i Mol Harnstoff auf i Mol Thioharnstoff zur Reaktion gelangt, mit Formaldehyd so lange erhitzt wird, bis ein sich beim Abkühlen der Reaktionsmischung ausscheidendes Harz entstanden ist, und daß .das Harz hernach durch Berührung mit Wasser oder wäßrigen Lösungen in ein Pulver übergeführt wird. Das so hergestellte Pulver stellt eine vorzügliche Preßmasse dar.
  • Kondensiert man in dieser Weise Thioharnstoff mit Formaldehyd; so erhält man bei Verwendung der Ausgangsstoffe in einem solchen Mengenverhältnis, daß .in dem Ausgangsgemisch nicht mehr als etwa 3 Mol Formaldehyd auf i Mol Thioharnstoff kommen, Lösungen, in denen bei genügend langem Erhitzen beim Kochpunkt oder in seiner Nähe schließlich ein hydrophobes Harz entsteht, das sich bei Abkühlung einer Probe des Reaktionsgemisches aus diesem ausscheidet. Die Produkte sind um so hydrophober, je weniger Formaldehyd in die Reaktion eingebracht wird. Man gießt nun die ganze Reaktionsmischung in kaltes Wasser, dessen Temperatur unterhalb zo° Liegt, oder behandelt das vorher ausgeschiedene hydrophobe Harz mit Wasser, bis es aus dem harzigen in den pulverförmigen Zustand übergegangen ist. Der Zerfall des Harzes in ein Pulver kann durch mechanische Bewegung, wie Rühren, Kneten, Schlagen o. dgl., beschleunigt werden. Es gelingt selbst bei einem Verhältnis von i Mol Thioharnstoff zu weniger als z Mol Formaldehyd, z. B. i Mol Thioharnstoff auf 1,4 Mol Formaldehyd, wasserklare Kondensationslösungen und wasserklare hydrophobe Harze, die beim Erhitzen schmelzbar sind, herzustellen.
  • In gleicher Weise können auch gemischte Thioharnstoffkondensationsprodukte als preßfähige Pulver gewonnen werden, wenn nur das Verhältnis von Harnstoff zu Thioharnstoff derart gewählt wird, daß nicht mehr,als i Mol Harnstoff ,auf i Möl Thioharnstoff in die Reaktion eingebracht wird. Die in die Reaktion eingebrachte Formaldehydmenge soll nicht mehr als z Mol Formaldehyd für jedes Mol Thioharnstoff bzw. Harnstoff betragen. Auch unter diesen Bedingungen erhält man hydrophobe Harze, die in Berührung mit Wasser oder wäßrigen Lösungen :u einem preßfähigen Pulver zerfallen. Wenn man den Harnstoff von allem Anfang in gemeinsam mit dem Thioharnstoff mit ier wäßrigen Formaldehydlösung reagieren äßt, so entstehen Preßpulver, die trübe Preßlinge liefern; gibt man aber eine Lösung von Harnstoff in Formaldehyd erst nach der Bildung eines Kondensationsproduktes der Thioharnstoff-Formaldehyd-Reaktion zu letzterem hinzu, so erhält man Preßmassen, di.e klare Produkte liefern.
