DE665369C - Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure mit primären Alkoholen, die mehr als .5 Kohlenstoffatorne besitzen. Es ist bekannt, Methyl- oder Äthylmethacrvlat dadurch herzustellen, daß eine -Mischung von \.letlivl- oder Äthyloxvisobutvrat mit Phosphorpentoxyd destilliert wird. Wenn diese Methode atif die höheren Ester der x-Oxyisobuttersäure angewendet wird, und zwar insbesondere auf die Ester, welche im Alkoholrest eine lange aliphatische Kette enthalten, wie z. B. die Lauryl-, Decyl-, Cetyl-, Oleyl-oder Octadecylester der a-Oxy isobuttersäure, so werden Produkte erhalten, die nur schlecht für die Herstellung von Polyrnerisationsprodukten geeignet sind, weil sie eine starke Zersetzung und Spaltung unter dem Einfluß des Phosphorpentoxyds bei den hohen Destillationstemperaturen erleiden, selbst wenn mnit Vakuum gearbeitet wird. Es kommt noch hinzu, daß während des Destillierens sich feste 1letapbosl>horsäure ausscheidet, die den Wärmeübergang zum Umsetzungskessel erschwert. Die feste Masse schmilzt an den Seiten des Kessels und zersetzt nicht nur das gewünschte Reaktionsprodukt, sondern umkleidet auch rnec'hanisch das Phosp'horpentoxyrl und verhindert es so an der weiteren Einwirkung. Die Folgen sind schlechte Ausbeuten und eine unwirtschaftliche Wärmeausnutzung. Die Produkte sind immer mit schädlichen Zersetzungsprodukten verunreinigt.
  • Nach der vorliegenden Erfindung werden alle diese Schwierigkeiten beseitigt und bei vorzüglicher Reinheit hohe Ausbeuten der höheren 1letliacrvlsäureester erhalten. Erfindungsgemäß wird die Wasserabspaltung in einer flüchtigen organischen Flüssigkeit ausgeführt, die nicht hygroskopisch ist und keine Umsetzungen mit der Phosphorsäure, dein Phosphorpentoxyd und den Estern ergibt. Vorzugsweise werden solche organische Flüssigkeiten verwendet, die unter 200'C bei normalem Druck sieden. Geeignete Flüssigkeiten sind die aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen, vorzugsweise gesättigten Kohlenwasserstoffe und ihre Chlorderivate, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Solventriaphtlia, Chlorbenzol, Petroleurnnaplit'ha, Äthylerrdichlorid, Tetrachlorkohlenstoif, Cycloliexan, Octan usw.
  • Die Menge des verwendeten Phosphorpentoxyds beeinflußt die Reinheit des Produkts wesentlich. Ein Überschuß von Phosp'horpentoxyd führt zur Zersetzung, während ztr geringe Mengen an Phosphorpentoxyd beachtliche Mengen an unverändertem Oxyisobuttersäureester beim Destillieren ergeben. Auf r 1<1o1 O-xyisobuttersätrreester soll praktisch i Mol Phosphorpentosyd als obere Grenze angewendet werden und als untere Grenze nicht weniger als '/12 Mol. Besonders vorteilhaft,,.>.
  • -, wird mit 0,33 Mo1 Phosphorpentoxyd ätif, i Mot Oxyisobutters:iureester gearbeitet. Die Wasserabspaltung wird unter Rühren bei nicht zu hohen Temperaturen - etwa 25 bis i 2o'= C - ausgeführt, bis das I'hosphorpentoxyd praktisch vollständig in der Mischung von Flüssigkeit und Ester gelöst ist. Etwa ungelöste Teilchen werden dann abfiltriert, und das klare Filtrat wird destilliert, tim die angewendete flüchtige organische Flüssigkeit wieder zu gewinnen und den tc-Metliacrylsäureester durch Fraktionieren unter veriniiidertem Druck in reiner Form zti erhalten. Unter diesen Bedingungen scheiden sich während des Destillierend keine festen Massen aus. Der Rückstand im Kessel bleibt selbst his zum Ende der Destillation fliissig. Auf diese Weise ist eine hohe Ausbeute all einem sehr reinen Produkt gewährleistet, das leicht polymerisiert werden kann.
