DE1468365A1 - Verfahren zur Herstellung von Arylboranverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Arylboranverbindungen

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DE1468365A1
DE1468365A1 DE19641468365 DE1468365A DE1468365A1 DE 1468365 A1 DE1468365 A1 DE 1468365A1 DE 19641468365 DE19641468365 DE 19641468365 DE 1468365 A DE1468365 A DE 1468365A DE 1468365 A1 DE1468365 A1 DE 1468365A1
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triarylborane
organic
inert hydrocarbon
halide
magnesium halide
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Anatole Wowk
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M&T Chemicals Inc
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S149/00—Explosive and thermic compositions or charges
    • Y10S149/12—High energy fuel compounds
    • Y10S149/121—Containing B, P or S

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  • Organic Chemistry (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE MONC H EN5
DR.-ING. H. FlNCKE MOLLERSTR 31 DIPL.-ING.H. BOHR
DIPL.-ING. S. STAEGER "B. NOV.
M 19917 Dr.F/hr
Case 482
Beschreibung zur Patentanmeldung der
MIT CHEMICALS INC9 New York, N.Y. / V. St. An
betreffend!
"Verfahren zur Herstellung von Arylboranverbindungen**
PRIORITÄT: 8« November 1963 - V. St. A,
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von Arylboranverbindungen·
Arylboranverbindungen, von denen Triphenylboran (0*B) ein typischer Vertreter ist, sind hoch energetische Verbindungen, welche als Brennstoffe, Brennstoffzusätze, Antriebsmittel u.dgl. verwendet werden können. Die Verwendung dieser Verbindungen ist jedoch begrenzt, weil ein praktisches zweckmflssiges Verfahren zur Herstellung derselben, nicht bekannt l»t.
Die ernsthafteste UnzweckmMsslgkeit der bisher bekannten Arbeits-
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*AD
weisen besteht in den Behandlungen zi» Abscheiden und Reinigen des Triarylborans. So ist es beispielsweise Üblich, Triphenylboran aus einer Reaktionsmischung abzuJestillieren, die zunächst Diäthylather, Magnesiumsalze (einschließlich Xtherate), Biphenyl und andere Nebenprodukte enthält. Die Destillation von Triphenylboran aus einer solchen Mischung ist uastSndlich und langwierig· Die Produktverbindung besitzt einen hohen Schmelzpunkt von etwa 1400C. Die Temperatur des Kochgefftssos und der ganzen Destillationsanlage muß also oberhalb dieser Temperatur und gewöhnlich bei 200 bis 3003C gehalten werden» um ein unerwünschtes Festwerden der Produkte zu vermeiden und bei diesen notwendigen hohen Temperaturen kann eine Zersetzung des Produktes stattfinden. Die Magnesiumsalze führen auch zu einem Schäumen» Stossen und einer schlechten Wärmeübertragung in dem Kochgefäß, wodurch eine vollkommene Abddstillation des Produktes verhindert wird. Weiter· hin auf) die gesamte Destillation unter einer inerten Atmosphäre durchgeführt werdene um die Umsetzung des Produktes mit Sauerstoff bei den hohen Arbelfcstemperature? zu vermeiden. Aus diesen Gründen findet sin sehr hoher Verlust an dem Produkt statt und es werden nur Ausbeuten von nicht mehr als 30 bis 35 t erhalten.
Durch die vorliegende Erfindung wird nunmehr ein neues Verfahren zur Herstellung von Triarylboranverbindungen vorgeschlagen. Bin weiteres Merkmal der Erfindung besteht darin« daß ein neues Verfahren zur Gewinnung von Triarylboranverbindungen mit einem hohen Reinheitsgrad angegeben wird. Heitere Merkmale der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
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Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren zur Herstellung von Triarylboran ist durch folgende Arbeitsschritte gekennzeichnet:
1. Uasetxen eines Aryl-Grignardreaktionsstoffes, ausgewählt aus dar Gruppe« bestehend aus Arylaagnesiuabroaid und Aryl* aagnesiuajodid alt Borhalogenid in Gegenwart eines organischen Äthers, wodurch eine Produktaischung von Triarylboran und Magnesiuahalogenidfttherat gebildet wird.
2. Zusatz zu dieser Produktaischung eines inerten Kohlenwasserstoff ldsungsaittels, in dea das Triarylboran löslich und das Magnesiuahalogenid ia wesentlichen unlöslich ist·
3. Erwärmen und Abstreifen des organischen Äthers von dieser Produktaischung, wodurch das Maggiesiuahalogenid&therat abgespalten wird. Ausfällen des Magnesiumhalogenide und Auflösen des Triarylboran? in dee inerten Kohlenwasserstoff« lösungsmittel, so daß eine Lösung entsteht, und
4· Abscheiden der Triarylboranlösung von dea Magnesiuahalogenid wodurch «las Triarylboran als Lösung in dea inerten Kohlenwasser stoff lösungsait te I gewonnen wird.