  • Die so erzeugten Preßpulver sind praktisch elektrolytfrei. Sie trocknen gleichmäßig und sehr rasch und sind mit den einfachsten technischen Hilfsmitteln in beliebigen Feinheitsgraden herstellbar. Dank ihrer hervorragend günstigen Fließfähigkeit lassen sie sich nach dem Trocknen durch Heißpressung ohne jede Schwierigkeit zu fertigen Gegenständen jeder Art verarbeiten. Gegenüber den :eingangs erwähnten bekannten Verfahren hat das vorliegende Verfahren den bedeutenden Vorteil, daß die durch Berührung mit Wasser gebildeten mehlfeinen Pulver von löslichen Nebenprodukten durch Waschen und Filtration leicht und vollkommen befreit werden können, wogegen durch das Durchblasen von Luft oder inerten Gasen nur flüchtige Verunreinigungen entfernt werden. Die überraschend guten Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Preßmassen beruhen nicht zuletzt auf diesem Unterschied. Weiter kommt noch hinzu, daß das bekannte Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Mischharzen bei einer Steigerung des Thioharnstoffgehaltes über 25 11, bereits trübe Produkte liefert, wogegen es unter den Bedingungen des vorliegenden Verfahrens gelingt, klare Produkte weit über dieses Verhältnis hinaus bis zu einem Verhältnis von i Mol Thioharnstoff auf i Mol Formaldehyd, entsprechend 7 6 0io Thioharnstoff zu 6o oJo Harnstoff, zu erhalten. Ausführungsbeispiele i. ioo Gewichtsteile Thioharnstoff werden in 154 Gewichtsteilen einer wäßrigen Formaldehydlösun g von 40 Volumprozent, was einem Verhältnis von i Mol Thioharnstoff zu 1,4 Mal Formaldehyd entspricht,. unter Erwärmung am Rückflußkühler gelöst und 1'/2 bis z Stunden bei schwachem Sieden belassen. In der glasklaren Lösung hat sich ein stark hydrophobes Harz gebildet, wie -aus einer aus dem Kessel genommenen Probe beim Abkühlen zu ersehen ist. Der Kesselinhalt wird hierauf in kaltes Wasser gegossen, wobei das hydrophobe Harz allmählich in ein mehlfeines Pulver überzugehen beginnt. Zweckmäßig wird das kalte Wasser in dauernder Bewegung erhalten und der Kesselinhalt in dünnem Strahl einfließen gelassen. Zur Vervollständigung der Ausscheidung des Pulvers läßt man das Pulver aq. Stunden mit dem Wasser stehen, worauf das mehlfeine Pulver- abgenutscht und kurze Zeit gewaschen wird. Nach einem kurzen Trocknungsprozeß ist das preßfähige Pulver gebrauchsfertig und kann in der Heißpresse in geeigneter Form durch die Wirkung von Hitze und Druck zu glasklaren Gegenständen aller Art verpreßt werden.
  • 2. An Stelle der im Ausführungsbeispiel x angewendeten 154 Gewichtsteile einer 4o volumprozentigen wäßrigen Form.aldehydlösung können auch Zoo Gewichtsteile einer 40 volumprozentigen wäßrigen Formaldehydlösung, was einem Verhältnis von i Mol Thioharnstoff .auf 2 Mol Formaldehyd entspricht, zur Reaktion kommen. Die Reaktion und der Übergang in die pulvrige Form verlaufen analog, nur muß das Erhitzen im Rückflußkessel längere Zeit vorgenommen werden, & der Übergang in den hydrophoben Zustand durch die größere Formaldehydmenge etwas erschwert zu sein scheint. Sonst wird ein ähnliches Pulver mit ganz analogen Eigenschaften wie nach Beispiel i erhalten.
  • 3. ioo Gewichtsteile Thioh.arnstoff und 51,3 Gewichtsteile Harnstoff werden in 142 Gewichtsteilen einer 40 volumprozentigen wäßrigen Formaldehydlösung gelöst, was einem molaren Verhältnis von 3Mo1 Thioharnstoff, 2 Mol Harnstoff und 4 M01 Formaldehyd entspricht. Nach il/2stündigem Kochen im Rückflußkessel zeigt :eine herausgenommene Probe die Bildung eines stark hydrophoben Harzes. Der gesamte Kesselinhalt wird hierauf in kaltes Wasser gegos= sen, wobei der Übergang in ein feines Pulver noch leichter und rascher vor sich geht als bei den vorstehenden Ausführungsbeispielen. In der Heißpresse unter Hitze und Druck verpreßt, liefert dieses Pulver schwach getrübte Preßlinge.
  • 4. ioo Gewichtsteile Thioharnstoff und 79 Gewichtsteile Harnstoff werden in 22o Gewichtsteilen einer wäßrigen Formaldehydlösung von 4o Volump.rozent gelöst, was einem molaren Verhältnis von 1 Mol Thioharnstoff, i Möl Harnstoff und 2 Mol Formaldehyd entspricht. Die Reaktion verläuft analog dem Beispiel 3; das erhaltene Pulver ist mehlfein und liefert schwach trübe Preßkörper.
  • 5. ioo Gewichsteile Thioharnstoff und 79 Gewichtsteile Harnstoff werden in 4q:0 Gewichtsteilen einer wäßrigen Formaldehydlösung von 40 Volumprozent gelöst, was einem molaren Verhältnis von i Mol Thioharnstoff, i Mol Harnstoff und 4 Mol Formaldehyd entspricht. Die Reaktion verläuft etwas langsamer als bei der Ausführungsweise nach Beispiel 4. Nach 2 bis 2'/2stündigem Kochen im Rückflußkessel wird ein Harz erhalten, welches beim Behandeln mit Wasser in Pulverform übergeht; nur ist durch den größeren Formaldehydgehalt bereits die Neigung vorhanden, in den harzigen Zustand überzugehen, weshalb die Trocknung langsamer bzw. bei tieferen Temperaturen vor sich gehen muß.
