DE844146C - Verfahren zur Herstellung neutraler Phthalsaeureester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neutraler Phthalsaeureester

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DE844146C
DE844146C DES18954A DES0018954A DE844146C DE 844146 C DE844146 C DE 844146C DE S18954 A DES18954 A DE S18954A DE S0018954 A DES0018954 A DE S0018954A DE 844146 C DE844146 C DE 844146C
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neutral
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ester
phthalic acid
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DES18954A
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Philip James Garner
Gordon Watson
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Shell Refining and Marketing Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung neutraler Phthalsäureester Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung neutraler Ester der Phthalsäure aus diese enthaltenden Gemischen.
  • Die Reaktionsgemische, welche bei der Veresterung der Phthalsäure oder ihres Anhydrids anfallen, enthalten normalerweise außer dem gewünschten neutralen Ester nicht umgesetztes :Ausgangsprodukt, Alkohol und wechselnde Mengen saurer Ester, gegebenenfalls auch Veresterungskatalysatoren, wie Chlorwasserstoff, Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure, und eine zur azeotropen Entfernung des Wassers dienende organische Flüssigkeit. Es ist bekannt, den neutralen Ester von diesen Stoffen durch Waschen mit %,erdünntem wäßrigem Alkali nach Abscheidung der wäßrigen Phase, wenn eine solche vorliegt, zu trennen. Diese Arbeitsweise führt aber praktisch oft zu Schwierigkeiten, welche eine geringe Ausbeute bedingen. So tritt beim Zusetzen von wäßrigem Alkali zu der nichtwäßrigen Phase des Reaktionsgemisches oft eine starke Emulsionsbildung ein; infolgedessen ist die Abtrennung der alkalischen wäßrigen Phase schwierig und unvollständig.
  • Außerdem stellt das Neutralisieren und Lösen des sauren Esters durch verdünntes wäßriges Alkali, wenn dieses nach dem bekannten Stand der Technik zur einfachen Wäsche verwendet wird, eine. zeitraubende Arbeitsweise dar, und da die sauren Ester bei Zimmertemperatur eine beträchtliche Löslichkeit in dem neutralen Ester aufweisen, verbleiben beträchtliche Mengen dieser Körper auch nach der Abtrennung der wäßrigen alkalischen Phase in dem neutralen Ester. Daher sind, auch wenn keine oder nur geringeEmulsionsbildungeintritt, verschiedenelangwierige Waschvorgänge mit wäßrigem Alkali erforderlich. Auf diese Weise wird viel Zeit verloren, und trotzdem werden nicht alle Verunreinigungen aus dem neutralen Ester,entfernt.
  • Es wurde nun gefunden, daß eine Wasserdampfdestillation unter alkalischen Bedingungen die Gewinnung neutraler Ester der Phthalsäure aus Veresterungsgemischen wesentlich erleichtert. Diese Feststellung war höchst unerwartet, da man nach bisheriger Kenntnis annehmen mußte, daß unter diesen Bedingungen Verseifgng des neutralen Esters eintreten würde. Tatsächlich ist aber diese Verseifung, soweit sie überhaupt eintritt, im wesentlichen auf den als Nebenprodukt vorliegenden sauren Ester beschränkt. Die Wasserdampfdestillation unter alkalischen Bedingungen .erleichtert die darauffolgende Gewinnung des neutralen Esters durch eine Reihe von verschiedenen Wirkungen: z. liefert sie Wärme und Bewegung, wodurch die Neutralisierung und Lösung des sauren Esters beschleunigt wird; 2. führt sie zur Verseifung eines Teils oder der Gesamtmenge des sauren Esters; 3. entfernt sie aus dem neutralen Ester überschüssigen Alkohol und den Alkohol, der durch Verseifung des sauren Esters gebildet wurde.
  • Die Abtrennung der neutralen Ester läßt sich sehr leicht durchführen, wenn nach der Wasserdampfdestillation unter alkalischen Bedingungen die wäßrige Phase von den neutralen Estern abgetrennt wird, während das Gemisch noch heiß ist. Es ist auch möglich, daß das Arbeiten bei höherer Temperatur im Sinne einer Beschränkung der Emulsionsbildung wirkt.
  • Die vorliegende Erfindung schafft also ein Verfahren zur Gewinnung neutraler Ester der Phthalsäure aus rohen Gemischen, welche durch Veresterung von Phthalsäure und/oder Phthalsäureanhydrid mit Alkoholen, die mit Wasserdampf flüchtig sind, erhalten wurden. Das-Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß das rohe Gemisch einer Wasserdampfdestillation unterworfen wird, während der pH-Wert durch Zusatz einer Base auf einem Wert nicht unter 8 gehalten wird.
