DE583563C - Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten

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DE583563C DER76029D DER0076029D DE583563C DE 583563 C DE583563 C DE 583563C DE R76029 D DER76029 D DE R76029D DE R0076029 D DER0076029 D DE R0076029D DE 583563 C DE583563 C DE 583563C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten Die Erfindung bezieht sich auf durch Einwirkung von Formaldehyd auf Thioharnstoff und Harnstoff hergestellte gemischte Kondensationsprodukte. Der Erfindung gemäß wird die Kondensation mit weniger als q. Molen Formaldehyd, auf die Summe von a Molen Thioharnstoff und Harnstoff gerechnet, bei einer höheren Wasserstoffionenkonzentration, als einem pH-Wert von 5 entspricht, bewerkstelligt. Es entstehen in dieser Weise hydrophobe gemischte Kondensationsprodukte, die sich von der Hauptmenge des Wassers selbsttätig trennen und auch den Rest äußerst leicht abgeben und dabei die für ihre technische Verwendung sehr wertvolle Eigenschaft besitzen, daß die zunächst entstehenden Solen ungeachtet ihrer hydrophoben Natur in der Hitze beständig sind.
  • Die Beständigkeit der Sole ermöglicht die Gewinnung von Preßmischungen aus diesen gemischten hydrophoben Harzen in sehr einfacher Weise, indem man die Fasern unmittelbar in die heiße wäßrige Reaktionsmischung, wie sie entstanden ist, einträgt. Die neuartigen gemischten Harze lassen sich aber auch nach anderen bekannten Methoden, die zur Herstellung von Harz-Faserstoff-Preßmischungen aus natürlichen und künstlichen Harzen (insbesondere Phenol-Formaldehydkondensationsprodukten) seit langem in Gebrauch stehen, zu vorzüglichen Preßpulvern verarbeiten.
  • Man kommt zu diesen gemischten Kondensationsprodukten entweder durch gleichzeitige oder durch aufeinanderfolgende Einbringung der Harnstoff- und Thioharnstoffkomponente in die Reaktion. Vorzugsweise wird die Kondensation unter Verwendung der Ausgangsstoffe im Verhältnis von 3 Molen Formaldehyd auf die Summe von z Molen Thioharnstoff und Harnstoff bewerkstelligt.
  • Durch Kondensation von Harnstoff allein mit Formaldehyd entstehen bei derartigen Wasserstoffionenkonzentrationen und bei einem derartigen molaren Verhältnis der Reaktionskomponenten schon nach kurzem Kochen Reaktionsmischungen, die unter Einschluß des ganzen Wassers zu einer weißen, nicht weiter verarbeitbaren Masse gelatinieren. Durch aufeinanderfolgende Kondensation oder durch Mischung von in besonderen Arbeitsgängen hergestellten Harnstoff- und Thioharnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten lassen sich die hydrophoben gemischten Kondensationsprodukte daher nicht gewinnen. Überraschenderweise treten jedoch Harnstoff und Formaldehyd bei Teilnahme von Thioharnstoff an der Reaktion in einem so sauren Medium und selbst bei einem Verhältnis von i1/2 Molen Formaldehyd zu i Mol Harnstoff mit Thioharnstoff zu gemischten Kondensationsprodukten von ganz veränderten Eigenschaften zusammen, indem diese harzartigen Kondensationsprodukte in der heißen sauren Reaktionsmischung gelöst bleiben und durch Weitererhitzen in einen hohen und gleichförmigen Polymerisationszustand gebracht werden können und sich zufolge ihrer hydrophoben Natur doch schnell und vollständig vom Wasser trennen. Zu den besten Ergebnissen gelangt man, wenn auch der Formaldehydanteil für die Thioharnstoffkomponente im Verhältnis von i1/2 Molen Formaldehyd zu i Mol Thioharnstoff in die Reaktion eingebracht und das gemischte Harz aus äquimolekularen Mengen von Thioharnstoff und Harnstoff zusammengesetzt wird.
