DE889225C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE889225C
DE889225C DEB7511D DEB0007511D DE889225C DE 889225 C DE889225 C DE 889225C DE B7511 D DEB7511 D DE B7511D DE B0007511 D DEB0007511 D DE B0007511D DE 889225 C DE889225 C DE 889225C
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DE
Germany
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parts
solution
urea
boiling
heated
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Expired
Application number
DEB7511D
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English (en)
Inventor
Johann Lenz
Hans Dr Scheuermann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß man glasklare, als Gießharze geeignete Kondensationsprodukte aus Harnstoff oder Harnstoffabkömmlingen und Formaldehyd herstellen kann, wenn man die erste Stufe der Kondensation in Gegenwart von o,8 bis q. °/o eines Sulfits oder Bisulfits durchführt, wodurch die sonst übliche Abscheidung kleiner Mengen unlöslicher Methylenverbindungen verhindert wird, und dann die weitere Kondensation in Gegenwart von Säuren vornimmt. Die so erzeugten Kondensationsprodukte sind jedoch nicht lagerfähig, sondern werden nach kurzer Zeit wasserunlöslich und sind auch leicht härtbar, weshalb sie sich besonders als Gießharze eignen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in fester und gelöster Form in nicht auskondensiertem Zustand gut lagerfähige Harze aus Harnstoff und bzw. oder Thioharnstoff und Formaldehyd erhält, wenn man die Kondensation, die mindestens in der letzten Stufe sauer durchgeführt wird, in Gegenwart von erheblich über q. Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Sulfits, berechnet auf Harnstoff bzw. Thioharnstoff, vornimmt. Die Menge des Sulfits beträgt zweckmäßig mindestens etwa =o °/o und kann beispielsweise bis 3oo Gewichtsprozent, berechnet auf Harnstoff, betragen. Größere Mengen sind nicht schädlich, bringen aber im allgemeinen keinen Vorteil. Auf i Mol Harnstoff verwendet man vorteilhaft i bis z1/2 Mol Formaldehyd. Auf jedes Mol zugesetztes Sulfit bzw. Bisulfit gibt man vorteilhaft ebenfalls noch i Mol Formaldehyd zu. Man kann das Bisulfit auch in Form von Formaldehydbisulfit anwenden.
  • Man wendet zweckmäßig Alkalisulfite bzw. -bisulfite oder deren Gemische an. Erdalkalisulfite sind weniger geeignet, wenn höher kondensierte Produkte mit guter Lagerfähigkeit hergestellt werden sollen. Wird die Kondensation mit 5 °/o öder nur -wenig mehr Sulfit ausgeführt, so muß man die Lösung vor dem Lagern mit Alkali neutralisieren. Produkte mit höherem Gehalt an Sulfit sind auch sauer genügend beständig.
  • Die Sulfite bzw. Bisulfite können von vornherein bei der Kondensation zugegen sein. Auch kann man sie zu alkalisch oder sauer vorkondensierten Harnstoff- bzw. Thioharnstofformaldehydkondensationsprodukten zusetzen und weiterkondensieren, wobei die letzte Stufe der Kondensation immer in saurem Medium ausgeführt wird.
  • Eine vorteilhafte Arbeitsweise ist folgende: Man erhitzt 1i Mol Formaldehyd in 3o°/oiger wäßriger Lösung zusammen mit 5 Mol Harnstoff und i Mol Natriumbisulfit zum Sieden. Nach io Minuten stellt man den pH-Wert der klaren Lösung, der bei Siedebeginn 7,5 beträgt, mit verdünnter Ameisensäure auf 4,5 ein. Die saure Lösung wird dann i Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt und mit Natronlauge neutralisiert. Man erhält eine klare Lösung, die nach dem Trocknen zu einem Pulver oder nach dem Aufstreichen auf Papier und Trocknen des Papiers selbst nach 16 Stunden langem Lagern im Ofen bei ioo° durch Anfeuchten bzw. Lösen im Wasser eine gut klebende Lösung bzw. Masse ergibt.