  • Das Verfahren ist anwendbar auf die rohen Gemische, welche bei derVeresterung von Phthalsäure und/oder Phthalsäureanhydrid nach einem der bekanntenVerfahren anfallen. So kann dieVeresterung durchgeführt werden, indem man lediglich die Säure oder deren Anhydrid und Alkohol, mit oder ohne Katalysator, wie Schwefelsäure, zusammen erhitzt. In solchen Fällen kann eine wäßrige Phase zusammen mit der rohen Esterphase anfallen, und diese wäßrige Phase kann gewünschtenfalls von der Esterphase abgetrennt werden, bevor man die Wasserdampfdestillation nach vorliegender Erfindung anwendet. Die Veresterung kann auch durchgeführt werden, indem man die Säure oder deren Anhydrid und Alkohol mit einem Katalysator in Anwesenheit einer organischen Flüssigkeit erhitzt, welche mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, so daß das während der Reaktion gebildete Wasser kontinuierlich aus dem System entfernt wird. In solchen Fällen kann die erfindungsgemäße \@'asserdampfdestillation unter alkalischen Bedingungen direkt auf das Reaktionsgemisch angewandt werden.
  • Vorzugsweise wird das rohe Reaktionsgemisch vor der Einstellung des pH-Wertes durch Zusatz einer Base mit Wasserdampf destilliert. Hierdurch wird die Hauptmenge des Alkohols und einer etwa sonst noch vorhandenen anderen mit Wasserdampf flüchtigen organischen Flüssigkeit entfernt. Die Base, z. B. wäßrige Natriumhydroxydlösung, wird dann dem Gemisch zugesetzt, bis der pH-Wert mindestens 8, z. B. zwischen 8 und 9, beträgt, und darauf wird die Wasserdampfdestillation fortgesetzt. Der pH-Wert wird während des Verlaufs der Destillation durch Zusatz weiterer Basenmengen innerhalb des gewünschten Bereichs, welcher nicht unter 8 liegen darf, gehalten. Alkohol, der durch Verseifung des sauren Esters gebildet wurde, wird durch den Wasserdampf abgetrieben, und wenn keine wesentlichen Mengen von Alkohol mehr übergehen, wird die Destillation eingestellt. In dem Destillationsgefäß bleibt dann praktisch reiner neutraler Ester und eine alkalische wäßrige Phase zurück, welche Salze der in dem rohen Gemisch vorhanden gewesenen sauren Stoffe enthält. Diese wäßrige Schicht läßt sich, solange sie noch heiß ist, sehr leicht von dem neutralen Ester trennen, der dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und gewünschtenfalls in der üblichen Weise destilliert werden kann.
  • Die* folgenden Beispiele erläutern die Erfindung noch näher. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Ein Gemisch aus 32,5 Gewichtsteilen Oktanol-2, 14,8 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 50,0 Gewichtsteilen Xylol wird 85 Minuten zur Bildung des sauren Phthalsäureoktanolesters in einem Kessel, welcher mit einer Dean & Stark-Vorrichtung zur Abtrennung des Wassers, das aus dem System durch das Xylol abgeführt wird, versehen ist, unter Rückfluß gekocht. In dieser Vorrichtung (J. Ind. Eng. Chem., 12, 486 [1920]) wird das bei der Destillation mit dem Xylol in Dampfform mitgeführte Wasser im Rückflußkühler kondensiert und in einem kalibrierten Rohr gemessen.