  • 6. ioo Gewichtsteile Thioharnstoff werden in :2ao Gewichtsteilen einer wäßrigen Formaldehydlösung von 4o Volumprozent gelöst, was einem Verhältnis von i Mol Thioharnstoff auf z Mol Formaldehyd entspricht und im Rückflußkessel 1/2 bis 3/4 Stunden bei gelindem Kochen gehalten. Hierzu läßt man eine Lösung von 39,5 Gewichtsteilen Harnstoff in iio Gewichtsteilen einer 40 vOlumprozentigen Formaldehydlösung, was auf den Ausgangsthioharnstoff als i Mol gerechnet einem relativen Verhältnis von o,5 Mol Harnstoff und i Mol festen Formaldehyd entspricht, zufließen und beläßt die Reaktionsmischung durch weitere i bis i1/2 Stunden in gelindem Sieden. Die Reaktionsmischung bleibt wasserklar und scheidet hierauf ein stark hydrophabes Harz aus. Die Reaktionsmischung wird, wie in Beispiel i beschrieben, in kaltes Wasser gegossen. Der Übergang in ein feines Pulver geht mit derselben Leichtigkeit wie bei der Ausführungsweise nach Beispiel 3 vor sich. Das fertige. Preßpulver liefert, unter Hitze und Druck in der Heißpresse verpreßt, vollkommen wasserklare Preßstücke.
  • . ioo Gewichtsteile Thiobarnstoff werden, wie in Beispiel 6 beschrieben, mit 22o Gewichtsteilen einer wäßrigen Formaldehyd-Lösung von 40 Volumprozent im Rückflußkessel erhitzt. An Stelle der dort verwendeten Mengenverhältnisse von Harnstoff und Formaldehyd werden 79 Gewichtsteile Harnstoff, in 22o Gewichtsteilen der Formaldehydlösung gelöst, zugesetzt, worauf man 2 bis a1/2 Stunden kondensiert. Das nach dieser Zeit ausgeschiedene hydrophobe Harz wird durch Behandeln mit Wasser in Pulverform übergeführt. Das hier entstehende Produkt ähnelt sehr dem in Beispiel 5 beschriebenen. Getrocknet liefert es vollkommen farblose Preßkörper.
  • Zufolge ihrer hohen Fließfähigkeit können die erfindungsgemäß hergestellten Preßpulver im Gemisch mit einem hohen Prozentsatz an Füllmitteln oder Streckmitteln aller Art, sowohl organischer als .anorganischer Natur, unter Hitze und Druck verarbeitet werden. Die Zusätze richten sich nach dem Verwendungszwtck. Für die Erhöhung der Festigkeit, insbesondere gegen mechanische Beanspruchung, sind faserige Füllstoffe von besonderer Wichtigkeit. Als solche kommen alle faserigen Materialien mineralischen Ursprungs, wie beispielsweise Asbest, vegetabilischer Herkunft, wie Cellulose in jeder Form, sei .es als Baumwolle, Holzcellulose, Flachs usw., Cellulosederivate oder .deren Umwandlungsprodukte sowie schließlich auch Faserstoffe animalischer Art, wie Wolle, Seide u. dgl., allein oder in geeigneten Mischungen in Betracht. Zweckmäßig wird das faserige Füll- oder Streckmittel in dem Wasser verteilt, in welchem der Übergang des Harzes in die Pulverform vor sich gehen soll. Man kann die Zusätze aber auch vor oder während der Entstehung des Harzes der Reaktionsmischung beifügen. Ferner lassen sich die Preßpulver in der mannigfaltigsten Weise färben und mustern.
  • Die aus den gefüllten oder ungefüllten Preßmassen hergestellten Preßkörper können dank ihrer wertvollen Eigenschaften für die mannigfaltigsten gewerblichen Zwecke Verwendung finden; vor allem kommen diese Preßlinge für den Ersatz von Glas, Milchglas, Porzellan u. dgl. in Frage, welche Materialien sie in vielen Eigenschaften, insbesondere in bezug auf mechanische Festigkeit, übertreffen. Ferner können sie für Galanterie- und Schmuckzwecke infolge ihrer absoluten Licht- und hohen Wärmebeständigkeit, für elektrotechnische Verwendungszwecke infolge der hohen elektrischen Festigkeit, insbesondere Durchschlagsfestigkeit und Isolationswiderstand, schließlich für die Herstellung mechanischer Werkstücke aller Art Verwendung finden, wofür vor allem die durch die Faserstoffe gesteigerte Festigkeit maßgebend ist.
