AT115890B - Verfahren zur Herstellung eins preßfähigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensäureamid und seinen Derivaten und Formaldehyd und zur Verarbeitung dieses Pulvers auf Kunstmassen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eins preßfähigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensäureamid und seinen Derivaten und Formaldehyd und zur Verarbeitung dieses Pulvers auf Kunstmassen.

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AT115890B
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Kurt Dr Ripper
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Kunstharzfabrik Dr Fritz Polla
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Description


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 säureamid   und   seinen Derivaten und Formaldehyd und zur Verarbeitung dieses
Pulvers auf Kunstmassen. 



   Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines pressfähigen Pulvers durch die bekannte Kondensation von Harnstoff oder dessen Abkömmlingen mit Formaldehyd und auf die Verarbeitung dieses Pulvers zu Kunstmassen durch Einwirkung von Druck und Hitze. 



   Bei der Herstellung von Kunstmassen durch Kondensation von Kohlensäureamid und seinen Verbindungen und Formaldehyd haben bisher zwei grundsätzlich verschiedene Methoden Anwendung gefunden. Nach der einen Methode werden die Arbeitsbedingungen derart gewählt, dass das ganze Reaktiongemisch ohne Bildung bemerkbarer Zwischenstufe zu einer das gesamte Wasser einschliessenden Kunstmasse erstarrt, aus der das Wasser erst nach sehr langem Lagern allmählich entweicht, oder dass durch Abkühlung des Reaktionsgemisches mit dem gesamten Wasser erstarrende Zwischenprodukte gewonnen werden, welche man durch Erhitzen oder Heisspressen entwässert. Die andere Methode bedient sich zur Herstellung der Kunstmassen eines unterbrochenen Erhitzungsprozesses, bei dem das Wasser teilweise vor der Erstarrung des Reaktionsgemisches entfernt wird.

   Es entstehen zunächst   wasserlösliche   Anfangsprodukte, die beim Einengen immer viskoser werden und in einem gegebenen Zeitpunkt unter   Einschluss   des noch vorhandenen Wassers zu halbfesten Zwischenprodukten gelatinieren. Durch Vertreibung des restlichen Wassers vollzieht sich alsdann die Entstehung der   harten Kunstmassen.   In weiterer Ausbildung dieser Methode ist hernach auch die Möglichkeit geschaffen worden, dem sich bildenden Emulsionskolloid hydrophobe Eigenschaften zu verleihen, so dass sieh in einem gegebenen Augenblick ein harziges Kondensationsprodukt ausscheidet, von dem die Hauptmenge des mit den Ausgangsprodukten eingebrachten und des bei der Reaktion entstehenden Wassers vor der Weitererhitzung abgezogen werden kann.

   Auch bei der Weiterbehandlung dieses Harzes tritt aber zunächst Gelatinierung unter Einschluss des noch vorhandenen Dispersionsmittels ein, so dass immerhin dieser Rest aus der wabenförmig aufgebauten Gallerte nach ihrer Erstarrung herausgebracht werden muss, ein Vorgang, der auch bei den besten Arbeitsbedingungen immer noch einige Monate beansprucht. 



   Es hat auch nicht an Versuchen gefehlt, zu   möglichst wasserfreien   harten Kunstmassen auf einem andern, kürzeren Wege zu gelangen. Zu diesem Zweck ist vorgeschlagen worden, die gelatinierten Reaktionsprodukte zu trocknen und heiss zu verpressen. Die für dieses Verfahren   unerlässliche weitgehende   Zerkleinerung der Gallerten oder gehärteten Endprodukte bietet aber beträchtliche Schwierigkeiten und ist bei den Endprodukten ohne Verunreinigung durch Metalle überhaupt nicht durchführbar. Ausserdem 
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 wirkung von Säuren ein porzellanartiges Kondensationsprodukt herzustellen, welches alsdann gepulvert, getrocknet und durch Heisspressung in die Kunstmasse übergeführt werden soll. 



   Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass aus gehörig   verdünnten   Lösungen des bei der Einwirkung von Formaldehyd auf Kohlensäureamid und seine Verbindungen gebildeten Sols durch Elektrolytfällung oder durch den Einfluss von Eiweissfällungsmitteln ein dehydratisierter, scheinbar amorpher, flockiger Niederschlag ausgeflockt werden kann, der sich nach dem Trocknen durch Einwirkung von Hitze und Druck in eine völlig homogene Kunstmasse überführen lässt. Es zeigt sich nun, dass sich die Sole der fraglichen Emulsionskolloide ähnlich verhalten wie das Hydrosol der Kieselsäure.

   Ein gut gereinigtes, nicht zu   verdünntes   Hydrosol der Kieselsäure stellt bekanntlich ein instabiles System dar, das stets der Gelatinierung zustrebt, wobei der Übergang in eine Gallerte unter Einschluss des vorhandenen Dispersionsmittels um so schneller erfolgt, je konzentrierter die Lösung ist. Hingegen werden verdünnte Lösungen durch gewisse Elektrolyte sofort   ausgeflockt.   Die durch Kondensation von Harnstoff mit Kohlensäureamid und seinen Verbindungen entstehenden Emulsionskolloide konnten bisher nur als instabile, zur Gelatinierung neigende Systeme hergestellt werden. Dass das Kolloid aus entsprechend verdünnten Lösungen als dehydratisierter, scheinbar amorpher, flockiger Niederschlag ausgefällt werden kann, war bisher völlig unbekannt.

   Die sich aus dieser neuen Beobachtung ergebende Regel zum technischen Handeln hat eine ganz ausserordentliche Tragweite. Man kann nun durch Heisspressen des ausgeflockte und getrockneten Niedersehlages die   gewünschten   Kunstmassen in wenig mehr Minuten erzeugen, als der abschliessende Härtungsvorgang der nach den besten Methoden gewonnenen Endprodukte der Reaktion bisher Monate erforderte. Dabei erhält man genau dieselben bergkristallartigen Gläser wie nach den besten der bisher bekannten Methoden, ja die Beschaffenheit dieser   Erzen'-   nisse übertrifft sogar die besten der bisher gewonnenen in verschiedener Hinsicht. Die Massen sind vollkommen rein, weil man die fein verteilt   ausgeflockten     Niederschläge   tatsächlich vollkommen auswaschen 

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 kann.

   Die erhaltenen Presskörper zeichnen sich ferner durch eine besondere Widerstandsfähigkeit gegen Schwankungen der Feuchtigkeit und der Temperatur aus. 



   Damit die Ausflockung des Kolloids bewirkt werden könne, ist erforderlich, dass der Elektrolyt im Verhältnis zur dispersen Phase nicht unter ein gewisses Minimum sinkt. Diese Grenze ist für jeden Elektrolyten charakteristisch und wird als sein Schwellenwert bezeichnet. Der Schwellenwert des Flockungsmittels ist somit von dem Grade der Verdünnung abhängig, indem mit steigender Menge des Kolloids im gleichen Volumen die Menge des erforderlichen Flockungsmittels steigt. Um die Ausflockung 
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 der dispersen Phase eingehalten werden. Sie darf ein gewisses Mass nicht übersteigen, damit nicht die zur Gelatinierung neigenden, instabilen Systeme entstehen. Im allgemeinen lassen sich wegen der wechselnden Verhältnisse weder für die   Verdünnung   noch für die Schwellenwerte der verschiedenen Flockungsmittel feste Zahlen angeben.

   Man kann jedoch den   Sehwellenwert   jedes Flockungsmittels für jede Konzentration durch einen einfachen Versuch ermitteln. Um eine Riehtschnur für die Verdünnung zu geben, die erforderlich ist. um statt des zur   Gelatinierung neigenden instabilen   Systems ein Sol zu erhalten, das durch Elektrolyte gefällt wird. wird angeführt, dass man das Sol zweckmässig so weit verdünnt, dass in 1000   Volumteilen Flüssigkeit   ungefähr 150 Gewichtsteile Karbamid enthalten sind. 



