AT163615B - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd

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AT163615B
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Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und
Formaldehyd und insbesondere auf die Herstellung von Kondensationsprodukten, die für Papierher- stellungsverfahren wertvoll sind. 



   Erfindungsgemäss werden Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd, die vom Papierstoff in verdünnten Suspensionen adsorbiert werden und als Zusätze im aufgeschla- genen Zustande oder Stadium der Papierherstellung für die Nassfestigkeit des Papieres wertvoll sind, durch Kondensation von Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart bzw. unter
Zusatz von wasserlöslichem Sulfoxylat oder eines
Salzes, z. B. eines Hydrosulfites, erzeugt, das durch Reaktion mit Aldehyden Sulfoxylat liefert oder in solches umgewandelt wird. 



   Die Kondensation wird im allgemeinen in der üblichen Weise in der Wärme durchgeführt, wobei die üblichen sauren oder alkalischen Kondensationsmittel gewünschtenfalls zugesetzt werden können. 



   Eine bevorzugte Ausführung besteht in gemeinsamer Erhitzung von Harnstoff, Formalin und Sulfoxylat. Der Zusatz von Sulfoxylat kann jedoch in irgendeinem Stadium der Reaktion von Harnstoff mit Formaldehyd erfolgen. Beispielsweise ist es möglich, Harnstoff und Formalin, vorzugsweise unter neutralen oder schwach alkalischen Bedingungen, einer Vorkondensation zu unterwerfen, dann das Sulfoxylat zuzusetzen und den Kondensationsprozess unter weiterem Erhitzen, falls notwendig unter Zusatz saurer Kondensationsmittel, fortzusetzen. Oder man kann eine Lösung aus Harnstoff und Sulfoxylat kontinuierlich in erhitztes Formalin eintragen und die Reaktion unter weiterem Erhitzen fortsetzen. Als weitere Alternative kann eine Harnstofflösung einer heissen Lösung von Sulfoxylat in Formalin zugesetzt werden.

   In allen Fällen können bekannte Kondensationsmittel, wie Säuren oder Alkalien, einer dieser Ausgangslösungen oder beiden zugegeben werden. 



   Das Mengenverhältnis an zu verwendendem Formaldehyd kann von 1,5 bis 3 Mol auf 1 Mol Harnstoff schwanken. Ein bevorzugtes Verhältnis ist 2 Mol Formaldehyd auf 1 Mol Harnstoff.
Wird ein niedrigeres Verhältnis verwendet, emp-   fiehlt   es sich manchmal, die Kondensations- reaktion von Harnstoff, Sulfoxylat und Formalin mit einem Anfangsverhältnis von 2 oder mehr
Mol Formaldehyd auf 1 Mol Harnstoff einzuleiten und den Rest an Harnstoff in einem späteren
Verfahrensstadium zuzufügen. 



   Der Zusatz von Sulfoxylat, bezogen auf das Ge- wicht von Harnstoff, ist bereits bei 2Gew.-% wirk- sam, doch kann er auf jedes gewünschte Mass ge- steigert werden. Der erzielbare Vorteil wächst nicht mehr weiter an, wenn das Gewicht von Sulfoxylat
50% des Gewichtes des in der Reaktion verwen- deten Harnstoffes übersteigt. 



   Die Sulfoxylate können mit Aldehyden zur
Reaktion oder in Verbindung gebracht werden, bevor sie als Modifiziermittel bei der erfindunggemässen Kondensation von Harnstoff und Formaldehyd Verwendung finden und die Aldehydzusatzverbindungen von Sulfoxylaten, z. B. 



  Natriumformaldehydsulfoxylat, das im Handel leicht erhältlich ist, sind als Ausgangsmaterialien für das Verfahren geeignet. 



   Es wurde gefunden, dass die Wirksamkeit von Sulfoxylaten als   Modifiziermittel   jene der korrespondierenden Bisulfite übersteigt. Nichtsdestoweniger können zusätzlich zu dem, wie oben beschrieben, verwendeten Sulfoxylat auch die Bisulfite in irgendeinem gewünschten Mengenverhältnis anwesend sein. Demzufolge können Gemische von Sulfoxylat und Bisulfit oder ihrer Additionsverbindungen mit Aldehyden als Ausgangsmaterialien benützt werden. 