Das Verfahren zur Herstellung der Triarylboranverbindungen geaSß der Erfindung kann darin bestehen, da3 als erste Arbeitsstufe die Uasetzung dines Aryl-Grignardreaktionsstoffes ait einen
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Borhalogenid in Gegenwart eines organischen Äthers erfolgt. Der Aryl-Grignardreaktionsstoff kann durch die Strukturforael ARMgX ausgedrückt werden, worin Ar ein Arylradikal bezeichnet und X ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Broa und Jod· Ar kann hierbei Phenyl, ToIy1, XyIyI, Xthylphenyl, Naphthyl usw. sein· Vorzugsweise besteht Ar aus einen aonocyclischen Aryl und besonders r.weckaässig besteht es bus Phenyl· X ist vorzugsweise Broa. Typische Arylreaktionsstoffe können seint Phenylaagnesiuabroaid, Tolylaagnesiuabroaid, Phenylaagnesiuajodid, Naphthylaagnesiuabroaid, Xylylnagnesiuajodid, Xthylephenylaagnesiuabronid usw. Oer Aryl-Grignardreaktionsstoff kann durch Uasetzen von Magnesiua ait einea Arylbroaid oder -jodid hergestellt werden, vorzugsweise in Gegenwert eines organischen Xtherldsungsnittels. Wenn der Aryl-Grignardreaktionsstoff auf diese Weise hergestellt wird, so kann er in Fora einer Lösung des Grignard&therats angewendet werden, Aryl-Grignard-TetrahydrofuranätHerate in TetrahydrofuranlÖsung werden besonders bevorzugt.
Das verwendete Borhalogenid kann durch die Strukturforael BY3 ausgedruckt werden, worin Y ein Halogenid ist, das ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Fluor, Chlor, Broa und Jod. Die Halogenide in der oben angegebenen Formel brauchen nicht gleich zu «ein. Vorzugsweise besteht Y aus Fluor. Das Borhalogenic kann in Pora des Halogenide selbst oder als Borhalogenidkoaplex angewendet werden, beispielsweise in Tora eines Borhalogenidätherats. Typische Borhalogenidreaktionsstoffe sind Bortrifiuorid,
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Bortrichlorld, Bortribrouid, Bortrojodid, Bordibroaidjodid, Bertriif luoriddilthylStheritherat, Bortrifluoridtetrabydrofuraa-Itberat» Bortriflueriddiexanitherat us«. Bortrifluorld und Xtherate dieser Verbindung werden bevorzugt. Vorzugsweise wird das Borhalogenid friseb gereinigt, beispielsweise durch Destillation.
Vorsugsweise werden das Borhalogenid und der Aryl-Grignardreaktioasstoff in 1« wesentlichen stOchioaetrischen Mengen uugesetzt, d.h. drei Mol der Aryl-Grignardverbindtuig je Mol Bor* halogenid· Wesentliche Oberschasse an der Grignirdverbinduag können zur usetwunscbten Bildung· von Tetraarylborverbindungea fahren. Geringere Menge« an der Grigaardverbludung können sur Bildung von Diarylborhalogeniden führen, die sich aus de« Produkt nur schwierig entfernen lassen.
Die Hasetsung swischen dea Aryl-erignardreaktionsstoff und de« Borfealogeaid wird vorsugsweise 1« Gegenwart eines organischen Xthers als Koaktioaslosungs- und/oder Verdflnnungsaittel durchge· führt. Ortaalsch« Xther, welche bei der Durchfahrtrag des Verfahrens geäfft der Erfindung angewendet werden, sind vorzugsweise solche 4mr Strukturformel R-O-R1, worin R und R* Arylroste sein , die gewftnschteafalls durch Kohlenstoff- oder Hetero·
{s.S. Stickstoff oder Seeerstoff) atone vereinigt sind,, tm so
e« cyclische« Xther su bilden, der vorzugsweise ein King von
S bis · AU«e* darstellt. Her organische Xther ist zweckalssig «er Ctoicfce. wie er «er aentellaag des Aryl-erignardreakti
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stoffes verwendet wird. Die verwendeten orgaischea Xtbar to» sitzen bei Ataosphlrondruck vorzugsweise Siedepunkt· να» aaaigar als 1800C und zweckalssig von weniger als 1400C.
