DE444640C - Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und Phenolen aus Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und Phenolen aus GemischenInfo
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Description
- Verfahren zur Abtrennung von Alkoholen und Phenolen aus Gemischen. Nach Pictet und Geleznoff, Ber. 3(i, 22i9 f., lassen sich die reinen Alkohole oder Phenole dadurch in die Borsäureester überführen, daß man sie mit dem gemischten Anhvdrid der Borsäure und Essigsäure B(OCOCH3)a reagieren läßt. Die entstehenden Triborate können je nachdem durch Destillation oder Kristallisation leicht rein erhalten werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese glatt verlaufende Reaktion nicht nur auf die reinen Alkohole bzw. Phenole anwenden kann, sondern daß es mit Hilfe dieser Reaktion nahezu quantitativ gelingt, Alkohole jeder Art primäre, sekundäre oder tertiäre oder Phenole aus Gemischen zu isolieren ohne Schädigung der vorhandenen Beiprodukte. Die Arbeitsweise ist in allen Fällen die gleiche. Nachdem man in einem .zur Untersuchung gelangenden Gemisch durch Acetylierung die Menge der anwesenden Alkohole festgestellt hat, wird die berechnete Menge des Doppelanhydrids zurechtgemacht und zum obigen Gemisch zugegeben. Unter gelinder Wärmeentwicklung tritt Umsetzung ein, und man hat nur noch nötig, bei gewöhnlichem oder besser vermindertem Druck die gebildete Essigsäure und die leichter flüchtigen f'ebenprodükte von den schwer flüchtigen Triboraten abzudestillieren. Sind die Borate fest, so können sie vor der Zerlegung durch Umkristallisierung aus einem geeigneten Lösungsmittel noch weiter gereinigt «erden. Die erhaltenen Ester «erden durch Zugabe von Wasser bzw. Sodalösung zerlegt und die alkoholischen Spaltungsprodukte zur Reinigung mit Dampf rektifiziert bzw. umkristallisiert.
- Die neue Methode dürfte ganz besonders auf dem Gebiete der Terpenchemie und der ätherischen Olc ausgezeichnete Dienste leisten; aber auch andere Industrien können Nutzen daraus ziehen.
- In ganz analoger Weise wie mit dem Borsäure-Essigsäure-Anhydrid- läßt sich die Reaktion mit den entsprechenden Doppelanhydriden der Arsenigensäure As(OCOCH3)a, s. P i c t e t und Bon. Centr. B1. igo6, 1, 21, oder der -Phosphorigensä ure P(OCOCH3)3 bewerkstelligen. Ebenso kann die Verwendung anderer Anhydride organischer Säuren gegenüber dem Essigsäureanhydrid gegebenenfalls Vorteile bieten.
- Das neue Verfahren zur Isolierung von Alkoholen oder Phenolen aus Gemischen zeichnet sich gegenüber der bisher bekannten, sogenannten Estersäuremethode, durch Einfachheit, Zeitersparnis, Billigkeit und vor allem durch quantitativen Reaktionsverlauf aus.
- Ferner reagieren nach dem neuen Verfahren nicht nur primäre und sekundäre Alkohole, sondern auch tertiäre Alkohole und Phenole.
- Der gesamte Reaktionsvorgang, wie Ansatz, Abdestillieren der Nebenprodukte, Zerlegung der gebildeten Borate usw., kann bei dem neuen Verfahren in einer einzigen Blase vor sich gehen, während bei der alten Estersäuremethode eine ganze Reihe von Apparaten erforderlich ist als: Ansatzblase, l-,ührgef-iß, Verseifungsblase, Blase zur Wiedergewinnung des indifferenten Öles und des Lösungsmittel..
- Durch die einfache Apparatur des neuen Verfahrens und den prompten quantitativen Verlauf lassen sich die einzelnen Chargen bis zur Isolierung der gewünschten Körper in etwa so viel Stunden ausführen, als nach dem anderen Verfahren Tage dazu benötigt wurden.
- Während bei dem neuen Verfahren die billige Borsäure mit niedrigem 1lolel:ülegewicht 31M1. der betreffenden Alkohole zu binden vermag, muß nach der Estersäuremethode auf i 11o1. des betreffenden Alkohols auch i Mol. des teuren Anhydrids berechnet werden, wobei außerdem noch das hohe MotehülegeNvicht des Anhvdrids erschwerend in. Gewicht fällt und die Bildung unerwünschter N eutralester nicht zu vermeiden ist.
- Bei dem neuen Verfahren tritt nur eine geringe Erwärmung des Reaktionsgemisches ein, so daß unbedenklich auch empfindliche Körper nach .dem neuen Verfahren hergestellt werden können, wohingegen bei der Estersäuremethode besonders bei sekundären Alkoholen die Reaktionstemperatur bei i50° liegt, so daß - empfindliche Körper zerstört werden.
- Bei dem neuen Verfahren wird auch das zur 'Verwendung kommende organische Anhvdrid bei- der Destillation als konzentrierte Säure zurückgewonnen, bei der Estersäuremethotle dagegen wird der Prozeß durch die unvermeidlichen Verluste an Waschfli.issigkeit:beim Ausrühren nicht unbeträchtlich verteuert.
