DE615525C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, aus reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thio- harnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Loesungen daraus - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, aus reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thio- harnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Loesungen daraus

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DE615525C
DE615525C DEG84248D DEG0084248D DE615525C DE 615525 C DE615525 C DE 615525C DE G84248 D DEG84248 D DE G84248D DE G0084248 D DEG0084248 D DE G0084248D DE 615525 C DE615525 C DE 615525C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, aus- reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thioharnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Lösungen daraus Es ist bekannt, daß die Kondensation von Formaldehyd mit Harnstoff oder Gerni.schen von Harnstoff und Thioharnstoff unter bestimmten Bedingungen zu klaren Kondensationslösungen führt. Es ist ferner bekannt, daß aus diesen Lösungen das Kondensationsprodukt entweder durch synäretische Ausscheidung oder durch Abdestillieren .des Lösungsmittels in trockener, harziger oder glasiger Form erhalten werden kann und daß dieses Kondensationsprodukt bei Weiterbehandlung durch Wärme zu völlig unlöslichen wasserbeständigen Kunststoffen führt.
  • Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, solche Harze selbst nach der Entfernung des Solvatations- und Hydratationswassers als reversibles, wasserlösliches Kolloid zu erhalten, das diese Revers,ibilität auch hei langen Lagern beibehält. Angesichts der bisher bekannten Eigenschaften solcher Harze, z. B. der schon genannten Tendenz, von sich aus Wasser abzustoßen und in ein irreversibles Kolloid überzugehen bzw. irreversibel zu gelatinieren, ist dieser Erfolg überraschend.
  • Zur Herstellung solcher reversibler Harze und deren Lösungen wird Forlnalclehyd mit Harnstoff oder Mischungen voll Harnstoff und Thioharnstoff bei ungefähr neutraler Reaktion und bei Temperaturen in der Nähe von r000 nicht über die hydrophile Stufe hinaus zu klaren Lösungen kondensiert und dann vorzugsweise in Abwesenheit von Kondensationsmitteln zur Trockne gebracht. Zweckmäßig verwendet man auf i Mol Harnstoff bzw. Harnstoff-Thioharnstoffgemisch etwa z Mol Formaldehyd.
  • Die Kondensation selbst kann unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck erfolgen. Die Trocknung .der Kondensationslösungen muß zweckmäßig sehr rasch oder bei mäßigen Temperaturen geschehen. Sie wird deshalb vorzugsweise in ganz drinnen Schichten durchgeführt, z. B. auf einem Walzen- oder Bandtrockner, durch Zerstäubung oder im Vakuum, wobei, nachdem ein Teil des Wassers entfernt ist, der dick gewordene Sirup beständige Blasen und damit hautdünne Schichten bildet, die rasch ihr Wasser abgeben. .
