DE665369C - Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern der MethacrylsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsäure mit primären Alkoholen, die mehr als .5 Kohlenstoffatorne besitzen. Es ist bekannt, Methyl- oder Äthylmethacrvlat dadurch herzustellen, daß eine -Mischung von \.letlivl- oder Äthyloxvisobutvrat mit Phosphorpentoxyd destilliert wird. Wenn diese Methode atif die höheren Ester der x-Oxyisobuttersäure angewendet wird, und zwar insbesondere auf die Ester, welche im Alkoholrest eine lange aliphatische Kette enthalten, wie z. B. die Lauryl-, Decyl-, Cetyl-, Oleyl-oder Octadecylester der a-Oxy isobuttersäure, so werden Produkte erhalten, die nur schlecht für die Herstellung von Polyrnerisationsprodukten geeignet sind, weil sie eine starke Zersetzung und Spaltung unter dem Einfluß des Phosphorpentoxyds bei den hohen Destillationstemperaturen erleiden, selbst wenn mnit Vakuum gearbeitet wird. Es kommt noch hinzu, daß während des Destillierens sich feste 1letapbosl>horsäure ausscheidet, die den Wärmeübergang zum Umsetzungskessel erschwert. Die feste Masse schmilzt an den Seiten des Kessels und zersetzt nicht nur das gewünschte Reaktionsprodukt, sondern umkleidet auch rnec'hanisch das Phosp'horpentoxyrl und verhindert es so an der weiteren Einwirkung. Die Folgen sind schlechte Ausbeuten und eine unwirtschaftliche Wärmeausnutzung. Die Produkte sind immer mit schädlichen Zersetzungsprodukten verunreinigt.
- Nach der vorliegenden Erfindung werden alle diese Schwierigkeiten beseitigt und bei vorzüglicher Reinheit hohe Ausbeuten der höheren 1letliacrvlsäureester erhalten. Erfindungsgemäß wird die Wasserabspaltung in einer flüchtigen organischen Flüssigkeit ausgeführt, die nicht hygroskopisch ist und keine Umsetzungen mit der Phosphorsäure, dein Phosphorpentoxyd und den Estern ergibt. Vorzugsweise werden solche organische Flüssigkeiten verwendet, die unter 200'C bei normalem Druck sieden. Geeignete Flüssigkeiten sind die aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen, vorzugsweise gesättigten Kohlenwasserstoffe und ihre Chlorderivate, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Solventriaphtlia, Chlorbenzol, Petroleurnnaplit'ha, Äthylerrdichlorid, Tetrachlorkohlenstoif, Cycloliexan, Octan usw.
- Die Menge des verwendeten Phosphorpentoxyds beeinflußt die Reinheit des Produkts wesentlich. Ein Überschuß von Phosp'horpentoxyd führt zur Zersetzung, während ztr geringe Mengen an Phosphorpentoxyd beachtliche Mengen an unverändertem Oxyisobuttersäureester beim Destillieren ergeben. Auf r 1<1o1 O-xyisobuttersätrreester soll praktisch i Mol Phosphorpentosyd als obere Grenze angewendet werden und als untere Grenze nicht weniger als '/12 Mol. Besonders vorteilhaft,,.>.
- -, wird mit 0,33 Mo1 Phosphorpentoxyd ätif, i Mot Oxyisobutters:iureester gearbeitet. Die Wasserabspaltung wird unter Rühren bei nicht zu hohen Temperaturen - etwa 25 bis i 2o'= C - ausgeführt, bis das I'hosphorpentoxyd praktisch vollständig in der Mischung von Flüssigkeit und Ester gelöst ist. Etwa ungelöste Teilchen werden dann abfiltriert, und das klare Filtrat wird destilliert, tim die angewendete flüchtige organische Flüssigkeit wieder zu gewinnen und den tc-Metliacrylsäureester durch Fraktionieren unter veriniiidertem Druck in reiner Form zti erhalten. Unter diesen Bedingungen scheiden sich während des Destillierend keine festen Massen aus. Der Rückstand im Kessel bleibt selbst his zum Ende der Destillation fliissig. Auf diese Weise ist eine hohe Ausbeute all einem sehr reinen Produkt gewährleistet, das leicht polymerisiert werden kann.