  • Beispiel i In einen Kessel, der mit Rührer, Rückflußkühler und "Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 309 Phosphorpentoxyd und -too g trocknes Toltiol eingetragen. Diese Suspension wird gerührt Lind eine Lösung voll i ,5o g Cetyi-a-oxyisohutyrat in 100 g trockenem Toluol langsam ini Laufe von etwa i Stunde eingetropft. Äußerliche Kühlung ist nicht erfolderlich. Die Temperatur bleibt bei etwa 30 bis 35° C. Die Mischung wird dann bei 7innnertemperatur 2 Stunden gerührt. Hierbei löst sich der größte Teil des Phospliorpentoxyds. Die Lösung wird dann iin Laufe i Stunde unter Rühren auf So' C erhitzt. Es wird auf 250' C abgekühlt und eine kleine Menge eines unlöslichen Materials abfiltriert. Das klare Filtrat wird dann in einen Kessel übergeführt und (las Toluol bei normalem Druck al)r.lestilliert. Es empfiehlt sich, o,i °/o Hydrochinon oder x-Naplitliol zur Verhinderung der Polynierisation des Materials im Kessel zuzufügen. Es wird dann evakuiert und das Cetylmethacrylat hei einer Destillationstemperatur von 170 his 212' C unter ' 3 nim Druck mit einer Ausbeute von S5 °/" gewonnen. Das Produkt ist farblos und frei voll Säure. An Stelle von Toluol können gleiche Raumteile voll Benzol, Äthylendichlorid, Solventnaplitlia oder andere der obetigenannten Flüssigkeiten verwendet werden.
  • Beispiel 0,33 11Io1 Phosplioi-pentoxvd «-erden in ungefähr der 5fachen Gewichtsmenge :@tliylendichlorid suspendiert und vermischt mit i 11I11 Lauryl-cc-oxyisobutyrat, das aufgelöst ist in der gleichen Menge :@tlivleiidicliloricl. Nach istündigein Erhitzen auf (teil Siedepunkt des Lösungsmittels wird, wie in Beispiel i beschrieben, die klare Lösung destilliert. Nach Abtrennen des :@thvlen(lichlorids wird das Laurylinetliacrylat als farbloses Öl finit einer Ausbeute von 85°/1, erhalten. Die Hauptfraktion siedet hei 5 inin Druc'h bei 1-15 bis 16o- C.
  • An Stelle des Äthylencliclilori@ls können Benzol oder Toltiol verwendet werden. Beispiel 3 '/2 @lol P'hosphorpentoxyd wird in der .-1fachen Gewichtsmenge Benzol suspendiert und mit einer Lösung von n-Octa(lecy1-a-oxvisobutyrat in Benzol i : i bei 25 his 30° C 3 Stunden behandelt und die Mischung schließlich i Stunde lang auf ; 5° C erhitzt. Die erhaltene klare Lösung wird dann destilliert. Der n-Octadecylnietliacrylsäureester destilliert mit einer Ausbeute voll ,7°/o hei Ido bis 210' C unter einem Druck voll 5 inne. In der gleichen Weise wurden die folgenden Ester hergestellt, die alle außerordentlich leicht zu farblosen, kautschukähnlichen Masseil polymerisieren:
    siedepunla
    n-Hexyl-a-methacrylat . ...... .... .... ....... 95 bis i00' C.`35 nim
    n-Octyl-a-methacrylat. . . . . . . . . . . ... . . . .. . . . . izo - i2o' C io -
    u -Äthylliexyl-a-methacrylat . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 - i.47° C;'75 -
    Plienyläthyl-a-metliacrylat............ . ...... ioo - T2o° C,'2 -
    Außer den in den Beispielen erwähnten können auch alle anderen Ester mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen im Rest eines primären Alkohols im Sinne der Erfindung hergestellt werden, wie beispielsweise der Beilzylester der NIethacrylsät.re. Es können aber iin Sinne der Erfindung auch noch Abänderungen hinsichtlich der Temperatur oder der Mengenverhältnisse getroffen werden. Ferner können auch noch andere Lösungsmittel verwendet werden, die inert sind zu den Reaktionskomponenten, wie z. B. Tetrachloräthan, o-Dichlorbenzol, Petrolä Hier (Siedepunkt oo 1>i s ioo° C) und Trichloräthan.