  • Ein bisher nicht bekanntes weißes oder stark getrübtes Harz dieser Art, das sich zu stark gedeckten Preßlingen verarbeiten läßt, ergibt die folgende Arbeitsweise: Eine Lösung von Harnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von i1/2 Molen Formaldehyd auf i Mol Harnstoff wird auf ein PH G5 eingestellt, bis zum Kochen erhitzt, und mit einer Lösung von Thioharnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von i1/2 Molen Formaldehyd auf i Mol Thioharnstoff versetzt. Man erhitzt nun das Reaktionsgemisch so lange, bis ein beim Abkühlen der Lösung ausfallendes, aber in der Hitze gelöst bleibendes opakes oder weißes Harz gebildet ist.
  • Um hingegen zu einem Bindemittel zu gelangen, das durchschimmernde Preßlinge liefert, verfährt man derart, daß Thioharnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von 3 Molen Formaldehyd auf i Mol Thioharnstoff in der Hitze gelöst werden, worauf man nach Einstellung der Wasserstoffionenkonzentration auf ein PH G5, vorzugsweise von 3, dem kochenden Reaktionsansatz i Mol Harnstoff zufügt. Man kocht die wasserklar bleibende Mischung so lange am Rückflußkühler, bis sich ein beim Abkühlen der Lösung ausfallendes, aber in der Hitze gelöst bleibendes wasserklares Harz gebildet hat.
  • Zur Herstellung der Preßmischung kann man die weiße oder klare saure Harzlösung z. B. in einer wirksamen Knetvorrichtung mit Fasern innig vermengen. Die Harze werden nun in der Mischung mit den Fasern durch Weitererhitzen in einen möglichst hohen Polymerisationszustand gebracht. Eine Vereinfachung der Arbeitsweise kann dadurch erreicht werden, daß man die Bildung der in saurer Lösung entstehenden gemischten Kondensationsprodukte in den Fasern selbst vor sich gehen läßt, so daß die Preßmischung in einem einzigen Arbeitsgang erzeugt wird. Zu diesem Zweck werden die Faserstoffe beispielsweise mit einer entsprechend angesäuerten Lösung von je einem Mol Harnstoff und Thiohärnstoff in 3 Molen Formaldehyd durchtränkt und hierauf in einem geschlossenen Gefäß unter kräftiger Bewegung bis zur Entstehung des Mischharzes erhitzt.
  • Als Faserstoffe können Zellulosen aller Art, ferner Kunstseide, Asbest o. dgl. verwendet werden. Die Zugabe von Asbest erhöht wesentlich die Wärmebeständigkeit und Glutsicherheit.
  • Die Preßpulver können an einer beliebigen Stelle des Herstellungsganges mit beliebigen Füllstoffen versetzt bzw. mit mineralischen oder organischen Farbstoffen oder Pigmenten gefärbt oder gedeckt werden.
  • Desgleichen können den Mischungen geringe Mengen von Fettstoffen zugesetzt werden.
  • Die nach den beschriebenen Ausführungsformen des erfundenen Verfahrens hergestellten Preßpulver erfordern fast genau dieselbe Preßdauer wie die bekannten Phenol-Formaldehyd-Schnellpreßmischungen.
  • Die so hergestellten Preßmaterialien können für sämtliche Zwecke der Preßtechnik Verwendung finden. Sie übertreffen die Phenol-Formaldehydkondensationsprodukte nicht nur imAussehen und der Lichtbeständigkeit, sondern besitzen auch eine wesentliche höhere Alkalibeständigkeit als diese. Diese Überlegenheit hat bei der immer größeren Ausbreitung der Anwendung von Isolieipreßmaterial in der Elektrotechnik zum Zwecke der Erreichung eines möglichst weitgehenden Berührungsschutzes sehr große Bedeutung. Ausführungsbeispiele i. 6o Gewichtsteile Harnstoff (i Mol) werden in 125 Gewichtsteilen einer wässerigen Formaldehydlösung, die 36 Gewichtsprozente Formaldehyd enthält, (i1/2 Mol) gelöst, worauf man o,3 g Oxalsäure hinzufügt. Nach kurzem Erwärmen wird der Kolbeninhalt weiß, worauf eine Lösung von 76 Gewichtsteilen Thioharnstoff (i Mol) in 125 Gewichtsteilen einer wässerigen 36a/oigen Formaldehydlösung (i1/2 Mol) zugesetzt wird. Der schon zur Gelatinierung neigende Kesselinhalt wird durch die Zugabe der Thioharnstoff-Formaldehydlösung wieder verflüssigt. Hierauf wird das-Reaktionsgemisch etwa 15 bis 30 Minuten am Rückflußkühler gekocht. Beim Erkalten würde ein hydrophobes weißes Harz ausfallen. Die heiße Lösung wird nun, allenfalls nach Verdünnung, mit 136 Gewichtsteilen Cellulose vermischt und in einem Misch- und Knetapparat gut durchgeknetet. Hierauf wird die Mischung 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen und dann in einem Schaufeltrockner bei 9o bis ioo ° weiterbehandelt. Nach mehreren Stunden wird das Produkt vermahlen und weitererhitzt, bis die geforderte Preßfähigkeit erreicht ist.
