DE875944C - Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von amidartigen KondensationsverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Erzeugnisse erhält, wenn man i Moi eines Polyalkylenpolyamins mit mindestens i Mol einer höhermolekularen Fettsäure auf erhöhte Temperatur erhitzt und dann mit mindestens i Mol von Säureamiden der Formel in welcher R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen _Alkyl- oder Asylrest und R1 und R2 Wasserstoff oder aliphatische Reste oder Wasser-Stoff und einen aliphatiscben Rest bedeuten, bei erhöhter Temperatur weiterkondensiert. Man kann auch Polyalkylenpolyamine zuerst mit den Säureamiden bei erhöhter Temperatur erhitzen und dann mit höhermolekularen Fettsäuren ebenfalls bei erhöhter Temperatur weiterkondensieren. Schließlich kann man auch die drei Komponenten gemeinsam auf erhöhte Temperatur erhitzen.
- Als Polyalkylenpolyamine werden beispielsweise genannt: Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tri-(,B-aminoäthyl)-amin, Di-i, a-propylentriamin. Di-1, 3-propylentriamin. Es ist nicht nötig, das Verfahren mit den reinen Aminen durchzuführen. Man kann v ielmdhr gleich wertvolle Enderzeughisse -dadurch erhalten, wenn man- technische Gemische von Polyalkylenpolyaminen verwendet: Derartige Basengemische, die u. a. Diäthylentramin, Triäthylentetramin und Tri-(p-aminoäthyl)-amin enthalten, fallen z. B. bei -der Umsetzung von Dichloräthan mit Ammoniak zu Äthylendiamin als Nebenerzeugnisse an.
- Als Fettsäuren eignen sich z. B. biogen.e Fettsäuren, wie Laurinsätire, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure. Auch hier ist es nicht erforderlich, von reinen Carbonsäuren auszugehen, vielmehr sind technische Gemische in gleicher Weise zur Ausführung des vorliegenden Verfahrens geeignet. Verwendbar sind z. B. folgende Fettsäuregemische: Kokosfettsäure, Palmk ernfettsäure, Sogaölfettsäure, Erdnußfettsäure, Spermölfettsäure, Fettsäuren aus Tierkörpern, ferner ganz oder teilwese gehärtete Tranfettsäuren. Ebenso eignen sieh zur Ausführung des vorliegenden Verfahrens auch technische synthetische Fettsäuregemische, wie die hei der Oxydation von Paraffin erhältlichen Gemische höhermolekularer Fettsäuren, ferner Fettsäuren, die man beim Eihitzen der durch Drucksynthese aus Kohlenoxyd, Wasserstoff und höherxnole`kularen Olefinen erhältlichen Alkohole mit Natriumhydroxyd gewinnen kann.
- Als Säureainide der Formel in welcher R, R, und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, kommen z. B:. in Frage: Formamid, Acetamid., Butyramid, N-Äthyl-acetamid; N-Dimethylacetami,d und Benzamid.
- Die Kondensation. der Fettsäuren mit den obergenannten - Polyalkylenpolyaminen erfolgt bei höherer Temperatur, z. B. bei @i6o bis 30,0°. Die Behandlung der Kondensationsverbinidungen aus Polyalkylenpolyaminen und höhermolekularen Fettsäuren mit den Carbonsäureamiden wird ebenfalls bei erhöhter Temperatur etwa bei -roo bis Zoo' durchgeführt. Es spaltet sich bei der Behandlung mit den Carbonsäureamiden Ammoniak oder Alkylamin ab. Die Umsetzung von Polyalkylenpolyaminen mit den Carbonsäureamiden findet ebenfalls zweckmäßig bei ioo bis 2oo° statt. Die erhaltenen Kondensationsverbindungen werden mit höhermolekularen Fettsäuren zweckmäßig zwischen 160 und 3010° weiterkondensiert. Auch das Gemisch aus Polyalkvlenpolyaininan, höhermolekularen Fettsäuren und Carbonsäureamiden wird vorteilhaft bei allmählich ansteigender Temperatur bei i.6o bis 300' kondensiert.
