DE1001274B - Verfahren zur Herstellung des Isocyanursaeuremonovinylesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des IsocyanursaeuremonovinylestersInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung des Isocyanursäuremonovinylesters Nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung R 14951 IVb/12p ist es möglich, Isocyanursäur,#-mo.no-bzw. -diester aus den Cyanursäuretriestern herzustellen. Zu diesem Zweck werden diese in einem Lösungsmittel in Gegenwart von BF3 bzw. BF3-Diess.igsäure oder von Bleicherden als Katalysator erhitzt. Die Herstellung der Isocyanursäuremonoeste,r erfolgt unter Zusatz von 1 bis 2 Maleiner organischen Oxyverbindung, wie Phenol, zum Reaktionsansatz.
- Es wurde nun gefunden, daß, ausgehend von Triallylcyanurat, bei der Anwendung eines größeren Überschusses der aromatischen Oxyverbind:ung ein weiterer Abbau des Moleküles, und zwar des Allylrestes, stattfindet und Isocyanursäuremonovinyleste..-gebildet wird. Dafür werden 3 bis 5 Mol der aromatischen Oxyverbindu;ng je Mol Cyanurs,äuretriallylester benötigt.
- Die Ausführung des Verfahrens geschieht analog der in der Hantptpatentanmeldtung R 14951 I V h / 12 p beschriebenen.
- Der Isocyanursäuremonovinylester ist eine weiße kristalline Substanz, die leicht aus heißem Wasser umkristallis,iert werden kann. Der Schmelzpunkt liegt über 330°, wobei Zersetzung der Substanz eintritt.
- Der Isocyanursäuremonovinylester wird ebenfalls als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kunststoffe u. a. m. verwendet.
- Beispiel 1 100 Teile Triallylcyanu.rat .und 110 Teile Phenol (Molverhältnis 1 : 3) werden in 200 ml Xylol gelöst und mit 1 Teil Borfluoriddiessigsäure versetzt. Nach Erhitzen auf etwa 100° setzt die stark exotherme Reaktion ein, die durch Kühlen gemäßigt wird. Nach Abklingen der Reaktion wird auf 20° gekühlt, wobei ein kristalliner Niederschlag ausfällt. Dieser wird durch Filtration gewonnen. Man erhält 61 Teile Isocyanursäuremonoviny lester vom Schmelzpunkt 330° (Zersetzung) = 98 % der Theorie.
- Aus dem Filtrat läßt sich Phenolallyläther vom Kp." 72,50 durch Destillation gewinnen.
- Beispiel 2 50 Teile Triallylcyanurat und 60 Teile p-Kresol (Molverh,ältnis 1:3) werden in Xylollösung mit 5 Teilen Bleichton versetzt, unter Rühren zum Sieden erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Die noch heiße Reaktionsmischung wird vom Katalysator durch Filtration getrennt und das nach dem Erkalten ausgeschiedene Reaktionsprodukt isoliert, Es werden 13 Teile Isocyanu;rsäuremonovinylester erhalten = 4211/o der Theorie.
Claims (1)
1'AT1'NTANSPP,I'C11: Verfahren zur Herstellung des Isocyanursäuremonovinylesters
nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung R 14951 IVb/12p, dadurch gekennzeichnet,
daß 1 Mol Triallylcyanurat in Gegenwart von 3 bis 5 Mol einer aromatischen Oxyverbindung
und in Gegenwart eines Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur mit Borfluorid bzw.
Borfluoriddiessigsäu,re oder von Bleicherden als Katalysator behandelt wird.
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