  • Die in der beschriebenen Weise hergestellten Kondensationsprodukte eignen sich besonders für flüssige Kleblösungen und Kleister. Auch können sie zur Herstellung von Klebstreifen verwendet werden. Auf Papier trocknen sie zu nicht klebrigen Überzügen, die aber ihr Klebevermögen praktisch unbegrenzt beibehalten. Die so gewonnenen Kondensationsprodukte sind durch Erdalkali- bzw. Erdmetallsalze fallbar und eignen sich deshalb auch . als Bindemittel bei der Herstellung von Faserplatten.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i Man erhitzt 575 Teile 3o°/oige wäßrige Förmaldehydlösung (PH = 7) zusammen mit 15o Teilen Harnstoff und 63 Teilen Natriuinsulfit zum Sieden. Nach 2o Minuten langem Sieden wird die klare Lösung mit 5°/oiger wäßriger Ameisensäure auf ein PH = 4,5 gebracht und eine weitere Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung mit Natronlauge neutralisiert und abgekühlt. Das Produkt besitzt nach mehrtägigem Stehen schmalzartige Beschaffenheit und eignet sich als Leim für die Herstellung von Klebstreifen.
  • Beispiel 2 65o Teile 3o°/@ge wäßrige Formaldehydlösung (PH = 7) werden zusammen mit 15o Teilen Harnstoff unter Rühren zum Sieden erhitzt. Bei Beginn des Siedens stellt man den pH-Wert mit lo°/oiger Essigsäure auf 4,75 ein und läßt dann 1/2 Stunde sieden. Dann gibt man 156 Teile Natriumbisulfit zu der klaren Lösung, kocht weitere 30 Minuten und nach Zugabe von 5o Teilen Harnstoff noch i Stunde unter Rückfiußkühlung. Nach dem Neutralisieren mit Lauge wird das Produkt auf 5001, Trockengehalt eingeengt. Man erhält einen klaren, lagerfähigen, flüssigen Leim mit gutem Klebevermögen.
  • Beispiel 3 525 Teile 3o°/oige wäßrige Formaldehydlösung (pH = 7) werden zusammen mit 15o Teilen Harnstoff, 13 Teilen Natriumbisulfit und 15,75 Teilen Natriumsulfit unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach 15 Minuten langem Kochen wird der pH-Wert der Lösung mit verdünnter Ameisensäure auf 4,5 eingestellt. Die Lösung wird i Stunde unter Rückflußkühlung gekocht, mit Natronlauge neutralisiert und abgekühlt. Sie ist mit beliebigen Mengen Wasser verdünnbar und infolge ihrer Fällbarkeit mit Bariumchlorid als Bindemittel für die Herstellung von Faserstoffplatten geeignet.
  • Beispiel 4 7oo Teile 3o°/aiger wäßrigerFormaldehyd (pH-Wert 7) werden zusammen mit 15o Teilen Harnstoff und 2o8 Teilen Natriumbisulfit am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach 1o Minuten stellt man mit verdünnter Ameisensäure den pH-Wert 4,5 ein, erhitzt weitere 30 Minuten zum Sieden, gibt im Verlauf einer weiteren Stunde go Teile Harnstoff zu und erhitzt dann noch i Stunde unter Rückflußkühlung zum Sieden. Nach dem Neutralisieren mit Natronlauge kühlt man die erhaltene Lösung auf Zimmertemperatur ab. Sie ist ausgezeichnet lagerfähig.
  • Beispiel 5 515 Teile 3o°/oige wäßrige Formaldehydlösung (PH-Wert 7) werden zusammen mit 15o Teilen Harnstoff, 9,38 Teilen Natriumsulfit und 9,38 Teilen Natriumbisulfit unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach 15 Minuten langem Sieden wird der pH-Wert der Lösung mit verdünnter Ameisensäure auf pH-Wert 4,5 eingestellt. Die Lösung wird i Stunde unter Rückflußkühlung gekocht, mit Natronlauge neutralisiert und abgekühlt. Man erhält eine Harzlösung, die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar i"st und gute Klebeeigenschaften besitzt.