Claims (1)

  1. PATrNTANsni;i:ciir: i. Verfahren zur Herstellung von Estern der -%Ietliacrylsäure mit primären, einwer- tigen Alkoholen, welche ni:@lir als 5 Koli-
    lenstoffatonie besitzen, aus Oxyisohuttersäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß der entsprechende Oxyisobuttersäureester mit 1/1.. bis i -,Mol Phosphorpentoxyd bei Gegenwart von flüchtigen organischen inerten Flüssigkeiten zur Reaktion gebracht wird, die festen Produkte abgeschieden «-erden und die erhaltene Lösung destilliert wird. a. Verfahren nach Anspruch i, dadureli gekennzeichnet, daß Kdhlenwasserstoffe und chlorierte Kohlenwasserstoffe als flüchtige organische inerte Flüssigkeiten zur Anwendung kolnrnen.
DER94965D 1934-12-14 1935-12-11 Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure Expired DE665369C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE750609C (de) * 1939-10-24 1945-01-23 Verfahren zum Polymerisieren eines wenig polymerisationsfreudigen Vinylacetats
DE1062696B (de) * 1952-11-06 1959-08-06 Minnesota Mining & Mfg Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder ihren Alkylestern aus Milchsaeure oder Milchsaeurealkylestern
DE1118193B (de) * 1957-09-17 1961-11-30 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern durch katalytische Wasserabspaltung aus ª‡-Oxyisobuttersaeureestern
DE1191367B (de) * 1960-03-16 1965-04-22 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycarbonsaeuren
DE1211153B (de) * 1957-10-29 1966-02-24 Escambia Chem Corp Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und bzw. oder deren Estern durch Umsetzung der Daempfe von alpha-Oxyisobuttersaeure oder deren Estern

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2510423A (en) * 1948-02-09 1950-06-06 Goodrich Co B F Method of producing alkyl esters of alpha-beta unsaturated monocarboxylic acids froma beta-lactone and an alcohol
US2615799A (en) * 1948-04-03 1952-10-28 Sinclair Refining Co Diesel fuel
US2544093A (en) * 1948-04-20 1951-03-06 Kilgore Chemicals Inc Deodorant compositions
US3194777A (en) * 1956-05-14 1965-07-13 Pittsburgh Plate Glass Co Coating compositions
US3022336A (en) * 1957-09-17 1962-02-20 Knapsack Ag Process for dehydrating alpha-hydroxyisobutyric acid esters
US3278500A (en) * 1960-12-07 1966-10-11 Union Carbide Corp Sulfur-containing polymers
PL84285B1 (de) * 1973-07-12 1976-03-31
DE3339103A1 (de) * 1983-10-28 1985-05-09 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Additive fuer schmieroele
DE3544061A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Roehm Gmbh Hochscherstabile mehrbereichsschmieroele mit verbessertem viskositaetsindex
DE3607444A1 (de) * 1986-03-07 1987-09-10 Roehm Gmbh Additive fuer mineraloele mit stockpunktverbessernder wirkung
DE3613992C2 (de) * 1986-04-25 2000-05-04 Roehm Gmbh Additive für paraffinische Schmieröle
US8143202B2 (en) * 2006-11-07 2012-03-27 Ciba Corp. Methacrylate copolymer pour point depressants
BRPI0821204A2 (pt) * 2007-12-18 2017-05-09 Basf Se composição de combustível de biodisel, e, método para melhorar as propriedades de fluxo frio de uma composição de combustível de biodisel
FR2982871A1 (fr) 2011-11-22 2013-05-24 Univ Sud Toulon Var Polymeres de poly(acrylate de n-alkyle)s et leur utilisation comme abaisseurs de point d'ecoulement de petrole
US9896634B2 (en) 2014-05-08 2018-02-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition
US9506009B2 (en) 2014-05-29 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US10689593B2 (en) 2014-08-15 2020-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
US9944877B2 (en) 2014-09-17 2018-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US9957459B2 (en) 2014-11-03 2018-05-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof
WO2016106214A1 (en) 2014-12-24 2016-06-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Methods for determining condition and quality of petroleum products
SG11201702851YA (en) 2014-12-24 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Methods for authentication and identification of petroleum products
WO2016109376A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US20160186084A1 (en) 2014-12-30 2016-06-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
SG11201704017QA (en) 2014-12-30 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating oil compositions containing encapsulated microscale particles