  • In der Heißpresse können entweder die gebrauchsfertigen Stücke unmittelbar oder ein Ausgangsprodukt für weitere mechanische Bearbeitung in Form von Platten, Stäben u. dgl. hergestellt werden. Die durch Hitze und Druck hergestellten Körper lassen sich nämlich ausgezeichnet mechanisch bearbeiten, wie bohren, schneiden, sägen, feilen, fräsen, drehen, polieren usw., so daß auch ein hochwertiges, vielseitig verwendbares Drechslermaterial in der Heißpresse hergestellt werden kann.
  • An Stelle des Foruialdehyds können auch seine Polymeren sowie andere Aldehyde verwendet werden. An Stelle des Harnstoffes sowie des Thioharnstoffes können auch die Anfangskon.densationsprodukte dieser Substanzen mit Formaldehyd wie die Methylolharnstoffe bzw. Methylolthioharnstoffe verwendet werden, wobei die Formaldehydmenge entsprechend verringert wird. Auch können saure Kondensationsmittel, z. B. geringe Mengen schwacher Säuren oder saurer Salze schwacher Säuren, der Reaktion zugesetzt werden, obwohl ihre Zugabe für den Zweck der vorliegenden Erfindung nicht un erläßlich ist.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, di< durch kurze Erwärmung einer neutral oder schwach alkalisch eingestellten Lösung vor Harnstoff und Formaldehyd entstehender primären Kondensationsprodukte nach Zusatz organischer Sto$e,'die mit dem Al-dehyc in sauren Medium Kondensationsprodukte zu bilden vermögen, in Gegenwart freie Wasserstoffionen so lange weiter zu erhitzen, bis bei Abkühlung des Reaktionsgemische: das Harz aus diesem ausfällt. Bei diesem Verfahren wird der Übergang eines hydrophil erzeugten Kolloids in den hydrophoben Zustand dadurch bewerkstelligt, daß das a1: Lösungsmittel wirkende überschüssige Formaldehyd sogleich nach der Kondensation an Harnstoff, Thioharnstoff oder Phenol gebunden wird. Das ausfallende Harz kann wohl gewaschen werden, behält aber, wenn es noch so oft gewaschen wird, den harzigen Charakter bei.
  • Thioharnstoff ist beim vorliegenden Verfahren nicht der mit Harnstoff äquivalente Hilfsstoff, als der er in den einschlägigen Patentschriften vom Anfang an irrigerweise bezeichnet wurde und auch beim obenerwähnten Verfahren verwendet wird, sondern ein Ausgangsstoff, der sich bei der Reaktion ganz anders verhält als Harnstoff. Auch im Gemisch mit Harnstoff führt Thioharnstoff, wenn ein entsprechend großer Anteil -eine im Verhältnis zur Harnstoffmenge äquimolekulare oder sogar noch größere Menge - an der Kondensation teilnimmt, zu bisher unbekannten Reaktionsprodukten. Erst durch das vorliegende Verfahren ist es möglich geworden, zu pulvrigen Erzeugnissen zu gelangen, die von Elektrolyten durch Waschen weitgehend befreit werden können -und daher ein für elektrische Zwecke besonders hochwertiges Preßrn:aterial liefern.
  • Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift a58 950 wird aus Thioharnstoff und Formaldehyd ein typisch hydrophiles Kondensationsprodukt hergestellt, das sogar in der Kälte flüssig ist, so daß es, wie in der Patentschrift (Seite?, Zeile 59) angegeben, mit Füllstoffen bei einer Temperatur von 16' ° vermengt werden kann. Zur Beschleunigung der Erhärtung dieser 'wenig polymerisierten Harze in der Heißpresse werden dem Preß-Pulver Säuren in einer Menge von etwa 3 °/o des Gesamtgewichts zugesetzt. Hingegen wird nach dem vorliegenden Verfahren ein bis zur höchsten Polymerisationsstufe gebrachtes Kondensationsprodukt aus Thioharnstoff und Harnstoff, das aus .der Reaktionslösung in fester Form ausfällt, in einem Reaktionsgange erhalten. Im Sshne der vorliegenden Erfindung werden nicht nur keine Elektrolyte zugesetzt, sondern es werden die Spuren etwa vorhandener Elektrolyte durch Auswaschen entfernt.