- Beispiel i In einen Kessel, der mit Rührer, Rückflußkühler und "Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 309 Phosphorpentoxyd und -too g trocknes Toltiol eingetragen. Diese Suspension wird gerührt Lind eine Lösung voll i ,5o g Cetyi-a-oxyisohutyrat in 100 g trockenem Toluol langsam ini Laufe von etwa i Stunde eingetropft. Äußerliche Kühlung ist nicht erfolderlich. Die Temperatur bleibt bei etwa 30 bis 35° C. Die Mischung wird dann bei 7innnertemperatur 2 Stunden gerührt. Hierbei löst sich der größte Teil des Phospliorpentoxyds. Die Lösung wird dann iin Laufe i Stunde unter Rühren auf So' C erhitzt. Es wird auf 250' C abgekühlt und eine kleine Menge eines unlöslichen Materials abfiltriert. Das klare Filtrat wird dann in einen Kessel übergeführt und (las Toluol bei normalem Druck al)r.lestilliert. Es empfiehlt sich, o,i °/o Hydrochinon oder x-Naplitliol zur Verhinderung der Polynierisation des Materials im Kessel zuzufügen. Es wird dann evakuiert und das Cetylmethacrylat hei einer Destillationstemperatur von 170 his 212' C unter ' 3 nim Druck mit einer Ausbeute von S5 °/" gewonnen. Das Produkt ist farblos und frei voll Säure. An Stelle von Toluol können gleiche Raumteile voll Benzol, Äthylendichlorid, Solventnaplitlia oder andere der obetigenannten Flüssigkeiten verwendet werden.
- Beispiel 0,33 11Io1 Phosplioi-pentoxvd «-erden in ungefähr der 5fachen Gewichtsmenge :@tliylendichlorid suspendiert und vermischt mit i 11I11 Lauryl-cc-oxyisobutyrat, das aufgelöst ist in der gleichen Menge :@tlivleiidicliloricl. Nach istündigein Erhitzen auf (teil Siedepunkt des Lösungsmittels wird, wie in Beispiel i beschrieben, die klare Lösung destilliert. Nach Abtrennen des :@thvlen(lichlorids wird das Laurylinetliacrylat als farbloses Öl finit einer Ausbeute von 85°/1, erhalten. Die Hauptfraktion siedet hei 5 inin Druc'h bei 1-15 bis 16o- C.
- An Stelle des Äthylencliclilori@ls können Benzol oder Toltiol verwendet werden. Beispiel 3 '/2 @lol P'hosphorpentoxyd wird in der .-1fachen Gewichtsmenge Benzol suspendiert und mit einer Lösung von n-Octa(lecy1-a-oxvisobutyrat in Benzol i : i bei 25 his 30° C 3 Stunden behandelt und die Mischung schließlich i Stunde lang auf ; 5° C erhitzt. Die erhaltene klare Lösung wird dann destilliert. Der n-Octadecylnietliacrylsäureester destilliert mit einer Ausbeute voll ,7°/o hei Ido bis 210' C unter einem Druck voll 5 inne. In der gleichen Weise wurden die folgenden Ester hergestellt, die alle außerordentlich leicht zu farblosen, kautschukähnlichen Masseil polymerisieren:
siedepunla n-Hexyl-a-methacrylat . ...... .... .... ....... 95 bis i00' C.`35 nim n-Octyl-a-methacrylat. . . . . . . . . . . ... . . . .. . . . . izo - i2o' C io - u -Äthylliexyl-a-methacrylat . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 - i.47° C;'75 - Plienyläthyl-a-metliacrylat............ . ...... ioo - T2o° C,'2 -
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PATrNTANsni;i:ciir: i. Verfahren zur Herstellung von Estern der -%Ietliacrylsäure mit primären, einwer- tigen Alkoholen, welche ni:@lir als 5 Koli-
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---|---|---|---|
US757456A US2100993A (en) | 1934-12-14 | 1934-12-14 | Process for preparing esters and products |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
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GB (1) | GB467433A (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE750609C (de) * | 1939-10-24 | 1945-01-23 | Verfahren zum Polymerisieren eines wenig polymerisationsfreudigen Vinylacetats | |
DE1062696B (de) * | 1952-11-06 | 1959-08-06 | Minnesota Mining & Mfg | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder ihren Alkylestern aus Milchsaeure oder Milchsaeurealkylestern |
DE1118193B (de) * | 1957-09-17 | 1961-11-30 | Knapsack Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern durch katalytische Wasserabspaltung aus ª‡-Oxyisobuttersaeureestern |
DE1191367B (de) * | 1960-03-16 | 1965-04-22 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycarbonsaeuren |
DE1211153B (de) * | 1957-10-29 | 1966-02-24 | Escambia Chem Corp | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und bzw. oder deren Estern durch Umsetzung der Daempfe von alpha-Oxyisobuttersaeure oder deren Estern |
Families Citing this family (95)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2510423A (en) * | 1948-02-09 | 1950-06-06 | Goodrich Co B F | Method of producing alkyl esters of alpha-beta unsaturated monocarboxylic acids froma beta-lactone and an alcohol |
US2615799A (en) * | 1948-04-03 | 1952-10-28 | Sinclair Refining Co | Diesel fuel |
US2544093A (en) * | 1948-04-20 | 1951-03-06 | Kilgore Chemicals Inc | Deodorant compositions |
US3194777A (en) * | 1956-05-14 | 1965-07-13 | Pittsburgh Plate Glass Co | Coating compositions |
US3022336A (en) * | 1957-09-17 | 1962-02-20 | Knapsack Ag | Process for dehydrating alpha-hydroxyisobutyric acid esters |
US3278500A (en) * | 1960-12-07 | 1966-10-11 | Union Carbide Corp | Sulfur-containing polymers |
PL84285B1 (de) * | 1973-07-12 | 1976-03-31 | ||
DE3339103A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Additive fuer schmieroele |
DE3544061A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Roehm Gmbh | Hochscherstabile mehrbereichsschmieroele mit verbessertem viskositaetsindex |
DE3607444A1 (de) * | 1986-03-07 | 1987-09-10 | Roehm Gmbh | Additive fuer mineraloele mit stockpunktverbessernder wirkung |
DE3613992C2 (de) * | 1986-04-25 | 2000-05-04 | Roehm Gmbh | Additive für paraffinische Schmieröle |