   Als Flockungsmittel kommen vor allem Säuren und sonstige Verbindungen, welche in der Lösung Wasserstoffionen abspalten, wie saure Salze, saure Ester od. dgl. in Betracht, ferner auch Verbindungen, die in der Lösung durch Umsetzung mit Stoffen, welche bereits in der Lösung sich befinden, Wasserstoffionen bilden, wie z. B. Wasserstoffsuperoxyd, welches sich mit dem vorhandenen Formaldehyd zu Ameisensäure umsetzt. 



   Ebenso wirken solche Verbindungen flocken, welche Hydroxylionen abspalten, wie Basen, basisch reagierende Salze od. dgl., ein Umstand, der mit den bisherigen Erfahrungen über die Elektrolytfällung von Solen in Übereinstimmung steht. Als dritte Gruppe von Flockungsmitteln kommen sämtliche Eiweissfällungsmittel, wie beispielsweise Gerbstoffe natürlicher und synthetischer Herkunft, ferner Phosphorwolframsäure u dgl. in Betracht. Die Wirkung aller dieser Flockungsmittel kann durch lyotrope Neutralsalze, wie z. B. Ammonsulfat, Kaliumjodid,   Natriumehlorid   usw. gesteigert werden. Es können sich die Wirkungen von Flockungsmitteln dieser verschiedenen Gruppen natürlich auch übergreifen. 



   Ist die verdünnte Kolloidlösung mit einem der vorerwähnten Flockungsmittel versetzt, so tritt die Ausflockung entweder sofort oder erst in einiger Zeit ein : sie kann auch durch Erwärmung der Lösung beschleunigt werden. Hiebei wird das Reaktionsgemisch   zweckmässig   gerührt. Der Eintritt der Koagulation macht sich durch eine Trübung bemerkbar. worauf sieh nach kurzer Zeit ein grobflockiger, voluminöser Niederschlag abscheidet. Beginn und Dauer bis zur Erreichung der vollständigen Flockung hängen ausser 
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 mittels ab. 



   Statt von verdünnten Lösungen des fertigen Sols auszugehen, kann man auch die entsprechend verdünnte Mischung der Ausgangsprodukte oder die durch kurze Erwärmung dieser Mischung primär entstehenden Kondensationsprodukte nach entsprechender Verdünnung mit Floekungsmitteln in geeigneten Mengen versetzen, so dass beim Weitererhitzen der dehydratisierte,   flockige   Niederschlag in einem Zuge entsteht, das Sol also gewissermassen in statu nascendi ausgeflockt wird. Dieser zweite Weg empfiehlt sich insbesondere dann, wenn man sich der früher vorgeschlagenen Methode zur Herstellung eines hydrophoben Harzes (Verfahren des österr. Patentes Nr. 103.910) in entsprechender Abänderung bedienen will.

   Ein solches hydrophobes Harz scheidet sich aus, wenn die durch kurze Erwärmung der Mischung der Ausgangsprodukte primär entstehenden Kondensationsprodukte unter Zusatz organischer Stoffe, die mit dem Formaldehyd in saurem Medium Kondensationsprodukte zu bilden vermögen, wie Thioharnstoff oder Phenol, weitererhitzt werden.

   Bringt man hingegen die Mischung der Ausgangsprodukte (oder die primär entstehenden Kondensationensprodukte vor der Einwirkung von Thioharnstoff, Phenol   od. dgl. ) auf die entsprechende Verdünnung und setzt man geeignete Mengen von Flockungsmitteln zu, so tritt beim Weitererhitzen (mit Phenol usw. ) statt der Ausscheidung des hydrophoben Harzes die Aus-   
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 in diesem Falle auf die Ausflockung durch Erhöhung   der Wasserstoffionenkonzentration   angewiesen, weil ja alkalisch wirkende Flockungsmittel dadurch ausgeschlossen sind, da sich an die Bildung der primär entstehenden Kondensationsprodukte ein Prozess anschliessen soll, der nur in saurem Medium vor sich geht.

   Hilfsweise können aber auch   Eiweissfällungsmittel   als Flockungsmittel neben den die Wasserstoffionenkonzentration erhöhenden Zusätzen mitverwendet werden. 