  • Dann werden 0,32,3 Teile 1rToluolsulfonsätire zugesetzt und die Reaktion so lange weitergeführt, bis sich die theoretische -Menge Wasser gesammelt hat. Der Inhalt des Reaktionsgefäßes wird dann mit Wasserdampf destilliert, bis im Destillat kein 01 (Oktanol und Xylol) mehr auftritt. Dann wird eine kleine Probe abgezogen, uni den Säurewert des rohen Gemisches zu bestimmen, und soviel 2o/oige wäßrige Natriumhydroxydlösung zugesetzt, um das Gemisch gerade gegen Phenolplithalein alkalisch zu machen. Die Wasserdampfdestillation wird darauf fortgesetzt, und es destilliert Oktanol über, welches durch Verseifung des sauren Esters entstanden ist. Wäfrend der Destillation wird der Inhalt des,Reaktionisgefäßes gegen Phenolpbthalein alkalisch gehalten. Die Destillation wird eingestellt, wenn im Destillat kein Ül (Oktanol) mehr auftritt. Der neutrale Ester wird dann noch heiß von der «-äßrigen Schicht getrennt, mit Wasser gewaschen, bis er gegenüber einem Universalindikator neutral ist, Tiber Natriumsulfat getrocknet und durch Perkolation Tiber Holzkohle entfärbt. Das Dioktyl-2-plithalat kann dann ini Vakuum ohne Zersetzung destilliert werden, wobei 34,3 Teile eines hellgelben, fast geruchlosen Esters anfallen, entsprechend einer 88%igen Ausbeute, berechnet auf das Phtlialsäureanhydrid. Der Ester hattefolgendeKennzahlen: Sdp. 16obis 170°/0,i mm Hg, nö 1,d.807 und d20 0,984. ' An Stelle von lylol kann auch Benzol oder Toluol verwendet werden. Beispie12 49 Teile Phthalsäureanliydrid und92 Teile 2-Äthylliexanol-i werden gemischt und an einer mit aktiviertem Aluminiumoxyd gefüllten Kolonne etwa 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann zur Beseitigung von nicht umgesetztem Alkohol mit Wasserdampf.destilliert.Dann wird 2%ige wäßrige Natriumhydroxydlösung zugesetzt, bis das Gemisch gerade gegen Plienolplithalein alkalisch ist, und die Wasserdampfdestillation so lange fortgesetzt, bis kein 01 mehr im Destillat auftritt, wobei das Gemisch während des ganzenVerlaufs der Destillation gegen Phenolphthalein genau alkalisch gehalten wird. Das Di-(2-äthylhexyl-i)-phthalat wird noch heiß von der wäßrigen Phase getrennt, mit Wasser gewaschen, bis es gegenüber einem Universalindikator neutral ist, und über Natriumsulfat getrocknet. Es werden 1 1o Teile des Di-(2-äthyl'hexyl-i),phthalats erhalten,entsprechend einer Ausbeute von 85 %, berechnet auf das Phthalsäureanhydrid, mit folgenden Kennzahlen: Sdp. 18o bis 215°/o,1 mm Hg, n;@ 1,4830 und d20 0,978. Beispie13 347 Teile eines Genfisches aus sekundärem Oktyl-und sekundären Noniylalkoliol, 148 Teile Plithalsäureanhydrid, 3,6 Teile Schwefelsäure (96%) und 132 Teile Benzol werden 1o Stunden in einem Kessel, an welchem eine Dean c& Stark-Vorrichtung angeschlossen ist, 1>e1 1o9 bis t11° unter Riickfluß erhitzt. In dieser "Zeit werden 17 Teile Wasser entfernt. 1)as Reaktionsgemisch wird dann zur Beseitigung von Benzol, überschüssigen Alkoholen und von etwa durch Dehydratisierung der Alkohole gebildeten .Olefinen mit `'Wasserdampf destilliert. Anschließend wird soviel 2%ige wäßrige Natriumhydroxydlösung zugesetzt, um das Gemisch gegen Phetiolphthalein gerade alkalisch zu machen, und die Wasserdampfdestillation fortgesetzt. Während der Destillation wird weiteres wäßriges Natriumhydroxyd zugegeben, um das Gemisch gegen Phenolphtlialein alkalisch zu halten. Wenn kein Alkohol mehr übergeht, wird die Destillation eingestellt. Die gemischten neutralen Ester werden noch heiß abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis sie gegen Universalindikator neutral sind. Sie werden dann durch Hindurchleiten eines trockenen Luftstroms bei 1 to 1>1s i2o@ getrocknet und durch Perkolation über-was-21 Natriumcarbonat entfärbt. 1lan erhält ein Gemisch aus Dise'kundäroktyl- und Disekundäriioiyllilitlialat in 85 % der theoretischen Ausbeute. Das Verfahren nach vorliegender l?rfindutig ist anwendbar zur Gewinnung jedes neutralen Plithalsäureesters, sofern dieser sich von einem Alkohol ableitet, der mit Wasserdampf flüchtig ist. Unter der Bezeichnung neutrale Ester werden hier solche Ester verstanden, in welchen beide Cärboxylgruppen verestert sind. Die Ester können sich z. B. ableiten von \Iethyl-, Äthyl-, primärem und sekundärem Propyl-, primärem, sekundärem und tertiärem Butyl-, Amyl-und Hexylalkohol und ihren höheren Homologen, Benzyl-, Phenyläthyl- und Cinnamylalkohol sowie Ally lalkohol und ihren Homologen. Nach dem vorliegenden Verfahren können Gemische von nahverwandten neutralen Phthalaten isoliert werden, z. B. Gennische von Estern, welche durch Veresterung von phthalsäure mit einem technischen Gemisch von Alkoholen, wie es aus Gemischen von Olefinen erhalten werden kann, die durch Spalten von Paraffinwachs oder anderen Erdölfraktionen entstanden sind, erhalten wurden. Ester, die sich von Alkoholen ableitete, welche nach dem sog. Oxoverfahren hergestellt sind, können ebenfalls nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden.
