DE858846C - Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-AEthylenaethylendiamins und siner Homologen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-AEthylenaethylendiamins und siner HomologenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten. des N, N-Äthylenäthylendiamins und seiner Homologen Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise neue Acylierungsprodukte des N, N-Äthylenäthylendiamins und seiner Homologen erhält, wenn man monomere i, 2-Alkylenimine mit Oxalsäurealkylestern im Molverhältnis von mindestens q.: i umsetzt.
- Die Umsetzung erfolgt im Fall des Äthylenimins nach der Gleichung Geeignete Oxalsäurealky lester "sind beispielsweise Methyl-, Äthy 1- und Butyloxalsäureester. Als i, 2-Alkyleniminekönnen beispielsweise Äthylenimin oder i, 2-Propylenimin verwendet werden: Die Umsetzung vollzieht sich schon bei Zimmertemperatur; sie kann durch Erwärmen, z. B. auf So bis 6o°, beschleunigt werden. Man kann sie in An- oder Abwesenheit indifferenter Lösungsmittel, wie Alkohol und Benzol, ausführen.
- Die entstehenden Produkte bilden gut kristallisierte farblose Pulver, die in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln leicht löslich sind und sich durch Umkristallisieren, z. B. aus Benzol, reinigen lassen.
- Durch Polymerisation in der Wärme oder durch Zusatz geringer Mengen Säure lassen sich diese Produkte in wasserunlösliche Produkte überführen. Mit überschüssiger Säure gehen sie unter Aufspaltung des Äthyleniminringes in die entsprechenden Ester über, z. B. das durch die obige Formel veranschaulichte Produkt mit Salzsäure in die Verbindung Die neuen reaktionsfähigen Produkte können als Textilhilfsmittel, beispielsweise zum Animalisieren oder Appretieren, verwendet werden; auch als Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, Farbstoffen oder pharmazeutischen Stoffen sind sie geeignet.
- Beispiel i ioo Teile Äthylenimin werden bei io bis 2o° langsam mit 65 Teilen Oxalsäurediäthylester vermischt, wobei durch Kühlung eine Steigerung der Temperatur über So bis 6o° vermieden wird. Es scheiden sich Kristalle aus; nach Zugabe des gesamten Oxalsäureesters und dem Abkühlen erstarrt das Umsetzungsgemisch zu einem dicken Kristallbrei. Das abgesaugte und aus Benzol umkristallisierte Produkt ist ein farbloses, in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln leicht lösliches Pulver.
- Beispiel 2 Zu einer Mischung von 5oo Teilen Äthylenimin mit 5oo Teilen Benzol gibt man bei 3o bis 50° 375 Teile Oxalsäurediäthylester. Das Umsetzungsprodukt scheidet sich fein kristallisiert ab. Nach beendeter Umsetzung erwärmt man auf etwa 8o° und saugt die gewonnene Lösung ab. Aus dem Filtrat scheidet sich das Produkt in Form farbloser Kristalle ab.
- Beispiel 3 ioo Teile Äthylenimin werden bei io bis 2o° langsam mit 78 Teilen Oxalsäuredipropylester vermischt. Temperatursteigerungen über So bis 6o° werden vermieden. Der gebildete Kristallbrei wird filtriert und das kristallisierte Amid aus Benzol oder Alkohol umgelöst. Die Ausb:ute b--trägt 78-0,f, der Theorie.
- Beispiel 4 Eine Lösung von 47 Teilen Oxalsäuredimethylester in 3oo Teilen Alkohol wird langsam bei 3o bis 50° zu ioo Teilen Ätliylenimiri gegeben; wobei sich das Reaktionsprodukt in farblosen Kristallen abscheidet. Ist die Lösung vollständig zugegeben, so läßt man die Masse erkalten, filtriert das kristalline Erzeugnis ab und kristallisiert es aus Benzol um.
- Beispiel 5 5oo Teile i, 2-Propylenimin werden mit ioo Teilen 5 %iger alkoholischer Natronlauge vermischt. Man gibt langsam bei 4o bis So' 226 Teile Oxalsäurediäthylester zu und destilliert dann den Alkohol und das überschüssige Propylenimin möglichst weitgehend ab. Man erhält ein Amid der Formel worin X eine Methylgruppe und Y ein Wasserstoffatom oder Y eine Methylgruppe und X ein Wasserstoffatom bedeuten, in Form einer farblosen, 87- bis go °/oigen Paste. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Benzol erhält man ein kristallines Produkt.
- Beispiel 6 Eine Mischung von 5oo Teilen Äthylenimin und ioo Teilen 5 %iger alkoholischer Natronlauge wird mit 3oo Teilen Oxalsäurediäthylester in der in Beispiel 5 beschriebenen Weise umgesetzt, und das Umsetzungsgemisch wird in der dort angegebenen Art aufgearbeitet. Das Umsetzungsprodukt wird als farblose, leicht in Wasser lösliche Paste erhalten; die Ausbeute beträgt ioo °/o der Theorie, auf 0xalsäureester berechnet. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Benzol erhält man ein kristallines Produkt.
- Beispiel 7 Zu einem Gemisch von ioo Teilen i, 2-Propylenimin und 25 Teilen Alkohol gibt man langsam bei 4o bis 50':25 Teile Oxalsäurediäthylester. Die hierbei entstehende kristallisierte Verbindung saugt man ab und löst sie aus Benzol um. Das Produkt entspricht der im Beispiel 5 angegebenen Formel.
- Beispiel 8 Zu einer Mischung von 516 Teilen Äthylenimin und ioo Teilen Alkohol, in dem etwa 5 Teile Ätznatron gelöst sind, läßt man bei 4o bis So' 438 Teile Oxalsäurediäthylester fließen. Nachdem die Umsetzung beendet ist, gibt man weitere 31o Teile Alkohol, in denen etwa 5 Teile Ätznatron gelöst sind, zu und filtriert, um eine geringe Trübung zu beseitigen. Man erhält eine etwa 5o °/oige klare, haltbare Lösung des Oxamids des N, N-Äthylenäthylendiamins. An Stelle der Natronlauge kann man auch äquivalente Mengen einer tertiären Stickstoffbase, wie Triäthylamin, Pyridin u. dgl., anwenden. An Stelle der alkoholischen Ätznatronlösung kann man auch eine Lösung von Alkaliallioholat in Alkohol benutzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-Äthylenäthylendiamins und seiner Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man monomere i, 2-Alkylenimine mit Oxalsäurealkylestern im Molverhältnis von mindestens q.: 1 umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6620D DE858846C (de) | 1941-05-22 | 1941-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-AEthylenaethylendiamins und siner Homologen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6620D DE858846C (de) | 1941-05-22 | 1941-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-AEthylenaethylendiamins und siner Homologen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE858846C true DE858846C (de) | 1952-12-08 |
Family
ID=6954767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6620D Expired DE858846C (de) | 1941-05-22 | 1941-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten des N, N-AEthylenaethylendiamins und siner Homologen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE858846C (de) |
-
1941
- 1941-05-22 DE DEB6620D patent/DE858846C/de not_active Expired
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