  • Die erhaltenen, gewünschtenfalls gemahlenen Trockenprodukte können nun in Wasser, beispielsweise in der 112- bis 3fachen Menge, in der Kälte oder bei höheren Temperaturen leicht wieder zu Hydrosolen gelöst und- als . Lacke verwendet werden. Bekanntlich werden besonders wertvolle Harnstoff - Formaldehyd --Kondensationspro -dukte erhalten, wenn die primäre Kondensationslösung mit weiteren Zusätzen kondensationsfähiger Substanzen, wie z. B. Harnstoff an Thioharnstoff, Dicyandiamid, Phenol u. a. m., weiter kondensiert wird. Die in dieser Richtung gemachten Vorschläge lassen sich ohne weiters auch auf .das vorliegende Verfahren anwenden. Der Zusatz der erwähnten Reaktionskomponenten kann in einer beliebigen Phase des Verfahrens erfolgen, also vor oder während der Eintrocknung der primären Kondensationslösung oder zu dem eingetrockneten Kondensat selbst oder endlich während oder nach der Wiederauflösung des letzteren. Da die Eindampfung der Kondensationslösungen nur dann zu reversiblen Gelen führt, wenn die Kondensation selbst nicht bis zur Bildung hydrophober Produkte geführt wird, ist naturgemäß darauf zu achten, daß, sofern der Zusatz sekundärer Kondensationskomponenten vor der Eintrocknung erfolgt, die Kondensation nicht zu weit fortschreiten gelassen wird. Aus diesem Grunde ist es besonders zweckmäßig, die sekundären Kondensationskomponenten erst nach der Eintrocknung der primären Kondensationslösung, sei es zu dem eingetrockneten Produkt selbst oder zu der Lösung desselben, zuzusetzen. Werden die sekundären Kondensationskomponenten in trockenem Zustande mit .dem getrockneten Primärkondensat vermischt, so ergeben sich hesonders stabile Produkte, .da im Trockenzustande keinerlei Weiterkondensation eintreten kann. Zudem wurde beobachtet, daß sich solche Mischungen bedeutend leichter wieder auflösen, als das getrocknete Primärkondensat allein. Diese leichtere Auflösbarkeit erzielt man auch, sogar noch in vermehrtem Maße, speziell bei wasserlöslichen Sekundärkomponenten, wenn diese in der zur' Hierstel.-lung des Lackes erforderlichen Menge Lösungsmittel vor dem Zusatz des eingetrockneten Primärkondensats gelöst werden.
  • Die nach den verschiedenen oben genannten Verfahren unter Zusatz von Sekundärkomponenten erhältlichen Lösungen weisen eine besonders hohe Stabilität auf, da bei allen diesen Verfahren das Einkondensieren der sekundären Komponente nicht über eine Anfangsstufe hinausgeführt wird. Die Weiterführung der Kondensation bzw. Polymerisation bis zur Erreichung 'des irreversiblen Zustandes und das eigentliche Härten zwecks Herstellung wasserechter Fertigprodukte erfolgt dann während der Eintrocknung der Lacke und der gegebenenfalls nachfolgenden Wärmebehandlung.
  • Selbstverständlich kann der Zusatz obiger Sekundärkomponenten sowohl in einemmal als auch anteilweise in verschiedenen Phasen des Verfahrens bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur gemacht werden.
  • Die nach vorliegendem Verfahren durch Wiederauflösung der eingetrockneten Kondensate erhältlichen Lösungen bilden gebrauchsfertige Lacke mit äußerst vielseitiges Anwendungsfähigkeit. Je nach der Menge des angewandten Lösungsmittels können Lacke von jeder beliebigen Viskosität hergestellt werden.
  • Diese Lacke sind in :der Trockenform viel lagerbeständiger als in der gelösten Form. Die Produkte können daher in viel größeren Mengen auf Lager hergestellt werden. Die trockene Form erheischt auch viel geringere Lagerspesen, indem für die Lagergefäße praktisch jedes Material verwendet werden kann, während für die Lösung, infolge ihrer Korrosionswirkung und der damit eventuell verbundenen Verfärbung nur sehr teure Gefäßmaterialien, wie Aluminium- oderrostfreie Eisenlegierungen in Frage kommen. Ein weiterer Vorteil .der Trockenform ergibt sich beim Transport, indem, abgesehen von den geringeren Verpackungsspesen, das Lösungsmittel nicht mittransportiert zu werden braucht. Mit der Trockenform kann der Verbraucher außerdem in sehr einfacher Weise den Lack auf jede gewünschte Viskosität und jeden gewünschten Harzgehalt einstellen, während er bei den Lösungen gegebenenfalls eine Vakuumdestillation heranziehen muß.