   Wahlweise ist als   Modifiziermittel   ein Hydrosulfit, wie Natriumhydrosulfit Na2S204, verwendbar, das durch Reaktion mit überschüssigem Aldehyd ein Gemisch von Natriumformaldehydsulfoxylat und Natriumformaldehydbisulfit vor oder während des Kondensationsvorganges mit Harnstoff ergibt. Diese Substanzen dienen dazu, die Eigenschaften des Harzes in der erwünschten Weise zu ändern. 



   Beispiele von für das erfindungsgemässe Verfahren verwendbaren Modifiziermitteln sind : Natriumformaldehydsulfoxylat NaHS02.   CH20   Natriumäthylsulfoxylat   NaHSO,   Na- 

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 verwendet werden. Speziell im Verein mit Alaun liefern die   sulfoxy1atmodifizierten Harze nach der   Erfindung auffallend gute Ergebnisse. 



   Kondensationsprodukte nach der Erfindung verbessern die Nassfestigkeit von Papier, wenn sie einer Papierstoffsuspension in Wasser auch nur in einem so niedrigen Mengenverhältnis wie 0,5 Gewichtsprozenten der wässerigen Lösung des Kondensationsproduktes (hergestellt gemäss den nachfolgenden Beispielen) zum Trockengewicht der Zellulose zugefügt werden. 



   Soll das Kondensationsprodukt auf Lager gelegt werden, empfiehlt es sich, das Produkt durch Einstellung der Kondensationslösung annähernd auf Neutralität oder selbst auf schwache Alkalität zu stabilisieren. Es empfiehlt sich ferner, den aufzubewahrenden Lösungen kleine Mengen schwach alkalischer Mittel, wie Borax, Natriumbikarbonat   oderTriäthanolamin,   zuzusetzen. Diese wirken als Puffer gegen Entstehen von Azidität, z. B. infolge atmosphärischer Einflüsse (Oxydation) bei offenen oder unzureichend verschlossenen Behältern. Gewünschtenfalls können Lösungen, die am Schluss des Kondensationsprozesses neutralisiert und stabilisiert wurden, durch Eindampfen konzentriert oder getrocknet werden und ergeben feste Produkte, die später in Wasser, Formalin oder anderen Lösungsmitteln wieder gelöst oder wieder dispergiert werden. 



   Beispiele der Herstellung und der Verwendung 
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 natriumhydrosulfit   NaO   und 60 Teile Harnstoff wurden zusammen unter Rückflusskühlung erhitzt und nach 30 Minuten Kochen 0,35 Teile Schwefelsäure, verdünnt mit etwa 5 Teilen Wasser, als Kondensationsmittel zugesetzt. Nach   1 t Stunden   Kochen wurde die Harzlösung mit Ätznatronlösung neutralisiert und abgekühlt. 



   Beispiel 4 : Eine Lösung aus 15 Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat und 60 Teilen Harnstoff in 156 Teilen Handelsformalin wurde geprüft und zeigte einen   pur-vert   von 9,2. Die Lösung wurde unter Rückflusskühlung gekocht, wobei der   pur-vert   rasch auf 7,3 fiel, sodann aber annähernd konstant blieb. Nach 22 stündigem Kochen ergab sich ein viskoser Harzsyrup, der beim Abkühlen klar und durch Zusatz von 1 Teil Natriumbikarbonat während mehrerer Wochen auf Lager stabil blieb. 



   Beispiel 5 : Eine Lösung aus 15 Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat und 60 Teilen Harnstoff in 156 Teilen Handelsformalin wurde unter Rückflusskühlung wie im Beispiel 4 zum Kochen erhitzt. Nach 30 Minuten Kochen wurde 
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 gebracht wurde. Nach Fortsetzung des Kochens (12 Minuten) ergab sich eine viskose Lösung, die dann mittels Ätznatrons neutralisiert und abgekühlt wurde. 1 Teil Natriumbikarbonat wurde in der Lösung aufgelöst, um als Puffer gegen Säureentwicklung beim Lagern zu wirken. 



   Beispiel 6 : Eine Lösung aus 29 Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat in 146 Teilen Handelsformalin wurde durch Zusatz von 0,1 Teil Schwefelsäure auf den pH-Wert 8,5 gebracht, 60 Teile Harnstoff zugesetzt und die 
Lösung eine halbe Stunde unter   Rückflusskühlung   gekocht. 0,6 Teile Schwefelsäure in etwa 5 Teilen Wasser zugesetzt, verminderten den pH-Wert auf 5,3. Nach fünfstündigem Kochen wurde die Lösung mit Ätznatron neutralisiert und abgekühlt. 