US10781397B2 (en) 2014-12-30 2020-09-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US9926509B2 (en) 2015-01-19 2018-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility
US10119093B2 (en) 2015-05-28 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
WO2017007670A1 (en) 2015-07-07 2017-01-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US10590360B2 (en) 2015-12-28 2020-03-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Bright stock production from deasphalted oil
US10647925B2 (en) 2015-12-28 2020-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Fuel components from hydroprocessed deasphalted oils
US10808185B2 (en) 2015-12-28 2020-10-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Bright stock production from low severity resid deasphalting
US9951290B2 (en) 2016-03-31 2018-04-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions
US10494579B2 (en) 2016-04-26 2019-12-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Naphthene-containing distillate stream compositions and uses thereof
SG11201901013WA (en) 2016-08-05 2019-03-28 Rutgers The State University Of New Jersey Thermocleavable friction modifiers and methods thereof
US20180100117A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions for electric vehicle powertrains
US20180100120A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or minimizing electrostatic discharge and dielectric breakdown in electric vehicle powertrains
US20180100118A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for controlling electrical conductivity of lubricating oils in electric vehicle powertrains
EP3555243A1 (de) 2016-12-19 2019-10-23 ExxonMobil Research and Engineering Company Zusammensetzung und verfahren zur verhinderung oder verringerung von motorklopfen und -vorzündung in ottomotoren mit hoher verdichtung
US10647936B2 (en) 2016-12-30 2020-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability
WO2018125956A1 (en) 2016-12-30 2018-07-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
US10793801B2 (en) 2017-02-06 2020-10-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same
US10487289B2 (en) 2017-02-21 2019-11-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions and methods of use thereof
US10738258B2 (en) 2017-03-24 2020-08-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency
US20190016984A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Continuous process for the manufacture of grease
EP3655510A1 (de) 2017-07-21 2020-05-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Verfahren zur verbesserung der ablagerungskontrolle und der sauberkeitsleistung in einem mit schmieröl geschmierten motor
WO2019028310A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Exxonmobil Research And Engineering Company NEW FORMULATION FOR LUBRICATION OF HYPER-COMPRESSORS ENSURING ENHANCED PUMPABILITY IN HIGH PRESSURE CONDITIONS
US20190085256A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability
US20190093040A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control
WO2019089180A1 (en) 2017-10-30 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance
US20190136147A1 (en) 2017-11-03 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
US20190153351A1 (en) 2017-11-22 2019-05-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines
WO2019112711A1 (en) 2017-12-04 2019-06-13 Exxonmobil Research And Enginerring Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
WO2019118115A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives
US20190203151A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Flat viscosity fluids and lubricating oils based on liquid crystal base stocks
US20190203144A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces
WO2019133255A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions with improved performance comprising thixotropic polyamide, and methods of preparing and using the same
US20190203142A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with wear and sludge control
US20190376000A1 (en) 2018-06-11 2019-12-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same
US20190382680A1 (en) 2018-06-18 2019-12-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases
US20200024538A1 (en) 2018-07-23 2020-01-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel
WO2020023437A1 (en) 2018-07-24 2020-01-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine corrosion protection
WO2020068439A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance
WO2020096804A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance
US20200165537A1 (en) 2018-11-28 2020-05-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof
US20200181525A1 (en) 2018-12-10 2020-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils
WO2020131310A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil
WO2020132166A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control
WO2020131439A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers
US20200199481A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners
WO2020131515A2 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved wear control
US20200199473A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having improved performance
US20200199483A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity control
US11629308B2 (en) 2019-02-28 2023-04-18 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low viscosity gear oil compositions for electric and hybrid vehicles
WO2020257379A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257376A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
US10712105B1 (en) 2019-06-19 2020-07-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257373A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257377A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257370A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257374A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257375A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257378A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257371A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020264534A2 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing solubilized copper levels in wind turbine gear oils
US11345872B2 (en) 2020-01-30 2022-05-31 ExxonMobil Technology and Engineering Company Sulfur-free, ashless, low phosphorus lubricant compositions with improved oxidation stability
WO2021194813A1 (en) 2020-03-27 2021-09-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Monitoring health of heat transfer fluids for electric systems
US11767489B2 (en) 2020-06-09 2023-09-26 Exxon Mobil Technology and Engineering Company Fluids for electric vehicles
CN115667468A (zh) 2020-06-09 2023-01-31 埃克森美孚技术与工程公司 具有改善的低温、氧化和沉积物控制性能的润滑剂
CN115667469A (zh) 2020-06-09 2023-01-31 埃克森美孚技术与工程公司 具有改善的氧化和沉积物控制性能的润滑剂
US20230242831A1 (en) 2020-09-30 2023-08-03 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low friction and low traction lubricant compositions useful in dry clutch motorcycles
US11760952B2 (en) 2021-01-12 2023-09-19 Ingevity South Carolina, Llc Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods
WO2023081010A1 (en) 2021-11-05 2023-05-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polypropylene viscosity modifiers and lubricating oils thereof
US20240141156A1 (en) 2022-10-11 2024-05-02 Infineum International Limited Functionalized C4 to C5 Olefin Polymers and Lubricant Compositions Containing Such
US20240141252A1 (en) 2022-10-11 2024-05-02 Benjamin G. N. Chappell Lubricant Composition Containing Metal Alkanoate
US20240141250A1 (en) 2022-10-18 2024-05-02 Infineum International Limited Lubricating Oil Compositions

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE750609C (de) * 1939-10-24 1945-01-23 Verfahren zum Polymerisieren eines wenig polymerisationsfreudigen Vinylacetats
DE1062696B (de) * 1952-11-06 1959-08-06 Minnesota Mining & Mfg Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder ihren Alkylestern aus Milchsaeure oder Milchsaeurealkylestern
DE1118193B (de) * 1957-09-17 1961-11-30 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern durch katalytische Wasserabspaltung aus ª‡-Oxyisobuttersaeureestern
DE1211153B (de) * 1957-10-29 1966-02-24 Escambia Chem Corp Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und bzw. oder deren Estern durch Umsetzung der Daempfe von alpha-Oxyisobuttersaeure oder deren Estern
DE1191367B (de) * 1960-03-16 1965-04-22 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycarbonsaeuren

Also Published As

Publication number Publication date
FR801658A (fr) 1936-08-12
US2100993A (en) 1937-11-30
GB467433A (en) 1937-06-16

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