- Es werden ,veiter folgende Beispiele angeführt: Beispiele. i. Verseiftes japanisches Pfefferminzöl. 702 g mit 54,2 Prozent Gesamtalkoholen werden mit einer Lösung von 45 g B(OH)3 in 225 g Essigsäureanhydrid behandelt. Bei der Vakuumdestillation gehen außer der Essigsäure 353 g indifferentes (.)1 über, während beim Abkühlen 347g fest werdende Borate als Kolbenrückstand zurückbleiben. Nach dem Neutralisieren werden daraus durch Dampfdestillation 332 g Gesamtalkohole gewonnen, die schon im Kühler erstarren und sich durch die Konstanten: D15 0,903, aioo =-35,(1o' als fast reines llentllol erweisen.
- eine zweite Behandlung des indifferenten ()1s ergibt nur noch 14.3g alkoholische Bestandteile.
- 2. Citronellöl-Cevlon. 380 g mit 57,6 Prozent Gesanltgeraniol werden finit einer Lösung von 15 g B(OH)3 in 75 g Essigsüureanhydrid ?:eh:@ndelt. Bei der Vakuumdestillation werden i20 g Borate als Kolbenrückstand erhalten, die nach Neutralisieren bei der Dampfdestillation 107 g Gesamtalkohole 0,904 bis 2,3o' ergeben, die finit pulverisiertem Ca(:l_ reagierten und sich in der Hauptsache als Geraniol erweisen.
- 3. ';llitlÖl. 385 g (1111t D15 0,878 und UI"" =-ii,oO°),dessenHatlptinenge ausLinalool besteht, wird mit So g B (0H)3 und 25o g Essigsäureanhydrid behandelt. - Bei der Vakuumclestillation verbleiben 278 g Borate, di finit Sodalösung neutralisiert und mit Dampf destilliert, 270 g fast reines Linalool 0,870 his i 5,o0' ergeben. Das indifferente 01 78 g -zeigt (lagegeil D" o.9oti, (c,"" +S,300.
- 4. Zur Prüfung auf die Genauigkeit der Methode wird Benzvlacetat mit 9.4 Prozent Ester bzw. 6 Prozent Benz_vlalkohol ebenfalls der Reaktion .unterworfen. Zoo g dieser Mischung werden mit 3 g B ( OH), + 15 g Essigsäureanllvdri-cl behandelt. Bei der Vakutlindestillation verbleiben io g Rückstand, die finit Sodalösung gespalten, annähernd io g Benzvlalkoliol ergeben. Der Estergehalt cler nicht reagierenden Anteile hat sich auf ioo Prozent erhöht. Die Methode war also quantitativ verlaufen.
- 5: Ein künstliches Gemisch von gleichen 'I`eilen Limonen (D,5 : o,850, a,"" : + 101,0o°, Sp. 175A76°) und kristallisierte Karbolsäure (cl" : 1,o84, Sp. i80° ) hat d" : 0,955 und siedet -zwischen 170 bis 180' und ist durch fraktionierte Destillation kaum auseinander zu sieden. 94. g des Genfisches werden zur Trennung mit 12 g B(OH)3 und 6o g Essigsäureaiihvdrid behandelt. Bei der Vakuumdestillation verbleiben als Kolbenrückstand 45 g Borate, die mit Sodalösung zerlegt und mit Benzol aufgenommen werden. Erhalten werden: 43 g kristallisierte Karbolsäure: D" : 1,o62 und 44 g indifferentes Limonen, (las beim Absdhütteln mit Natronlauge noch o,5 g Karbolsäure ergibt. und dann die Konstanten: D" 0,8505 und a"," - -}- 99,5o zeigte.
- 6,'30o g Fenchylacetat (85,5prozentig) mit 14,5 Prozent Fenchvlalkohol werden in ganz analoger Weise mit iog -g_0; und Zog Essigsätireanhvdrid behandelt. Bei der- Vakuumdestillation hinterbleiben 42 g Arsenigsäureester als Rückstand, der - alkalisch mit Dampf abgeblasen - 17g reinen kristallisierten Fenclivlalkoliol ergibt. Der Estergehalt des alldestillierten ÜIs ist dabei auf 94 Prozent gestiegen.
- 7.-Ein künstliches Gemisch von Sog Benzafehyd. 40 g Zimtaldehyd und io g Zimtall wird mit (@,1 @ B (OH), und 31#l',5 g Propionsäureanhvdrid in analoger Weise behandelt. Bei der Vakuumdestillation hinter-
bleibt Glas Borat des linitalkoliols als Kollicli- rück:tand, Glas .beim Abkühlen in Wiirzclien kristallinisch erstarrt. Das durch Unikri;tal- lisieren ati#z Aceton gereinigte Borat (zarte \ädelchen) schmilzt scharf hei 1;2 bis 1;3°. B. ioo r eines Gemisches von gleichen Teilen Cvniol, p-Cresolinethcliitlier und Ben- z\-lallcollol werden in analoger Weise mit $,2 g P (OH), und 3o,6 g Essigsäureanhydrid behandelt. Nach dem Abdestillieren der in- differenten Anteile hilltrrlilcilicn 35 g I'liOs- phite. aus denen durch die übliche Zerlegung 2 j g fast reiner Benzylalkoliol gewonnen werden lr(,illllell.
Claims (1)
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PATENTANSPRÜCHE:
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