  • Aber auch,in chemischer Hinsicht bedeutet das vorliegende Verfahren der Herstellung von Harnstoff -Formaldehydkondensationsprodukten einen Fortschritt. In der Literatur über die genannten Kondensationsprodukte spielt die Entfernung des noch nicht gebundenen überschüssigen Formaldehyds eine große Rolle. So. gibt es z. B. Vorschläge, den freien Formaldehyd chemisch zu binden oder ihn mit Hilfe eines inerten Gasstromes auszutreiben. Bei dem vorliegenden Verfahren ist das Problem der Entfernung .des freien Formaldehyds in der weitestgehenden Weise gelöst, indem beim Eintrocknen des Kondensates, besonders auch, weil dasselbe -in ganz dünnen Schichten erfolgt, :der Formaldehyd sich verflüchtigt. Die aus .dem Pulver hergestellten Lacke riechen daher bei ihrer Verarbeitung in der Wärme ganz bedeutend weniger nach Formaldehyd als die entsprechenden bekannten Produkte.
  • Es wurde schon vorgeschlagen, als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten an Stelle von Harnstoff und Formaldehyd ihre primären Anla,gerungs- bzw. Kondensationsstufen, Dimethylolharnstoff oder die durch Wasserabspaltung daraus entstehenden höher molekularen Produkte zu verwenden. Diese Produkte haben aber entweder noch keinen harzartigen Charakter, oder sind, sofern sie zu Harzen weiterkondensiert sind, nicht mehr in Wasser löslich. Weiter wurde auch schon die Beobachtung gemacht, daß beim Entfernen der --Lösungsmittel aus Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten, die in organischen Lösungen hergestellt wurden, harzige bzw. glasige Produkte erhalten werden, die in den üblichen Lacklösungsmitteln sich wieder klar lösen. Daß jedoch eiregetrocknete harzige bzw. glasige Harnstoff-FormaldehydkondensationsprodukteinWasser zu einem technisch gebrauchsfähigen Lack gelöst werden können, ist neu und bedeutet gegenüber der Lösungsfähigkeit in organischen Lösungsmitteln einen bedeutenden Fortschritt, indem an Stelle der teuren organischen Lösungsmittel Wasser verwendet werden kann und beim Verarbeiten der Lacke die umständlichen und kostspieligen Regeneratiönavorrichtungen für die Lösungsmittel wegfallen.
  • Es wurde auch bereits vorgeschlagen, bei der Herstellung von Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten im Laufe der Kondensation Substanzen zuzugeben, die mit Formaldehyd kondensterbar sind. Diese Zugaben erfolgten jedoch stets in saurer Lösung, und die Kondensation wurde in allen Fällen direkt bis zur Bildung unlöslicher Endprodukte weitergeführt.
  • Die nach vorliegendem Verfahren hergestellten Lacklösungen sind einer umfangreichen Verwendung fähig, indem sich sämtliche, an sich bekannte technische Anwendungen für Lacke aus Lösungen härtbarer Kunstharze, wie z. B. aus Phenoplasten oder Amitioplasten, ohne weiteres oder sogar vorteilhafter damit durchführen lassen.
  • So sind die beschriebenen Lacklösungen hervorragend geeignet als Deck- oder Oberflächenlacke auf Materialien aller Art, ferner als Bindemittel zum Verkleben und Verleimen. Mit den Lacken können irgendwie vorgeformte Materialien, z. B. Gewebebahnen, Stoffschnitzel, Papiere usw., imprägniert werden, aus denen durch Verpressen oder Wickeln geformte Körper, Platten, Stäbe, Röhren usw. hergestellt werden können, ähnlich wie dies aus der Hartpapierindustrie bekannt ist. Man kann aber auch ungeformte Füllstoffe tränken und daraus in bekannter Weise Preßpulver herstellen. Feinpulverige Füllstoffe, z.B. Cellulose, imLack suspendiert sind besonders geeignet zur Herstellung mechanisch besonders widerstandsfähiger Überzüge.
  • Natürlich können den Lacklösungen vor oder während der Verarbeitung geeignete Farbstoffe oder Pigmente zugesetzt werden, ebenso Weichmachungsmittel, Härtungsbeschleuniger usw.
