DE665369C - Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern der MethacrylsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure mit primären Alkoholen, die mehr als .5 Kohlenstoffatorne besitzen. Es ist bekannt, Methyl- oder Äthylmethacrvlat dadurch herzustellen, daß eine -Mischung von \.letlivl- oder Äthyloxvisobutvrat mit Phosphorpentoxyd destilliert wird. Wenn diese Methode atif die höheren Ester der x-Oxyisobuttersäure angewendet wird, und zwar insbesondere auf die Ester, welche im Alkoholrest eine lange aliphatische Kette enthalten, wie z. B. die Lauryl-, Decyl-, Cetyl-, Oleyl-oder Octadecylester der a-Oxy isobuttersäure, so werden Produkte erhalten, die nur schlecht für die Herstellung von Polyrnerisationsprodukten geeignet sind, weil sie eine starke Zersetzung und Spaltung unter dem Einfluß des Phosphorpentoxyds bei den hohen Destillationstemperaturen erleiden, selbst wenn mnit Vakuum gearbeitet wird. Es kommt noch hinzu, daß während des Destillierens sich feste 1letapbosl>horsäure ausscheidet, die den Wärmeübergang zum Umsetzungskessel erschwert. Die feste Masse schmilzt an den Seiten des Kessels und zersetzt nicht nur das gewünschte Reaktionsprodukt, sondern umkleidet auch rnec'hanisch das Phosp'horpentoxyrl und verhindert es so an der weiteren Einwirkung. Die Folgen sind schlechte Ausbeuten und eine unwirtschaftliche Wärmeausnutzung. Die Produkte sind immer mit schädlichen Zersetzungsprodukten verunreinigt.
- Nach der vorliegenden Erfindung werden alle diese Schwierigkeiten beseitigt und bei vorzüglicher Reinheit hohe Ausbeuten der höheren 1letliacrvlsäureester erhalten. Erfindungsgemäß wird die Wasserabspaltung in einer flüchtigen organischen Flüssigkeit ausgeführt, die nicht hygroskopisch ist und keine Umsetzungen mit der Phosphorsäure, dein Phosphorpentoxyd und den Estern ergibt. Vorzugsweise werden solche organische Flüssigkeiten verwendet, die unter 200'C bei normalem Druck sieden. Geeignete Flüssigkeiten sind die aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen, vorzugsweise gesättigten Kohlenwasserstoffe und ihre Chlorderivate, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Solventriaphtlia, Chlorbenzol, Petroleurnnaplit'ha, Äthylerrdichlorid, Tetrachlorkohlenstoif, Cycloliexan, Octan usw.
- Die Menge des verwendeten Phosphorpentoxyds beeinflußt die Reinheit des Produkts wesentlich. Ein Überschuß von Phosp'horpentoxyd führt zur Zersetzung, während ztr geringe Mengen an Phosphorpentoxyd beachtliche Mengen an unverändertem Oxyisobuttersäureester beim Destillieren ergeben. Auf r 1<1o1 O-xyisobuttersätrreester soll praktisch i Mol Phosphorpentosyd als obere Grenze angewendet werden und als untere Grenze nicht weniger als '/12 Mol. Besonders vorteilhaft,,.>.
- -, wird mit 0,33 Mo1 Phosphorpentoxyd ätif, i Mot Oxyisobutters:iureester gearbeitet. Die Wasserabspaltung wird unter Rühren bei nicht zu hohen Temperaturen - etwa 25 bis i 2o'= C - ausgeführt, bis das I'hosphorpentoxyd praktisch vollständig in der Mischung von Flüssigkeit und Ester gelöst ist. Etwa ungelöste Teilchen werden dann abfiltriert, und das klare Filtrat wird destilliert, tim die angewendete flüchtige organische Flüssigkeit wieder zu gewinnen und den tc-Metliacrylsäureester durch Fraktionieren unter veriniiidertem Druck in reiner Form zti erhalten. Unter diesen Bedingungen scheiden sich während des Destillierend keine festen Massen aus. Der Rückstand im Kessel bleibt selbst his zum Ende der Destillation fliissig. Auf diese Weise ist eine hohe Ausbeute all einem sehr reinen Produkt gewährleistet, das leicht polymerisiert werden kann.