  • Die Pressung geht bei einer Temperatur von 140' an der Matrizenoberfläche und bei einem spezifischen Druck von etwa Zoo kg/cm2 nicht nur in Füll-, sondern auch in Abquetschformen glatt vor sich. Es empfiehlt sich, die Ware nach der Pressung noch etwa 12 bis 2o Stunden in einem Raum von 8o bis ioo ° C bei gelinder Luftbewegung oder in schwachem Vakuum nachzutrocknen.
  • Nach diesem Beispiel können gut gedeckte, oder, bei Zugabe von geringen Mengen weißer Erdfarbe (beispielsweise Zinkoxyd), weiße Preßlinge hergestellt werden.
  • 2. 76 Gewichtsteile Thioharnstoff (i Mol) werden in 25o Gewichtsteilen einer 36 Gewichtsprozente Formaldehyd enthaltenden wässerigen Formaldehydlösung (3 Mole) gelöst. In die kochende Lösung werden i bis 2 g Oxalsäure eingebracht, wodurch die Wasserstoffionenkonzentration auf ein PH von etwa 3 eingestellt wird, und hierauf 6o Gewichtsteile (i Mol) Harnstoff eingetragen. (An Stelle der angegebenen Oxalsäuremenge kann man die entsprechende Menge von Aluminiumsulfat oder einer anderen, in der vorliegenden Reaktionsmischung die gleiche oder eine ähnliche Menge Wasserstoffionen abspaltenden Substanz verwenden.) Nach kurzer Zeit bildet sich aus der glasklar gebliebenen . Lösung ein viskoses Produkt, welches mit 136 Gewichtsteilen Cellulose vermengt wird. Nach inniger Vermischung in einem Knetapparat wird die Masse zuerst bei gewöhnlicher Temperatur und hierauf bei go bis ioo ° so lange behandelt, bis das Preßpulver die nötige Preßfähigkeit aufweist.
  • Das so hergestellte Produkt kann bei einem spezifischen Druck von etwa 200 kg/cm2 und einer Preßtemperatur von etwa 140 ' an der Matrizenoberfiäche zu gut durchschimmernden Preßlingen aller Art verpreßt werden. Es ist zweckmäßig, die Preßkörper nach der Verpressung, insbesondere zurErhöhung derWärmebeständigkeit, in einem Trockenraume von 8o bis ioo ° unter gelinder Luftbewegung oder in schwachem Vakuum nachzutrocknen.
  • Die Preßkörper entsprechen vollkommen den V. D. E.-Vorschriften für Isoliermaterialien und erreichen Bruchfestigkeiten von iooo kg/cm2 und darüber.
  • An Stelle von 136 Gewichtsteilen Cellulose kann im Rahmen der beiden vorstehenden Ausführungsbeispiele dieselbe Menge Asbest verwendet werden. Die Aufarbeitung geschieht in der gleichen Weise. Die so hergestellten Preßkörper zeichnen sich durch noch höhere Wärmebeständigkeit bzw. Glutsicherheit aus. Desgleichen kann den Mischharzen als Faserstoff Rohbaumwolle oder zur Erreichung besonderer Effekte Viscosekunstseide oder Kupferkunstseide einverleibt werden.