   Die Weiterbehandlung des durch   Flockung ausgefällten Niederschlages   ist in allen Fällen dieselbe. 



   Der weiche, leicht zerdrückbare Niederschlag, der frisch geronnenem Käsestoff ähnlich ist, wird von dem Medium, aus dem er ausgeflockt wurde,   möglichst   vollständig durch Waschen mit Wasser befreit. 



  Dieses Waschen wird so lange fortgesetzt, bis alle   löslichen     Beimengungen,   wie Flockungsmittel, unver- änderte   Anfangs-bzw. Zwischenreaktionsprodukte   entfernt sind. Nach kurzem Waschen verliert der 
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 produkt als feines, blendend weisses, scheinbar amorphes Pulver. 



   Dieses Pulver ist in der Kälte in den gewöhnlichen Lösungsmitteln, insbesondere in Wasser, unlöslich. In Säuren löst es sieh leicht auf und kann aus diesen Lösungen durch Ausflockung wieder abgeschieden werden. In der Hitze, namentlich unter gleichzeitiger Anwendung von erhöhtem Druck. löst es sich sowohl in Formaldehyd als auch in den meisten hydroxylhaltigen Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt, wie insbesondere in Glyzerin, Chlorhydrine, Benzylalkohol od. dgl. auf. 



   Die wesentlichste Verwendung findet dieses Pulver zur Herstellung von farblosen Presskörpern. 



  Es hat sieh herausgestellt, dass das Pulver, insbesondere wenn man es mit geringen Mengen von Dispensionsmitteln (wie z. B. Glyzerin, Benzylalkohol, Chlorhydrin, Formaldehyd u. dgl.) versetzt, unter Hitze und Druck zu glasklaren Körpern geformt werden kann. Die so erhaltenen glasklaren Presskörper besitzen dieselben optischen und mechanischen Eigenschaften   (hoher Breehungsexponent, Durchlässigkeit für   ultraviolette Strahlen,   ausserordentlich   hohe Festigkeit bzw. Elastizität) wie die nach den früher bekannten Verfahren erhaltenen Produkte und können als solche auf Grund ihrer optischen und mechanischen Eigenschaften für die mannigfaltigsten Zwecke verwendet werden. Hiebei kann man entweder das Rohmaterial für weitere mechanische Verarbeitung oder auch gebrauchsfertige Gegenstände aller Art in einem Pressvorgange erzeugen. 



   Dieses Pulver kann aber auch zusammen mit faserigen oder pulverigen Füllstoffen aller Art, organischer oder anorganischer Herkunft, vermengt, verpresst werden. Die Vermischung mit den Füllstoffen geschieht zweckmässig derart, dass man die letzteren in der wässerigen Kolloidlösung verteilt und gemeinsam mit dem Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt ausfällt. Man kann aber auch in jeder sonst für derartige Mischungen üblichen Art und Weise verfahren. Beispielsweise kann man einzelne Schichten von Papier, Zellulose oder eines Gewebes mit dem Pulver bestreuen und heiss aufeinanderpressen, bis ein einheitlicher Presskörper entstanden ist. Auf diese Weise entstehen Werkstoffe von besonders hoher mechanischer und elektrischer Festigkeit.

   Die elektrische Isolationsfähigkeit von Pressstücken, welche unter Verwendung isolierender Füll-und Faserstoffe mit Zellulose, Asbest, Chinaclay usw. hergestellt werden, ist gleichfalls ausserordentlich gross. 



   Das Verfahren bietet aber, wie schon oben erwähnt, vor allem die   Möglichkeit,   auch zu durchsichtigen bzw. durchscheinenden Presskörpern zu gelangen. In dieser Weise lassen sich einerseits Ersatzstoffe für Bergkristall, Porzellan, Glas, Halbedelsteine, Bernstein, Alabaster u. dgl. herstellen, wie sie in der Drechslerwarenindustrie u. dgl. gesucht werden ; anderseits gelingt es, in dieser Weise direkt in der Heisspresse geformte Gebrauchsgegenstände vom Aussehen der genannten Produkte herzustellen. Es ist dies das erste Verfahren, mit dessen Hilfe sich auch Hohlkörper, wie Trinkgläser, Schalen, Lampenschirme, Rohre u. dgl. herstellen lassen, wie sie bekanntlich in der Glasindustrie in erster Linie verlangt werden. 