  • Das vorliegende Verfehren ist besonders geeignet zur Herstellung neutraler Ester der Phthalsäure für die Verwendung als Plastiziermittel in der Kunstharzindustrie. Diese Ester haben gewöhnlich in jedem Alkyl- oder substituierten Alkylrest 4 öder mehr Köhlenstoffatome, undDialkylphthalate,diese>` Art, die nach bekannten Verfahren hergestellt sind, neigen bei der Vakuumdestillation zur Zersetzung, wodurch Verstopfung der Destillationseinrichtung durch sublimiertes Phthalsäureanhydrid eintritt. Es ist festgestellt worden, daß die Dialkylphthalate, welche aus Veresterungsgemischen nach dem Verfahren gemäß vorliegender Erfindung abgetrennt wurden, ohne Zersetzung im Vakuum destilliert «erden können. Dies kann der vollständigen Entfernung des sauren Esters zuzuschreiben sein, welcher die "Zersetzung des neutralen Esters beim Erhitzen zu katalysieren scheint.
  • Die in den Beispielen beschriebene Arbeitsweise kann in zahlreichen Punkten variiert werden. So kann bei großtechnischemArbeiten der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch eine im Destillationsgefäß angeordnete pH-Elektrode geregelt und die wäßrige Natriumhy droxydlösung in dem Maße, wie die Base beim Neutralisieren und durch das Verseifen des sauren Esters verbraucht wird, von Hand oder automatisch kontinuierlich zugesetzt werden, um den erforderlichen pH-Wert aufrechtzuerhalten. Vorzugsweise werden, um das Reaktionsgemisch alkalisch zu machen, als Base Natrium-, Kalium- oder Ammo-, niumhydroxyd oder -carbonat verwendet, welche wasserlösliche Salze der Phthalsäure bilden.
  • Vorzugsweise wird während der Wasserdampfdestillation im Sinn der Erfindung der pH-Wert zwischen 8 und 9 gehalten, um die Möglichkeit der Vers ei *ftitig d es neutralen Esters auf ein Mindestmaß herabzusetzen. Obwohl auch ein pH-Wert über 9verwendet werden kann, ist es nicht möglich, die obere Grenze der Alkalität genau anzugeben, da diese verständlicherweise variiert, je nachdem ob der neutrale Ester mehr oder weniger leicht verseifbar ist. In manchen Fällen kann es erwünscht sein, bei höherer Alkalität zu arbeiten und eine geringe Verseifung des Neutralesters zuzulassen, da eine höhere Alkaiität, obwohl sie die Ausbeute an neutralem Ester herabsetzen kann, unter Umständen ein wesentlich reineres Produkt liefert.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung neutraler Phthalsäureester aus rohen Gemischen, die bei der Veresterung von Phthalsäure und/oder Phthalsäureanhydrid mit Alkoholen, die mit Wasserdampf flüchtig sind, anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß das rohe Gemisch einer Wasserdampfdestillation unterworfen wird, wobei der pH-Wert des Gemisches durch Zusatz einer Base nicht unter 8, vorzugsweise zwischen 8 und 9, gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß (las Rohgemisch einer Wasserdampfdestillation unterworfen wird, bevor die Einstellung des pH-Wertes erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Base Natrium- oder Kaliumhydroxyd verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der neutrale Ester von der wäßrigen alkalischen Phase nach Beendigung der Wasserdampfdestillation noch heiß abgetrennt wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen gesättigten aliphatischen Alkohol mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, wie Oktyl- oder Nonylalkohol, oder ein Gemisch dieser Alkohole zur Veresterung verwendet.
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