- Die Enderzeugnisse ergeben mit Wasser trübe, viskose bis gallertige Lösungen. In Gegenwart von Säuren, wie Essigsäure oder Ameisensäure, klären sich die Lösungen. Jedoch ist die Neutralisation der meist schwach alkalisch reagierenden wäßrigen Lösungen für ihre Verwendung nicht immer erforderlich. Die Enderzeugnisse eignen sich als Behandlungsmittel in der Textilindustrie, besonders als Weichmachungsmitel für Kunstseide aus regenerierter Cellulose. Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß ein Farbtonumschlag bei gefärbten Celluloisefasern nicht oder nur in geringem Maße beobachtet wird. Die Enderzeugnisse sind -ferner geeignet zur Erhöhung der Wasch- und Wasserechtheit von substantiven Färbungen auf natürlicher oder regenerierter Cellulose. Weiter zeichnen sich die Verfahrenserzeugnisse durch eine besonders gute kabelöffnende Wirkung bei der Herstellung von Zellwolle aus Viskose aus.
- Es sind bereits säureamidärtige Kondensationsverbindungen aus Alky lendiamin oder Polyalkylenpolyaminen und höhermolekularen Fettsäuren bekannt. Derartige Erzeugnisse bewirken bei ihrer Anwendung als W.eichmachungsmittel in der Regel einen Farbtonumschlag und eine wesentliche Verschlechterung der Lichtechtheit bei substantiven Färbungen. Diese Nachteile treten bei Verwendung der nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Verfahrenserzeugnisse nicht auf. Beispiele i. Man erhitzt ein Gemsich von -io Gewichtsteilen Diäthylentramin und 2o Gewichtsteilen Laurinsäure so lange auf i8o°, bis ,die Destillation von Wasser beendet ist. Die blanke Schmelze läßt man auf roo° .abkühlen, gibt langsam 7 Gewichtsteile Formamid hinzu und steigert die Temperatur auf i2o bis 1310°. Nach beendeter Gasentwicklung rührt man noch i Stunde nach. Um möglichst helle Erzeugnisse zu erhalten, ist es zweckmäßig, in Stickstoffatmosphäre zu arbeiten. Die Ausbeute beträgt 34 'Gewichtsteile.
- 2. 73 Gewichtsteile der Kondensationsverbindung aus z Mol Stearinsäure und i Mol Diäthylentriamin mischt man mit 18 Gewichtsteilen Acetamin und erwärmt auf 121o- bis i8o°. Nach beendeter ;Gasentwicklung rührt man .i, Stunde bei e8o° nach. Man erhält eine klare Schmelze. Die Ausbeute beträgt 85 Gewichtsteile: 3. 1.8,5 Gewichtsteile Formamid uriid "zi Gewichtsteile Diäthylentriamin werden bei '1_3o° bis zur beendeten Gasentwicklung gerührt. Dann gibt man 40 Gewichtsteile eines Fettsäuregemisches (Durchsc'hnittsmolekularge-#vicht: 24o) dazu, das man bei der Paraffinoxydation erhält und das einen Siedebereich von igo bis 32o° bei o,2 mm Druck besitzt, und erwärmt die Mischung so lange auf iiSo°, bis die Destillation beendet ist. Man erhält eine klare Schmelze. Die Ausbeute beträgt 75 Gewichtsteile.
- 4. 53 Gewichtsteile Stearinsäuie werden bei Temperaturen bis 2@oo° mit ri Gewichtsteilen Polyäthylenpolyamin vom durchschnittlichen Molekulargewicht 10'5, wie es bei der Umsetzung von Dichloräthan mit Ammoni,aqs zu Äthylendiamin als Nebenprodukt erhalten wird, bis zur beendeten Destillation kondensiert. Zu der klaren, auf li@oo° abgekühlten Schmelze gibt man 45 Gewichtsteile Formamid und kondensiert bei Temperaturen bis i@6o° so lange weiter, bis die Ammoniakentwickluiig beendet ist. Man erhält h:3 Gewichtsteile einer hellbraunen Schmelze.
- 5. 416,8 Gewichtsteile der Seifenfettsäuren, wie sie in Bei:spic13 verwendet werden, werden mit 21 Gewichtsteilen Diäthylentriamin und 36Gewichtsteilen Benzamid langsam auf :18o° erwärmt. Nach 14 Stunden ist die Kondensation beendet. Man erhält eine klare braune Schmelze, die zu einem Wachs erstarrt. Die Ausbeute beträgt 95 Gewichtsteile.
- 6. 26,6 @Gewiohtsteile Stearinsäure und 1o,5 Gewichtsteile Polyätihylenpolyami:n vom durchschnittlichen Molekulargewicht io5, wie es bei der Umsetzung von Diehlöräthan mit Ammoniak zu 4thylendiamin als Nebenprodukt erhalten wird, werden auf 28o° erhitzt. Nach beendeter Destillation wenden bei ioo° zu der klaren Schmelze 4,56 Gewichtsteile Formamid zugetropft und bei 1,6o bis ISo° bis zur beendeten Gasentwicklung kondensiert. Man erhält 36 Gewichtsteile braunes Wachs.