  Das Verfahren ist daher auch aus diesem Grunde von ganz besonders hoher technischer Bedeutung. 



   Die Färbung des verwendeten Presspulvers kann entweder noch vor oder während der Ausfällung desselben oder auch erst innerhalb der Pressform durch Zusatz löslicher Farbstoffe oder Pigmentfarben erzielt werden. Als Trübungsmittel dienen feinpulverige oder faserige oder in dem Kolloid unlösliche flüssige Substanzen, z. B. können Oxyde seltener Erden, wie Titanoxyd, Zirkonoxyd, Öle od. dgl., Verwendung finden. Man kann auch behufs Erreichung besonderer Effekte Leuchtfarben, radioaktive Substanzen u. dgl. zumischen. Auch alle sonstigen hier etwa in Frage kommenden Wirkungen, beispielsweise die Herstellung wolkiger, gemaserter, halbtrüber, fluoreszierender oder irisierender Massen sind   natürlich   bei Anwendung dieses Verfahrens   möglich.   Es erübrigt sich auf alle erreichbaren Effekte im einzelnen einzugehen. 



   Es ist ferner selbstverständlich, dass die erhaltenen feinpulverigen Massen nach ihrer Lösung auch 
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 mittel in üblicher Weise Verwendung finden können. Hiebei ist eine   Nacherhitzung übeillüssig.   



   Es ist bekannt, aus einer wässerigen Lösung von Tannin, Harnstoff und Formaldehyd durch Säurefällung ein Kondensationsprodukt zu erhalten, welches zunächst das Aussehen eines Harzes hat und nach einiger Zeit erstarrt (D. R. P. Nr. 160. 273). Dieses erstarrte Produkt gibt nach dem Abpressen und Zerkleinem ein Pulver, welches aber im Hinblick auf die Ausgangsprodukte und die Art seiner   Herstellung   von dem erfindungsgemäss hergestellten geflockten Pulver   grundsätzlich   verschieden ist. 



     Ausführungsbeispiel l   :   30   Gewichtsteile von reinem neutral reagierendem Harnstoff werden mit 100 Gewichtsteilen einer säurefreien oder neutralisierten oder schwach   alkalischen 30% igen wässerigen     Formaldehydlösung   versetzt und am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Aufkochen werden zum Reaktionsgemisch 5 Gewichtsteile Borsäure, in wenig Wasser gelöst, zugesetzt, worauf man die ganze Mischung am   Rückflusskühler     weiterkocht.   50 Gewichtsteile des so hergestellten flüssigen Zwischenproduktes werden mit 50 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und mit   0'3   Gewichtsteilen einer 2   n-Salzsäure   versetzt und   unter Umrühren   auf etwa 90  C gehalten.

   Nach etwa einer halben Stunde beginnt die Abscheidung eines flockigen Niederschlages. Nach einer weiteren halben Stunde werden 100 Gewichtsteile Wasser zugesetzt. Der entstandene flockige Niederschlag wird hierauf von der Mutter- 

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 lauge getrennt, auf das sorgfältigste von allen löslichen Beimengungen gereinigt und von anhaftendem Wasser mit Sprit befreit. Nach kurzer Trocknung ist das Pulver zur Verwendung fertig. 



   Ausführungsbeispiel 2 : An Stelle der nach   Ausführungsbeispiel l   verwendeten 2   n-Salzsäure   kann die gleiche Menge 2 n-Ameisensäure oder die entsprechende Menge eines sauren Salzes, insbesondere von Alaun, als Flockungsmittel dienen. 



   Ausführungsbeispiel 3 : 100 Gewichtsteile der nach   Ausführungsbeispiel l   hergestellten verdünnten Lösung werden mit   1'6   Gewichtsteilen von festem Natriumhydroxyd, das in möglichst wenig Wasser gelöst wurde, versetzt und 2 Stunden bei   900 belassen. Nach   dieser Zeit ist ein   grobfloekiger   Niederschlag ausgefallen, welcher, genau wie in Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandelt werden kann. 



