DE615582C

DE615582C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aliphatischer Polyamine

Info

Publication number: DE615582C
Application number: DEI47401D
Authority: DE
Inventors: Dr Ferdinand Muenz; Dr Otto Bayer; Dr Karl Keller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-06-15
Filing date: 1933-06-15
Publication date: 1935-08-26

Description

' Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen aliphatischer Polyamine Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Verbindungen gelangt, wenn man auf aliphatische Polyamine solche Körper einwirken läßt, welche zufolge ihrer Konstitution imstande sind, auf das Polyamin. gleichzeitig, ein- oder mehrmals alkylierend und acyliierend einzuwirken. Demgemäß müssen die Körper, um alkylierend -zu wirken, beispielsweise folgende Gruppen enthalten: R-Halogein, R-S 03H, R-S 02Aryl, Alkylen (worin R Alkyl bedeutet). Um acyllerend'zu wirken, müssen die Körper gleichzeitig Gruppen enthalten, wie C O O H, C O O R, CO-Halogen, SO2-Halogen. -Geeignete aderartige Körper sind beispielsweise: Chloracetylchlorid, Mono@chloress@gester, Chloräthansulfonsäiurechlorid, Chlormnethylbenzolsulfonsäurechlorid, Acrylsäure und deren Abkömmlinge, NWeinsäureanhydrid oder -ester, Dihalogenadipinsäure sowie entsprechende Abkömmlinge homologer Säuren.
Die nach vorliegendem Verfahren hergestellten Verbindungen sind basischer Natur,. da nur ein Teil der substituierenden Gruppen, die Basizität unter Amidbildung aufhebt, während diejenigen Gruppen, welche alkylierend wirken, die basischen Eigenschaften des Polyamins aufrechterhalten.
Da die so erhältlichen Erzeugnisse mit der Mehrzahl der wasserlöslichen Farbstoffe wasserunlösliche Lacke zu bilden vermögen, so können sie beispielsweise zur Herstellung derartiger wasserunlöslicher Lacke, aber auch zum Wasserechtmachen von Färbungen, Verwendung finden. .Werden sie in quaternäre Ammoniumverbindungen übergeführt, so werden Stoffe erhalten, die zur Nachbehandlung substantiver Färbungen. auf pflanzlichen Fasern ebenfalls vorzüglich geeignet sind und insbesondere auch die Waschechtheit der damit nachbehandelten Färbungen wesentlich erhöhen.
Beispiel i Zu 146 kg eines PolyätUvlendia.mingemisches, :das von 9o° bis über 350' bei i 5 mm siedet, und etwa i ooo kg Trichloräthylen setzt man unter Kühlung 164 kg Chloräthansulfochlorid zu und erhitzt die Mischung 2 Stunden zum Kochen. Das nach dem Abdestillieren des Trichloräthylens zurückbleibende, leicht wasserlösliche Erzeugnis kann beispielsweise zur Nachbehandlung von sub-stantiven Färbungen auf pflanzlichen Fasern dienen oder auch zu weiteren Umsetzungen Verwendung finden.
Beispiel 2 Zu einer Lösung von 146k- Polyäthylendiamin in etwa 5oo kg Wasser läßt man unter starker Kühlung i io kg Chloracetylchlorid zufließen, setzt 53 kg Natriumcarbonat zu und kocht etwa 3 Stunden. Durch Zusatz von Natronlauge läßt sich die entstandene Verbindung als dickflüssiges bräunliches öl abscheiden.
Beispiel 3 Zu 146 kg Polyäthylendiamin setzt marr 1o5 kg Monochloressigsäureäthylester zu und erwärmt allmählich auf etwa. 13o°. Man erhält ein ähnliches Erzeugnis wie das in Beispiel z beschriebene. Beispiel ¢ Zu einer Lösung von 15o kg Polyäthylendiamin in etwa 8oo kg Trichloräthylen setzt man allmählich tookg Maleinsäureanhydrid. zu, destilliert das Trichloräthylen ab und erhitzt dann die Mischung auf 17o°.
Die erhaltene zähe, harzige Masse stellt im Gegensatz zu der in Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Ergänzungsband III/IV, S.416, beschriebenen, durch Umsetzung von Äthylendiamin mit Maleinsäureanhydrid in der Kälte erhaltenen Mono.acylverbindung ein höhermolekulares Kondensationsprodukt dar, das vermutlich unter Reaktionsb,ebefgun g der @ungesätfigten Bindung der Maleinsäure entstanden ist. Die harzige Masse wird in Wasser gelöst und die Lösung vom. geringen Mengen wasserunlöslicher Kondensationsprodukte abfiltriert. Man erhält eine braun gefärbte Lösung, welche in entsprechender Weise, insbesondere zu weiteren Umsetzungen, Verwendung finden kann, wie die in den Beispielen i bis 3 beschriebenen Produkte. -.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen aliphatischer Polyamine, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amine mit Verbindungen, die gleichzeitig alkylierend und acylierend wirkende Gruppen enthalten, auf Temperaturen über 1 oo° erhitzt.