US8143202B2 (en) * | 2006-11-07 | 2012-03-27 | Ciba Corp. | Methacrylate copolymer pour point depressants |
WO2009077396A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Basf Se | Biodiesel cold flow improver |
FR2982871A1 (fr) | 2011-11-22 | 2013-05-24 | Univ Sud Toulon Var | Polymeres de poly(acrylate de n-alkyle)s et leur utilisation comme abaisseurs de point d'ecoulement de petrole |
US9896634B2 (en) | 2014-05-08 | 2018-02-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition |
US9506009B2 (en) | 2014-05-29 | 2016-11-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
US10689593B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-06-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines |
US9944877B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
WO2016073149A1 (en) | 2014-11-03 | 2016-05-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof |
WO2016106211A1 (en) | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Methods for authentication and identification of petroleum products |
EP3237904A1 (de) | 2014-12-24 | 2017-11-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Verfahren zur bestimmung des zustandes und der qualität von erdölprodukten |
US10781397B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-09-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
WO2016109325A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions containing encapsulated microscale particles |
EP3240880A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Schmierölzusammensetzungen mit motorverschleissschutz |
US10000721B2 (en) | 2014-12-30 | 2018-06-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
US9926509B2 (en) | 2015-01-19 | 2018-03-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility |
US10119093B2 (en) | 2015-05-28 | 2018-11-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
EP3320060A1 (de) | 2015-07-07 | 2018-05-16 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Zusammensetzung und verfahren zur verhinderung oder verminderung von motorklopfen und -vorzündung in ottomotoren mit hoher verdichtung |
US10647925B2 (en) | 2015-12-28 | 2020-05-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Fuel components from hydroprocessed deasphalted oils |
US10808185B2 (en) | 2015-12-28 | 2020-10-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Bright stock production from low severity resid deasphalting |
US10590360B2 (en) | 2015-12-28 | 2020-03-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Bright stock production from deasphalted oil |
US9951290B2 (en) | 2016-03-31 | 2018-04-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions |
US10494579B2 (en) | 2016-04-26 | 2019-12-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Naphthene-containing distillate stream compositions and uses thereof |
SG11201901013WA (en) | 2016-08-05 | 2019-03-28 | Rutgers The State University Of New Jersey | Thermocleavable friction modifiers and methods thereof |
US20180100118A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for controlling electrical conductivity of lubricating oils in electric vehicle powertrains |
US20180100117A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions for electric vehicle powertrains |
US20180100120A1 (en) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preventing or minimizing electrostatic discharge and dielectric breakdown in electric vehicle powertrains |
WO2018118477A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition compression spark ignition engines |
US10647936B2 (en) | 2016-12-30 | 2020-05-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability |
JP2020503412A (ja) | 2016-12-30 | 2020-01-30 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニーExxon Research And Engineering Company | ターボ機械用の低粘度潤滑油組成物 |
US10793801B2 (en) | 2017-02-06 | 2020-10-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same |
SG11201906384UA (en) | 2017-02-21 | 2019-09-27 | Exxonmobil Res & Eng Co | Lubricating oil compositions and methods of use thereof |
US10738258B2 (en) | 2017-03-24 | 2020-08-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency |
WO2019014092A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | CONTINUOUS PROCESS FOR FAT PRODUCTION |
WO2019018145A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | METHOD FOR IMPROVING DEPOSITION REGULATION AND CLEANING PERFORMANCE IN A LUBRICATED ENGINE WITH LUBRICATING OIL |
WO2019028310A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | NEW FORMULATION FOR LUBRICATION OF HYPER-COMPRESSORS ENSURING ENHANCED PUMPABILITY IN HIGH PRESSURE CONDITIONS |
US20190085256A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability |
US20190093040A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control |
US20190127658A1 (en) | 2017-10-30 | 2019-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine wear protection |
US20190136147A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same |
US20190153351A1 (en) | 2017-11-22 | 2019-05-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines |
WO2019112711A1 (en) | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Exxonmobil Research And Enginerring Company | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition |
WO2019118115A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives |
US20190203137A1 (en) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low traction/energy efficient liquid crystal base stocks |
US10774286B2 (en) | 2017-12-29 | 2020-09-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions with improved performance and methods of preparing and using the same |