   Ausführungsbeispiel 4 : 1312 Gewichtsteile   40% iger   Formaldehyd werden mit 1888 Gewichtsteilen Wasser, 12 Gewichtsteilen 10% iger Natronlauge und 480 Gewichtsteilen Carbamid versetzt. Nach kurzem Aufkochen werden 80   cm3 2 n-Salzsäure   zugesetzt, worauf man die Mischung mehrere Stunden am Rückflusskühler kochen lässt. Hiebei bildet sich eine grosse Menge flockigen Niederschlages, der in oben beschriebener Weise aufgearbeitet und getrocknet werden kann. 



   Ausführungsbeispiel 5 : 262 Gewichtsteile   40% iger Formaldehydiösung   werden mit 698 Gewichtsteilen Wasser, 2 Gewichtsteilen 10%iger Natronlauge und 96 Gewichtsteilen Carbamid versetzt. 



  Nach kurzem Kochen dieser Mischung werden 1 Gewichtsteil konzentrierter Ameisensäure und 32 Gewichtsteile Thioharnstoff zugesetzt und die gesamte Mischung weiter erhitzt. Nach   74   Stunde beginnt das siedende Reaktionsgemisch zu opalisieren. Nach   1   Stunden ist sehr starke Flockenbildung eingetreten. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag, genau wie im Beispiel 1 beschrieben, gewaschen und getrocknet. 



   Ausführungsbeispiel 6 : Das nach den   Ausführungsbeispielen   1-5 hergestellte Pulver wird mit einem spezifischen Druck von 900   kgfcm2   bei einer Temperatur von 120-1300 C verpresst. Hiebei entstehen glasklare, vollkommen durchsichtige Presskörper, welche im Gegensatz zu den Erzeugnissen der bisher bekannt gewordenen Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen aus Harnstoff und Formaldehyd durch und durch absolut homogene Massen darstellen. 



   Von Harnstoffderivaten kommt insbesondere Thioharnstoff für das Verfahren in Betracht. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung eines pressfähigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensäureamid bzw. seinen Derivaten und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass aus verdünnten Lösungen des Sols, z. B. durch Elektrolytflockung oder durch den Einfluss von Eiweissfällungsmitteln, ein dehydratisierter, scheinbar amorpher Niederschlag ausgeflockt wird.

Claims (1)

  1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die entsprechend verdünnte Mischung der Ausgangsprodukte (oder die durch kurze Erwärmung dieser Mischung primär entstehenden Kondensationsprodukte nach entsprechender Verdünnung) mit genügenden Mengen von Flockungsmitteln versetzt werden, so dass beim Weitererhitzen der dehydratisierte, flockige Niederschlag in einem Zuge entsteht.
    3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die entsprechend verdünnte Mischung der Ausgangsprodukte (oder die durch kurze Erwärmung dieser Mischung primär entstehenden Kondensationsprodukte nach entsprechender Verdünnung) unter entsprechender Erhöhung. der Wasserstoffionenkonzentration, allenfalls in Gegenwart von Eiweissfällungsmitteln, mit organischen Stoffen, die mit Formaldehyd in saurem Medium Kondensationsprodukte zu bilden vermögen (wie Thioharnstoff, Phenol od. dgl. ) versetzt und weitererhitzt werden, bis der dehydratisierte, flockige Niederschlag sich ausscheidet.
    4. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der ausgeflockte Niederschlag nach dem Auswaschen durch Einwirkung von Hitze und Druck, zweckmässig in Gegenwart geringer Mengen von Dispersionsmitteln, in homogene Formstücke übergeführt wird.
    5. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das pressfähige Pulver unter Zusatz faseriger oder pulveriger Füllstoffe aller Art verpresst wird.
AT115890D 1926-05-15 1926-05-15 Verfahren zur Herstellung eins preßfähigen Pulvers durch Kondensation von Kohlensäureamid und seinen Derivaten und Formaldehyd und zur Verarbeitung dieses Pulvers auf Kunstmassen. AT115890B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen

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