Typische brauchbare organisch· Xther sind Dilthyllther, Dihatyl-Ither, Dioxan, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyraa, 2-Methylt«trahydrofuran, 2*Xthoxytetrahydropyran, Totrahydorllthyl-Bther, Dihydropyran, N-Xthylaorpholin usw. Der bevorsagt· organische Xther ist Tetrahydrofuran· Der organisch· Xttor kamn in einer Menge von 2 bis fO Mol je Mol des Aryl-GrigBardreaktiens' stoffes angewendet werden. Vorzugsweise liegt «r in «iaer Menge von 2 bis 5, beispielsweise 3 Mol, je Mol der Grignardvvrbiadung vor. v>
Die üasetzung des Aryl-Grignardreaktionsstoffes alt dem Borhalc genid kann durch Veraischen der beiden Reaktionsstoffe ta Gegenwart des organischen Xthers erfolgen. Die uasetzung varllaft gewöhnlich oxothera und die Vflraeabgabe kann dadurch geregelt werden, daß einer der Reaktionsstoffe langsaa zugesetst wird, durch Anwendung eines KQhlbades usw. Vorzugsweise kaaa das lot» halogenid in dea organischen Xther aufgelöst wede uad dar Aryl*6rignardreaktionsstoff in Ätherischer LOsung kaaa aaaa langsaa ait einer Geschwindigkeit zugesetzt wardea, di· aas* reichend 1st. ua die Uasetzungsteaperatur bei etwa 20 his 40% su halten« Dieser Zusatz kann sich Ober dea farleaf voa etwa 1 bis 3, beispielsweise 2 Stunden erstreckea*
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Die Oasetzung verliuft gewöhnlich rasch und la wesentlichen quantitativ. Die Umsetzung ist am Ende des Zusattes des «weiten Reaktionsstoffes ia wesentlichen vollkommen, jedoch IiSt »an tweckatssig die Reaktionssiischung noch etwa 2 Stunden lang bei 20 bis 5O°C stehen, um eine aaxlaale Produktausbeute <u ersielen·
Die Produktaischung aus der Umsetzung des Borhalogenids und des Aryl-Grignardreaktionsstoffes kann Triarylboran, Magnesiumhalogenid, gewöhnlich in For· des Xtherats und geringe Mengen an Hebenprodukten wie Blphenyl usw. enthalten. Diese Produkte können teilweise oder vollkommen in den organischen Xther aufgelöst werden.
Das Triarylboran kann aus der erhaltenen Produktaischung dadurch gewonnen werden, daB dieser ein inertes Kohlenwasserstofflösungsmittel zugesetzt wird, intfem das Triarylboran löslich und das Magnesiuahalogenid ia wesentlichen unlöslich ist.
Das gealft der Erfindung angewendete inerte Kohlenwasserstoff· lösungsmittel kann ein solches sein, iiftiem das Triarylboran löslich und das Magnesiuahalogenid ia wesentlichen unlöslich ist. Vorzugsweise besitzt das inerte Kohlenwasserstofflösungsaittel bei dea verwendeten Arbeitsdruck, vorzugsweise bei Ataosphlrendruck, einan Siedepunkt der aindestens gleich und vorzugsweise höher ist als die Zersetzungsteaperatur des Magnesiuahalogenid-Itheratkoaplexes. Diese Zersetzungstenperaturen können von dea jeweils vorliegenden besonderen Xtheretkomplex abhingen und
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sie liegen bei etwa 90 bis 180°C und beispielsweise ISO bis 160°C, Das inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel sollte einen höheren Siedepunkt haben als die verwendeten organischen Xther.
Typische inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel,die hierbei angewendet werden kOnnen, sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Mesitylol, Xthylbenzol, N-Propy!benzol, Gumol usw.; alipHatische Kohlenwasserstoffe, wie Octan, Nonan, Decan, hochsiedende Petroleumfraktionen usw.; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie 1,3-Dlaethylcyclohexan, ρ-Menthan usw. Das bevorzugte inerte Kohlenwasserstofflosungsmittel sollte aus Verbindungen bestehen, die frei von einer nichtaromatischen Unsflttigung sind, wie beispielsweise Alkane und Arylverbindungen. Das bevorzugte inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel ist Xylol, das als Binzelisomer oder in Form einer Isomerenmischung angewendet werden kann.