US20190203142A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with wear and sludge control |
WO2019133191A1 (en) | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces |
US20190376000A1 (en) | 2018-06-11 | 2019-12-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same |
US20190382680A1 (en) | 2018-06-18 | 2019-12-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases |
WO2020023430A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel |
US20200032158A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with engine corrosion protection |
US20200102519A1 (en) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance |
WO2020096804A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance |
WO2020112338A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof |
WO2020123440A1 (en) | 2018-12-10 | 2020-06-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils |
US20200199473A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having improved performance |
WO2020131439A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers |
US20200199475A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricant Compositions With Improved Wear Control |
WO2020132166A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control |
WO2020132164A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating oil compositions with viscosity control |
US20200199481A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners |
US20200199477A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil |
US11629308B2 (en) | 2019-02-28 | 2023-04-18 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Low viscosity gear oil compositions for electric and hybrid vehicles |
WO2020257375A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257378A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257373A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257379A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257371A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257376A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
US10712105B1 (en) | 2019-06-19 | 2020-07-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257370A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257374A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020257377A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Heat transfer fluids and methods of use |
WO2020264534A2 (en) | 2019-06-27 | 2020-12-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for reducing solubilized copper levels in wind turbine gear oils |
US11345872B2 (en) | 2020-01-30 | 2022-05-31 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Sulfur-free, ashless, low phosphorus lubricant compositions with improved oxidation stability |
US20230166635A1 (en) | 2020-03-27 | 2023-06-01 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Monitoring health of heat transfer fluids for electric systems |
EP4162013A1 (de) | 2020-06-09 | 2023-04-12 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Schmiermittel mit verbesserter niedrigtemperatur-, oxidations- und ablagerungssteuerungsleistung |
CN115667469A (zh) | 2020-06-09 | 2023-01-31 | 埃克森美孚技术与工程公司 | 具有改善的氧化和沉积物控制性能的润滑剂 |
US11767489B2 (en) | 2020-06-09 | 2023-09-26 | Exxon Mobil Technology and Engineering Company | Fluids for electric vehicles |
US20230242831A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-08-03 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Low friction and low traction lubricant compositions useful in dry clutch motorcycles |
US11760952B2 (en) | 2021-01-12 | 2023-09-19 | Ingevity South Carolina, Llc | Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods |
WO2023081010A1 (en) | 2021-11-05 | 2023-05-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polypropylene viscosity modifiers and lubricating oils thereof |
US20240141156A1 (en) | 2022-10-11 | 2024-05-02 | Infineum International Limited | Functionalized C4 to C5 Olefin Polymers and Lubricant Compositions Containing Such |
US20240141252A1 (en) | 2022-10-11 | 2024-05-02 | Benjamin G. N. Chappell | Lubricant Composition Containing Metal Alkanoate |
US20240141250A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-05-02 | Infineum International Limited | Lubricating Oil Compositions |
-
1934
- 1934-12-14 US US757456A patent/US2100993A/en not_active Expired - Lifetime
-
1935
- 1935-12-11 DE DER94965D patent/DE665369C/de not_active Expired
- 1935-12-12 FR FR801658D patent/FR801658A/fr not_active Expired
- 1935-12-16 GB GB34896/35A patent/GB467433A/en not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE750609C (de) * | 1939-10-24 | 1945-01-23 | Verfahren zum Polymerisieren eines wenig polymerisationsfreudigen Vinylacetats | |
DE1062696B (de) * | 1952-11-06 | 1959-08-06 | Minnesota Mining & Mfg | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder ihren Alkylestern aus Milchsaeure oder Milchsaeurealkylestern |
DE1118193B (de) * | 1957-09-17 | 1961-11-30 | Knapsack Ag | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern durch katalytische Wasserabspaltung aus ª‡-Oxyisobuttersaeureestern |
DE1211153B (de) * | 1957-10-29 | 1966-02-24 | Escambia Chem Corp | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und bzw. oder deren Estern durch Umsetzung der Daempfe von alpha-Oxyisobuttersaeure oder deren Estern |
DE1191367B (de) * | 1960-03-16 | 1965-04-22 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycarbonsaeuren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB467433A (en) | 1937-06-16 |
US2100993A (en) | 1937-11-30 |
FR801658A (fr) | 1936-08-12 |
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