  • Bei der Herstellung der Pri,märkondensationsprodukte können der Harnstoff oder Thioharnstoff auch durch .deren Derivate ersetzt werden. Beispiel = 36o Teile Harnstoff werden in iooo Teilen 36 °/oigem technischem Formaldehyd gelöst, mit der zur Herstellung der Neutralität notwendigen Menge Aktivkohle versetzt, filtriert und im geschlossenen Druckgefäß auf 98° so lange erhitzt, Abis eine Probe, mit dem vierfachen Volumen Wasser bei Zimmertemperatur verdünnt, sofort eine Trübung ergibt. Hierauf wird die klare Kondensationslösung A auf 6o° gekühlt, mit 144 Teilen Thioharnstoff versetzt und auf Blechen bei 3o bis 35° im Vakuum getrocknet. Das trockene Produkt B ist hart und bildet schaumartige Blasen. Es läßt sich deshalb sehr leicht zerkleinern und gibt, in Wasser gelöst, eine klare, lange haltbare Lösung C, die sich sehr gut aufstreichen läßt und dabei zu einer klaren, glänzenden Haut antrocknet. Sie ist besonders zur Herstellung von harten, hochglänzenden und lichtbeständigenGlasuren auf Wandplatten geeignet. -Beispiele Eine wie in Beispiel i hergestellte KondensationslösungA wird auf einem Bandtrockner in dünner Schicht bei 13o° getrocknet. Das entstandene Produkt gibt mit o,5 bis 3 Teilen Wasser, in der Kälte oder in der Wärme gelöst, ganz klare Lösungen.
  • 5 Teile des pulverförmigen Produktes werden mit i Teil Thioharnstoff vermischt und dann in 4. Teilen Wasser gelöst. Man .erbä lt eine dünnflüssige klare Lösung. Beispiel 3 3oo Teile Harnstoff und 76 Teile Thioharnstoff werden in i ooo Teilen 36 °%igem technischem Formaldehyd gelöst, mit 3o Teilen Aktivkohle behandelt, filtriert und 1112 Sttinden im geschlossenen Druckgefäß auf 98° erhitzt, bis eine Probe, mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt, eine schwache Trübung und, mit dem vierfachen Volumen Wasser verdünnt, eine Harzausscheidung gibt. Hierauf wird die klare Kondensationslösung auf 50° gekühlt. Dann werden unter Vakuum 55o Teile Wasser abdestilliert und der erhaltene Sirup in dünner Schicht zur Trockne gebracht. 6 Teile des erhaltenen pulverisierten Trockenproduktes werden mit i Teil Thioharnstoff gemischt und in 7 Teilen Wasser gelöst. Die ganz klare Lösung wird eine halbe Stunde auf 6o° erwärmt, dann mit 3,5 Teilen a-Cellulose innig verknetet und in einem Lufttrockenschrank bei 70° getrocknet und hierauf vermahlen. Das so erhaltene Pulver zeigt in der Heißpresse einen hohen Fluß und gibt außerordentlich wasserbeständige und homogene Preßlinge. Dem Produkt können in jedem Stadium seiner Herstellung farbgebende Stoffe, Plastizierungsmittel usw. beigefügt werden.
  • Beispiel 4 6 Teile der nach Beispiel i hergestellten Kondensationslösung A werden mit i Teil a-Cellulose in einer Knetmaschine gut gemischt und dann in einem Lufttrockenschrank getrocknet, bis das Produkt hart geworden ist und sich gut mahlen läßt. So Teile des Trockenprodukts werden mit io Teilen Thioharnstoff und 3 Teilen Ultramarin zu einem feinen Pulver vermahlen. 2 Teile der Mischung werden in i Teil Wasser gelöst bzw. suspendiert.