Claims (6)

  1. PATL:NTANSPRÜCH1.: i. Verfahren zur Herstellung von preßfähigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß Thioh.arnstoff allein oder gemeinsam mit Harnstoff, wobei im Falle der Kondensation von Thioharnstoff und Harnstoff nicht mehr als i Mol Harnstoff auf i Mol Thioharnstoff zur Reaktion gelangt, mit Formaldehyd so lange erhitzt wird, bis ein sich beim Abkühlen der Reaktionsmischung ausscheidendes Harz entstanden ist, und daß das Harz hernach durch Berührung mit Wasser oder wäßrigen Lösungen in ein Pulver übergeführt wird.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß x Mol Thioharnstoff mit einer unter 2 Mal liegenden Menge Formaldehyd zur Reaktion gebracht wird.
  3. 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Reaktion gelangende Formaldehydmenge nicht mehr als je 2 Mol für jedes Mol Thioharnstoff und Harnstoff beträgt. ¢.
  4. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 3, dadurch gekennzeichnet, daß zu den flüssigen Kondensationsprodukten aus Thioharnstoff und Formaldehyd vor Bildung des hydrophoben Harzes eine Lösung von Harnstoff in einer wäßrigen Formaldehydlösung zugesetzt wird, worauf die gesamte Mischung so. lange weiter erhitzt wird, bis ein sich beim Abkühlen aus-, scheidendes Harz entstanden ist, das in Berührung mit Wasser oder wäßrigen Lösungen in ein Pulver übergeht.
  5. 5. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur des zur Überführung der Kondensationsprodukte in die Pulverform dienenden Wassers bzw. der wäßrigen Lösungen unter 2o° liegt.
  6. 6. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Übergang in die Pulverform durch mechanische Maßnahmen aller Art, wie Schlagen, Rühren u. dgl., beschleunigt wird.
DER73992D 1927-03-25 1928-03-15 Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff Expired DE613952C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT613952X 1927-03-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE613952C true DE613952C (de) 1935-05-31

Family

ID=3677510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER73992D Expired DE613952C (de) 1927-03-25 1928-03-15 Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE613952C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2853789C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Resol-Formmassen
DE2144534A1 (de) Plastifizierte Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung
DE1061067B (de) Verfahren zur Herstellung einer Pressmasse aus Epoxyharz und einem 4, 4&#39;-Diaminodiarylalkan
DE613952C (de) Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff
DE539475C (de) Verfahren zur Herstellung unschmelzbarer Kunstmassen
DE548871C (de) Verfahren zur Herstellung von pressfaehigen Massen in Pulverform
DE2046271C3 (de) Verfahren zur Herstellung von porösen, eine große innere Oberfläche von größer als 10 m hoch 2/g aufweisenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten
DE870027C (de) Verfahren zur Herstellung von Schaumisoliermassen
AT132271B (de) Verfahren zur Herstellung von preßfähigen Massen in Pulverform.
DE583563C (de) Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten
AT132996B (de) Faserstoffhaltige Preßmischungen, welche als Bindemittel Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung.
AT122275B (de) Verfahren zur Herstellung von preßfähigen Massen in Pulverform.
DE613670C (de) Verfahren zur Herstellung von faserhaltigen Pressmischungen oder presskoerpern
DE539473C (de) Verfahren zur Herstellung eines pressfaehigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensaeureamid und seinen Derivaten und Formaldehyd
DE553502C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Carbamiden, Thiocarbamiden und deren Derivaten mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd
DE579948C (de) Verfahren zur Herstellung geformter Kunstmassen
DE670518C (de) Verfahren zur Herstellung von Pressmischungen
AT115890B (de) Verfahren zur Herstellung eins preßfähigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensäureamid und seinen Derivaten und Formaldehyd und zur Verarbeitung dieses Pulvers auf Kunstmassen.
DE634155C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren Kondensationsprodukten aus Harnstoff, Formaldehyd und Hexamethylentetramin
AT163630B (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher methylierter Methylolmelamine
CH141793A (de) Verfahren zur Herstellung einer pressfähigen Masse.
AT123408B (de) Verfahren zur Herstellung eines Phenolharzes.
AT30844B (de) Verfahren zur Herstellung eines Ersatzmittels für Ebonit, Horn, Zelluloid u. dgl.
DE531277C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Derivaten mit Formaldehyd
CH137745A (de) Verfahren zur Herstellung einer pressfähigen Masse.