  • 3. 76 Gewichtsteile Thioharnstoff (i Mol) werden in 25o Gewichtsteilen einer 36°/oigen wässerigen Formaldehydlösung (3 Mole) gelöst. Der Lösung werden i bis 2 g Oxälsäure und hierauf 6o Gewichtsteile Harnstoff (i Mol) zugefügt. Mit dieser Lösung werden in einer geschlossenen Misch- und Knetmaschine 136 Gewichtsteile eines Faserstoffes unter gleichzeitiger Erhitzung etwa 1/2 bis i Stunde innig verknetet, worauf man die Masse weiterbehandelt, wie dies in den Beispielen i und 2 beschrieben wurde.
  • Die feuchten Mischungen von Kondensationsprodukten und Faserstoffen können nach dem Verlassen der Misch- und Knetvorrichtung auch unmittelbar über erhitzte Walzen geführt und auf diesen bis zur Erreichung des nötigen Polymerisationsgrades bei go bis ioo ° gehalten werden. Die so erhaltenen Felle werden hierauf vermahlen und verpreßt.
  • Bei der technischen Herstellung von Kunstmassen aus den Kondensationsprodukten von Harnstoff und Formaldehyd stößt die Entfernung des Wassers auf beträchtliche Schwierigkeiten. Man hat diesem Übelstand auf zwei verschiedenen Wegen beizukommen versucht.
  • Es wurden Versuche gemacht, die zu wasserhaltigen Gallerten erstarrenden, hydrophilen Kondensationsprodukte in zweckmäßigerer Weise von dem eingeschlossenen Wasser zu befreien, als dies durch einen fortlaufenden Erhitzungsprozeß der in die Gußformen eingegossenen Reaktionsmassen möglich ist. Zu den Vorschlägen dieser Art gehört das Verfahren der französischen Patentschrift 636 Zig, nach welchem die Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte mit' quellbaren Trägerstoffen zu einer schwammigen oder plastischen Masse verarbeitet werden, die hernach unter fortgesetzter Bewegung bei erhöhter Temperatur entwässert wird. Wenn auch in dieser Patentschrift als geeignete Trägerstoffe neben Casein unter anderem Cellulose und sonstige Faserstoffe genannt sind, und wenn auch nach einer Ausführungsform des Verfahrens die Ausgangsstoffe in den Trägerstoffen verteilt werden, so daß schon die Kondensation in Gegenwart der Trägerstoffe vor sich geht, so konnte doch die Technik aus dieser Patentschrift zur Auffindung der neuartigen hydrophoben Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte nicht die geringste Anregung schöpfen. Auch wenn man beim vorliegenden Verfahren die Bildung der Kondensationsprodukte aus den Komponenten in den Fasern selbst vor sich gehen läßt, wie dies z. B. für hydrophobe Phenol-Formaldehydkondensationsprodukte seit langem bekannt ist, sind es die neuartigen Harze der Thioharnstöff-Harnstoffreihe, die durch das Weitererhitzen der Mischung auf und in den Fasern gebildet und hernach in einen so hohen Polymerisationszustand gebracht werden, daß wahre Schnellpreßmischungen entstehen.