  • Beispiel s 36o Teile Harnstoff und 76 Teile Thioharnstoff werden in ii7o Teilen technischem 36 o/oigem Formaldehyd gelöst, mit qo Teilen Aktivkohle behandelt und 4 Stunden unter Rücklußkühlung bei go° kondensiert. Aus der erhaltenen klaren Lösung werden im Vakuum 6oo Teile Wasser abdestilliert, dann 7o Teile Harnstoff zugesetzt und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Ein Teil des Trockenproduktes wird in i Teil Wasser gelöst, eine Gewebebahn mit dieser Lösung imprägniert und in einem Trockenturm stark getrocknet, dann feuchter Luft ausgesetzt, .damit die imprägnierte Bahn .den für die Pressung vorteilhaften Wassergehalt wieder aufnimmt. Durch diese Übertrocknung wird die Hygroskopizität des imprägnierten Produktes so weit herabgesetzt, daß solche Gewebe gelagert werden können, ohne mehr Wasser anzuziehen, als für die Verpressung erwünscht ist. Die imprägnierten Gewebe werden in kleine Stücke zerschnitten und die erhaltenen Schnitzel in der Hitze zu Formstücken gepreßt, die sich durch hervorragende mechanische Festigkeit auszeichnen.
  • Beispiel 6 i So Teile Harnstoff werden in 42o Teilen 36 01oigexn Formaldehyd gelöst. Die Lösung wird neutralisiert und im siedenden Wasser kurze Zeit aufgekocht. Dann werden o,2 Teile Ameisensäure und 3o Teile Thioharnstoff zugesetzt und das Gemisch 2o Minuten erhitzt. Nach dieser Zeit wird neutralisiert und die klare Kondensationslösung im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das Trocknungsprodukt gibt in Wasser klare Lösungen.
  • Beispiel ? 6o Teile Harnstoff werden in 25o Teilen 36 01oigem neutralisiertem Formaldehyd gelöst und 24 Stunden auf g8° erhitzt. Die entstandene Kondensationslösung wird mit 3o Teilen Harnstoff versetzt und im Vakuum bis zur Mahlbarkeit .getrocknet. Das Trockenprodukt gibt mit jeder beliebigen Menge Wasser klare Lösungen.
  • Beispiel 8 i Teil Harnstoff, i Teil Wasser, 1,05 Teile Paraformaldehyd 95 °/oig und o,oooq. Teile Natriumhydroxyd, letzteres zur Neutralisation der im Paraformaldehyd vorhandenen Säure, werden gemischt und unter Rückffußkühlung während 3 Stunden im Sieden gehalten. Hierauf kühlt man auf 6o bis 7o°, setzt o,3 Teile Phenol zu, hält das Reaktionsgemisch 1@2 Stunde auf der genannten Temperatur und trocknet dann die Lösung im Vakuum. Das Trockenprodukt gibt mit Wasser klare Lösungen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, aus reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thioharnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Lösungen daraus, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thioharnstoff mit wässerigem Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln bei ungefähr neutraler Reaktion und bei in der Nähe von ioo° liegenden Temperaturen nicht über die hydrophile Stufe hinaus kondensiert, die erhaltenen Lösungen vorsichtig, vorzugsweise in Abwesenheit von die Kondensation-beschleunigenden Mitteln, eintrocknet und das erhaltene Trockenprodukt zu einem klaren Hydrosol löst, wobei gegebenenfalls in einer beliebigen Phase der Herstellung mit Formaldehyd kondensierbare Substanzen zugefügt werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, :daß als kondensationsfähige Substanz Thioharnstoff verwendet wird.
DEG84248D 1932-12-01 1932-12-08 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, aus reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thio- harnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Loesungen daraus Expired DE615525C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE741331C (de) * 1937-08-13 1943-11-10 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von loeslichen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten
DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen

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DE923165C (de) * 1937-04-13 1955-02-03 Richard Dr Hessen Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzpressmischungen
DE741331C (de) * 1937-08-13 1943-11-10 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von loeslichen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten

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