- Beispiel i In einen Kessel, der mit Rührer, Rückflußkühler und "Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 309 Phosphorpentoxyd und -too g trocknes Toltiol eingetragen. Diese Suspension wird gerührt Lind eine Lösung voll i ,5o g Cetyi-a-oxyisohutyrat in 100 g trockenem Toluol langsam ini Laufe von etwa i Stunde eingetropft. Äußerliche Kühlung ist nicht erfolderlich. Die Temperatur bleibt bei etwa 30 bis 35° C. Die Mischung wird dann bei 7innnertemperatur 2 Stunden gerührt. Hierbei löst sich der größte Teil des Phospliorpentoxyds. Die Lösung wird dann iin Laufe i Stunde unter Rühren auf So' C erhitzt. Es wird auf 250' C abgekühlt und eine kleine Menge eines unlöslichen Materials abfiltriert. Das klare Filtrat wird dann in einen Kessel übergeführt und (las Toluol bei normalem Druck al)r.lestilliert. Es empfiehlt sich, o,i °/o Hydrochinon oder x-Naplitliol zur Verhinderung der Polynierisation des Materials im Kessel zuzufügen. Es wird dann evakuiert und das Cetylmethacrylat hei einer Destillationstemperatur von 170 his 212' C unter ' 3 nim Druck mit einer Ausbeute von S5 °/" gewonnen. Das Produkt ist farblos und frei voll Säure. An Stelle von Toluol können gleiche Raumteile voll Benzol, Äthylendichlorid, Solventnaplitlia oder andere der obetigenannten Flüssigkeiten verwendet werden.
- Beispiel 0,33 11Io1 Phosplioi-pentoxvd «-erden in ungefähr der 5fachen Gewichtsmenge :@tliylendichlorid suspendiert und vermischt mit i 11I11 Lauryl-cc-oxyisobutyrat, das aufgelöst ist in der gleichen Menge :@tlivleiidicliloricl. Nach istündigein Erhitzen auf (teil Siedepunkt des Lösungsmittels wird, wie in Beispiel i beschrieben, die klare Lösung destilliert. Nach Abtrennen des :@thvlen(lichlorids wird das Laurylinetliacrylat als farbloses Öl finit einer Ausbeute von 85°/1, erhalten. Die Hauptfraktion siedet hei 5 inin Druc'h bei 1-15 bis 16o- C.
- An Stelle des Äthylencliclilori@ls können Benzol oder Toltiol verwendet werden. Beispiel 3 '/2 @lol P'hosphorpentoxyd wird in der .-1fachen Gewichtsmenge Benzol suspendiert und mit einer Lösung von n-Octa(lecy1-a-oxvisobutyrat in Benzol i : i bei 25 his 30° C 3 Stunden behandelt und die Mischung schließlich i Stunde lang auf ; 5° C erhitzt. Die erhaltene klare Lösung wird dann destilliert. Der n-Octadecylnietliacrylsäureester destilliert mit einer Ausbeute voll ,7°/o hei Ido bis 210' C unter einem Druck voll 5 inne. In der gleichen Weise wurden die folgenden Ester hergestellt, die alle außerordentlich leicht zu farblosen, kautschukähnlichen Masseil polymerisieren:
siedepunla n-Hexyl-a-methacrylat . ...... .... .... ....... 95 bis i00' C.`35 nim n-Octyl-a-methacrylat. . . . . . . . . . . ... . . . .. . . . . izo - i2o' C io - u -Äthylliexyl-a-methacrylat . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 - i.47° C;'75 - Plienyläthyl-a-metliacrylat............ . ...... ioo - T2o° C,'2 -
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PATrNTANsni;i:ciir: i. Verfahren zur Herstellung von Estern der -%Ietliacrylsäure mit primären, einwer- tigen Alkoholen, welche ni:@lir als 5 Koli-
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