AT100723B - Verfahren zur Herstellung merkurierter, hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung merkurierter, hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung merkunerter, hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe. Aus den Arbeiten von Dimroth (Chem. Zentralblatt", 1901, I., S. 450) ist die Möglichkeit der Einführung von Quecksilber in den Kern aromatischer Verbindungen zuerst bekannt geworden. Massgebend für das Gelingen dieser Reaktion ist der negative Charakter der zu merkurierenden Verbin- EMI1.1 ausserordentlich. Es wurde nun gefunden, dass, wenn mono-oder polyzyklisehe, ganz oder teilweise hydrierte, aromaische Verbindungen bei höherer Temperatur, etwa zwischen 150 und 2500, mit Merkuriazetat oder einem andern Merkurisalz zur Reaktion gebracht werden, das Quecksilber als Substituent in den Kern tritt. Aus den auf dem einschlägigen Gebiete vorliegenden Arbeiten war es somit nicht vorherzusehen, dass sich die, in ihrem chemischen Verhalten der aliphatischen Reihe sonst viel näher stehenden, negativen Charakter nicht aufweisenden, ganz oder teilweise hydrierten, mono-oder polyzyklisehen, aromatischen Verbindungen zur Merkurierung eignen werden. Die neuen Produkte weisen hinsichtlich ihrer technischen Verwertbarkeit sehr günstige Eigenschaften auf. Sie sind in indifferenten organischen Lösungsmitteln, z. B. Schwefelkohlenstoff, löslich, die Giftwirkung des Quecksilbers tritt sehr rasch auf, was für die geplante Verwendung als Bekämpfungsmittel von Pflanzenschädlingen und als Desinfektionsmittel wichtig ist. Beispiel I : Ein Mol. (132 g) Tetrahydronaphthalin wird mit weniger als ein Mol. Mercuriazetat (250 g) oder eines andern Merlmrisalzes unter Umrühren, wenn notwendig im Autoklaven, auf etwa 2000 erhitzt. Die anfangs wasserhelle Flüssigkeit färbt sich bei Eintritt der Reaktion dunkelbraun. Nach einer halben Stunde lässt man erkalten. Ein Teil des Reaktionsproduktes kristallisiert an den Wänden in Nadeln aus. Eins vollständige Reinigung kann durch Abdampfen des überschüssigen Tetrahydronaphtalins und Umkristallisieren des Rückstandes, z. B. aus Benzol, erzielt werden. Kein deutlicher Schmelzpunkt, langsame Zersetzung beim Erhitzen. Beispiel II : 140 g Dekahydronaphthalin wird mit 250 g Merkuriazetat im Autoklaven mehrere Stunden auf 2500 erhitzt, vom unveränderten Merkuriazetat wird abfiltriert und aus der Flüssigkeit die entstandene Verbindung, wie oben, gewonnen. Weisse Nadeln oder bei plötzlicher Kristallisation verwachsene Büschel. Beispiel III : 200 g Hexahydrophenol wird mit 250 g Merkuriazetat im Autoklaven auf 200 erhitzt. Die gebildete Verbindung wird durch Abdestillieren des überschüssigen Ausgangsstoffes erhalten und wie im Beispiel I gereinigt. Es gelingt nur schwer, die Kristallisation zu erhalten. Die Kristalle sind weiss und schon bei gewöhnlicher Temperatur schmierig. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung merkurierter, hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass mono- oder polyzyklische, ganz oder teilweise hydrierte, aromatische Verbindungen bei höheren Temperaturen, etwa zwischen 150 -250 mit Merkurisalzen behandelt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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