  • Beispiel 6 Ein Gemisch aus 76 Teilen Thioharnstoff, Zoo Teilen einer 3o°/oigen wäßrigen Formaldehydlösung (pH-Wert 7), 268 Teilen Formaldehydbisulfit und ioo Teilen Wasser wird zum Sieden erhitzt. Nach =o Minuten langem Kochen wird der pH-Wert der Lösung durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf 4,75 eingestellt. Dann wird die Lösung noch i1/2 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach dem Neu-. tralisieren mit verdünnter Natronlauge erhält man eine klare Harzlösung, die in jedem Verhältnis mit Wasser verdünnbar ist.
  • Beispiel 7 Man erhitzt 55o Teile einer 3o°/oigen wäßrigenLösung von Formaldehyd (pH-Wert 7), 75 Teile Harnstoff und 312 Teile Natriumbisulfit zum Sieden. Bei Siedebeginn wird der pH-Wert der Lösung auf 4,5 eingestellt und hierauf die Lösung 1/, Stunde unter Rückflußkühlung gekocht. Dann werden in die siedende Lösung innerhalb q. Stunden weitere 75 Teile Harnstoff eingetragen, und zum Schluß wird die Lösung noch io Minuten weitererhitzt. Nach dem Neutralisieren mit Natronlauge erhält man eine beständige Harzlösung von guten Klebeeigenschaften.
  • Beispiel 8 Eine Lösung aus i8o Teilen Harnstoff und 5 Teilen Natriumhydroxyd in q8o Teilen 3o°/oigem wäßrigem Formaldehyd wird bei einem pH-Wert von 8,5 unter Rühren 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Zu der siedenden Lösung gibt man dann 6o Teile Natriumbisulfit zu und stellt durch Zugabe von 5°/oiger Ameisensäure auf den pH-Wert von 5,25 ein. Schließlich erhitzt man das Gemisch noch i Stunde lang auf 95', läßt abkühlen und neutralisiert mit Natronlauge. Man erhält eine lagerfähige Harzlösung von ausgezeichneten Klebeeigenschaften.
  • Beispiel 9 Eine Lösung von 372 Teilen Harnstoff in i2q.o Teilen 3o°/oigem wäßrigem Formaldehyd (pH-Wert 7,5) wird io Minuten lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann stellt man mit n-Ameisensäure auf den pH-Wert von 4,5 ein und erhitzt weitere q0 Minuten zum Sieden. Hierauf läßt man im Verlauf von 15 Minuten eine Lösung von 53 Teilen Harnstoff in 85 Teile Wasser einfließen und erhitzt das Gemisch 15 Minuten lang auf 95 bis 97°. Nach Zugabe von igo Teilen Natriumbisulfit wird die Lösung bei einem pH-Wert von 5,25 unter Rühren i Stunde lang weiter zum Sieden erhitzt, sodann auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit Natronlauge neutralisiert. Man erhält eine Harzlösung, die als flüssiger Klebstoff verwendet werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und bzw. oder Thioharnstoff mit Formaldehyd in wäßrigem Medium in Gegenwart von Sulfiten unter Einhaltung saurer Reaktion zum mindesten in der letzten Stufe der Kondensation, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von erheblich über q. Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Sulfits, berechnet auf Harnstoff bzw. Thioharnstoff, arbeitet.
DEB7511D 1942-07-15 1942-07-15 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Expired DE889225C (de)

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DE889225C true DE889225C (de) 1953-09-07

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968737C (de) * 1943-11-20 1958-03-27 Boehme Fettchemie G M B H Verfahren zur Herstellung von unloeslichen und nicht schmelzbaren Kunstharzen mit Sulfonatgruppen
DE1063993B (de) * 1955-06-28 1959-08-27 Basf Ag Verfahren zur Beschleunigung der Sedimentation in Wasser suspendierter oder kolloidal geloester Feststoffe
DE10119178A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Behr Gmbh & Co Stellantrieb für Klappen zur Steuerung der Luftströmung in einer Heizungs- und/oder Klimaanlage eines Kraftfahrzeugs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1063993B (de) * 1955-06-28 1959-08-27 Basf Ag Verfahren zur Beschleunigung der Sedimentation in Wasser suspendierter oder kolloidal geloester Feststoffe
DE10119178A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Behr Gmbh & Co Stellantrieb für Klappen zur Steuerung der Luftströmung in einer Heizungs- und/oder Klimaanlage eines Kraftfahrzeugs

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