- 7. Man erhitzt ein Gemisch von io Gewichtsteilen Diäthylentriamin und 25 Gewichtsteilen eines Säuregemisches, hergestellt durch Oxydation von Alkoholen, wie sie durch Hydrierung von Oxoverbindungen, die durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Olefine mit 14 bis IS Kohlenstoffatomen unter Druck und in Gegenwart eines Kobaltkatalysators entstehen, erhalten werden, so lange auf 18o°, bis die Wasserdestillation beendet ist. in die auf i,oo° abgekühlte Schmelze gibt man langsam unter gutem Umrühren 7 Gewichtsteile Formami, und steigert :die Temperatur langsam bis i3@.o°. Nach beendeter Kondensation wird @i Stunde nachgerührt. (Im möglichst :helle Erzeugnisse zu erhalten, ist es zweckmäßig, unter Stickstoff zu arbeiten. Die Ausbeute beträgt 36 Gewichtsteile.
- B. 56 Gewichtsteile Ölsäure werden mit 2-1 Gewichtsteilen eines Polyäthylenpolyamingemisches, wie es in Beispiel 4 beschrieben ist, langsam auf ISo° erwärmt. Nach beendeter Destillation von Wasser läßt man auf ioo° abkühlen, gibt I3;6 Gewichtsteile Formami., dazu, erwärmt die Schmelze innerhalb 3 Stunden auf I5,o° und hält a Stunde bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird die braune nicht wesentlich erstarrende Schmelze mit :2 Gewichtsteilen Eisessig auf PH 7,5 eingestellt. Die Ausbeute beträgt 75 Gewichtsteile. g. -28;2 Gewichtsteile ölsäure, 56 Gewichtsteile Stearinsäure und 31 Gewichtsteile des oben beschriebenen Polyäthylenpolyamins werden bis zur beendeten Wasserdestillation auf 18o° erwärmt. 53 Gewichtsteile dieser Schmelze werden mit 1o,2 Gewichtsteilen Formamid versetzt und langsam auf I5o° erwärmt. Nach 4 Stunden ist die Umsetzung beendet. Wan erhält ein braunes Wachs. Die Ausbeute beträgt i i,o Gewiehtsteile.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) i 1.4o1 eines Polyalkylenpolyamins mit mindestens @i Mol einer höhermolekularen Fettsäure auf erhöhte Temperatur erhitzt und dann mit mindestens -i Mol eines Säureamids der Formel in welcher R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkvl- oder Arylrest, R1 und R2 Wasserstoff oder aliphatisehe Reste oder Wasserstoff und einen aliphatischen Rest bedeuten, bei erhöhter Temperatur weiterkondensiert oder daß man b) zunächst ein Polyalkylenpoly amin mit einem Säureami, der angegebenen Formel auf :erhöhte Temperatur erhitzt und dann mit einer höhermolekularen Fettsäure ebenfalls bei erhöhter Temperatur weiterkondensiert oder daß man c) ein Polyalkylenpolyamin, eine höhermolekulare Fettsäure und ein Säureami, der angegebenen Formel gemeinsam auf erhöhte Temperatur erhitzt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 6LI 373; französische Patentschrift Nr. 7116 238; schweizerische Patentschrift Nr. 2o5 411 .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3969D DE875944C (de) | 1941-12-04 | 1941-12-04 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF3969D DE875944C (de) | 1941-12-04 | 1941-12-04 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE875944C true DE875944C (de) | 1953-05-07 |
Family
ID=7084087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEF3969D Expired DE875944C (de) | 1941-12-04 | 1941-12-04 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE875944C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1019290B (de) * | 1953-08-11 | 1957-11-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE611373C (de) * | 1929-06-06 | 1935-03-26 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Fettsaeurederivaten |
CH205411A (de) * | 1938-03-05 | 1939-06-15 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Darstellung eines Polyacyl-polyamins. |
-
1941
- 1941-12-04 DE DEF3969D patent/DE875944C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE611373C (de) * | 1929-06-06 | 1935-03-26 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Fettsaeurederivaten |
CH205411A (de) * | 1938-03-05 | 1939-06-15 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Darstellung eines Polyacyl-polyamins. |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1019290B (de) * | 1953-08-11 | 1957-11-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln |
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