Die Menge an inertea Kohlenwasserstofflösungsmittel, welche der Produktaischung zugesetzt wird, besitzt vorzugsweise ein grOsser^s Volumen als die Gesamtvolumeamenge des organischen Xthers in der Produktmischung. Es kOnnen auch geringere Mengen angewendet werden, jedoch wesentlich geringere Mengen, beispielsweise solche von weniger als etwa 100 t des Volumens des organischen Xthers kOnnen zu Schwierigkeiten bei der vollkommenen Entfernung des organischen Xthers fahren« GrOssere Mengen kOnnen ebenfalls angewendet werden, jedoch können Mengen von mehr als «twa 400 Volumen-I des organischen Xthers
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zu einer unnetigen Verdünnung des Triarylborans führen. Vorzugsweise betragt die Menge an zugesetzte« inertes Kohlenwasserstofflösungsaittel etwa 50 bis 250 t, beispielsweise 200 Volumen-f des Gesamtvolumens an organische· Xther in der Produktmischung. Vorzugsweise wird das inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel absatzweise, beispielsweise in 6 Portionen zugesetzt und das Abstreifen des organischen Xthers kann zwischen und während der Zusetzung erfolgen.
Nach de« Zusatz von mindestens einen Teil des inerten Kohlenwas·» serstofflösungsmittels kann die Mischung vorzugsweise bei Atmosphärendruck erwärmt werden, wodurch der in der Produktnischung vorhandene freie Xther abdestilliert, Wenn der organische Xther entfernt worden ist, kann die Temperatur des GefBsses allmählich erhöht werden, bis die Zersetzungstemperatur des Xtheratkomplexes erreicht ist. Bei dieser Zersetsungstenperatur, die etwa bei 90 his 180°C, beispielsweise bei 130 bis 1600C liegt, kann des M«gnesiumhalogenidätheratkomplex abgespalten und das feste Magnesiunhalogenid aus der Lösung ausgefällt werden, Das Abstreifen kann solange fortgesetzt werden, bis in wesentlichen der ganze organische Xther entfernt ist und die Temperatur des Gefässes et ta boim Siedepunkt des inerten Kohlenwasserstofflösungsmittels liegt,
Wenn die Entfernung des organischen Xthers im wesentlichen vollständig ist« befindet sich im wesentlichen die ganz· Meng· des Triarylboranproduktes in Lösung in dem inerten Kohlenwasserstoff·?
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lösungsmittel und Im wesentlichen die ganze Menge an Mageneslufflhalogenid kann ausgefällt werden. Die Triarylboranlösung kann dann von dem Magnesiumhalogenid durch Filtrieren, Abdekant lerere Zentrifugieren usw. abgetrennt werden.
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Triarylboran kann dann in fester Form gewonnen werden» in-dem das inerte Xohlewasserstofflösungsmittel vorzugsweise unter Vacuum und bei massigen Temperaturen von etwa. 40 - 75 ° C abgetrieben wird. OewUnschtenfalls kann das Trlarylböran durch Extraktion und Umkristallisieren mit einem geeigneten Lösungsmittel weiter gereinigt werden. Ss hat sich gezeigt, dass die niederen Alkane sehr brauchbare selektive Lösungsmittel für die Extraktion und das Umkristallisieren von Triarylboran^en sind,, weil hiermit eine gute Abtrennung des Triarylborans von den in dem festen Kuchen enthaltenen Verunreinigungen möglich ist und krißtalinea Trlarylboran von hoher Reinheit erhalten wird. Ein bevorzugtes niederes Alkan 1st n-Hexan, Die Erfindung ist in dem folgenden Beispiel nHher erläutert. .
Beispiel
1*0 g (G,986 Mol) frisch destilliertes Ecrtrifliioridäthyl- Mtherat wurde in eine mit Stickstoff gespülte Flasche eingegeben und unter UmrUhren und Kühlen wurden 100 ecm Tetrahydrofuran zugesetzt. Dann wurden langsam innerhalb von 120 min. 537 g (2»96 Mol) Phenylmagnesiumbromld in 835 ecm Tetrahydrofuran dem Reaktionsgefäes zugesetzt und während dieser Zeit wurde mit Hilfe eineβ Wasserbaues die Temperatur der Reaktionsmischung auf 25
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bie 550C gehalten. Die übertragung des Pheny!magnesiumbromide wurde duroh Waechen desselben alt 150 oca Tetrahydrofuran und 200 ooa Xylol vervollstindlgt. Wenn der Zusatz beendet war, wurde die Misohung noch 2 Stunden bei 55 bis 45 ° C gerUhrt·
Die Produktalsohung bestehend aus Triphenylboran· Magneelumbro· aid» f luoridätherat, KthylätarAnd Tetrahydrofuran wurde In eine Destillationsapparatur eingebracht und die Destillation unter UarUhren bei Ataosphlirendruok begonnen. Wahrend der Destillation wurde Xylol als Inertes Kohlenwasserstofflösungsmittel In 6 Portionen von Je 200 com zügesetztt Wenn die Kooherteaperatur auf 137°C angestiegen war« wurde Magnesiuahalogenldlltherat aufgefangen und festes Magneslumhalogenld ausgefeilt · Die Destillation wurde so lange fortgesetzt, bis ia wesentlichen die ganxe Menge des Äther© entfernt war und an diesen Punkt betrug die DeBtlllatoenge 1680 con. Aa Ende der Destillation wurden noch weitere 550 ecm Xylol zugesetzt.