  • Neben solchen Versuchen, durch mehr oder minder mechanische Mittel die Entwässerung der hydrophilen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukte zu befördern, waren fortlaufende Bestrebungen darauf gerichtet, auch in dieser Reihe zu hydrophoben Kondensationsprodukten nach Art der hydrophoben Phenol-Formaldehydharze zu gelangen. Der erste Vorschlag, ein neutral oder basisch hergestelltes Kondensationsprodukt in Gegenwart freier *asserstoffionen weiterzubehandeln, hat nicht zum Ziele geführt. Man erreicht zwar in dieser Weise bei Vermeidung größerer Formaldehydüberschüsse und jener höheren Säurekonzentrationen, die bei dem gegebenen Verhältnis von Harnstoff zu Formaldehyd zu einer Erstarrung der Masse unter Einschluß des Wassers führen, die Schichtung in eine harzige und wässerige Phase, das ausfallende Harz ist jedoch nicht stabil genug und muß neutralisiert werden, um weiterverarbeitbar zu sein, wodurch es seine hydrophoben Eigenschaften wieder einbüßt. Man hat daher in der Folge die Gewinnung eines hydrophoben Harzes angestrebt, das diese Eigenschaft nicht der Polymerisation in saurem Medium verdankt und dieses Ziel dadurch erreicht, daß das durch kurzes Erwärmen einer neutralen oder basischen Mischung von Harnstoff und Formaldehyd hergestellte Kondensationsprodukt hernach in Gegenwart von Stoffen, die mit Formaldehyd ' in saurem Medium Kondensationsprodukte zu bilden vermögen, wie beispielsweise Thioharnstoff oder Phenol oder auch Harnstoff, in Gegenwart freier Wasserstoffionen so lange weitererhitzt wird, bis bei Abkühlung des Reaktionsgemisches das Harz aus diesem ausfällt. Es wird hier ein nachträglicher Übergang des hydrophilen Kondensationsproduktes in den hydrophoben Zustand dadurch bewirkt, daß der als Lösungsmittel wirkende überschüssige Formaldehyd sogleich nach der Kondensation in neutralem oder schwach alkalischem Milieu durch Bindung an kleine Mengen Thioharnstoff (o,16 Mol auf i Mol Harnstoff) oder Phenol oder Harnstoff in ganz schwach saurer Lösung weggeschafft wird. Dieses Verfahren liefert ein für Füllstoffe aufnahmefähiges hydrophobes Harzprodukt, das für die Herstellung von Vergußwaren bestimmt ist. Das Harz, das durch Abkühlung der vorher vorzugsweise neutralisierten oder schwach alkalisch gemachten Reaktionsmasse zur Ausscheidung gebracht wird, erstarrt nach dem Eingießen in Formen zu Gallerten, so daß der Rest des Wassers immerhin aus der Gallerte nach ihrer Erstarrung herausgebracht werden muß. Auch diesem Verfahren ist daher der Erfolg versagt geblieben. Um zu den erfindungsgemäß entstehenden neuartigen gemischten Kondensationsprodukten zu gelangen, muß von Anfang der Kondensation an eine Wasserstoffionenkonzentration eingehalten werden, die im Gebiet der Harnstoff-Formaldehydkondensation zu völlig unbrauchbaren Produkten führt; außerdem muß auch ein entsprechend großer Anteil von Thioharnstoff an der Kondensation teilnehmen. Thioharnstoff ist unter den Verhältnissen der vorliegenden Erfindung nicht der mit Harnstoff äquivalente Hilfsstoff, als der er in vielen einschlägigen Patentschriften von Anfang an irrigerweise bezeichnet wurde und verwendet wird und unter den Bedingungen dieser Verfahren auch tatsächlich wirkt, sondern eine eigenartig wirksame weitere Reaktionskomponente.
  • Es ist ferner schon vorgeschlagen worden, Kondensationsprodukte des Thioharnstoffs mit Formaldehyd für sich allein als Bindemittel für Preßstoffe zu verwenden (britische Patentschrift 258 g50). Der Preßstoff besteht nach dieser Patentschrift aus einer Mischung von Zwischenprodukten der Reaktion zwischen Thioharnstoff und Formaldehyd, Füllmitteln und festen Zusätzen saurer Natur (Säuren oder sauren Salzen), welche zur Abkürzung des Preßprozesses dienen. Um die Einverleibung solcher den Preßvorgang abkürzenden Zusätze in die Preßmischung überflüssig zu machen, ist man in der Folge dazu übergegangen (britische Patentschrift 266 o28), Gemische von Harnstoff und Thioharnstoff mit Formaldehyd zu kondensieren oder die Lösungen von in gesonderten Kondensationsprozessen aus Harnstoff und Formaldehyd einerseits und aus Thioharnstoff und Formaldehyd andererseits gewonnenen Teilprodukten miteinander zu vereinigen und die in der einen oder anderen Weise erhaltene Lösung durch Abdampfen oder durch Durchblasen von Luft zu