DE708309C - Verfahren zur Herstellung organischer Saeureamide - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung organischer Säureamide Das Patent 695 331 betrifft die Umsetzung von Äthylenimiden organischer Sulfonsäuren mit Aminoverbindungen, die noch mindestens i Wasserstoffatom direkt am Stickstoff gebunden enthalten. Im ersten Zusatzpatent 707 757 wird dieses Verfahren auf die Umsetzung von Äthylenimiden organischer Carbonsäuren mit derartigen Aminoverbindungen ausgedehnt. Es wurde nun. gefunden, daß sich auch die Propylenimide organischer Sulfon- bzw. Carbonsäuren mit solchen Aminoverbindungen, die noch mindestens i Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden enthalten, umsetzen lassen, wobei die Umsetzung vermutlich nach folgendem Schema verläuft Hier bedeutet X: C O oder SO" während R einen organischen Rest und R1 und R. Wasserstoff oder ebenfalls organische Reste darstellen. Die Wasserstoffatome der Propylenitnidgruppe in den Ausgangsverbindungen können ebenfalls durch Substittienten, z. B. durch Methylgruppen, ersetzt sein.
• Die als Ausgangsstoffe verwendeten Prohyleniinide von organischen Carbonsäuren bzw. organischen Sulfonsäuren sind beispielsweise erhältlich gemäß Ber. 32, S. 203:K durch Umsetzung von organischen Säurehaloheniden mit Propylenimin.
• Für das vorliegende Verfahren sind Prol.vlenimide der verschiedensten Carbon- und Sulfonsäuren verwendbar, wie sie beispielsweise im Hauptpatent und im ersten Zusatzpatent genannt sind. Auch hinsichtlich der für das Verfahren verwendbaren Aminoverbindungen, die noch mindestens i Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden enthalten, kann auf das Hauptpatent und das erste Zusatzpatent verwiesen werden. Die Umsetzung erfolgt in der im Hauptpatent beschriebenen Weise, wobei zii beachten ist, daß sie im allgemeinen etwas schwerer verläuft als bei den entsprechenden Äthy lenimiden. Es ist daher meistens zweckmäßig ,' bei höherer Temperatur und gegebenenfalls unter Druck zti arbeiten. Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind teils Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutica u. dgl., teils stellen sie selbst wertvolle Textil- oder Iäatitsclitilcliilfsmittel dar. Beispiel i Zu einer Lösung von 2o Gewichtsteilen polymerem Äthylenimin in 5o Gewichtsteilen Cfiloroform wird eine Lösung von 2o Gew-htsteilen Benzolsulfonsäurepropylenimid 5o Gewichtsteilen Chloroform gegeben und die Mischung einige Stunden am Rückfluß gekocht. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert und der dickölige Rückstand unter Rühren etwa 5 Stunden auf ioo° erwärmt. Das Reaktionsprodukt stellt eine hellbraune, in der Kälte zähe Masse dar, die in Wasser unlöslich, dagegen leicht in ätzalkalischein und saurein Medium löslich ist.
• Beispiel 2 2o Gewichtsteile Benzolsulfonsäurepropylenimid werden in einer Druckflasche oder einem Bombenrohr mit 15 Gewichtsteilen n-Butylamin 36 Stunden im Wasserbad auf So'- erwärmt. Man erhält eine klare hellbraune Schmelze, aus der der Überschuß an Butylamin im Vakuum völlig entfernt wird. Der viscose Rückstand wird in 8%iger kalter Natronlauge gelöst und unverändertes Benzolsulfonsäurepropylenimid durch Extraktion oder Filtration entfernt. Aus der alkalischen Lösung wird die Base von der Formel mittels Natriumbicarbonat abgeschieden. Sie bildet ein zähflüssiges 01, das in verdünnter Lauge und Mineralsäure löslich ist. Die Ausbeute betrügt 60ö der Theorie.
• Beispiel 3 39,d1 Gewichtsteile Benzolsulfonsäurepropylenimid vom Schmelzpunkt 66 bis 6i° werden mit 18,6 Gewichtsteilen frisch destilliertem Anilin unter Luftabschluß i2o Stunden auf iio bis 12o° erhitzt. Alsdann ist das viscose 0I nahezu löslich in 5o/oiger kalter Natronlauge. Zur Reinigung destilliert man eine kleine Menge des nicht umgesetzten Anilins mit Wasserdampf ab, löst das dicke 01 in überschüssiger 5o/oiger Natronlauge, entfernt eine ölige Trübung durch Ausschütteln mit Benzol und setzt aus der klaren alkalischen Lösung das Kondensationsprodukt von der Formel mit Bicarbonat in Freiheit. Nach der üblichen Isolierung bildet das Kondensationsprodukt ein fast farbloses, dickes CSI, das allmählich völlig kristallin erstarrt; Schmelzpunkt 8o bis 81°. Es ist klar löslich in verdünnter Natronlauge, löslich auch in verdünnter Salzsäure. Die salzsaure Lösung nimmt Nitrit auf und bildet damit eine gelbe, ölige Nitrosoverbindung.
• Die Ausbeute beträgt etwa 750'0 der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung organischer Säureamide gemäß Patent 695 331, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Äthylenimiden organischer Sulfonsäuren hier Propylenimide organischer Sulfonsäuren bzw. Carbonsäuren mit solchen Aminoverbindungen umgesetzt werden, die noch mindestens ein Wasserstoffatom am Stickstoff gebunden enthalten.