   Beispiel 7 : Eine Lösung von 15 Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat in 156 Teilen Handelsformalin wurde mit 0-85 Teilen Schwefelsäure angesäuert, dadurch ihr   pur-vert   auf 4, 1 herabgedrückt und dann unter Rückflusskühlung gekocht. 60 Teile Harnstoff unter Erwärmung in 60 Teilen Wasser gelöst, wurden während 30 Minuten in die kochende Lösung eingetragen, das Gemisch dann weitere drei Stunden gekocht, mit Ätznatron neutralisiert, abgekühlt und durch Zusatz von 1 Teil Natriumbikarbonat gepuffert. 



   Beispiel 8 : 156 Teile Handelsformalin, mit 0,85 Teilen Schwefelsäure angesäuert, ergaben einen pH-Wert von 1,3. Das Gemisch wurde unter   Rückflusskühlung   zum Kochen gebracht und eine Lösung aus 15 Teilen Natriumformaldehydsulfoxylat und 60 Teilen Harnstoff, die unter Erwärmung in 60 Teilen Wasser gelöst wurden, in das kochende Formalin   während   20 Minuten eingetragen. Die Reaktion wurde durch Kochen während weiterer   2t   Stunden unterhalten, dann das Gemisch mit Ätznatron 

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 neutralisiert, abgekühlt und mit 1 Teil Natriumbikarbonat gepuffert. 



   Beispiel 9 : Eine Lösung von 13 Teilen Handelsnatriumhydrosulfit in 166 Teilen Handelsformalin (enthaltend 60 Teile   eH2O)   wurde mit 0,5 Teilen Schwefelsäure in verdünnter Lösung auf einen pH-Wert von 4,2 angesäuert, diese Lösung dann unter Rückflusskühlung gekocht und 60 Teile von in 60 Teilen Wasser gelöstem Harnstoff in das kochende Gemisch während 30 Minuten einlaufen gelassen. Der Harnstoffzusatz erhöhte den pH-Wert auf 4,8. Nach weiterem dreistündigem Kochen wurde die Lösung mit Ätznatron neutralisiert und nach Abkühlung durch Zusatz von 1 Teil Natriumbikarbonat gepuffert. 



   Beispiel 10 : 166 Teile Handelsformalin, mit 0,5 Teilen Schwefelsäure angesäuert, zeigten einen pH-Wert von 1,5. Zum Kochen unter Rückflusskühlung erhitzt, wurde eine Lösung langsam einlaufen gelassen, die aus 13 Teilen Natriumhydrosulfit und 60 Teilen Harnstoff bestand, der unter Erwärmung in 60 Teilen Wasser gelöst war. 



  Diese Lösung wurde gegen Luftoxydation während ihrer Zurichtung und Verwendung durch Aufbringen einer auf ihrer Oberfläche schwimmenden Schicht von Weissöl geschützt. Der Zusatz dieser Lösung, der in 20 Minuten beendet war, erhöhte den pA-Wert auf ungefähr 5,0. Die Kondensationslösung wurde weitere drei Stunden gekocht, das Gemisch dann mit Ätznatron neutralisiert, abgekühlt und dann mit 1 Teil Natriumbikarbonat gepuffert. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoffund Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in der Wärme in Anwesenheit oder unter Zusatz eines wasserlöslichen Sulfoxylates oder eines Salzes, z. B. eines Hydrosulfites, erfolgt, welches durch Reaktion mit Aldehyden Sulfoxylat liefert, wobei an sich bekannte saure oder alkalische Kondensationsmittel anwesend sein können.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Formaldehyd zu Harnstoff 1, 5-3 Mole des ersteren zu 1 Mol des letzteren beträgt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass vor der Anwesenheit von Sulfoxylat, Harnstoff und Formaldehyd einer Vorkondensation in der Wärme unter neutralen oder schwach alkalischen Bedingungen unterworfen und das Kondensationsverfahren in Anwesenheit von Sulfoxylat und in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels fortgesetzt wird.
    4. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass vor seiner Verwendung im Kondensationsverfahren ein mit einem Aldehyd zur Reaktion oder in Verbindung gebrachtes Sulfoxylat benützt wird.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, 2,3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass im Verlauf der Kondensation zusätzlich zum Sulfoxylat ein Bisulfit vorhanden ist.
AT163615D 1945-12-21 1946-12-31 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd AT163615B (de)

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