konzentrieren oder völlig zu entwässern. Dieses Verfahren verwirklicht den Erfindungsplan, die Erhärtung der Thioharnstoff-Formaldehydharze unter dem Einfluß von Hitze und Druck durch die Mischung mit den schneller erhärtenden Harnstoff-Formaldehydharzen zu beschleunigen. Bei diesen bekannten Verfahren wird nicht nur ohne jedes Kondensationsmittel gearbeitet, sondern außerdem auch Luft durch das Reaktionsgemisch geblasen, um die Spuren von Ameisensäure, welche durch den Formaldehyd in die Reaktionsmischung gelangt sind, nachträglich zu vertreiben und die Polymerisation in neutralem Medium vor sich gehen zu lassen (vgl. hierzu die britische Patentschrift 2q.8 477 Seite i, Zeile 66 bis 73 und Seite--, Zeile ii bis a6, auf welche in der britischen Patentschrift 266 o28 am Schluß der Provisional Specification hingewiesen wird). Zudem ist in der Patentschrift 266 o28 der Umstand besonders hervorgehoben, daß die in der angegebenen Weise erzeugten Mischungen von Thioharnstoffharzen und Harnstoffharzen in Lösung bleiben, selbst wenn Spuren von Säuren oder Alkalien zugegen sind. Der die Grundlage der vorliegenden Erfindung bildende technische Gedanke, hydrophobe gemischte' Kondensationsprodukte von Thioharnstoff und Harnstoff mit Formaldehyd, wie sie bei Einhaltung bestimmter molarer Verhältnisse und Durchführung der Kondensation und Polymerisation oberhalb einer bestimmten Wasserstoffionenkonzentration entstehen, derHeißpreßtechnik dienstbar zumachen, ist in der britischen Patentschrift nicht enthalten und der Fachkunst durch diese Veröffentlichung auch nicht nähergebracht worden.
  • Zu erwähnen ist schließlich noch das Verfahren der französischen Patentschrift 638 o82, das auf der Erkenntnis beruht, daß sich klare Kunstmassen aus Thioharnstoff mit einem wesentlich geringeren Formaldehydzusatz gewinnen lassen als aus Harnstoff, und hieraus die Nutzanwendung zieht, bei der üblichen Herstellung glasklarer Gußwaren durch Überführung der wasserlöslichen Anfangskondensationsprodukte in gelatinierte Massen und Härtung dieser Gallerten den Harnstoff ganz oder teilweise durch Thioharnstoff zu ersetzen, um den Formaldehydanteil im Endprodukt unter das Verhältnis 2 Mole Aldehyd zu i Mol Thioharnstoff (oder eines Gemisches von Harnstoff und Thioharnstoff) herabzudrücken. Die Kondensation findet auch hier bei einer nahe um den Neutralitätspunkt herum liegenden Wasserstoffionenkonzentration statt.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten durch Einwirkung von Formaldehyd auf Thioharnstoff und Harnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation mit weniger als q. Molen Formaldehyd, auf die Summe von 2 Molen Thiohamstoff und Harnstoff gerechnet, bei einer höheren Wasserstoffionenkonzentration, als einem PH-Wert von 5 entspricht, bewerkstelligt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei einer höheren Wasserstoffionenkonzentration als einem pH-Wert von 5 entspricht, unter Einbringung der Ausgangsstoffe im Verhältnis von . je 3 Molen Formaldehyd auf die Summe von 2 Molen Thioharnstoff und Harnstoff bewerkstelligt wird.
  3. 3, Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von Harnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von i1/2 Molen Formaldehyd auf i Mol Harnstoff nach Einstellung der Wasserstoffionenkonzentration auf ein PH <5 bis zum Kochen erhitzt, mit einer Lösung von Thioharnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von il/, Molen Formaldehyd auf i Mol Thioharnstoff versetzt und das Gemisch bis zur Bildung eines beim Abkühlen der Lösung ausfallenden, aber in der Hitze gelöst bleibenden opaken oder weißen Harzes weitererhitzt. q.. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß einer kochenden Lösung von Thioharnstoff und Formaldehyd im Verhältnis von 3 Molen Formaldehyd auf i Mol Thioharnstoff, nach Einstellung der Wasserstoffionenkonzentration auf ein pH<5, vorzugsweise auf ein , PH = 3, 1 Mol Harnstoff zugesetzt und das Gemisch weitererhitzt wird, bis ein beim Abkühlen der Lösung ausfallendes, aber in der Hitze gelöst bleibendes wasserklares Harz gebildet ist.
DER76029D 1928-10-17 1928-10-21 Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten Expired DE583563C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen

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