Die Trphenylboran enthaltende Xylollösung wurde von dea festen Rückstand abdestilliert und der Rttokstand wurde mit weiteren 150 ooa warmen Xylole gewaschen. Die vereinigten XylollOsungen wurden dann unter Vacuum abgetrennt und es wurden 233 β eines festen Rohproduktes erhalten. Durch Extraktion und Urnkri stall ieeieren aus η-Hexan wurden 131 g (55 %) Triphenylboran von hoher Reinheit erhalten. Durch Analyse wurde ein Bor-Gehalt von 4» 36*0 (theoretisch h,kj %) festgestellt.
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Aus diesem Beispiel 1st erslohtlieh· dass bei* vorliegenden Verfahren nicht mit den unerwünschten hohen Deetlllatlonsteape~ raturen gearbeitet zu werden braucht» welche bei den bisher bekannten Verfahren erforderlich sind· Darüber hinaus kennen durch das Verfahren geaKes der Erfindung hohe Ausbeuten an eines sehr reinem Produkt erzielt werden. Es kunnen)Bioh andere Borhalogenide, Aryl-Qrlgnardreaktlonsstoffe, organische Xther und inerte Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie oben beschrieben« angewendet werden« wobei ähnliche Vorteile ersielt werden.
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BAD ORtGlHAL

Claims (9)

PATENTANSPROCHEt
1.) Verfahren zur Herstellung von Triarylboran, gekennzeichnet durch folgende Arbeltsschritte:
1) Umsetzen eines Aryl-Grignardreaktionsstoffes, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Arylaagnesiuabroaid und ArylMgnesiuMjodid alt Borhalogenid in Gegenwart eines organischen Äthers zur Herstellung einer Produktaischung, bestehend aus Triarylboran und Maguesiuahalogenidltherat.
2) Zusatz zu dieser Produktaischung eines inerten Kohlenwasser stofflösungsmittel*, in dea Triarylboran löslich und Magnesiuahalogenid la wesentlichen unlöslich ist^
3) Erwinen und Abstreifen des organischen Xthers von dieser Produktaischung, wodurch MagnesiuahalogenidStherat abgetrennt wird, worauf das Magnesiuahalogenid ausgeflllt und das Triarylboran in dea inerten Kohlenwasserstofflösungsmittel aufgelöst wird7und
4) Ab-trennen der Triarylboranlösung von dea Magaesiuahalogenid, wodurch das Triarylboran als Lösung in dea organischen Lösungsaittel gewonnen wird.
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2) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet,
dass der Aryl-Grignardreaktionsstoff aus eine« Phenyl-Grignardreaktionsstoff besteht.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Borhalogenid Bortrifloorid verwendet wird,
4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mol-Verhflltnis des Aryl-Grignardreaktionsstoffes zu Borhalogenid etwa 3:1 beträgt,
5) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der organische Äther ausTetrahydrofuran besteht,
6) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das inerte KohlenwasserstofflOsungsaittel einen Siedepunkt hat, der hdher ist als die Zersetzungsteaperatur des Magnesiuashalogenidfitherats.
7) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als inertes Kohlenwasserstofflösungsmittel Xylol verwendet wird,
8)Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an zugesetzte* inerten Kohlenwasserstofflösungsaittel bis 400 Voll»-I der Gesaataenge des organischen Xthers iff. der Produkte!sehung betrlgt.
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9) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet· dass das Triarylboran aus de« Rohprodukt durch Umkristallisieren aus eines niederen Alkan, wie η-Hexan uakristallisiert wird.
PATSNTANWXLTS
Ot-ING. H. FINCKE. DIPL-ING. H. BOHR DIPL-ING. S. STAEGiR
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DE19641468365 1963-11-08 1964-11-06 Verfahren zur Herstellung von Arylboranverbindungen Pending DE1468365A1 (de)

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